JP7478332B1 - 感光性組成物、それを用いた膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び赤外線センサ - Google Patents
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Abstract
Description
前記重合性化合物(B)が、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)を含む感光性組成物に関する。
本発明における化合物の分子量に関しては、分子量が特定できる低分子化合物は、計算により算出した値(式量)、若しくはESI-MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析法)により測定した分子量であり、分子量の分布を持つ化合物は、テトラヒドロフランを溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
単量体は、重合により樹脂を形成する化合物である。単量体は、未反応状態であり、単量体単位は、単量体が重合後に樹脂を形成している状態である。
本発明の一実施形態である感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、及び重合開始剤(C)を含む感光性組成物であって、
前記重合性化合物(B)が、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)を含むことを特徴とする。
通常、カラーフィルタ等の光学フィルタは、大気雰囲気下で製造されるため、露光工程で酸素による重合阻害を受け、重合が十分に進行しないが、その後の高温での加熱処理により重合を促進していた。しかし、低温での加熱処理の場合、十分な耐性を得ることが困難であった。
2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)は、分子内に2級又は3級アミン構造を有するため、水素が引き抜かれ炭素ラジカルを生成しやすいと推測する。そのため、発生したペルオキシラジカルが、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)から水素を引き抜くことで、新たに生成する炭素ラジカルが重合を開始する。また、生成した炭素ラジカルが、酸素を捕捉することもできるため、酸素濃度を低減させる効果もある。これらのメカニズムにより、酸素による重合阻害が抑制され、重合が十分に進行するため、その後の加熱処理が低温であっても、十分な高温高湿耐性、溶剤耐性が得られると推測する。さらに、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)は、重合による化学架橋構造とともにウレタン結合間や基材の官能基間で分子間水素結合による物理的架橋構造を形成する。このウレタン結合部の分子間水素結合のもつ分子凝集エネルギーは、エーテル結合など他の有機構造がもつ凝集エネルギーに比べて大きい。そのため、膜は、ウレタン結合間の相互作用により強固になり、高温高湿耐性、溶剤耐性が向上すると推測する。
本発明の感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)を含む。
本発明の感光性組成物は、低温加熱での高温高湿耐性、溶剤耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂(A)としてブロックイソシアネート基含有単量体単位(a1)を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)(以下、単にアルカリ可溶性樹脂(A1)ともいう)を含むことが好ましい。加熱処理でブロック剤が脱離したイソシアネート基と感光性組成物に含まれる他の成分と反応する。または、ブロック剤は脱離せず、エステル交換により感光性組成物に含まれる他の成分と反応する。これにより、高温高湿耐性、溶剤耐性が向上すると推測する。
ブロックイソシアネート基含有単量体は、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を、熱で脱離する化合物(以下、ブロック剤ともいう)で保護した単量体である。ブロック剤の脱離温度は、60~160℃が好ましく、70~130℃がより好ましく、80~100℃が特に好ましい。
ラクタム化合物は、例えば、ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、β-プロピオラクタム等が挙げられる。
フェノール化合物は、例えば、フェノール、クレゾール、2,6-キシレノール、3,5-キシレノール、エチルフェノール、p-tert-ブチルフェノール、ノニルフェノール、2-ヒドロキシ安息香酸メチル、4-ヒドロキシ安息香酸メチル、p-ナフトール、p-ニトロフェノール等が挙げられる。これらの中でも、3,5-キシレノール、2-ヒドロキシ安息香酸メチル、4-ヒドロキシ安息香酸メチルが好ましい。
アルコール化合物は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコールが挙げられる。
アミン化合物は、例えば、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾール等が挙げられる。
活性メチレン化合物は、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等が挙げられる。これらの中でも、マロン酸ジエチルが好ましい。
ピラゾール化合物は、例えば、ピラゾール、メチルピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール等が挙げられる。これらの中でも、3,5-ジメチルピラゾールが好ましい。
メルカプタン化合物は、例えば、ブチルメルカプタン、チオフェノール、tert-ドデシルメルカプタン等が挙げられる。
イミダゾール化合物は、例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
イミド化合物は、例えば、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、マレイミド、フタルイミド等が挙げられる。
尿素化合物は、例えば、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等が挙げられる。
イミン化合物は、例えば、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が挙げられる。
重亜硫酸塩化合物は、例えば、重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリウム等が挙げられる。これらのブロック剤は、単独又は2種類以上を併用して使用できる。
水酸基含有単量体は、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチルフタル酸、4-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、4-ビニルフェノール、4-イソプロペニルフェノール等が挙げられる。
脂肪族縮合環構造含有単量体は、例えば、イソボロニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
酸性基含有単量体は、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、プロピオール酸、けい皮酸、イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル、無水マレイン酸、フマル酸、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸、2-アクリロイロキシエチルフタル酸、2-アクリロイロキシエチルヘキシルヒドロフタル酸、p-スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、tert-ブチルアクリルアミドスルホン酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。
エポキシ基含有単量体は、例えば、オキシラニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、2-オキシラニルエチル(メタ)アクリレート、2-グリシジルオキシエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、3-(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
重合性不飽和基含有単量体単位(a6)は、例えば、以下に示す(i)~(iii)の方法によって導入した単位が挙げられる。
酸性基含有単量体単位(a4)を有する樹脂の酸性基に、上述のエポキシ基含有単量体を付加させる方法(i)がある。
エポキシ基含有単量体単位(a5)を有する樹脂のエポキシ基に、上述の酸性基含有単量体を付加させる方法(ii)がある。
水酸基含有単量体単位(a2)を有する樹脂の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法(iii)がある。
その他単量体は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はPO変性(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステル類;
