JP7463720B2 - アゾ粉体組成物 - Google Patents
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Description
通常、この光は直線的に偏光されているが、場合によっては、楕円偏光の光、または、配向層に斜めに向かう非偏光の光の照射であっても、良好な配向が達成される。光配向技術は、配向層との直接の機械的接触を防ぐことで、機械的損傷と帯電を最小限にし、優れた配向均一性と、液晶配向の制御およびパターン化した配向を容易に提供する。
本発明は、更に、前記光配向膜と、該配向膜上に液晶材料とを有する光学素子に関する。
<アゾ粉体組成物>
本発明のアゾ粉末組成物は、液晶化合物に対して光配向能を有するアゾ化合物と一定の溶剤を含む粉体組成物である。ここでいう粉体組成物とは、外観上室温、即ち、凡そ10~30℃程度の温度範囲では、粉末状態であることを示している。取扱い上の観点から、前記アゾ化合物と沸点が80~250℃の溶剤の質量比率は98/2~75/25の範囲であることが好ましく、97/3~80/20の範囲であることがより好ましく、96/4~85/15の範囲であることが特に好ましく、95/5~90/10の範囲であることがさらに好ましい。
(アゾ化合物)
本発明の粉体組成物として使用するアゾ化合物は、光配向材料として使用し、光配向膜とした際に液晶材料を一様に配向させる機能を有していればよく、公知慣例のアゾ化合物であってもよい。また、2種類以上の前記アゾ化合物を用いることもできる。
(式中、P1及びP2は、各々独立して、ヒドロキシ基、又は重合性官能基を表し、X1はP1がヒドロキシ基の場合、単結合を表し、P1が重合性官能基の場合、-(A1-B1)m-で表される連結基を表し、X2は、P2がヒドロキシ基の場合、単結合を表し、P2が重合性官能基の場合、-(B2-A2)n-で表される連結基を表す。
A、A1、及び、A2は単結合、あるいは少なくとも環構造を1つ以上有する2価の基を表し、B1、及び、B2は、各々独立して単結合、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-N=N-、-C≡C-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO―、-CH=CHCOO-、又は、-CH=CH-OCO-を表す。m及びnは各々独立して0~4の整数を表す。但し、m又はnが2以上のとき、複数あるA1、B1、A2及びB2は同じであっても異なっていても良い。Sp1、及び、Sp2は、各々独立して単結合、又は炭素数1~18の直鎖状アルキレン基を表し(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子、CN基、炭素原子数1~8のアルキル基、または重合性官能基を有する炭素原子数1~8のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-CH(OH)-、CH(COOH)、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良い。炭素原子数1~4のヒドロキシアルキル基、又は-CONR8R9(ただしR8及びR9は、各々独立して水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す)、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホニルオキシ基若しくはそのアルカリ金属塩基 アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、又は(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、及びマレイミド基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す。
前記一般式(1)で表されるアゾ化合物において、P1及びP2が重合性官能基の場合、下記式(P-1)~式(P-20)
における具体例である化合物No.1-1~化合物No.1-83が挙げられる。
[化合物No.1-1~化合物No.1-42の例]
先ず、化合物No.1-1~化合物No.1-42の例としては、下記一般式における下記表1の組み合わせのものが挙げられる。(表中のR1、R2、R3、R4、R5、R6におけるハイフン(-)の左側の数字は下記一般式における置換位置を表す。)
次に、化合物No.1-43~化合物No.1-83の例としては、下記一般式における下記表2の組み合わせのものが挙げられる。(表中のR1、R2、R3、R4、R5、R6におけるハイフン(-)の左側の数字は下記一般式における置換位置を表す。)
前記式(1)で表されるアゾ化合物は、後述のスキームに代表されるような、公知の方法で合成することが出来る。例えば、式(2)で表されるベンジジン誘導体と亜硝酸ナトリウムとのジアゾ化反応により、式( 3 ) で表されるジアゾニウム塩を合成する。次いで前工程で得られたジアゾニウム塩混合物を式(4)で表されるフェノール誘導体と反応させて、両末端にヒドロキシル基を有す式( 5 ) で表されるアゾ化合物を得ることができる。
得られたアゾ粉体組成物のX線回折測定の回折ピークから前記粉体組成物の結晶子の大きさを計算すると、本発明の粉体組成物中の溶剤比率が増加するといくつかの結晶子が大きくなることが確認できる。また、アゾ化合物分子由来の回折ピークが減少していることから、前記結果は、単純にアゾ化合物同士が分子間で隣接しているのではなく、アゾ化合物分子とアゾ化合物分子の間に溶剤が一定の割合で存在していることを示唆している。この現象が、本発明のアゾ粉体組成物が一定の溶剤を含んでも粉体として存在し得る理由であるといえる。
