JP7462032B2 - 布地ケア組成物 - Google Patents
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Description
-(CH2)nO(C2H4O)m(C3H6O)pR3(VI)
式中、各R3は、水素、C1-4アルキル基、およびアセチル基からなる群から独立して選択され、少なくとも1つのR2は、式(VI)を有するポリ(エチレンオキシ/プロピレンオキシ)コポリマー基であり、aは、式(III)または式(V)による窒素を含まないシリコーンポリマーの粘度が20℃で2~50,000,000センチストークス(好ましくは、20℃で10,000~800,000センチストークス)であるような値を有し、bは1~50(好ましくは、1~30)であり、cは1~50(好ましくは、1~30)であり、nは1~50(好ましくは、3~5)であり、mは1~100(好ましくは、6~100)であり、pは0~14(好ましくは、0~3)であり、m+pは5~150(好ましくは、7~100)である(好ましくは、R2は、メチル基、フェニル基、フェニルアルキル基および式(VI)を有する基からなる群から選択される)。最も好ましい窒素を含まないシリコーンポリマーは、式(V)を有し、式中、R1はメチルであり、aは、窒素を含まないシリコーンポリマーの粘度が20℃で60,000~700,000センチストークスであるような値を有する。
すべての試料を、5mg/mLでGPC移動相において調製した。各試料の正確な濃度を、記録した。試料を水平振盪機で周囲温度で少なくとも2時間振盪して、溶解プロセスを促進した。次いで、調製した試料を、注入前に45μmナイロンシリンジフィルターを使用してオートサンプラーバイアル中にろ過した。例示されたアミン官能化ポリマーのうちのいずれについても、濾過プロセス中に抵抗は観察されなかった。
すべての試料を、5mg/mLでGPC移動相において調製した。各試料の正確な濃度を、記録した。試料を水平振盪機で周囲温度で少なくとも2時間振盪して、溶解プロセスを促進した。次いで、調製した試料を、注入前に45μmナイロンシリンジフィルターを使用してオートサンプラーバイアル中にろ過した。例示されたアミン官能化ポリマーのうちのいずれについても、濾過プロセス中に抵抗は観察されなかった。
試料調製:均一な溶液を形成し、次いで10mmのNMRチューブに移すための、5mMの緩和剤を含有する2.2mLアセトン-d6に溶解した500mgの試料定量的13C NMR分光法を、以下のパラメータを使用して、10mm極低温(cryogenic)プローブを備えたBruker 600MHz分光計で実施した。パルス磁場勾配NMRは、拡散測定が、2mM緩和剤を含有するCDCl3中の0.1重量%溶液を使用して分子量を定量化することを可能にした。拡散測定を、5mmのBBOプローブを備えた400MHz機器で実施した。繰り返し時間:7秒、スキャン数:128、90°パルス:12μs、T:25℃、スペクトル幅:240ppm、スペクトル中心:90ppm。
シリンジを、不活性雰囲気下でECH(4.63mL)およびトルエン(150mL)で満たし、密封されたGCバイアルで蓋をし、次いで、ガスエントレインメントインペラー(gas entrainment impeller)ブレードを利用する撹拌機を備えた300mLのステンレス鋼圧力反応器に加えた。温度を、抵抗加熱を通じたマントルおよび研究用制御バルブを使用する内部冷却ループを通して供給された冷却水を用いて制御した。反応器は、100℃で乾燥され、窒素で完全にパージされていた。反応器を約15psigの窒素で加圧し、続いて、Camille反応器制御システムを使用してEO(8.85mL)を添加した。反応混合物を、40℃に加熱した。トルエン(6mL)中の触媒混合物を、TiBA(トルエン中25%、2.48g)およびトリエチルアミン(79mg)からグローブボックス内で調製し、シリンジに取り、蓋をし、ボックスから取り出した。触媒混合物を、ショットタンクに加え、反応器に充填した。
シリンジを、不活性雰囲気下でECH(1.54mL)およびトルエン(150mL)で満たし、密封されたGCバイアルで蓋をし、次いで、ガスエントレインメントインペラーブレードを利用する撹拌機を備えた300mLのステンレス鋼圧力反応器に加えた。温度を、抵抗加熱を通じたマントルおよび研究用制御バルブを使用する内部冷却ループを通して供給された冷却水を用いて制御した。反応器は、100℃で乾燥され、窒素で完全にパージされていた。反応器を約15psigの窒素で加圧し、続いて、Camille反応器制御システムを使用してEO(8.85mL)を添加した。反応混合物を、40℃に加熱した。トルエン(8mL)中の触媒混合物をTiBA(トルエン中25%、1.86g)およびテトラオクチルアンモニウムブロミド(427mg)からグローブボックス内で調製し、注射器に取り、蓋をし、ボックスから取り出した。触媒混合物を、ショットタンクに加え、反応器に充填した。
シリンジを、不活性雰囲気下でECH(3.09mL)およびトルエン(150mL)で満たし、密封されたGCバイアルで蓋をし、次いで、ガスエントレインメントインペラーブレードを利用する撹拌機を備えた300mLのステンレス鋼圧力反応器に加えた。温度を、抵抗加熱を通じたマントルおよび研究用制御バルブを使用する内部冷却ループを通して供給された冷却水を用いて制御した。反応器は、100℃で乾燥され、窒素で完全にパージされていた。反応器を約15psigの窒素で加圧し、続いて、Camille反応器制御システムを使用してEO(8.85mL)を添加した。反応混合物を、40℃に加熱した。トルエン(8mL)中の触媒混合物をTiBA(トルエン中25%、3.71g)およびテトラオクチルアンモニウムブロミド(853mg)からグローブボックス内で調製し、注射器に取り、蓋をし、ボックスから取り出した。触媒混合物を、ショットタンクに加え、反応器に充填した。
シリンジを、不活性雰囲気下でECH(9.26mL)およびトルエン(150mL)で満たし、密封されたGCバイアルで蓋をし、次いで、ガスエントレインメントインペラーブレードを利用する撹拌機を備えた300mLのステンレス鋼圧力反応器に加えた。温度を、抵抗加熱を通じたマントルおよび研究用制御バルブを使用する内部冷却ループを通して供給された冷却水を用いて制御した。反応器は、100℃で乾燥され、窒素で完全にパージされていた。反応器を約15psigの窒素で加圧し、続いて、Camille反応器制御システムを使用してEO(8.85mL)を添加した。反応混合物を、40℃に加熱した。トルエン(8mL)中の触媒混合物をTiBA(トルエン中25%、3.71g)およびテトラオクチルアンモニウムブロミド(853mg)からグローブボックス内で調製し、注射器に取り、蓋をし、ボックスから取り出した。触媒混合物を、ショットタンクに加え、反応器に充填した。
シリンジを、不活性雰囲気下でECH(3.09mL)、PO(8.26mL)およびトルエン(150mL)で満たし、密封されたGCバイアルで蓋をし、次いで、ガスエントレインメントインペラーブレードを利用する撹拌機を備えた300mLのステンレス鋼圧力反応器に加えた。温度を、抵抗加熱を通じたマントルおよび研究用制御バルブを使用する内部冷却ループを通して供給された冷却水を用いて制御した。反応器は、100℃で乾燥され、窒素で完全にパージされていた。反応器を約15psigの窒素で加圧し、続いて、Camille反応器制御システムを使用してEO(8.85mL)を添加した。反応混合物を、40℃に加熱した。トルエン(8mL)中の触媒混合物をTiBA(トルエン中25%、3.71g)およびテトラオクチルアンモニウムブロミド(853mg)からグローブボックス内で調製し、注射器に取り、蓋をし、ボックスから取り出した。触媒混合物を、ショットタンクに加え、反応器に充填した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P1に従って調製された8.64gのコポリマーおよび7.81mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、20mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、褐色の油(9.55g)として単離した。定量的13C NMRによって、コポリマーは77重量%のEOおよび23重量%のN,N,N-トリメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P2に従って調製された5.00gのコポリマーおよび3.25mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、15mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、オフホワイトの粉末(4.44g)として単離した。SECによるポリマーMwおよびMnは、それぞれ、25.9および13.5kDaであった。定量的13C NMRによって、コポリマーは93重量%のEOおよび7重量%のN,N,N-トリメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P2に従って調製された5.00gのコポリマーおよび2.72mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、15mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、オフホワイトの粉末(4.77g)として単離した。SECによるポリマーMwおよびMnは、それぞれ、37.4および17.9kDaであった。定量的13C NMRによって、コポリマーは92重量%のEOおよび8重量%のN,N-ジメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P3に従って調製された5.32gのコポリマーおよび5.67mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、15mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、薄褐色の油(5.12g)として単離した。SECによるポリマーMwおよびMnは、それぞれ、14.9および7.7kDaであった。定量的13C NMRによって、コポリマーは83重量%のEOおよび17重量%のN,N,N-トリメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P4に従って調製された5.56gのコポリマーおよび15.5mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、10mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、薄褐色の油(6.01g)として単離した。SECによるポリマーMwおよびMnは、それぞれ、16.9および6.9kDaであった。定量的13C NMRによって、コポリマーは62重量%のEOおよび38重量%のN,N,N-トリメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
PTFEで覆われた磁気撹拌棒を含むFisher Porterチューブに、実施例P5に従って調製された5.50gのターポリマーおよび10.5mLのトリメチルアミンの45重量%溶液を充填した。溶液を撹拌し、15mLの蒸留水を加えて、ポリマーの濃度を調整した。Fisher Porterチューブを密封し、混合物を125℃で16時間撹拌した。次いで、溶液を室温まで冷却し、圧力チューブを大気にした。窒素を溶液に1時間通気して、過剰のアミンを除去した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗ポリマーを最小量のメタノールに取り込んだ。溶液を激しく撹拌しながらジエチルエーテル(10倍体積のメタノール)に加えて、ポリマーを沈殿させた。ポリマーを、薄褐色の油(6.13g)として単離した。SECによるポリマーMwおよびMnは、それぞれ、2.1および1.5kDaであった。定量的13C NMRによって、コポリマーは62重量%のEO、13重量%のPOおよび25重量%のN,N,N-トリメチル-2-オキシランメタンアミミニウムクロリドを含有した。
後続の実施例の堆積試験で使用される液体洗濯洗剤配合物を、表1に記載されるような一般的な配合物に、表2に示されるような堆積助剤ポリマーを加え、標準的な液体洗濯配合物の調製手順によって調製した。
比較例C1および実施例1~4の液体洗濯洗剤配合物に対するシリコーン堆積を、SR Lab Instruments(6×1Lウェル)から入手可能なTerg-o-tometerモデルTOM-52-Aにおいて、毎分90サイクルで撹拌し、表3に示される条件で評価した。
Claims (10)
- 布地ケア組成物であって、
布地ケア有益薬剤(fabric care benefit agent)と、
堆積助剤ポリマーであって、
(a)前記堆積助剤ポリマーの重量に基づいて、50超~99重量%の、式(I)の構造単位であって、
(b)前記堆積助剤ポリマーの重量に基づいて、1~50未満の重量%の、式(II)の構造単位であって、
前記堆積助剤ポリマーが、100,000ダルトン未満の重量平均分子量を有するが、ただし、前記堆積助剤ポリマーが分子当たり式(II)の少なくとも2つの構造単位の平均を有するという条件である、堆積助剤ポリマーと、を含む、布地ケア組成物。 - 洗浄界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の布地ケア組成物。
- ビルダーをさらに含む、請求項2に記載の布地ケア組成物。
- 液体担体をさらに含む、請求項3に記載の布地ケア組成物。
- 前記布地ケア有益薬剤が、窒素を含まないシリコーンポリマーおよびアニオン性シリコーンポリマーからなる群から選択される布地軟化シリコーンである、請求項4に記載の布地ケア組成物。
- 前記布地ケア組成物が、洗濯洗剤である、請求項5に記載の布地ケア組成物。
- 前記洗浄界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の洗濯洗剤。
- 前記洗浄界面活性剤が、直鎖アルキルベンゼンスルホネート、ラウリルエトキシ硫酸ナトリウムおよび非イオン性アルコールエトキシレートの混合物を含む、請求項7に記載の洗濯洗剤。
- 洗濯物を処理する方法であって、洗濯物を提供することと、請求項1に記載の布地ケア組成物を提供することと、浴槽水を提供することと、前記浴槽水および前記布地ケア組成物を前記洗濯物に適用して、処理された洗濯物を提供することと、を含み、前記布地ケア有益薬剤が、前記処理された洗濯物に関連している、方法。
- 前記布地ケア組成物が、請求項8に記載されている、請求項9に記載の方法。
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