スチレン、α-メチルスチレン、p-ビニルトルエン、p-クロロスチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル化合物類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類;
エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4'-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5
-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N'-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N'-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノアート、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類;
ジメチル-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジエチル-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(n-プロピル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(イソプロピル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(2-エチルヘキシル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート等が挙げられる。その他単量体は、単独又は2種以上併用して使用できる。
本発明の感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)としてアルカリ可溶性樹脂(A1)以外のアルカリ可溶性樹脂(A2)(以下、単にアルカリ可溶性樹脂(A2)ともいう)を含有できる。
本発明の感光性組成物は、重合性化合物(B)を含む。
本発明の感光性組成物は、重合性化合物(B)として、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)を含む。なお、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)のアミン構造は、カルボニル基が窒素原子と直接結合しているアミド構造、イミド構造及びウレタン構造は含まない。
シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジメチルシクロヘキシルジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環式構造を有するポリイソシアネート化合物;
1,5-ナフチレンジイソシアネート、4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、
4,4'-ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4'-ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ビスクロロメチルジフェニルメタンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネート-ベンジルクロライド、ビス(イソシアネートメチル)ベンゼン等の芳香族構造を有するポリイソシアネート化合物が挙げられる。
また、これらのビュレット体、イソシアヌレート体、アダクト体、アロファネート体等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、保存安定性、低温加熱での高温高湿耐性、及び溶剤耐性の観点から、重合性化合物(B)として2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)以外の(メタ)アクリレート(B2)(以下、単にその他(メタ)アクリレート(B2)ともいう)を含むことが好ましい。
本発明の感光性組成物は、低温加熱での高温高湿耐性、溶剤耐性の観点から、その他(メタ)アクリレート(B2)として水酸基を有する(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。水酸基による水素結合により、水酸基を有する(メタ)アクリレート同士が近くに存在し、反応性が向上すると推測する。
酸性基を有する(メタ)アクリレートは、例えば、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物;多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。
モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類は、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。
ラクトン変性された(メタ)アクリレートは、分子内にラクトンで変性された構造を有する(メタ)アクリレートである。ラクトン変性された(メタ)アクリレートは、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエチスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメトロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε-カプロラクトンまたはその他のラクトン化合物をエステル化することにより得られる。
ウレタン結合を有する(メタ)アクリレートは、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートにポリイソシアネートを反応させて得られる化合物や、多価アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる化合物等が挙げられる。
アミン構造を有する(メタ)アクリレートが有するアミン構造は、1級アミン、2級アミン、3級アミンのいずれの構造でもよいところ2級又は3級アミンが好ましい。ただし、アミン構造を有する(メタ)アクリレートが有するアミン構造は、カルボニル基が窒素原子と直接結合しているアミド構造、イミド構造及びウレタン構造は含まれない。
デンドリマー構造を有する(メタ)アクリレートは、コアを構成する化学構造(以下、コア部ともいう)から、その外側へ規則的に分岐を繰り返し、その末端に(メタ)アクリロイル基が結合した化学構造を有するものであり、球状の高度に制御された化学構造及び分子量を有している。ハイパーブランチ構造は、デンドリマー構造と類似の化学構造を有する。
本発明の感光性組成物は、重合開始剤(C)を含む。
光によってラジカルを発生させる重合開始剤(以下、単に光重合開始剤ともいう)は、紫外線から可視領域の光線に対してラジカルを発生させる化合物が好ましい。
熱によってラジカルを発生させる重合開始剤(以下、単に熱重合開始剤ともいう)は、熱及び光の作用によってラジカルを発生させる化合物であってもよい。
2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(4'-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;
1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、エタノーン,1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール3-イル〕-,1-(O-アセチルオキシム)等のオキシム系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ジフェニル-2,4,6-トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系化合物;
9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、低温加熱での高温高湿耐性、溶剤耐性の観点から、重合開始剤(C)としてオキシム系化合物(C1)を含むことが好ましい。
重合性化合物(C)は、オキシム系化合物(C1)、及びオキシム系化合物(C1)以外の化合物(C2)(以下、単にその他化合物(C2)ともいう)を併用することもできる。
炭素数1~8のアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。なかでも、炭素数3~8の直鎖のアルキル基が好ましく、炭素数4~6の直鎖のアルキル基がより好ましい。
1価の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~20のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;F、Cl、Br、I等のハロゲン原子;炭素数1~20のアシル基;炭素数1~20のアルキルエステル基;炭素数1~20のアルコキシカルボニル基;炭素数1~20のハロゲン化アルキル基、炭素数4~20の芳香族環基;アミノ基;炭素数1~20のアミノアルキル基;水酸基;ニトロ基;シアノ基;置換基を有してよいベンゾイル基;置換基を有してよいテノイル基等が挙げられる。ベンゾイル基、又はテノイル基が有してよい置換基としては、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。なかでも、ラジカル生成効率の観点から、水素原子、ニトロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