(溶剤)
本発明のアゾ粉体組成物に使用される溶剤は、及び、本発明の光配向材料として使用する溶剤は、液晶材料に対する配向能を有するアゾ化合物、特に式(1)で表されるアゾ化合物を溶解する溶剤、もしくは、前記アゾ化合物と親和する化合物であれば特に限定はないが、沸点が80~250℃の溶剤が好ましい。
(光配向材料)
本発明の光配向材料は、前記アゾ粉体組成物、前記アゾ粉体組成物で示した溶剤、必要に応じて添加剤を含有したものである。本発明の光配向材料に含まれる前記アゾ組成物の質量比率は、液晶材料を配向させるために必要な最低限の光配向処理(配向感度)を適切に制御する観点から、0.1~10.0質量%が好ましく、0.2~5.0質量%がより好ましく、0.25質量%~3.0質量%が特に好ましい。
本発明の光配向材料は、膜厚の均一な光配向膜を得るため、あるいは、良好な耐光性、耐溶剤性、耐熱性等を得るため、または配向膜にさらなる機能を付与するために汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、レベリング剤、チキソ剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、酸化防止剤、抗酸化剤、表面処理剤、重合性モノマー、重合開始剤、液晶材料、液晶性モノマー、二色性色素、ナノ粒子、発光性ナノ粒子、ゲル化剤、等の添加剤を液晶材料の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
<レベリング剤>
本発明の光配向材料は、必要に応じてレベリング剤を含有することができる。前記レベリング剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等公知慣用のレベリング剤が挙げられる。具体的には「メガファックF-444」、「メガファックF-477」、「メガファックF-553」、「メガファックF-554」、「メガファックF-560」、「メガファックF-561」、「メガファックF-563」、「メガファックF-565」、「メガファックR-40」、「メガファックR-41」、「メガファックR-94」、「メガファックRS-72-K」、「メガファックRS-75」、「メガファックRS-76-E」、「メガファックRS-76-NS」、「メガファックDS-21」(以上、DIC株式会社製)、「フタージェント100」、「フタージェント300」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212M」、「フタージェント730FL」、「フタージェント710FL」、「フタージェント750LL」、(以上、株式会社ネオス製)、「BYK-310」、「BYK-315」、「BYK-320」、「BYK-354」、「BYK-UV3510」、「BYK-UV3570」、「BYK-Silclean3700」(以上、BYK株式会社製)、「TEGO Flow425」、「TEGO Flow ATF2」、「TEGO Flow ZFS460」、「TEGO Glide100」、「TEGO Glide410」、「TEGO Twin4200」、「TEGO Wet KL245」、「TEGO Wet260」、「TEGO Wet270」、「TEGO Wet500」、(以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製)、「L-7001」、「L-7002」、「8032ADDITIVE」、「57ADDTIVE」、「L-7064」、「FZ-2110」、「FZ-2105」、「67ADDTIVE」、「8616ADDTIVE」(以上、東レ・ダウシリコーン株式会社製)、「KP-323」、「KP-327」、「KP-369」、「KP-625」(以上、信越化学工業株式会社製)等の例を挙げることができる。
<帯電防止剤>
本発明の光配向材料は、必要に応じて帯電防止剤を含有することができる。前記帯電防止剤としては、スルホン酸塩基またはリン酸塩基を分子内に少なくとも1種類以上有する高分子化合物、4級アンモニウム塩を有する化合物、重合性基を有する界面活性剤等、公知慣用のものが挙げられる。
本発明の光配向材料は、必要に応じて赤外線吸収剤を含有することができる。前記赤外線吸収剤としては、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフトキノン化合物、ジチオール化合物、ジインモニウム化合物、アゾ化合物、アルミニウム塩等が挙げられる。具体的には、ジインモニウム塩タイプの「NIR-IM1」、アルミニウム塩タイプの「NIR-AM1」(以上、ナガセケムテック株式会社製)、「カレンズIR-T」、「カレンズIR-13F」(以上、昭和電工株式会社製)、「YKR-2200」、「YKR-2100」(以上、山本化成株式会社製)、「IRA908」、「IRA931」、「IRA955」、「IRA1034」(以上、INDECO株式会社)等が挙げられる。
<重合性モノマー>
