JP7461145B2 - 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 - Google Patents
樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7461145B2 JP7461145B2 JP2020002235A JP2020002235A JP7461145B2 JP 7461145 B2 JP7461145 B2 JP 7461145B2 JP 2020002235 A JP2020002235 A JP 2020002235A JP 2020002235 A JP2020002235 A JP 2020002235A JP 7461145 B2 JP7461145 B2 JP 7461145B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyimide
- formula
- resin composition
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 281
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims description 136
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 122
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 40
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 96
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 73
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims description 73
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 71
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 69
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 60
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 48
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 41
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 6
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 3
- FMACFWAQBPYRFO-UHFFFAOYSA-N 5-[9-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)fluoren-9-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 FMACFWAQBPYRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- NUDHOYOSBQCHSN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(3,4-diaminophenyl)fluoren-9-yl]benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(N)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NUDHOYOSBQCHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 137
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 12
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 7
- RSCMSACQRPYYRN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 RSCMSACQRPYYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZSXRDLXTFEHJM-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(F)(F)F)=C1 KZSXRDLXTFEHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(N)=O GHLZUHZBBNDWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005026 oriented polypropylene Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWJZCSEYBQUGY-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(N)=C1N NAWJZCSEYBQUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXGQUGCFZKMIJW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=C(F)C(N)=C(F)C(F)=C1F FXGQUGCFZKMIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBPWYDATKAEZSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1N VBPWYDATKAEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEANUPYCZZLPP-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC=C1N PEEANUPYCZZLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGDPRUCPLJHVKZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(N)C=CC=C1N QGDPRUCPLJHVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJXMMUQTCONEI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C(N)=C1 RGJXMMUQTCONEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXBRRSSIRJSYNV-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)c1cc(N)cc(N)c1Cl RXBRRSSIRJSYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVZKYLSVNAIHH-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(trifluoromethyl)benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F CDVZKYLSVNAIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(N)=C1 QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIOSIQSHOMBNDE-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-aminophenoxy)-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyaniline Chemical group NC1=CC=CC(OC2(C=CC(=CC2)C=2C=CC=CC=2)OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 HIOSIQSHOMBNDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJPIXITKJAVBH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[9-[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(OC=3C(=C(C(O)=O)C=CC=3)C(O)=O)=CC=2)=C1C(O)=O MCJPIXITKJAVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPHRTSFRLFDOHZ-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]phenyl]-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)C1=CC=C([Si](C)(C)CCCN)C=C1 FPHRTSFRLFDOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMMZSOGDIDWWJV-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenoxy)-dimethylsilyl]oxyphthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1O[Si](C)(C)OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AMMZSOGDIDWWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N)C=C1 ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMLTKRIXDVJQN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 FQMLTKRIXDVJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHFFQXYMIIPHEX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 JHFFQXYMIIPHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQUSLIBGUTZKJZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 GQUSLIBGUTZKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDQMQOYNIAUGG-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[2-[3-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 WLDQMQOYNIAUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUZFZXWTWJCQS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[[3-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC(CC=2C=C(OC=3C=C(C(C(O)=O)=CC=3)C(O)=O)C=CC=2)=C1 ARUZFZXWTWJCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZGOPUQKVKRIRM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[9-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(OC=3C=C(C(C(O)=O)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)C=C1 WZGOPUQKVKRIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJKPPKGOOLEFNQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 BJKPPKGOOLEFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOQPRNOAGCWNT-UHFFFAOYSA-N 4-[[(3,4-dicarboxyphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 XZOQPRNOAGCWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNDFYLBDUWCFJO-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC=C(F)C(N)=C1 QNDFYLBDUWCFJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLZEGRKCBALET-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)=C2C(C)CC1C1CC(=O)OC1=O UWLZEGRKCBALET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOKNHTLXSZVZKR-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(F)=N1 YOKNHTLXSZVZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLWTWUMSPIQMC-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(trifluoromethyl)xanthene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound O1C2=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C2C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C2=C1C=C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C2 RHLWTWUMSPIQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031503 Barrier-to-autointegration factor-like protein Human genes 0.000 description 1
- OVASAEXSPYGGES-UHFFFAOYSA-N C1C2C(C(OC3=O)=O)C3C1CC2(C1=O)CCC21CC1CC2C2C(=O)OC(=O)C12 Chemical compound C1C2C(C(OC3=O)=O)C3C1CC2(C1=O)CCC21CC1CC2C2C(=O)OC(=O)C12 OVASAEXSPYGGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWWMASGLUBZNPK-UHFFFAOYSA-N CC(C(N)=CC(N)=C1)=C1C(N)=O Chemical compound CC(C(N)=CC(N)=C1)=C1C(N)=O GWWMASGLUBZNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCKXYOUXNLBQW-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C(=C1N)C)N)C)C(=O)N Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1N)C)N)C)C(=O)N OZCKXYOUXNLBQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001050985 Disco Species 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000729827 Homo sapiens Barrier-to-autointegration factor-like protein Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIJHQRIFFACJ-UHFFFAOYSA-N NC=1C(=C(C(=O)N)C(=C(C=1)N)C)C Chemical compound NC=1C(=C(C(=O)N)C(=C(C=1)N)C)C ZTUIJHQRIFFACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXISKMDTEFIGTG-UHFFFAOYSA-N [4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)oxyphenyl] 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(OC=2C=CC(OC(=O)C=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)=O)=C1 CXISKMDTEFIGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 1
- XKJMJYZFAWYREL-UHFFFAOYSA-N hexadecamethylcyclooctasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XKJMJYZFAWYREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- XVTQAXXMUNXFMU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(3-oxo-2-pyridin-2-yl-1h-pyrazol-5-yl)acetate Chemical compound N1C(CC(=O)OC)=CC(=O)N1C1=CC=CC=N1 XVTQAXXMUNXFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GSANOGQCVHBHIF-UHFFFAOYSA-N tetradecamethylcycloheptasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 GSANOGQCVHBHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