2,2'-アゾビス(4-メトキシ2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2'-アゾビス[N-(2-プロペニル)2-メチルプロピオンアミド]、1-[(1-シアノ-1-メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、2,2'-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、2,2'-アゾビス(N-シクロヘキシル-2-メチルプロピオンアミド)等のアゾ系化合物;
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2-ビス(tert-ブチルパーオキシ)ブタン、過酸化コハク酸、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、耐性の観点から、顔料(D)がより好ましい。
有彩色顔料は、特に限定されものではなく、公知の有彩色顔料を用いることができる。例えば、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物を挙げることができる。
(1)黄色顔料、及び紫色顔料を含有する。
(2)赤色顔料、黄色顔料、及び紫色顔料を含有する。
(3)赤色顔料、黄色顔料、及び青色顔料を含有する。
(4)赤色顔料、黄色顔料、及び緑色顔料を含有する。
(5)黄色顔料、青色顔料、及び紫色顔料を含有する。
(6)赤色顔料、黄色顔料、青色顔料、及び紫色顔料を含有する。
(7)黄色顔料、青色顔料、緑色顔料、及び紫色顔料を含有する。
上記(2)の態様は、例えば、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド177,254,291,295,296から選ばれる1種以上と、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット23とを含有する態様が挙げられる。
上記(3)の態様は、例えば、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド177,254,291,295,296から選ばれる1種以上と、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、青色顔料はC.I.ピグメントブルー15:3,15:4,15:6から選ばれる1種以上とを含有する態様が挙げられる。
上記(4)の態様は、例えば、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド177,254,291,295,296から選ばれる1種以上と、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、緑色顔料はC.I.ピグメントグリーン7,36,58,59,63から選ばれる1種以上とを含有する態様が挙げられる。
上記(5)の態様は、例えば、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、青色顔料はC.I.ピグメントブルー15:3,15:4,15:6から選ばれる1種以上と、紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット23とを含有する態様が挙げられる。
上記(6)の態様は、例えば、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド177,254,291,295,296から選ばれる1種以上と、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、青色顔料はC.I.ピグメントブルー15:3,15:4,15:6から選ばれる1種以上と、紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット23とを含有する態様が挙げられる。
上記(7)の態様は、例えば、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー139,185,231,233から選ばれる1種以上と、青色顔料はC.I.ピグメントブルー15:3,15:4,15:6から選ばれる1種以上と、緑色顔料はC.I.ピグメントグリーン7,36,58,59,63から選ばれる1種以上と紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット23とを含有する態様が挙げられる。
白色顔料は、特に限定されものではなく、公知の白色顔料を用いることができる。例えば、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、マイカ、タルク、カオリン、クレー、チタン酸ストロンチウム、タングステン酸バリウム、リン酸亜鉛、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、中空樹脂粒子、特開2011-075786号公報、国際公開第2013/061621号、特開2015-047520号公報、特開2015-164881号公報に記載の化合物等が挙げられる。
また、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物として、C.I.ピグメントホワイト1,2,3,4,5,6,6:1,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,18:1,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,30,32,33等が挙げられる。
黒色顔料は、特に限定されものではなく、公知の黒色顔料を用いることができる。例えば、カーボンブラック、チタンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、黒鉛、アニリンブラック、シアニンブラック、ペリレンブラック、特開平1-170601号公報、特開平2-34664号公報、特開2007-302836号公報、特表2010-534726号公報、特表2012-515233号公報に記載に化合物等が挙げられる。
また、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物として、C.I.ピグメントブラック1,6,7,12,20,31等が挙げられる。
近赤外線吸収顔料は、波長700~2,000nmの範囲に極大吸収を有する化合物であり、有機顔料(近赤外線吸収有機顔料ともいう)、無機顔料(近赤外線吸収無機顔料ともいう)のいずれであってもよい。また、近赤外線吸収有機顔料と近赤外線吸収無機顔料を併用してもよい。
スクアリリウム化合物は、下記一般式(4)で表される化合物が好ましい。
R100~R117は、それぞれ独立にして水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を表す。なお、-COOR102のR102が水素の場合(すなわち、カルボキシル基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、-SO2OR114のR114が水素原子の場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
アルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~12がさらに好ましく、1~8が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでも良い。
アルケニル基の炭素数は、2~20が好ましく、2~12がさらに好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでも良い。
アルキニル基の炭素数は、2~20が好ましく、2~12がさらに好ましく、2~8が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでも良い。
アリール基の炭素数は、6~25が好ましく、6~15がさらに好ましく、6~10が特に好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7~40が好ましく、7~30がさらに好ましく、7~25が特に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~8の縮合環がさらに好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環が特に好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がさらに好ましく、3~12が特に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、およびアラルキル基は置換基を有していても良く、無置換であっても良い。置換基としては上述した「置換基」が挙げられる。
ピロロピロール化合物は、下記一般式(6)で表される化合物が好ましい。
ナフタロシアニン化合物は、下記一般式(7)で表される化合物が好ましい。
Zは、下記一般式(8)で示す単量体単位を含む重合体部位、または下記一般式(9)で表すリン化合物部位であり、*は、Alとの結合手である。
「置換基を有するアリール基」は、例えば、p-メチルフェニル基、p-ブロモフェニル基、p-ニトロフェニル基、p-メトキシフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2-アミノフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、6-メチル-2-ナフチル基、4,5,8-トリクロロ-2-ナフチル基、アントラキノニル基、2-アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