本発明の光配向材料は、必要に応じて重合性モノマーを含有することができる。前記重合性モノマーとしては、本発明のアゾ粉体組成物に用いられるアゾ化合物よりも分子量が小さいものが好ましい。具体的には、エチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジメチルアダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル(メタ)アクリレート、o-フェニルフェノールエトキシ(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、2-(パーフルオロブチル)エチル(メタ)アクリレート、2-(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、1H,1H,7H-ドデカフルオロヘプチル(メタ)アクリレート、1H-1-(トリフルオロメチル)トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル(メタ)アクリレート、1H,1H-ペンタデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルりん酸、アクリロイルモルホリン、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イロプロピルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のモノ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、9,9-ビス[4-(2-アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、グリセリンジ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクロイルオキシプロピルメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、等のジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、等のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、等のテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、オリゴマー型の(メタ)アクリレート、各種ウレタンアクリレート、各種マクロモノマー、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、等のエポキシ化合物、マレイミド等が挙げられる。これらは単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
本発明の光配向材料は、必要に応じて重合開始剤を含有することができる。前記重合開始剤は、公知慣用のものを使用することができるが、光配向材料を用いた光配向膜の重合を光照射によって行う場合は光重合開始剤を、加熱によって行う場合は熱重合開始剤を用いる。
<液晶性モノマー>
本発明の光配向材料は、必要に応じて液晶性モノマーを含有することができる。前記液晶モノマーは、メソゲン骨格を有する重合性モノマーであればよく、前記液晶性モノマー単独では、液晶性を示さなくてもよい。
m1~m7、n2~n7、l4~l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。
上記S11~S72で表されるスペーサー基は、炭素原子数1~18のアルキレン基を表し、該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子、CN基、炭素原子数1~8のアルキル基、または重合性官能基を有する炭素原子数1~8のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-CH(OH)-、CH(COOH)、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS--C≡C-、或いは式(S-1)、又は式(S-2)
また、P11~P74で表される重合性基は、下記式(P-1)~式(P-20)
Z81及びZ82は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z81及び/又はZ82が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、M81は1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基-、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフチレン-1,4-ジイル基、ナフチレン-1,5-ジイル基、ナフチレン-1,6-ジイル基、ナフチレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b‘]ジチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b‘]ジセレノフェン-2,6-ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2-b]チオフェン-2,7-ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2-b]セレノフェン-2,7-ジイル基、又はフルオレン-2,7-ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のLによって置換されても良く、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、j81及びj82は各々独立して0から5の整数を表すが、j81+j82は1から5の整数を表す。)で表される。)で表される基を表す。