特許文献2、及び非特許文献1には、それぞれ、モノマーとしてDAB-H、2,2′-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)等を用いてポリイミド前駆体を硬化して得られるポリイミドフィルムが記載されており、このポリイミドフィルムは、XY方向の低熱膨張性を維持しつつ、Z方向の熱膨張も抑制可能であり、層間絶縁フィルムとして有用であると説明されている。
その結果、上記の先行技術文献に記載されたポリイミドフィルムは、ディスプレイ用途に求められる諸特性、例えば、黄色度、全光線透過率、厚さ方向のリターデ―ション等が不十分であることを見出した。
本発明は、上記の事情に鑑みてなされたものであり、ディスプレイ用途に求められる諸特性に優れるポリイミドフィルム、及びこれを形成するための樹脂組成物を提供することを目的とする。
《態様1》
下記式(1):
前記式(1)中のP1は、下記式(A1):
樹脂組成物。
《態様2》
前記P2が、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタン-α’-スピロ-2”-ノルボルナン-5,5”,6、6”-テトラカルボン酸二無水物、p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物から成る特定テトラカルボン酸二無水物から選択される1種又は2種以上に由来する4価の基を含む、態様1に記載の樹脂組成物。
《態様3》
前記P1が、4-アミノフェニル4-アミノベンゾエート、1,4-シクロヘキサンジアミン、4,4’-ビス(ジアミノフェニル)スルホン、及び9,9-ビス(3,4-ジアミノフェニル)フルオレンから成る特定ジアミンから選択される1種又は2種以上に由来する2価の基を含む、態様1又は2に記載の樹脂組成物。
《態様4》
フレキシブルディスプレイの基板を製造するために用いられる、態様1~3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
《態様5》
前記ポリイミド前駆体が、下記式(2):
《態様6》
前記式(2)で表される構造が、下記式(S1):
R1は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の2価の有機基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R4及びR5のうちの少なくとも1つは、炭素数6~10の1価の芳香族基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基を含む有機基であり、
L3は、それぞれ独立に、酸無水物構造を含む1価の有機基、アミノ基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化カルボニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、又はメルカプト基であり、
i及びjは、それぞれ独立に、1~200の整数であり、
kは、0~200の整数であり、そして、
0.05≦j/(i+j+k)≦0.50の関係を満たす。}で表されるシランモノマーに由来する構造であり、
前記樹脂組成物が、下記式(S2):
前記ポリイミド前駆体が、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、前記シランモノマーとを含むモノマー組成物から得られる共重縮合物であり、そして、
前記樹脂組成物中の前記低分子シラン化合物の含有割合が、前記前記ポリイミド前駆体の共重縮合に用いた前記シランモノマーの質量を基準として、0ppm超280ppm以下である、
態様5に記載の樹脂組成物。
《態様7》
前記ポリイミド前駆体が、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、下記式(S1):
R1は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の2価の有機基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R4及びR5のうちの少なくとも1つは、炭素数6~10の1価の芳香族基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基を含む有機基であり、
L3は、それぞれ独立に、酸無水物構造を含む1価の有機基、アミノ基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化カルボニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、又はメルカプト基であり、
iは、1~200の整数であり、
j及びkは、それぞれ独立に、0~200の整数であり、そして、
0.05≦j/(i+j+k)≦0.50の関係を満たす。}で表されるシランモノマーと、下記式(S3):
前記モノマー組成物に含まれる前記式(S3)においてb=5である化合物の含有割合が、前記式(S1)で表される化合物及び前記式(S3)で表される化合物の合計に基づいて、0ppm超500ppm以下である、
態様5に記載の樹脂組成物。
《態様8》
前記式(A1)で表される構造が、下記式(A1-1):
《態様9》下記式(4):
前記式(4)中のP1は、下記式(A1):
樹脂組成物。
《態様10》
態様1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物である、ポリイミド。
《態様11》
下記式(4):
前記式(1)中のP1が下記式(A1):
前記ポリイミド中のフッ素原子の含有割合が、前記ポリイミドの質量を基準として、5質量%未満である、
ポリイミド。
《態様12》
支持体の片面上に、態様1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜を前記支持体から剥離して、ポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
をこの順に含む、ポリイミドフィルムの製造方法。
《態様13》
前記ポリイミド樹脂膜形成工程の後、かつ、前記剥離工程の前に、
前記支持体の、前記ポリイミド樹脂膜が形成された側とは反対側の表面から、レーザーを照射する、レーザー照射工程を更に含む、
態様12に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
《態様14》
支持体の片面上に、態様1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、前記支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
前記素子付きポリイミド樹脂膜を前記支持体から剥離して、素子付きポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
をこの順に含む、素子付きポリイミドフィルムの製造方法。
《態様15》
支持体の片面上に、態様1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、前記支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
をこの順に含む、素子付き積層体の製造方法。
《態様16》
態様14の記載の素子付きポリイミドフィルムの製造方法、又は態様15に記載の素子付き積層体の製造方法を含む、フレキシブルディスプレイの製造方法。
なお、上記の記載は、本発明のすべての実施形態及び本発明に関するすべての利点を開示したものと看做してはならない。本発明の更なる実施形態及びその利点は、以下の記載を参照することにより、明らかとなる。
下記式(1):
前記式(1)中のP1は、下記式(A1):
このような構造を有するポリイミド前駆体を含む樹脂組成物の硬化物(イミド化物)であるポリイミドフィルムは、膜厚10μm換算の黄色度(YI)が10以下、膜厚10μm換算の全光線透過率が80%以上、膜厚10μm換算の厚さ方向のリタデーション(Rth)が300nm以下であり、光学特性に優れる。更に、当該ポリイミドは、ヤング率が3.0GPa以上、残留応力が25MPa以下、ガラス転移温度Tgが300℃以上であるため、素子形成、アニーリング等の工程に高温の処理を含むディスプレイの製造プロセスへの適用が容易である。
本実施形態のポリイミド前駆体のイミド化物が、上記のような特性を有する理由は明らかではない。しかしながら本発明者らは、以下のように推察している。
これらの傾向は、ポリイミド前駆体の式(1)の構造において、式(A1)で表される構造を、P1のモル数に対して、80モル%超100モル%以下の割合で含むとき、顕著である。
なお、本発明は、特定の理論に拘束されるものではなく、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によって画定される。
このような観点から、本実施形態の樹脂組成物に含まれるポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドの残留応力は25MPa以下が好ましく、20MPa以下より好ましく、15MPa以下が更に好ましい。
なお、上記の樹脂フィルム/基板積層体における基板は、例えば、ガラス基板等であってよい。
その理由は定かではないが、ポリイミド前駆体の上記式(1)に含まれる式(A1)で表される構造と関係していると考えられる。
すなわち、ポリイミドフィルム中のフッ素原子は、例えばポリマー側鎖中にC-F結合として含まれると考えられる。有意量のC-F結合を含むポリイミドフィルムでは、無機膜のアニール工程において、式(A1)で表される構造中のアミド基が分解して発生したアミン(又はアンモニア)によって、C-F結合が切断されることが、フィルムのしわ、膨れ等の発生と関係していると推察される。