「置換基を有するシクロアルキル基」は、例えば、2,5-ジメチルシクロペンチル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
「置換基を有するアルコキシル基」は、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,2-ジトリフルオロメチルプロポキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-ブトキシエトキシ基、2-ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
「置換基を有するアリールオキシ基」は、例えば、p-メチルフェノキシ基、p-ニトロフェノキシ基、p-メトキシフェノキシ基、2,4-ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、2-メチル-4-クロロフェノキシ基等が挙げられる。
「置換基を有するアルキルチオ基」は、例えば、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
「置換基を有するアリールチオ基」は、例えば、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、2-アミノフェニルチオ基、2-ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
インジゴ化合物は、下記一般式(10)、又は/及び一般式(11)で表される化合物が好ましい。
一般式(10) 一般式(11)
「置換基を有するアリール基」は、例えば、p-メチルフェニル基、p-ブロモフェニル基、p-ニトロフェニル基、p-メトキシフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2-アミノフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、6-メチル-2-ナフチル基、4,5,8-トリクロロ-2-ナフチル基、アントラキノニル基、2-アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
「置換基を有するアルコキシル基」は、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,2-ジトリフルオロメチルプロポキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-ブトキシエトキシ基、2-ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
「置換基を有するアルキルチオ基」は、例えば、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
「置換基を有するアリールチオ基」は、例えば、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、2-アミノフェニルチオ基、2-ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
染料(E)は、特に制限はなく、公知の化合物を用いることができる。例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、これらの誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
本発明の感光性組成物は、色素誘導体(F)を含有できる。色素誘導体(F)を使用すると顔料(D)を安定的に分散できる。
色素は、例えば、ジケトピロロピロール化合物、フタロシアニン化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チアジンインジゴ化合物、トリアジン化合物、ベンズイミダゾロン化合物、ベンゾイソインドール化合物、イソインドリン化合物、イソインドリノン化合物、キノフタロン化合物、ナフトール化合物、スクアリリウム化合物、スレン化合物、ナフタロシアニン化合物等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、分散樹脂(G)を含有できる。分散樹脂(G)は、感光性組成物の成分である顔料(D)を安定して分散する目的で用いられる。なお、本明細書では分散樹脂(G)は、アルカリ可溶性樹脂(A)に含まれない。
本発明の感光性組成物は、増感剤(H)を含有できる。
本発明の感光性組成物は、高温高湿耐性、溶剤耐性の観点から、熱硬化性化合物(I)を含むことが好ましい。これにより、加熱で熱硬化性化合物(I)が架橋し、耐性が向上する。
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α',α'-ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α',α'-ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α'-ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する公知の化合物である。オキセタン化合物は、1官能オキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、メチロール基を有する化合物が好ましい。
シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジメチルシクロヘキシルジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環式構造を有する化合物;
1,5-ナフチレンジイソシアネート、4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、
4,4'-ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4'-ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ビスクロロメチルジフェニルメタンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネート-ベンジルクロライド、ビス(イソシアネートメチル)ベンゼン等の芳香族構造を有する化合物が挙げられる。また、これら化合物のビュレット体、イソシアヌレート体、アダクト体、アロファネート体等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、熱硬化性化合物(I)の硬化を補助するため、硬化剤(硬化促進剤)を併用できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、S-トリアジン誘導体(例えば、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、チオール系連鎖移動剤(J)を含有できる。チオール系連鎖移動剤(J)は、重合開始剤(C)と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性組成物の光感度が向上する。
2-メルカプトエタノール、1-チオグリセロール、チオグリコール酸、2-メルカプト安息香酸、3-メルカプト安息香酸、4-メルカプトニコチン酸、2-メルカプトプロピオン酸、3-メルカプトプロピオン酸、4-メルカプトブタン酸、チオグリコール酸オクチル、メルカプトコハク酸、11-メルカプトウンデカン酸、2-メルカプトエタンスルホン酸等の水酸基又は酸性基を有する単官能チオール化合物;
ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4-ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4-ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメ
ルカプトプロピオン酸トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4-ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6-トリメルカプト-s-トリアジン、2-(N,N-ジブチルアミノ)-4,6-ジメルカプト-s-トリアジン等の多官能チオール化合物が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、重合禁止剤(K)を含有できる。
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤(L)を含有できる。
UV-1164等が挙げられる。
-ジメトキシベンゾフェノン、4-ドデシロキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクタデシロキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-2'-カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、酸化防止剤(M)を含有できる。酸化防止剤(M)は、感光性組成物中の重合開始剤(C)や熱硬化性化合物(I)が、加熱工程やITOアニール時の熱によって酸化され、黄変することを防ぐ。
本発明の感光性組成物は、レベリング剤(N)を含有できる。これにより、塗工時の基板に対する濡れ性及び乾燥性が向上する。