液晶性モノマーを含有する場合の添加量は、本発明の光配向材料用いる、本発明のアゾ粉体組成物に対して、1~200質量%であることが好ましく、5~100質量%であることがより好ましい。
<ナノ粒子>
本発明の光配向材料は、必要に応じてナノ粒子を含有することができる。ここでいうナノ粒子とは、1次粒子径が凡そ1~100nm程度の粒子を指す。前記ナノ粒子としては、アルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、ガラス繊維等の無機質充填材、銀粉、銅粉などの金属粉末や窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化ガリウム、炭化ケイ素、マグネシア(酸化アルミニウム)、シリカ、結晶性シリカ(酸化ケイ素)、溶融シリカ(酸化ケイ素)、通称量子ドットと呼ばれている化合物半導体、ペロブスカイト結晶、または、有機材料のカプセル粒子等が挙げられる。
本発明の光配向膜は、基板上に公知慣用の方法で塗布あるいは印刷し、乾燥後光配向処理を行うことによって得られる。
本発明の光配向膜、光学素子、表示素子を得るための基板は、液晶表示素子、有機発光表示素子、その他表示素子、光学部品、着色剤、マーキング、印刷物や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の光配向材料の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基板としては、ガラス、金属、セラミックス、プラスチックや紙等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチックが好ましい。基板の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基板は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
(塗布)
本発明の光配向膜を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法、スプレーコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。光配向材料を前記基板に塗布後、乾燥させて光配向膜用塗膜を得る。
(作製環境)
本発明の光配向膜を得るための環境は、人が通常室内で作業を行う環境であればよいが、できるだけエアコンや加湿器、除湿器等によって温度や湿度が制御された室内、及び、クリーンルームのような除塵された室内が好ましい。具体的には、温度は18℃~28℃、湿度は30~70質量%が好ましい。
前記方法により得た光配向膜用塗膜に、異方性を有する光を照射(以下、光配向処理と略す)して、光配向材料からなる層に光照射して液晶配向能を生じさせた層(光配向膜)を作成する。光配向処理で使用する、異方性を有する光としては、直線偏光や楕円偏光等の偏光、もしくは基材面に対して斜めの方向から非偏光があげられる。偏光は直線偏光、楕円偏光のいずれでも良いが、効率よく光配向を行うためには、消光比の高い直線偏光を使用することが好ましい。また、光照射装置において偏光を得るためには偏光フィルタ等を使用する必要があるので、膜面に照射される光強度が減少するといった欠点があるが、膜面に対して斜め方向から非偏光を照射する方法では、照射装置に偏光フィルタ等を必要とせず、大きな照射強度が得られ、光配向のための照射時間を短縮することができるという利点がある。このときの非偏光の入射角は基材法線に対して10°~80°の範囲が好ましく、照射面における照射エネルギ-の均一性、得られるプレチルト角、配向効率等を考慮すると、20°~60°の範囲が更に好ましく、45°が最も好ましい。
さらに場合によっては、前記光異性化工程の後に光配向膜を冷却することもできる。冷却方法としては、光異性化した光配向膜用塗膜が冷却されればよく、例えば、コールドプレート、チャンバー、低温恒温器等、公知慣用の冷却装置で基材ごと冷却を行う。
(光配向膜の重合)
本発明で得られる光配向膜を予め重合させる場合は、光配向処理後、重合を行う。この場合は、重合開始剤を添加しておくことが好ましい。重合方法は光照射又は熱でよいが、光照射で行う場合は、光配向膜の配向能を低下させないようにアゾベンゼン骨格が持つ吸収帯以外の波長で行われることが好ましいとされる。このような光は、具体的には320nm以下の紫外光であるが、320nm以下の紫外光により光配向膜及び重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、320nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。
(光学素子)
本発明の光学素子は、前記方法で得られた光配向膜層を基板上に形成し、2つの基板間に該光配向層が接するように液晶材料を挟持させることにより、TFT、STN、二色性色素を含有するゲストホスト型表示素子など各種の液晶表示素子として使用することができる。また、前記光配向膜層上に有機半導体材料を積層した半導体素子としても使用できる。更に、前記液晶材料として重合性の液晶組成物、液晶性ポリマー等を用いることにより、位相差フィルム、波長板、偏光フィルム、レンズ等など各種の光学フィルムとして用いることができる。
(方法1)
基板上に、前記光配向材料の塗膜を作成する工程1と、前記光配向材料の塗膜上に重合性液晶組成物塗膜を作成する工程2と、異方性を有する光を照射して、光配向材料を含む層及び液晶分子を配向させながら重合性液晶組成物を重合させる工程3を、この順に行う製造方法。