これを回避する観点から、本実施形態の樹脂組成物におけるフッ素原子の含有割合は、ポリイミド前駆体の質量を基準として、5質量%未満であることが好ましく、3質量%以下がより好ましく、フッ素原子を全く含まないことが特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物に含まれるポリイミド前駆体は、式(1)中のP1及びP2が、いずれも、フッ素原子を含まないことが、特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物に含まれるポリイミド前駆体は、上記のとおり、
下記式(1):
前記式(1)中のP1は、下記式(A1):
ポリイミド前駆体の式(1)で表される構造中のP1が、式(A1-1)で表される構造を有すると、式(A1-1)中のアミド基が、ポリマー主鎖に対して、メタ位に配置されることになる。このようなポリマー分子は、球状になり易く、アモルファス構造をとり易いから、得られるポリイミドフィルムの光学特性が、更に向上すると考えられる。
上記式(1)で表される構造、及び上記式(2)で表される構造を有するポリイミド前駆体は、例えば、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、式(2)で表される構造を含むシランモノマーとを含むモノマー組成物から得られる共重縮合物であってよい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体において、上記式(1)中のP2で表される4価の有機基は、ポリイミド前駆体の合成に用いるテトラカルボン酸二無水物に由来する。したがって、本実施形態におけるポリイミド前駆体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物は、式(1)中の所望の4価の基P2に、2つの酸無水物構造を付加した化合物であってよい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物は、フッ素原子を含まないテトラカルボン酸二無水物、及びフッ素原子を含むテトラカルボン酸二無水物に分けられる。
フッ素原子を含まない芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-シクロヘキセン-1,2ジカルボン酸無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、メチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-トリメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,4-テトラメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,5-ペンタメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸二無水物、p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)、チオ-4,4’-ジフタル酸二無水物、スルホニル-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,3-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、1,4-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、2,2-ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ジメチルシラン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、9,9-ビス[4-(3,1-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、9,9-ビス[4-(3,2-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、9,9-ビス[4-(3,3-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、9,9-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、1,2,7,8-フェナントレンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
これらの特定テトララカルボン酸二無水物の使用割合は、ポリイミド前駆体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物の全量に対して、10モル%以上が好ましく、30モル%以上がより好ましく、50モル%以上が更に好ましく、100モル%であってもよい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体において、上記式(1)中のP1で表される2価の有機基は、ポリイミド前駆体の合成に用いるジアミンに由来する。したがって、本実施形態におけるポリイミド前駆体の合成に用いられるジアミンは、式(1)中の所望の2価の基P1に、2つのアミノ基を付加した化合物であってよい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体の合成に用いられるジアミンは、上記式(A1)で表される「構造A1」を含むジアミン、フッ素原子を含まないジアミン、及びフッ素原子を含むジアミンに分けられる。
で表される構造を含むことになる。このようなポリイミド前駆体を含有する樹脂組成物は、得られるポリアミドフィルムの光学特性が極めて高くなる利点があり、好ましい。
これらの特定ジアミンの使用割合は、ポリイミド前駆体の合成に用いられるジアミンの全量に対して、5モル%以上20モル%未満が好ましく、10モル%以上18モル%以下がより好ましく、12モル%以上16モル%以下が更に好ましい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体は、上記式(1)で表される構造とともに、上記式(2)で表される構造を有していてもよい。ポリイミド前駆体中の、式(2)で表される構造の含有割合は、ポリイミド前駆体の質量を基準として、5質量%以上40質量%以下が好ましい。ポリイミド前駆体が式(2)で表される構造をこの範囲で含むと、得られるポリイミドフィルムにおいて、低い残留応力と、高度の透明性及び耐熱性とを両立することができ、好ましい。式(2)で表される構造の含有割合は、ポリイミド前駆体の質量を基準として、6質量%以上、又は7質量%以上であってもよく、30質量%以下、又は25質量%以下であってもよい。
R1は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の2価の有機基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R4及びR5のうちの少なくとも1つは、炭素数6~10の1価の芳香族基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基を含む有機基であり、
L3は、それぞれ独立に、酸無水物構造を含む1価の有機基、アミノ基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化カルボニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、又はメルカプト基であり、
iは、1~200の整数であり、
j及びkは、それぞれ独立に、0~200の整数であり、そして、
0.05≦j/(i+j+k)≦0.50の関係を満たす。}で表される化合物が挙げられる。
jは、1~200の整数であってもよい。
炭素数1~10の1価の有機基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、飽和していても不飽和であってもよい。例えば、炭素数1~10の1価の有機基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等の直鎖又は分岐鎖アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、α-ナフチル基、β-ナフチル基等の芳香族基等が挙げられる。
炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、飽和していても不飽和であってもよい。例えば、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、及びn-プロピル基からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
不飽和脂肪族炭化水素基を有する有機基は、炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基であってよく、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよい。炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基、2-ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基としては、ビニル基、アリル基、及び3-ブテニル基から成る群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
選択される少なくとも1種であることが好ましい。
酸無水物構造を含む1価の有機基としては、例えば、下記式:
アルコキシカルボニル基におけるアルコキシル基は、炭素数1~6のアルコキシル基であってよく、例えば、メトキシル基、エトキシル基、n-プロポキシル基、i-プロポキシル基、n-ブトキシル基、i-ブトキシル基、t-ブトキシル基等であってよい。
ハロゲン化カルボニル基におけるハロゲン原子は、フッ素原子以外のハロゲン原子が好ましく、より好ましくは、塩素原子又はヨウ素原子である。