本発明の感光性組成物は、貯蔵安定剤(O)を含有できる。これにより、感光性組成物の経時粘度が安定化する。
本発明の感光性組成物は、密着向上剤(P)を含有できる。これにより、密着性が向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。
また、前記それ以外の官能基は、例えば、エポキシ基、アミノ基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、メルカプト基、オキセタニル基、スチリル基、ウレイド基等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、有機溶剤(Q)を含有できる。
本発明の感光性組成物は、感光性組成物に含まれるLi、Na、K、Mg、Ca、Fe、及びCr(以下、特定金属元素ともいう)の合計含有量が、500質量ppm以下であることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、感光性組成物に含まれる水の含有量が2.0質量%以下であることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、上述の各成分を混合して調整できる。調整に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を重合性化合物(B)や有機溶剤(Q)に溶解や分散した後に逐次配合してもよい。溶解性の低い成分、例えば、顔料(D)等を使用する場合、まずは、分散処理を行うことが好ましい。
例えば、顔料(D)、分散樹脂(G)、及び有機溶剤(Q)等を加えて分散処理を行うことで、分散体を製造する。その後、前記分散体に、アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、及び重合開始剤(C)等を配合し混合することで製造できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。
本発明の膜は、上述した感光性組成物を用いて形成されたものである。膜はパターンを形成した膜が好ましいが、平坦膜として用いることもできる。
膜の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を使用できる。本発明で膜の作成は、全工程を通じて加熱温度は、150℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましく、100℃以下がさらに好ましい。加熱を150℃以下で行うことにより、画像表示装置の発光光源として有機EL素子を用いた場合、イメージセンサの光電変換膜が有機素材の場合、プラスチックフィルム等の熱に弱い基材を用いた場合等に、これらの性能を維持することができる。なお、加熱温度は、50℃以上が好ましい。
露光工程は、塗工で形成した層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に用いる活性エネルギー線は、例えば、g線(波長436nm)、h線(波長405nm)、i線(波長365nm)等の紫外線が挙げられる。また、波長300nm以下の光を用いることもできる。波長300nm以下の光としては、KrF線(波長248nm)、ArF線(波長193nm)等が挙げられる。
また、露光に際しては、光を連続的に照射して露光してもよく、短時間(例えば、ミリ秒レベル以下)のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光(パルス露光)してもよい。
次に、アルカリ現像液で処理を行うことで、未露光部分の層がアルカリ現像液に溶出し、硬化部分のみが残りパターン状の膜が得られる。
アルカリ現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-〔5.4.0〕-7-ウンデセン等のアルカリ性化合物が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。アルカリ現像液のpHは、11~13が好ましく、11.5~12.5がより好ましい。適度なpHで使用するとパターンの荒れや剥離を抑制し、現像後の残膜率が向上する。
現像方法は、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等が挙げられる。現像温度は15~40℃が好ましい。なお、アルカリ現像後は、純水で洗浄することが好ましい。
現像後、加熱処理を行う。加熱により、膜の耐性が向上する。
加熱温度は、150℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましく、100℃以下がさらに好ましい。加熱時間は、2分間~2時間程度が好ましい。
本発明の光学フィルタは、上記膜を有する。光学フィルタは、例えば、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、遮光フィルタ、反射防止フィルタ、赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタ、マイクロレンズ等に用いられる。本発明の光学フィルタの製造は、上述の膜と同様の方法で製造できる。
本発明の固体撮像素子は、上記光学フィルタを有する。
固体撮像素子は、本発明の光学フィルタを備え、固体撮像素子として機能すれば特に制限されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、例えば、デジタルカメラ、撮像機能を有する電子機器(携帯電話、スマートフォン等)、車載カメラ、監視カメラ等様々な用途に使用できる。
本発明の画像表示装置は、上記光学フィルタを有する。画像表示装置は、例えば、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ等が挙げられる。
画像表示装置に用いる形態は、画像表示装置として機能すればよく、特に制限されない。例えば、「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男著、(株)工業調査会、1994年発行)に記載されている構成等が挙げられる。
画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば、「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)、平成元年発行)」等に記載されている。
本発明の赤外線センサは、上記光学フィルタを有する。
赤外線センサに用いる形態は、本発明の光学フィルタを備え、赤外線センサとして機能すれば特に制限されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
また、本発明において、不揮発分もしくは不揮発分濃度は、110℃で3時間オーブン静置後の質量残分をいう。
樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1質量%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量は、ポリスチレン換算値である。
樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
樹脂のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
(アルカリ可溶性樹脂(A1-1)溶液)
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、100部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAc)を入れた後、窒素置換しながら攪拌し、78℃に昇温した。次に、ブロックイソシアネート基含有単量体であるカレンズMOI-DEM(昭和電工社製のマロン酸-2-[[[[(2-メチル-1-オキソ-2-プロペニル)オキシ]エチル]アミノ]カルボニル]-1,3-ジエチルエステル)25.2部、水酸基含有単量体である2-ヒドロキシエチルメタクリレート31.2部、脂肪族縮合環構造含有単量体であるジシクロペンタニルメタクリレート37.5部、酸性基含有単量体であるメタクリル酸20.7部、及びその他単量体単位のメチルメタクリレート27.0部の混合物と、12.0部の2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(重合開始剤)を50部のPGMAcに添加し溶解させたものをそれぞれ滴下ロートからフラスコ中に滴下した。滴下終了後、78℃で3時間攪拌した。その後、不揮発分が40質量%になるようにPGMAcを添加して、アルカリ可溶性樹脂(A1-1)溶液を調整した。アルカリ可溶性樹脂(A1-1)は、酸価74mgKOH/g、重量平均分子量8,000であった。なお、表2で配合量はモル%で表記する。
表2に記載の構成比率、重量平均分子量になるように単量体の種と量を変え、アルカリ可溶性樹脂(A1-2)~(A1-6)、アルカリ可溶性樹脂(A2-1)及び(A2-2)を合成し、PGMAcを添加し不揮発分を40質量%とした。なお、重量平均分子量は、重合開始剤の使用量を適宜変えて調整した。
GMA+AAは、グリシジルメタクリレート(GMA)のエポキシ基に、アクリル酸(AA)のカルボキシル基を反応させた重合性不飽和基含有単量体単位(a6)を表し、GMA+AA+THPAは、GMA+AAの水酸基にテトラヒドロ無水フタル酸(THPA)を反応させた重合性不飽和基含有単量体単位(a6)を表す。
(2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1-1))