時に行うことができるので、効率的である。
(方法2)
基板上に、前記光配向材料の塗膜を作成する工程1と、前記光配向材料の塗膜に異方性を有する光を照射して光配向膜層を得る工程2と、前記光配向膜層上に重合性の液晶組成物塗膜を作成する工程3と、熱又は光により重合性液晶組成物を重合させる工程4を、この順に行う製造方法。
(方法3)
基材上に、前記光配向材料の塗膜を作成する工程1と、前記光配向材料の塗膜に異方性を有する光を照射して光配向膜層を得る工程2と、光配向膜中に重合性基がある場合、熱又は光により重合させる工程3と、前記光配向膜上に重合性の液晶組成物塗膜を作成する工程4と、熱又は光により重合性液晶組成物を重合させる工程5を、この順に行う製造方法。
を形成した基板を積み重ねたり巻き取ったりするプロセスが含まれる場合には好適である
。また、光配向の工程を光重合の工程とは分けて行うので配向規制力の制御が容易である
。
(重合性の液晶組成物)
本発明の光学素子において、本発明の光配向材料から形成される光配向層によって配向が制御される重合性の液晶組成物は、液晶性モノマー、重合開始剤、溶剤、必要に応じて、レベリング剤、配向制御剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、(重合性)キラル化合物等の添加剤を含有するものが挙げられる。
(液晶表示素子)
また、液晶表示素子として使用する場合、該液晶表示素子は、前記方法で得られた光配向膜層に前記位相差フィルムを用いた光学補償フィルムや光学補償層、あるいは、液晶材料のような表示材料を配向させるための配向膜等として使用することができる。
(実施例1)
(アゾ粉末組成物aの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物は、減圧下乾燥後、N,N-ジメチルホルムアミド400mlに溶解して不溶物を濾別し、次いでアセトン1500mlで再沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、水205gに溶解させた。得られた水溶液を加温後、イソプロパノール650gを滴下して得られた結晶をろ過し、橙色の固体を得た。さらに真空下、80℃で8時間乾燥することにより、下記構造式で表されるアゾ化合物1-7
を含むアゾ粉末組成物a38.4gを得た。
アゾ粉末組成物a1部をN-メチル-2-ピロリドン50部に溶解させた。得られた溶液に2-ブトキシエタノール50部を加え、光配向膜用組成物Aを得た。この際、アゾ粉末組成物a秤量時の粉末飛散は見られなかった。なお、秤量時の環境は、温度22℃。湿度50質量%R.H.であった。次に得られた光配向膜用組成物Aを0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(1)を得た。
(重合性液晶組成物(1))
式(I-1)で表される化合物40部、式(I-2)で表される化合物40部、式(I-3)で表される化合物20部、p-メトキシフェノール(MEHQ)0.1部、流動パラフィン0.2部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)300部に加えた後、60℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、室温に戻し、Omnirad907(IGM社製)5部を加えて、さらに撹拌を行い、溶液を得た。溶液は、透明で均一であった。得られた溶液を0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、実施例1等に用いる重合性液晶組成物(1)を得た。
光配向膜用組成物(1)をガラス基板にスピンコート法を用いて塗布乾燥し、塗膜を得た。次に超高圧水銀ランプに偏光フィルターを介して、直線偏光でかつ平行光を、基材に対して垂直方向から照射し、実施例1の光配向膜を得た。照射量は200mJ/cm2(照射強度:20mW/cm2)であった。前記一連の工程時の温度は23℃、湿度は35質量%R.H.であった。
○:目視では欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない。
△:目視では欠陥はないが、偏光顕微鏡観察で全体的に無配向部分が存在している。
×:目視で一部欠陥が生じており、偏光顕微鏡観察でも全体的に無配向部分が存在している。
式(I-4)で表される化合物50部、式(I-5)で表される化合物50部、p-メトキシフェノール(MEHQ)0.1部、流動パラフィン0.2部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)300部に加えた後、60℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、室温に戻し、Omnirad907(IGM社製)5部を加えて、さらに撹拌を行い、溶液を得た。溶液は、透明で均一であった。得られた溶液を0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、実施例1等に用いる重合性液晶組成物(2)を得た。
光配向膜用組成物(1)をガラス基板にスピンコート法を用いて塗布乾燥し、塗膜を得た。次に超高圧水銀ランプに偏光フィルターを介して、直線偏光でかつ平行光を、基材に対して垂直方向から照射し、実施例1の光配向膜を得た。照射量は200mJ/cm2(照射強度:20mW/cm2)であった。前記一連の工程時の温度は23℃、湿度は35質量%R.H.であった。