式(S1)中のL3が、2つともアミノ基であるシランモノマーを用いる場合、ポリイミド前駆体を構成する式(1)におけるP1の一部は、このシランモノマーに由来する構造となる。同様に、式(S1)中のL3が、2つとも酸無水物構造を含む1価の有機基であるシランモノマーを用いる場合、ポリイミド前駆体を構成する式(1)におけるP2の一部は、このシランモノマーに由来する構造となる。
従来技術では、シランモノマーを使用前に精製することにより、これらの不純物をできる限り除去したうえで、使用に供してきた。
しかしながら、本実施形態では、樹脂組成物が、環状の低分子シラン化合物を所定の割合で含むと、得られるポリイミドフィルムの透明性が向上することが見出された。このような低分子シラン化合物としては、例えば、下記式(S2)及び(S3):
式(S3)中のbは、2以上の整数である}のそれぞれで表される化合物が挙げられる。式(S3)中のbは、例えば、2~8の整数であってよい。
シランモノマー中の低分子シラン化合物の量は、シランモノマーを適宜の方法で精製して、所定の範囲まで低減することによって、調整されてよい。
本実施形態におけるポリイミド前駆体の重量平均分子量は、得られるポリイミドフィルムのYI値を低減させる観点から、好ましくは50,000以上、より好ましくは60,000以上である。また、ポリイミドフィルムのヘイズを低減させる観点から、ポリイミド前駆体の重量平均分子量は、好ましくは150,000以下、より好ましくは120,000以下である。ポリイミド前駆体の望ましい重量平均分子量は、所望される用途、ポリイミド前駆体の種類、樹脂組成物の固形分含有量、樹脂組成物が含み得る溶媒の種類等によって異なってよい。
ポリイミド前駆体の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって測定される、ポリスチレン換算の値である。
本実施形態のポリイミド前駆体は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン、並びに必要に応じてケイ素含有化合物、並びに溶媒を含む、モノマー組成物を共重縮合させることにより、合成することができる。
ポリイミド前駆体を合成する際の、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとのモル比は、ポリイミド前駆体樹脂の高分子量化、樹脂組成物のスリットコーティング特性の向上等の観点から、テトラカルボン酸二無水物1モル部に対するジアミンのモル部数として、0.90~1.10モル部の範囲が好ましく、0.95~1.05モル部の範囲が更に好ましい。
沸点が160℃以上の非アミド系溶媒としては、例えば、γ-ブチロラクトン、アセト酢酸エチル、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジイソブチルケトン、3-メトキシ-3-メチルブチルアセテート、ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
非プロトン性溶媒としては、上記のアミド系溶媒を使用できる他、
ヘキサメチルホスホリックアミド、ヘキサメチルホスフィントリアミド等の含リン系アミド系溶媒;
γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;
シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン系溶媒;
ピコリン、ピリジン等の3級アミン系溶媒;
酢酸(2-メトキシ-1-メチルエチル)等のエステル系溶媒;
等が挙げられる。
エーテル及びグリコール系溶媒としては、例えば、1,2-ジメトキシエタン、ビス(2-メトキシエチル)エーテル、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン、ビス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]エーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、上記のようなポリイミド前駆体に代えて、又はポリイミド前駆体とともに、ポリイミド前駆体のアミド酸構造の一部又は全部が、イミド化されているポリマーを用いてもよい。
この観点によると、本実施形態の樹脂組成物は、下記式(4):
前記式(4)中のP1は、下記式(A1):
樹脂組成物であってもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、溶媒を含む。溶媒としては、ポリイミド前駆体の溶解性が良好であり、かつ、樹脂組成物の溶液粘度を適切に制御できるものが好ましい。本実施形態における溶媒としては、例えば、ポリイミド前駆体を合成する際の反応溶媒を用いることができる他、上記式(S1)で表されるシランモノマーを溶媒として用いてもよい。
本実施形態の樹脂組成物における溶媒としては、ポリイミド前駆体を合成する際の反応溶媒が好ましく、特に、N-メチル-2-ピロリドンを単独で用いるか、又はN-メチル-2-ピロリドン及びγ-ブチロラクトンを含む混合溶媒が好適である。
樹脂組成物をスリットコート法によって塗布する場合、スリットノズルからの液漏れと、スリットノズルの目詰まりとを抑制する観点から、樹脂組成物の溶液粘度は、好ましくは500~100,000mPa・s、より好ましくは1,000~50,000mPa・s、更に好ましくは3,000~20,000mPa・sである。
したがってこの場合、樹脂組成物の溶液粘度が上記範囲になるように、溶媒量を調節することが好ましい。
本実施形態の別の観点では、
支持体の表面上に、本実施形態の樹脂組成物を塗布して、支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
ポリイミド樹脂膜を支持体から剥離して、ポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
をこの順に含む、ポリイミドフィルムの製造方法が提供される。
ポリイミド樹脂膜形成工程の後、かつ、剥離工程の前に、
支持体の面のうちの、ポリイミド樹脂膜が形成された側とは反対側の表面から、レーザーを照射する、レーザー照射工程を更に含んでいてもよい。
塗布工程では、支持体の表面上に本実施形態の樹脂組成物を塗布する。
支持体は、その後の、加熱を伴うポリイミド樹脂膜形成工程における加熱温度に対する耐熱性を有し、かつ、剥離工程における剥離性が良好であれば特に限定されない。支持体としては、例えば、ガラス基板(例えば無アルカリガラス基板);シリコンウェハー;PET(ポリエチレンテレフタレート)、OPP(延伸ポリプロピレン)、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド等の樹脂基板;ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル等の金属基板等が挙げられる。
塗布後の塗膜に対して、乾燥を行ってもよく、又は乾燥工程を省略して直接次のポリイミド樹脂膜形成工程に進んでもよい。乾燥は、樹脂組成物中の有機溶剤を除去するために樹脂組成物の塗膜を、例えば、100Pa以下の減圧下におくことにより、行うことができる。塗膜の乾燥を行う場合、例えば、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の適宜の装置を使用することができる。乾燥時の温度は、好ましくは80~200℃、より好ましくは100~150℃である。乾燥の実施時間は、好ましくは1分~10時間、より好ましくは3分~5時間である。
このようにして、支持体上にポリイミド前駆体を含有する塗膜が形成される。
ポリイミド樹脂膜形成工程では、支持体上に形成された樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する。
本工程は、樹脂組成物の塗膜中に含まれる溶媒の除去を行うとともに、塗膜中のポリイミド前駆体のイミド化反応を進行させ、ポリイミド樹脂膜を得る工程である。
加熱は、例えば、イナートガスオーブン、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の装置を用いて、樹脂組成物の塗膜を有する支持体を、例えば、100Pa以下の減圧下におくことにより、行うことができる。この工程は、上記の乾燥工程と同時に行っても、両工程を逐次的に行ってもよい。
加熱温度は、ポリイミド前駆体の種類、及び樹脂組成物中の溶媒の種類に応じて適宜に設定されてよい。加熱温度は、好ましくは250℃~550℃、より好ましくは300~450℃である。250℃以上であればイミド化が良好に進行し、550℃以下であれば得られるポリイミドフィルムの透明性の低下、耐熱性の悪化等の不都合を回避できる。
加熱時間は、好ましくは0.1~10時間程度である。
任意的に行われるレーザー照射工程では、支持体の面のうちの、ポリイミド樹脂膜が形成された側とは反対側の表面から、レーザーを照射する。この操作により、支持体とポリイミド樹脂膜との界面が、アブレーション加工されて、支持体からのポリイミド樹脂膜の剥離が容易になる。
レーザーの種類は、例えば、YAGレーザー、UVエキシマレーザー等であってよい。レーザーとして、例えば、波長308nmの輝線を含むレーザー光が例示できる。
そして、剥離工程において、ポリイミド樹脂膜を支持体から剥離することにより、ポリイミドフィルムを得ることができる。
ポリイミドフィルムの厚さは、任意であるが、例えば、1μm以上200μm以下とすることができ、好ましくは5μm以上100μm以下である。
本実施形態の更に別の観点では、
支持体の表面上に、本実施形態の樹脂組成物を塗布して、支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
をこの順に含む、素子付き積層体の製造方法が提供される。
支持体の表面上に、本実施形態の樹脂組成物を塗布して、支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
素子付きポリイミド樹脂膜を支持体から剥離して、素子付きポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
この順に含む、素子付きポリイミドフィルムの製造方法が提供される。