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えたフラスコに、トリメチロールプロパントリアクリレート634.7部、4-メトキシフェノール2.0部、トリフェニルホスファイト2.0部、フェノチアジン2.0部を入れた後、撹拌しながら、50℃まで昇温した。次に、N-メチルエタノールアミン160.8部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、50℃で2時間撹拌した。
次に、100℃まで昇温し、イソホロンジイソシアネート198.3部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、100℃で4時間撹拌し、3級アミン構造を有する脂環式多官能ウレタンアクリレートを得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えたフラスコに、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート998.4部、4-メトキシフェノール2.0部、トリフェニルホスファイト2.0部、フェノチアジン2.0部を入れた後、撹拌しながら、50℃まで昇温した。次に、N-メチルエタノールアミン160.8部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、50℃で2時間撹拌した。
次に、100℃まで昇温し、イソホロンジイソシアネート198.3部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、100℃で4時間撹拌し、3級アミン構造を有する脂環式多官能ウレタンアクリレートを得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えたフラスコに、ペンタエリスリトールテトラアクリレート754.0部、4-メトキシフェノール2.0部、トリフェニルホスファイト2.0部、フェノチアジン2.0部を入れた後、撹拌しながら、50℃まで昇温した。次に、N-メチルエタノールアミン160.8部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、50℃で2時間撹拌した。
次に、100℃まで昇温し、イソホロンジイソシアネート198.3部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、100℃で4時間撹拌し、3級アミン構造を有する脂環式多官能ウレタンアクリレートを得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えたフラスコに、ペンタエリスリトールテトラアクリレート754.0部、4-メトキシフェノール2.0部、トリフェニルホスファイト2.0部、フェノチアジン2.0部を入れた後、撹拌しながら、50℃まで昇温した。次に、N-メチルエタノールアミン160.8部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、50℃で2時間撹拌した。
次に、100℃まで昇温し、ヘキサメチレンジイソシアネート149.7部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、100℃で4時間撹拌し、3級アミン構造を有する脂肪族多官能ウレタンアクリレートを得た。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えたフラスコに、ペンタエリスリトールテトラアクリレート754.0部、4-メトキシフェノール2.0部、トリフェニルホスファイト2.0部、フェノチアジン2.0部を入れた後、撹拌しながら、50℃まで昇温した。次に、N-メチルエタノールアミン160.8部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、50℃で2時間撹拌した。
次に、100℃まで昇温し、2,4-トリレンジイソシアネート155.0部を滴下ロートから徐々にフラスコ内に滴下した。滴下終了後、100℃で4時間撹拌し、3級アミン構造を有する芳香族多官能ウレタンアクリレートを得た。
(近赤外線吸収顔料(D-11))
トルエン400部に、1,8-ジアミノナフタレン40.0部、3,5-ジメチルシクロヘキサノン32.2部、p-トルエンスルホン酸一水和物0.087部を混合し、窒素ガスの雰囲気中で加熱攪拌し、3時間還流させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により反応系中から除去した。反応終了後、トルエンを蒸留して得られた暗茶色固体をアセトンで抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製した。得られた茶色固体を、トルエン240部とn-ブタノール160部の混合溶媒に溶解させ、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン13.8部を加えて、窒素ガスの雰囲気中で加熱撹拌し、8時間還流反応させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により反応系中から除去した。
反応終了後、溶媒を蒸留し、得られた反応混合物を攪拌しながら、ヘキサン200部を加えた。得られた黒茶色沈殿物を濾別した後、順次ヘキサン、エタノール、及びアセトンで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、下記化学式(12)で表される近赤外線吸収顔料(D-11)を得た。得られた近赤外線吸収顔料(D-11)50部、塩化ナトリウム500部、ジエチレングリコール60部をステンレス製ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で12時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過、及びイオン交換水での洗浄を複数回繰り返した後、80℃で一昼夜乾燥させ粉砕することにより、微細化した近赤外線吸収顔料(D-11)を得た。
反応容器中で、フタロニトリル26部、2,3―ジシアノナフタレン143部、n-アミルアルコール890部、DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)137部と三塩化アルミニウム34部を混合攪拌し、昇温後136℃で5時間還流した。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5,000部、イオン交換水10,000部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2,000部、イオン交換水4,000部からなる混合溶媒で洗浄、乾燥して、化合物aを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸1,500部に140部の化合物aを氷浴下にて加え、1時間攪拌を行った。続けて、この硫酸溶液を3℃の冷水1,000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、2.5%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、化合物bを得た。
N-メチルピロリドン200部に5部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、50℃に加熱した。この溶液に、10部の化合物bを少しずつ添加した後、90℃で120分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液をイオン交換水2,000部に注入し、生成した析出物を濾過およびイオン交換水での洗浄を複数回繰り返した後、乾燥して、下記化学式(13)で表される化合物の混合物(質量比率は、n1:n2:n3:n4=7:19:59:15)である近赤外線吸収顔料(D-12)を得た。次いで近赤外線吸収顔料(D-11)と同様の方法で、微細化した。
国際公開第2019/058882号の記載に従い、下記化学式(14)で表される近赤外線吸収顔料(D-13)を得た。次いで近赤外線吸収顔料(D-11)と同様の方法で、微細化した。
反応容器中で、アニリン10.7部、ブロモベンゼン120部、及びジアザビシクロオクタン25.7部を加え、攪拌した。その後、四塩化チタンの1mol/lトルエン溶液95.2部を滴下した。滴下後、インジゴ10.0部を加え、10時間還流した。反応終了後、メタノールを加え、濾過し、緑色粉末を得た。これをジクロロメタンと水で分液を行い、有機層を濃縮することで、化合物cを14.6部得た。
反応容器中で、化合物cを13.5部、ビス(2、4-ペンタンジオナト)亜鉛(II)を9.0部、とテトラヒドロフラン120部を混合攪拌し、昇温後40℃で5時間攪拌した。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール500部へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール500部で洗浄後、イオン交換水500部で複数回洗浄し、乾燥して、下記化学式(15)で表される化合物の混合物(質量比率は2量体:3量体:4量体=81:17:2)である近赤外線吸収顔料(D-14)を得た。次いで近赤外線吸収顔料(D-11)と同様の方法で、微細化した。
2量体 3量体 4量体
反応容器内で85℃の蒸留水1,100部中に、ジアゾバルビツール酸46.2部、バルビツール酸38.4部を加えた。次に、水酸化カリウム水溶液を加えpHを約5とした後、90分間撹拌しアゾバルビツール酸前駆体を合成した。
得られたアゾバルビツール酸前駆体0.3モルと82℃の蒸留水1,500部を混合し、30%の塩酸10部を滴下後、メラミン0.6モルを加えた。次に、塩化ニッケル溶液0.195モルと塩化亜鉛溶液0.105モルを混合して滴下し、82℃で3時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5.2に調整し、蒸留水100部を加え90℃まで昇温した。次に、30%の塩酸21部滴下し、12時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5に調整後、濾過により生成物を取り出した。生成物をイオン交換水で洗浄し、濾過した。80℃で乾燥後、粉砕しNiとZnのモル比が65:35である着色剤(D15-1)を得た。
得られた着色剤(D15-1)50部、塩化ナトリウム500部、ジエチレングリコール60部をステンレス製ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で12時間混練した。次に、混練した混合物を温水3,000部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過した。その後、イオン交換水1,000部で洗浄し濾過した。洗浄、濾過を5回繰り返した後、80℃で一昼夜乾燥させ粉砕することにより微細化し、微細化した黄色顔料(D15-1)を得た。
反応容器内で85℃の蒸留水1,100部中に、ジアゾバルビツール酸46.2部、バルビツール酸38.4部を加えた。次に、水酸化カリウム水溶液を加えpHを約5とした後、90分間撹拌しアゾバルビツール酸前駆体を合成した。
アゾバルビツール酸前駆体0.3モルと82℃の蒸留水1,500部を混合し、30%の塩酸10部を滴下後、メラミン0.3モルを加えた。次に、塩化ニッケル溶液0.195モルと塩化亜鉛溶液0.105モルを混合して滴下し、82℃で3時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5.2に調整し、蒸留水100部を加え90℃まで昇温した。次に、30%の塩酸21部滴下し、12時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5に調整後、濾過により生成物を取り出した。生成物をイオン交換水で洗浄し、濾過した。80℃で乾燥後、粉砕しNiとZnのモル比が65:35である着色剤(D15-2)を得た。
得られた着色剤(D15-2)を、着色剤(D15-1)と同様の方法で微細化し、微細化した黄色顔料(D15-2)を得た。
反応容器内で85℃の蒸留水1,100部中に、ジアゾバルビツール酸46.2部、バルビツール酸38.4部を加えた。次に、水酸化カリウム水溶液を加えpHを約5とした後、90分間撹拌しアゾバルビツール酸前駆体を合成した。
アゾバルビツール酸前駆体0.3モルと82℃の蒸留水1,500部を混合し、30%の塩酸10部を滴下後、メラミン0.6モルを加えた。次に、塩化ニッケル溶液0.21モルと塩化銅溶液0.09モルを混合して滴下し、82℃で3時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5.2に調整し、蒸留水100部を加え90℃まで昇温した。次に、30%の塩酸21部滴下し、12時間撹拌し反応を行ったた。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5に調整後、濾過により生成物を取り出した。生成物をイオン交換水で洗浄し、濾過した。80℃で乾燥後、粉砕しNiとCuのモル比が70:30である着色剤(D15-3)を得た。
得られた着色剤(D15-3)を、着色剤(D15-1)と同様の方法で微細化し、微細化した黄色顔料(D15-3)を得た。
反応容器内で85℃の蒸留水1,100部中に、ジアゾバルビツール酸46.2部、バルビツール酸38.4部を加えた。次に、水酸化カリウム水溶液を加えpHを約5とした後、90分間撹拌しアゾバルビツール酸前駆体を合成した。
アゾバルビツール酸前駆体0.3モルと82℃の蒸留水1,500部を混合し、30%の塩酸10部を滴下後、メラミン0.6モルを加えた。次に、塩化ニッケル溶液0.195モル、塩化亜鉛溶液0.09モル、及び塩化銅溶液0.015モルを混合して滴下し、82℃で3時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5.2に調整し、蒸留水100部を加え90℃まで昇温した。次に、30%の塩酸21部滴下し、12時間撹拌し反応を行った。その後、水酸化カリウムを加えpHを約5に調整後、濾過により生成物を取り出した。生成物をイオン交換水で洗浄し、濾過した。80℃で乾燥後、粉砕しNi、Zn及びCuのモル比が65:30:5である着色剤(D15-4)を得た。
得られた着色剤(D15-4)を、着色剤(D15-1)と同様の方法で微細化し、微細化した黄色顔料(D15-4)を得た。
(分散樹脂(G-1)溶液)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1-チオグリセロール108部、ピロメリット酸無水物174部、PGMAc650部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で160部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200部、エチルアクリレート200部、tert-ブチルアクリレート150部、2-メトキシエチルアクリレート200部、メチルアクリレート200部、メタクリル酸50部、PGMAc663部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2部を添加し、12時間反応した(第二工程)。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50%PGMAc溶液を500部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0部、ヒドロキノン0.1部を仕込み、IRにてイソシアネート基に基づく2,270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。冷却後、不揮発分が30質量%となるようにPGMAcを添加して、重合性不飽和基を有する分散樹脂(G-1)溶液を得た。酸価68mgKOH/g、重量平均分子量13,000であった。
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。冷却後、不揮発分が30質量%となるようPGMAcを添加して、分散樹脂(G-2)溶液を得た。酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8,500であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート40部、nーブチルメタクリレート10部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、PGMAc100部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、PGMAc50部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート40部、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド10部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認した。冷却後、不揮発分が30質量%になるようにPGMAcを添加して、分散樹脂(G-3)溶液を調製した。アミン価169.8mgKOH/gであった。
国際公開第2022/172607号の実施例A3に従って、重合性不飽和基を有する分散樹脂(G-4)を合成し、不揮発分が30質量%になるようにPGMAcを添加した。アミン価67mgKOH/g、重量平均分子量5,600であった。
(分散体1)
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、分散体1を作製した。不揮発分は、22.0質量%であった。
顔料(D-1) :15.0部
色素誘導体(F-1) : 1.0部
分散樹脂(G-1)溶液 :10.0部
分散樹脂(G-2)溶液 :10.0部
有機溶剤(Q-1) :64.0部
表3-1、表3-2及び表3-3に記載した原料、量を変えた以外は、分散体1と同様にして分散体2~19を作製した。
D-1:C.I.ピグメントブルー15:6
D-2:C.I.ピグメントバイオレット23
D-3:C.I.ピグメントグリーン58
D-4:C.I.ピグメントグリーン36
D-5:C.I.ピグメントグリーン62
D-6:C.I.ピグメントレッド177
D-7:C.I.ピグメントイエロー138
D-8:C.I.ピグメントイエロー139
D-9:C.I.ピグメントイエロー150
D-10:C.I.ピグメントレッド254
D-16:C.I.ピグメントレッド179
D-17:C.I.ピグメントレッド202
D-18:C.I.ピグメントレッド264
D-19:C.I.ピグメントイエロー231
Q-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1]
(感光性組成物1)
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性組成物1を得た。不揮発分は15質量%であった。
分散体1 :34.0部
分散体2 :1.0部
アルカリ可溶性樹脂(A1-1)溶液 :6.0部
2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1-1) :0.3部
その他(メタ)アクリレート(B2-1) :2.8部
その他(メタ)アクリレート(B2-5) :1.2部
オキシム系化合物(C1-1) :0.1部
オキシム系化合物(C1-2) :0.15部
熱硬化性化合物(I-1) :0.33部
レベリング剤(N) :1.0部
有機溶剤(Q) :53.12部
(感光性組成物2~55)
実施例1の感光性組成物1を、表4-1~表4-6に記載した原料、量に変えた以外は、実施例1と同様にして感光性組成物2~55を作製した。なお、本明細書で実施例27~30は、参考例である。
(2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート)
B1-6:CN9906NS(アルケマ社製、3級アミン構造を有する脂肪族多官能ウレタンアクリレート)
(その他(メタ)アクリレート(B2))
B2-1:ペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基を有するアクリレート)
B2-2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(水酸基を有するアクリレート)
B2-3:グリセリンジアクリレート(水酸基を有するアクリレート)
B2-4:アロニックスM-520(東亞合成社製、酸性基を有するアクリレート)
B2-5:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
B2-6:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
B2-7:トリメチロールプロパントリアクリレート
B2-8:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
B2-9:UA-306H(共栄社化学社製、ウレタン結合を有するアクリレート)
B2-10:EBECRYL80(ダイセル・オルネクス社製、アミン構造を有するアクリレート)
(オキシム系化合物(C1))
C1-1:上述の化合物(C1-1)(波長365nmの光の吸光係数が13,410L/mol・cm)
C1-2:上述の化合物(C1-2)(波長365nmの光の吸光係数が14,214L/mol・cm)
C1-3:上述の化合物(C1-3)(波長365nmの光の吸光係数が7,051L/mol・cm)
C1-4:上述の化合物(C1-4)(波長365nmの光の吸光係数が27,257L/mol・cm)
C1-5:上述の化合物(C1-5)(波長365nmの光の吸光係数が18,334L/mol・cm)
C1-6:上述の化合物(C1-6)(波長365nmの光の吸光係数が14,127L/mol・cm)
C1-7:上述の化合物(C1-7)(波長365nmの光の吸光係数が2,401L/mol・cm)
C2-1:上述の化合物(C2-1)
C2-5:Omnirad907(IGM Resins社製)
I-1:EHPE-3150(ダイセル社製、エポキシ基数が平均15個、エポキシ当量が170~190g/eq)
I-2:デナコールEX-611(ナガセケムテックス社製、エポキシ基数が平均4個、エポキシ当量が155~175g/eq)
J-1:メルカプトコハク酸
J-2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
以上、J-1、及びJ-2を1:1の質量比にて混合し、チオール系連鎖移動剤(J)とした。
BYK-330(ビックケミー社製)1部を、PGMAc99部に溶解させた溶液をレベリング剤(N)とした。
Q-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Q-2:シクロヘキサノン
Q-3:3-エトキシプロピオン酸エチル
以上、Q-1、Q-2、及びQ-3を8:1:1の質量比にて混合し、有機溶剤(Q)とした。
得られた感光性組成物1~55について、感光性組成物の作製直後にパターン形成性評価、高温高湿耐性評価、及び耐溶剤性評価を行った。これを保存前の評価とする。評価結果を表5に示す。
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンのフォトマスクを介して照度30mW/cm2、100mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで100℃60分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
走査型電子顕微鏡(日立ハイテック社製「S-3000H」)を用いて、パターンの断面形状を確認した。評価は、幅100μmのストライプ型パターンの断面のSEM画像を取り込み、基材とパターン断面の端部とのテーパー角度を測定することでパターン形状評価を行った。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:テーパー角度40度以上50度未満
4:テーパー角度50度以上60度未満
3:テーパー角度30度以上40度未満、もしくは60度以上70度未満
2:テーパー角度20度以上30度未満、もしくは70度以上90度未満
1:テーパー角度20度未満、もしくは90度以上
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度30mW/cm2、100mJ/cm2で露光した。その後、この基板を室温に冷却後、23℃の非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄して風乾した。その後、クリーンオーブンで、100℃60分間加熱処理し評価用基板を得た。
得られた評価用基板を、温度120℃、湿度100%の条件下に3時間保管した。保管後、膜にカッターナイフで1mm四方の格子パターン(合計100マス)の切り傷を入れ、透明粘着テープ(ニチバン社製CT-24)を強く圧着させ、約180度方向に剥離した後、格子パターンの状態を観察し、剥がれた格子パターンの数を数えた。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:2個未満
4:2個以上、5個未満
3:5個以上、10個未満
2:10個以上、15個未満
1:15個以上
得られた感光性組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7
mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンのフォトマスクを介して照度30mW/cm2、100mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで100℃60分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価基板を、室温で15分間プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾して、幅100μmのストライプパターン部分について光学顕微鏡を用いて観察した。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:外観、色に変化がない。
4:わずかにシワ等が発生するが、色に変化はない。
3:一部にシワ等が発生するが、色に変化はない。
2:全面にシワ等が発生し、少し退色する。
1:剥がれや退色が発生。
110 固体撮像素子
111 赤外線カットフィルタ
112 カラーフィルタ
113 赤外線透過フィルタ
114 樹脂膜
115 マイクロレンズ
116 平坦膜
Claims (9)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、及び重合開始剤(C)を含む感光性組成物であって、
前記重合性化合物(B)が、2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)を含み、
前記重合開始剤(C)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中での波長365nmの光の吸光係数が5.0×10 3 L/mol・cm以上のオキシム系化合物(C1)を含む光学フィルタ用感光性組成物。 - 前記2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)が、2級又は3級アミン構造を有する脂肪族多官能ウレタン(メタ)アクリレート、及び2級又は3級アミン構造を有する脂環式多官能ウレタン(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1に記載の光学フィルタ用感光性組成物。
- 前記重合性化合物(B)が、更に、前記2級又は3級アミン構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B1)以外の(メタ)アクリレート(B2)を含む請求項1に記載の光学フィルタ用感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、ブロックイソシアネート基含有単量体単位(a1)を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)を含む請求項1に記載の光学フィルタ用感光性組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の光学フィルタ用感光性組成物から形成されてなる膜。
- 請求項5に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 請求項6に記載の光学フィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項6に記載の光学フィルタを有する画像表示装置。
- 請求項6に記載の光学フィルタを有する赤外線センサ。
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