(実施例2~6)
(アゾ粉末組成物bの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物は、減圧下乾燥後、N,N-ジメチルホルムアミド400mlに溶解して不溶物を濾別し、次いでアセトン1500mlで再沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、水200gに溶解させる。得られた水溶液を加温後、イソプロパノール650gを滴下して得られた結晶をろ過し、橙色の固体を得た。さらに真空下、25℃で8時間乾燥することにより、下記構造式で表されるアゾ化合物1-7
(アゾ粉末組成物cの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物は、減圧下乾燥後、N-メチル-2-ピロリドン400mlに溶解して不溶物を濾別し、次いでアセトン1500mlで再沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、水200gに溶解させる。得られた水溶液を加温後、イソプロパノール650gを滴下して得られた結晶をろ過し、橙色の固体を得た。さらに真空下、25℃で8時間乾燥することにより、下記構造式で表されるアゾ化合物1-7
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物は、減圧下乾燥後、N,N-ジメチルホルムアミド400mlに溶解して50℃に加温した後、同温度で不溶物を濾別し、次いでアセトン1500mlで再沈殿させ、得られた沈殿物を濾別し、橙色の固体を得た。さらに真空下、25℃で8時間乾燥することにより、下記構造式で表されるアゾ化合物1-7
を含むアゾ粉末組成物d 41.8gを得た。得られたアゾ粉末組成物dの溶剤含有量は、21.6質量%であった。
(アゾ粉末組成物eの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸51.7gを3.3質量%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液750mlに溶解し、0~5℃で撹拌した。この温度を保ちつつ、水650mlに溶解した亜硝酸ナトリウム22.8gを加え、次いで8N塩酸水溶液225mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応液温度を保ちつつ3時間撹拌を続け、ジアゾニウム塩を調整した。次にo-トリフルオロメチルフェノール48.7gを3.3質量%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液1500mlに溶解し、0~5℃に冷却し、撹拌しつつ上記方法で得られたジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。滴下終了後、反応液温度を保ちつつ一晩撹拌を続けた。反応液に、塩化ナトリウム750gを加え、室温でしばらく撹拌し、生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。得られた粗生成物は減圧下乾燥後、熱したアセトンで洗浄し、61gのアゾ化合物を得た。次いでエタノールと酢酸エチルの混合溶剤より再結晶を行った。
を含むアゾ粉末組成物e16gを得た。得られたアゾ粉末組成物eの溶剤含有量は5.5質量%であった
(アゾ粉末組成物fの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸30.0gを3.3質量%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液420mlに溶解し、0~5℃で撹拌した。この温度を保ちつつ、水360mlに溶解した亜硝酸ナトリウム12.6gを加え、次いで8N塩酸水溶液131mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応液温度を保ちつつ3時間撹拌を続け、ジアゾニウム塩を調製した。次に2-ヒドロキシメチルフェノール21.6gを3.3質量%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液900mlに溶解し、0~5℃に冷却し、撹拌しつつ上記方法で得られたジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。滴下終了後、反応液温度を保ちつつ一晩撹拌を続けた。反応液に、塩化ナトリウム500gを加え、次いで濃塩酸を加えてpH1に調整し、室温でしばらく撹拌した。生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。得られた粗生成物は減圧下乾燥後、熱したアセトンで洗浄し、次いで50℃に加熱したN,N-ジメチルホルムアミド100mlに溶解して不溶物を濾別し、濾液を減圧下留去した。更に濃縮残部を加熱したテトラヒドロフランで洗浄した後、真空下25℃で8時間乾燥することにより、下記構造式で表されるアゾ化合物(1-2)
を含むアゾ粉末組成物f 46gを得た。得られたアゾ粉末組成物fの溶剤含有量は6.1質量%であった。
得られたアゾ粉末組成物b~fをアゾ粉末組成物aと同様にして、光配向膜用組成物B~Fを得た。いずれの場合も秤量時の粉末飛散は見られなかった。
(比較例1)
(アゾ粉末組成物gの調整)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物をアセトンで洗浄し、エタノールと水の混合溶剤で再結晶させた後、真空下80℃で8時間乾燥することにより、25gのアゾ粉末組成物gを得た。得られたアゾ粉末組成物gの溶剤含有量は1.9質量%であった。
得られたアゾ粉末組成物gをアゾ粉末組成物aと同様にして、光配向膜用組成物Gを得た。しかしながら、秤量時に粉末の飛散が見られたた。
(比較例2)
2,2’-ベンジジンジスルホン酸50gに水635g、水酸化ナトリウム9.7gを加え、0~5℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム16.7g、及び、86.7mlの塩酸を少しずつ滴下し、さらに15質量%のアミド硫酸水溶液を添加し、1時間反応させてジアゾニウム塩を調製した。次にサリチル酸35.1gを824gの4質量%水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これに前記ジアゾニウム塩混合物を徐々に滴下した。2時間反応後、塩酸水溶液でpHを調整し、20質量%食塩水を加え、室温でしばらく攪拌して生じた沈殿を濾別して粗生成物を得た。この粗生成物をアセトンで洗浄し、エタノールと水の混合溶剤で再結晶させた後、常圧下25℃で4時間放置したが、粉末は得られなかった。
(アゾ粉末組成物hの調整)
アゾ粉末組成物a20gを80℃80質量%R.H.の恒温恒湿装置に24時間放置することにより、アゾ粉末組成物h22gを得た。得られたアゾ粉末組成物hの溶剤含有量は、12.5質量%であった。
表3に示す比率で光配向膜組成物H~Nを得た。得られた光配向膜用組成物H~Nを用いて、光配向膜用組成物Aと同様の方法で光学異方体を得た。いずれの環境下で得られた光学異方体も目視では欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くなかった。
モノマー(A):1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
モノマー(B):
Claims (4)
- 液晶材料に対する配向能を有するアゾ化合物、及び、沸点が80~250℃の溶剤を含み、前記アゾ化合物と前記溶剤の質量比率が98/2~75/25であり、
液晶材料に対する配向能を有する前記アゾ化合物が、下記一般式(1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とするアゾ粉体組成物。
A1、及び、A2は単結合、あるいは少なくとも環構造を1つ以上有する2価の基を表し、B1、及び、B2は、各々独立して単結合、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-N=N-、-C≡C-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO―、-CH=CHCOO-、又は、-CH=CH-OCO-を表す。m及びnは各々独立して0~4の整数を表す。但し、m又はnが2以上のとき、複数あるA1、B1、A2及びB2は同じであっても異なっていても良い。Sp1、及び、Sp2は、各々独立して単結合、又は炭素数1~18の直鎖状アルキレン基を表す(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子、CN基、炭素原子数1~8のアルキル基、または重合性官能基を有する炭素原子数1~8のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-CH(OH)-、CH(COOH)、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良い)。R1、R2、R5及びR6は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、カルボキシル基若しくはそのアルカリ金属塩基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化メトキシ基、-OR7(但し、R7は炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数3~6のシクロアルキル基、又は炭素原子数1~6の低級アルコキシ基で置換された炭素原子数1~6のアルキル基を表す。)、炭素原子数1~4のヒドロキシアルキル基、-CONR8R9(ただしR8及びR9は、各々独立して水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す)、またはヒドロキシ基を表す。R3及びR4は、各々独立して、-CONR8R9 、アルコキシカルボニル基、スルホニルオキシ基若しくはそのアルカリ金属塩基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、又は(メタ)アクリロイル基及び(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す。
Aは、単結合、-COO-、-OCO-、-CH2=CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-又は置換基を有してもよいπ電子数が10以上30以下である2価の有機基を表す。) - 請求項1のアゾ粉末組成物を用いた光配向材料。
- 請求項2の光配向材料を基板上に形成し光硬化させた光配向膜。
- 請求項3に記載の光配向膜と、該配向膜上に液晶材料とを有する光学素子。
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