素子付きポリイミドフィルムの製造方法において、
ポリイミド樹脂膜形成工程の後、かつ、
剥離工程の前に、
支持体の面のうちの、ポリイミド樹脂膜が形成された側とは反対側の表面から、レーザーを照射する、レーザー照射工程
を更に含んでいてもよい。
以下に、素子付き積層体の製造方法、及び素子付きポリイミドフィルムの製造方法における素子形成工程について説明する。
素子形成工程では、支持体上に形成されたポリイミド樹脂膜上に、例えば、薄膜トランジスタ(TFT)を形成する。このTFTの形成は、例えば、アモルファスシリコン、金属酸化物半導体、低温ポリシリコン等から選択される適宜の材料を使用して、公知の方法により、行うことができる。
本実施形態の樹脂組成物から得られたポリイミド樹脂膜は、少なくとも350℃、好ましくは400℃、より好ましくは500℃、更に好ましくは650℃程度の加熱に耐えるので、公知の材料を使用した公知の方法により、ポリイミド樹脂膜上に素子を形成することができる。
本実施形態の更に別の観点では、本実施形態の素子付きポリイミドフィルムの製造方法、又は素子付き積層体の製造方法を含む、フレキシブルディスプレイの製造方法が提供される。
本実施形態の方法によって製造されるフレキシブルディスプレイは、例えば、フレキシブル有機ELディスプレイ、フレキシブル液晶ディスプレイ等であってよい。
支持体の表面上に、本実施形態の樹脂組成物を塗布して、支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
ポリイミド樹脂膜上に有機EL素子を形成して、支持体上に有機EL素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
有機EL素子付きポリイミド樹脂膜を支持体から剥離して、フレキシブル有機ELディスプレイを得る、剥離工程と、
この順に含む。
有機EL素子は、例えば、下部電極、正孔輸送層、発光層、及び上部電極をこの順に有し、これらが、駆動TFTが埋め込まれた層間絶縁膜と、封止基板との間に、挟持されていてよい。下部電極よりもの下側(ポリイミド樹脂膜側)に、マルチバリア層を更に形成してもよい。
これら各要素の形成は、公知の材料を用いて公知の方法によって行うことができる。
支持体の表面上に、本実施形態の樹脂組成物を塗布して、支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
樹脂組成物の塗膜を加熱して、支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
ポリイミド樹脂膜上に液晶素子を形成して、支持体上に液晶素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
液晶素子付きポリイミド樹脂膜を支持体から剥離して、フレキシブル液晶ディスプレイを得る、剥離工程と、
この順に含む。
液晶素子は、例えば、TFT、カラーフィルタ、液晶、及び封止材料をこの順に有していてよい。
これら各要素の形成は、公知の材料を用いて公知の方法によって行うことができる。
本実施形態の更に別の観点では、本実施形態の樹脂組成物の硬化物である、ポリイミドが提供される。
このポリイミドは、例えば、
下記式(4):
前記式(1)中のP1が下記式(A1):
前記ポリイミド中のフッ素原子の含有割合が、前記ポリイミドの質量を基準として、5質量%未満である、
ポリイミドであってよい。
支持体として、表面にアルミニウム蒸着層を設けた6インチシリコンウェハー基板を用い、そのアルミニウム蒸着層の面上に、各実施例及び比較例において調製した樹脂組成物を、イミド化後の膜厚が10μmになるようにスピンコートして、塗膜を形成した。この塗膜を、100℃、6分間プリベークした後、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下に調整された縦型キュア炉(光洋サーモシステム(株)製、型式名「VF-2000B」)を用いて、400℃にて1時間加熱し、塗膜をイミド化して、ウェハー上にポリイミドフィルムを形成した。得られたポリイミドフィルム付きウェハーを、希塩酸水溶液に一晩浸して、ポリイミドフィルム片を剥離して、乾燥させた。分光色差計(日本電色工業(株)製、型式名「SE600」)を用い、光源をD65光源として、乾燥後のポリイミドフィルム片を試料として、黄色度(YI)値及び全光線透過率を測定した。得られた結果は、膜厚10μm換算値として、表1に示した。
支持体として、ガラス基板を用い、その片面上に、「〈黄色度(YI)及び透過率の評価〉」と同様にして、ガラス基板上にポリイミドフィルムを形成し、剥離及び乾燥して、ポリイミドフィルム片試料を得た。位相差複屈折測定装置(王子計測機器(株)製、型式名「KOBRA-WR」)を用い、測定波長を589nmとして、Rthを測定した。た。得られた結果は、膜厚10μm換算値として、表1に示した。
「〈黄色度(YI)及び透過率の評価〉」と同様にして、表面にアルミニウム蒸着層を設けた6インチシリコンウェハー基板のアルミニウム蒸着層面上に、ポリイミドフィルムを形成した。ダイシングソー((株)ディスコ製、品名「DAD 3350」)を用いて、得られたポリイミドフィルムに3mm幅の切れ目を入れた後、ポリイミドフィルム付きウェハーを、希塩酸水溶液に一晩浸して、ポリイミドフィルム片を剥離して、乾燥させて、幅3mmのポリイミド片を得た。これを長さ50mmにカットして、幅3mm、長さ50mmのポリイミド測定試料を得た。TENSILON((株)オリエンテック社製、型式名「UTM-II-20」)を用いて、試験速度40mm/分、初期加重0.5fsにて、ポリイミド測定試料のヤング率を測定した。得られた結果は、表1に示した。
予め「反り量」を測定しておいた、厚み625μm±25μmの6インチシリコンウェハーの片面上に、各実施例及び比較例において調製した樹脂組成物を、イミド化後の膜厚が10μmになるようにスピンコートして、塗膜を形成した。この塗膜を、100℃、7分間プリベークした後、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下に調整された縦型キュア炉(光洋サーモシステム(株)製、型式名「VF-2000B」)を用いて、400℃にて1時間加熱し、塗膜をイミド化して、ウェハー上にポリイミドフィルムを形成した。残留応力測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製、型式名FLX-2320)を用いて、得られたポリイミドフィルム付きウェハーの反り量を測定し、シリコンウェハーとポリイミドフィルムとの間に生じた残留応力を評価した。結果は、表1に示した。
「〈ヤング率の評価〉」と同様にして、幅3mm、長さ50mmのポリイミド測定試料を得た。熱機械分析装置((株)島津製作所製、型式名「TMA-50」)を用い、荷重5g、昇温速度10℃/分の条件にて、窒素気流下(流量20ml/分)で、ポリイミド測定試料の破断伸びを、温度50~500℃の範囲で測定した。測定結果から、破断伸びの温度依存性をチャート化し、グラフの変曲点をガラス転移温度として評価した。結果は、表1に示した。50~500℃の範囲に変曲点が観察されなかった場合は、ガラス転移点が500℃を超える温度領域にあるとして、表には「500<」と記載した。
(1)計算値
各実施例及び比較例におけるポリイミド前駆体の合成に用いたモノマー(テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、及びシランモノマー)に含まれるフッ素原子の合計質量を、得られるポリイミドの質量(モノマーの合計質量から、イミド化によって除かれる水の質量を減じた値)で除し、百分率で表した値を、ポリイミドのフッ素原子含量として評価した。このとき、樹脂組成物に含まれる、ポリイミド前駆体以外の添加剤(例えば、アルコキシシラン、界面活性剤等)に含まれるフッ素原子は、計算に参入しなかった。得られた計算結果を、表1の「F原子含量 計算値」欄に示す。
各実施例及び比較例で得られたポリイミドフィルムのフッ素原子含量を、燃焼イオンクロマトグラフィー分析により求めた。
「〈ヤング率の評価〉」と同様にして、幅3mmnポリイミド片を得て、その約20mgを測定試料とした。質量を精秤した測定試料を、イオンクロマトグラフ前処理用自動試料燃焼装置((株)三菱ケミカルアナリティック製、型式名「AQF-100」)により加熱燃焼させ、得られた燃焼ガスを吸収液中に吸収させた後、燃焼イオンクロマトグラフ(サーモフィッシャーサイエンティフィック(株)製、型式名「ICS-1600」)により、吸収液中のフッ素イオン量を定量して、試料質量からフッ素原子含量を算出した。結果は、表1に示した。測定は3回行い、フッ素原子含量としてはその平均値を採用した。得られた結果が10ppm未満であった場合は、検出限界以下として、表1には、「N.D.」と記載した。
シランモノマー中の低分子シラン化合物の含有量は、内部標準物質としてn-テトラデカンを含むアセトン中に、シランモノマーを溶解し、得られた溶液をガスクロマトグラフィー(GC)によって分析した。得られた各化合物のピーク面積から、後述する方法にしたがって、n-テトラデカンのピーク面積を基準として各化合物の濃度を求めた。
GCの測定は、以下の装置を用い、以下の条件にて行った。
測定装置:型式名「7890A」(アジレントテクノロジー(株)製)
カラム:J&W Scientific Durabond DB-5MS (MEGABORE社製、内径0.53mm、長さ30m、液相厚1.0μm)
カラム温度:50℃、10℃/分で昇温、280℃で17分保持、合計40分
注入口温度:270℃
キャリアガス:He
注入法:スプリット法(スプリット比1/10)
検出器:FID(300℃)
GC面積係数=分子量÷炭素数
にしたがって計算したGC面積係数を乗じることにより、ピーク面積を質量単位の比に換算して、シランモノマー中の低分子シラン化合物の含有量を算出した。
各化合物の保持時間は、以下のとおりであった。
式(4)においてb=3の化合物(ヘキサメチルシクロトリシロキサン):3.8分
式(4)においてb=4の化合物(オクタメチルシクロテトラシロキサン):6.1分
式(4)においてb=5の化合物(デカメチルシクロペンタシロキサン):8.4分
式(4)においてb=6の化合物(ドデカメチルシクロヘキサシロキサン):10.7分
式(4)においてb=7の化合物(テトラデカメチルシクロへプタシロキサン):12.8分
式(4)においてb=8の化合物(ヘキサデカメチルシクロオクタシロキサン):14.6分
式(3)において、R10がフェニル基であり、aが3の化合物:16.4分
式(3)において、R10がフェニル基であり、aが4の化合物:17.4分
式(3)において、R10がフェニル基であり、aが5の化合物:18.6分
テトラデカン:12.2分
支持体として、6インチシリコンウェハー基板を用い、「〈残留応力の評価〉」と同様にして、ウェハーの片面上に膜厚10μmのポリイミドフィルムを形成した。得られたポリイミドフィルム上に、CVD法によって膜厚100nmの窒化ケイ素(SiNx)膜(無機膜)を形成して、ウェハー、ポリイミドフィルム、及び窒化ケイ素膜この順に積層された積層体を得た。
得られた積層体について、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下に調整された縦型キュア炉(光洋サーモシステム(株)製、型式名「VF-2000B」)を用いて、400℃、30分間の加熱処理を行い、窒化ケイ素膜表面を、肉眼及び光学顕微鏡にて観察し、以下の基準で評価した。
AA:しわも膨れも観察されなかった(耐熱性「優良」)
A:しわは観察されなかったが、最大径10mmΦ未満の膨れの発生が観察された(耐熱性「良好」)
B:しわは観察されなかったが、最大径10mmΦ以上の膨れの発生が観察された(耐熱性「不良」)
C:しわの発生が観察された(耐熱性「極めて不良」)
撹拌棒を装着した容量3Lのセパラブルフラスコに、窒素ガス流通下で、溶媒としてのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を入れた後、撹拌下で、表1に示した種類及び量のジアミン、テトラカルボン酸二無水物、並びにシランモノマーを加え、モノマー組成物を調製した。このときの溶媒NMPの量は、モノマー組成物中のモノマーの合計含有量が、15質量%となるように調整した。得られたモノマー組成物を、室温(23℃)にて48時間撹拌することにより、無色透明のポリアミド酸のNMP溶液(ワニス)を得た。
得られたワニスは、庫内温度-20℃の冷凍庫中に保管し、評価をするごとに冷凍庫から取り出して使用した。
〈テトラカルボン酸二無水物〉
(特定テトラカルボン酸二無水物)
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BPAF:9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物
CpODA:ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタン-α’-スピロ-2”-ノルボルナン-5,5”,6,6”-テトラカルボン酸二無水物
TAHQ:p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)
DSDA:3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
HPMDA:1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
(その他のテトラカルボン酸二無水物)
-フッ素原子を含むテトラカルボン酸二無水物-
6FDA:4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
-その他のテトラカルボン酸二無水物-
TA-RC:m-フェニレンビス(トリメリテート無水物)
(構造A1含有ジアミン)
DAB-H:3,5-ジアミノベンズアミド
(特定ジアミン)
APAB:4-アミノフェニル4-アミノベンゾエート
DAS:4,4’-ビス(ジアミノジフェニル)スルホン
CHDA:1,4-シクロヘキサンジアミン
BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
(その他のジアミン)
-フッ素原子を含むジアミン-
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
-その他のジアミン-
mPD:m-フェニレンジアミン
pPD-4Me:2,3,5,6-テトラメチル-1,4-フェニレンジアミン
(1):下記式(SiO-1)(i及びjは、それぞれ、繰り返し単位数である。)で表される、数平均分子量4,400の化合物(式(3)において、R10がフェニル基であり、aが3の化合物を13ppm含む)
(2):下記式(SiO-2)(iは繰り返し単位数である。)で表される、数平均分子量3,000の化合物(デカメチルシクロペンタシロキサンを60ppm含む)
(3):下記式(SiO-3)(iは繰り返し単位数である。)で表される、数平均分子量3,200の化合物(デカメチルシクロペンタシロキサンを27ppm含む)
Claims (16)
- 下記式(1):
前記式(1)中のP1は、下記式(A1):
前記樹脂組成物におけるフッ素原子の含有割合が、前記ポリイミド前駆体の質量を基準として、3質量%以下である、
樹脂組成物。 - 前記P2が、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタン-α’-スピロ-2”-ノルボルナン-5,5”,6、6”-テトラカルボン酸二無水物、p-フェニレンビス(トリメリテート無水物)、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物から成る特定テトラカルボン酸二無水物から選択される1種又は2種以上に由来する4価の基を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記P1が、4-アミノフェニル4-アミノベンゾエート、1,4-シクロヘキサンジアミン、4,4’-ビス(ジアミノフェニル)スルホン、及び9,9-ビス(3,4-ジアミノフェニル)フルオレンから成る特定ジアミンから選択される1種又は2種以上に由来する2価の基を含む、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- フレキシブルディスプレイの基板を製造するために用いられる、請求項1~3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が、下記式(2):
- 前記式(2)で表される構造が、下記式(S1):
R1は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の2価の有機基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R4及びR5のうちの少なくとも1つは、炭素数6~10の1価の芳香族基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基を含む有機基であり、
L3は、それぞれ独立に、酸無水物構造を含む1価の有機基、アミノ基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化カルボニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、又はメルカプト基であり、
i及びjは、それぞれ独立に、1~200の整数であり、
kは、0~200の整数であり、そして、
0.05≦j/(i+j+k)≦0.50の関係を満たす。}で表されるシランモノマーに由来する構造であり、
前記樹脂組成物が、下記式(S2):
前記ポリイミド前駆体が、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、前記シランモノマーとを含むモノマー組成物から得られる共重縮合物であり、そして、
前記樹脂組成物中の前記低分子シラン化合物の含有割合が、前記前記ポリイミド前駆体の共重縮合に用いた前記シランモノマーの質量を基準として、0ppm超280ppm以下である、
請求項5に記載の樹脂組成物。 - 前記ポリイミド前駆体が、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、下記式(S1):
R1は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の2価の有機基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数1~5の1価の脂肪族炭化水素基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R4及びR5のうちの少なくとも1つは、炭素数6~10の1価の芳香族基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1価の有機基であって、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基を含む有機基であり、
L3は、それぞれ独立に、酸無水物構造を含む1価の有機基、アミノ基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化カルボニル基、ヒドロキシ基、エポキシ基、又はメルカプト基であり、
iは、1~200の整数であり、
j及びkは、それぞれ独立に、0~200の整数であり、そして、
0.05≦j/(i+j+k)≦0.50の関係を満たす。}で表されるシランモノマーと、下記式(S3):
前記モノマー組成物に含まれる前記式(S3)においてb=5である化合物の含有割合が、前記式(S1)で表される化合物及び前記式(S3)で表される化合物の合計に基づいて、0ppm超500ppm以下である、
請求項5に記載の樹脂組成物。 - 前記式(A1)で表される構造が、下記式(A1-1):
- 下記式(4):
前記式(4)中のP1は、下記式(A1):
前記樹脂組成物におけるフッ素原子の含有割合が、前記ポリイミドの質量を基準として、3質量%以下である、
樹脂組成物。 - 請求項1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物である、ポリイミド。
- 下記式(4):
前記式(1)中のP1が下記式(A1):
前記ポリイミド中のフッ素原子の含有割合が、前記ポリイミドの質量を基準として、3質量%以下である、
ポリイミド。 - 支持体の片面上に、請求項1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜を前記支持体から剥離して、ポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
をこの順に含む、ポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記ポリイミド樹脂膜形成工程の後、かつ、前記剥離工程の前に、
前記支持体の、前記ポリイミド樹脂膜が形成された側とは反対側の表面から、レーザーを照射する、レーザー照射工程を更に含む、
請求項12に記載のポリイミドフィルムの製造方法。 - 支持体の片面上に、請求項1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、前記支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
前記素子付きポリイミド樹脂膜を前記支持体から剥離して、素子付きポリイミドフィルムを得る、剥離工程と、
をこの順に含む、素子付きポリイミドフィルムの製造方法。 - 支持体の片面上に、請求項1~9のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布して、前記支持体上に樹脂組成物の塗膜を形成する、塗布工程と、
前記樹脂組成物の塗膜を加熱して、前記支持体上にポリイミド樹脂膜を形成する、ポリイミド樹脂膜形成工程と、
前記ポリイミド樹脂膜上に素子を形成して、前記支持体上に素子付きポリイミド樹脂膜を形成する、素子形成工程と、
をこの順に含む、素子付き積層体の製造方法。 - 請求項14の記載の素子付きポリイミドフィルムの製造方法、又は請求項15に記載の素子付き積層体の製造方法を含む、フレキシブルディスプレイの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020002235A JP7461145B2 (ja) | 2020-01-09 | 2020-01-09 | 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020002235A JP7461145B2 (ja) | 2020-01-09 | 2020-01-09 | 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021109910A JP2021109910A (ja) | 2021-08-02 |
JP7461145B2 true JP7461145B2 (ja) | 2024-04-03 |
Family
ID=77059132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020002235A Active JP7461145B2 (ja) | 2020-01-09 | 2020-01-09 | 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7461145B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023063202A1 (ja) * | 2021-10-12 | 2023-04-20 | 株式会社カネカ | ポリアミド酸、ポリアミド酸組成物、ポリイミド、ポリイミド膜、積層体、積層体の製造方法及び電子デバイス |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016129329A1 (ja) | 2015-02-09 | 2016-08-18 | コニカミノルタ株式会社 | 透明耐熱性積層フィルムの製造方法、透明耐熱性積層フィルム、フレキシブルプリント基板、フレキシブルディスプレイ用基板、フレキシブルディスプレイ用前面板、led照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2019127503A (ja) | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 株式会社カネカ | 熱架橋性ポリイミド、その熱硬化物および層間絶縁フィルム |
JP2019203120A (ja) | 2018-05-16 | 2019-11-28 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
-
2020
- 2020-01-09 JP JP2020002235A patent/JP7461145B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016129329A1 (ja) | 2015-02-09 | 2016-08-18 | コニカミノルタ株式会社 | 透明耐熱性積層フィルムの製造方法、透明耐熱性積層フィルム、フレキシブルプリント基板、フレキシブルディスプレイ用基板、フレキシブルディスプレイ用前面板、led照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2019127503A (ja) | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 株式会社カネカ | 熱架橋性ポリイミド、その熱硬化物および層間絶縁フィルム |
JP2019203120A (ja) | 2018-05-16 | 2019-11-28 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021109910A (ja) | 2021-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7152381B2 (ja) | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、樹脂フィルム及びその製造方法 | |
JP7095024B2 (ja) | ポリイミド前駆体、樹脂組成物および樹脂フィルムの製造方法 | |
CN107429057B (zh) | 聚酰亚胺前体树脂组合物 | |
TWI615441B (zh) | 樹脂組合物、聚醯亞胺樹脂膜及其製造方法 | |
EP3150655B1 (en) | Polyimide-based liquid and polyimide-based film produced using same | |
TWI758245B (zh) | 可撓性電子裝置之製造方法 | |
TW201813993A (zh) | 聚醯亞胺前驅體、樹脂組合物、樹脂膜及其製造方法 | |
TWI802662B (zh) | 聚醯亞胺樹脂、聚醯亞胺清漆以及聚醯亞胺薄膜 | |
WO2013154141A1 (ja) | ポリアミック酸溶液組成物、及びポリイミド | |
KR20230147181A (ko) | 폴리이미드, 수지 조성물, 폴리이미드 필름, 및, 그 제조 방법 | |
TW201922852A (zh) | 聚醯亞胺前體及聚醯亞胺、積層體、可撓性裝置 | |
JP7215904B2 (ja) | ポリイミドおよびそれを用いたフレキシブルデバイス | |
TW201712059A (zh) | 聚醯亞胺膜的製造方法 | |
JP7461145B2 (ja) | 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP7300504B2 (ja) | ポリイミド前駆体及びポリイミド樹脂組成物 | |
TWI758244B (zh) | 可撓性電子裝置之製造方法 | |
JP2021109908A (ja) | 樹脂組成物、ポリイミド、及びポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP7376274B2 (ja) | ポリイミド前駆体樹脂組成物 | |
WO2024048740A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
JPWO2019208590A1 (ja) | ケイ素含有化合物 | |
JP7506152B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
TWI843974B (zh) | 聚醯亞胺前驅體及聚醯亞胺樹脂組合物 | |
JP7483480B2 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂組成物、並びにポリイミド樹脂フィルム及びその製造方法 | |
JP2024035165A (ja) | 樹脂組成物 | |
TW202419526A (zh) | 樹脂組合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230905 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20231101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240227 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240322 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7461145 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |