JP7432195B1 - オーラプテン含有組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、オーラプテンを高濃度で含有するとともに、ネオヘスペリジンをオーラプテンに対して高濃度で含有するオーラプテン含有組成物及びその製造方法を提供することを目的とする。
請求項2記載の発明は、繊維成分の含有量が0.10質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載のオーラプテン含有組成物である。
請求項3記載の発明は、下記工程からなる請求項1に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法である。
(1)柑橘類果実の果皮から低級アルコールを用いて抽出して固形物を除去する。
(2)固形物を除去した抽出物から低級アルコールと水を留去する。
及び
(3)低級アルコールと水を留去した組成物に水を添加して溶解させ、次いで冷却して水層を分離させ、分離した水層を除去する。
請求項4記載の発明は、前記柑橘類果実の果皮が、果皮乾燥粉末であることを特徴とする請求項3に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法である。
請求項5記載の発明は、前記柑橘類果実が、ハッサクであることを特徴とする請求項3又は4に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法である。
請求項2の発明によれば、繊維成分をオーラプテン含有組成物中に0.10質量%を超えて含有する場合と比較して、オーラプテンを含有する食品、サプリメント、医薬品等を容易に製造することができる。
請求項3の発明によれば、抽出溶媒として低級アルコールと水のみを用いて製造することが可能であるので、低コストで、作業安全性が高く、環境にやさしいオーラプテン含有組成物の製造方法を提供できる。
請求項4の発明によれば、乾燥果皮を使用することが可能であるため、一年を通じて安定してオーラプテン含有組成物を提供することができる。
請求項5の発明によれば、ハッサクを使用しない場合と比較して、本発明のオーラプテン含有組成物を効率よく製造する方法を提供することができる。
本開示において、数値範囲を表す「〇〇以上〇〇以下」や「〇〇~〇〇」の記載は、特に断りのない限り、記載された上限及び下限を含む数値範囲を意味する。
本実施形態のオーラプテン含有組成物の主成分であるオーラプテンは、クマリン系化合物であり、次の構造式を有する。一部の柑橘類の特に果皮に多く含まれる。
本実施形態の組成物に含有されるネオヘスペリジンは柑橘類に含まれるポリフェノールの一種であり、更にポリフェノールの中でフラボノイド類の化合物の1つであり、次の構造式を有する。ネオヘスペリジンは、抗腫瘍、骨芽細胞活性化、毛細血管強化、抗炎症などの作用を示すことが報告されている。
また、本実施形態のオーラプテン含有組成物は、ネオヘスペリジンをオーラプテンに対して10質量%以上50質量%以下含有する。製造のしやすさから、含有量はオーラプテンに対して好ましくは15質量%以上48質量%以下、より好ましくは20質量%以上45質量%以下である。なお、ネオヘスペリジンは、本実施形態のオーラプテン含有組成物中に0.5質量%以上5質量%以下含有されることが好ましく、より好ましくは1質量%以上4質量%以下含有されることが好ましい。
本実施形態のオーラプテン含有組成物は、オーラプテン等を通常抽出した場合より、オーラプテンの濃度が高く、かつ、有効成分の1つであるネオヘスペリジンのオーラプテンに対する含有割合が高いという効果を有する。
(1)柑橘類果実の果皮から低級アルコールを用いて、抽出して固形物を除去する。
(2)固形物を除去した抽出物から低級アルコールと水を留去する。
及び
(3)低級アルコールと水を留去した組成物に水を添加して溶解させ、次いで冷却して水層を分離させ、分離した水層を除去する。
初めの工程(1)において、柑橘類果実の果皮から低級アルコールを用いて抽出して固形物を除去する。
柑橘類果実はオーラプテンを含むものであれば、特に制限なく種々の柑橘類を使用することが可能である。例えば、ハッサク、河内晩柑、グレープフルーツ、柚子、スダチ、なつみかん、温州みかん、ポンカン、清見、不知火(デコポン(登録商標))、伊予柑、オレンジ、レモン、ライム、甘夏、文旦、甘平、愛媛果試28号(紅まどんな(登録商標))、せとか、カラ、はるみ、はれひめ、はるか、南津海、ネーブルオレンジ、天草、まりひめ、日向夏、タロッコ、ダイダイ、ひめのつき、アンコール、セミノール、カボス、モロ、じゃばら、たまみ、黄金柑、安政柑、天香、キンカン、スィートスプリング、麗紅、マーコット、津之香、媛小春、シークワーサー、ひめあかり、西之香、三宝柑、サザンイエロー、あいおとめ、チャンドラポメロ、オレンジ日向、紀州みかん、早香、バンペイユ、ユコウ、オーラスター、福原オレンジ及び仏手柑が挙げられる。中でも、オーラプテンを多く含有する観点から、ハッサク、河内晩柑、グレープフルーツ、柚子、スダチ、なつみかんが好ましく、特にハッサク、河内晩柑が好ましく、ハッサクが最も好ましい。
柑橘類の果皮としては、いずれの搾汁方法で得られたものでも制限無く使用でき、搾汁方法としては、例えば、インライン搾汁、ベルト搾汁、チョッパーパルパー搾汁などが挙げられる。インライン搾汁では、柑橘類は全果のまま1個ずつロアーカップに入り、果実の底に孔をあけ上部からアッパーカップで押さえ、果肉はストレーナーチューブに入り、オリフィスで圧搾されて搾汁される。チョッパーパルパー搾汁は、果皮を剥皮した後に搾汁することを特徴としているので、搾汁前に剥皮された果皮を使用することができる。
ハッサクの果皮を、通常は乾燥し、乾燥品を粉砕して乾燥粉末として抽出する。果皮の乾燥粉末を使用するため、ハッサクが収穫される12月から2月に限られず、年間を通じて安定して、本実施形態のオーラプテン含有組成物を製造することができる。
抽出に使用する低級アルコールは炭素数5以下のアルコールであり、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールが例示されるが、目的とするオーラプテンとネオヘスペリジンの抽出率や操作性の観点からエタノールが好ましい。エタノールは濃度80質量%以上のものが好ましく、90質量%以上がより適しており、特には99質量%以上のものがよい。
エタノールは、抽出対象のハッサクの質量に対して、同じ質量以上2倍以下が好ましく、特には1.5質量倍程度がよい。抽出は加温して行う。温度は、60℃以上エタノールの沸点以下の温度まで加熱することが好ましく、特には65℃以上75℃以下が好ましい。
果皮からの抽出率を上げるため、エタノールを添加した状態で、上記温度で1~3時間、通常は2時間程度攪拌を行う。
沈殿は低級アルコールにより洗浄することが好ましい。低級アルコールは前述したように抽出率等からエタノールが好ましい。また、エタノールの場合、濃度80質量%以上のものが好ましく、90質量%以上のものがより適しており、特には99質量%以上のものがよい。エタノールの使用量は、原料として使用したハッサクの果皮乾燥粉末の質量に対して0.5倍~1.5倍が好ましく、より好ましくは0.8倍~1.2倍である。
具体的な工程(2)の操作は次のように行う。
まず、(1)で得た抽出物に、沈殿を洗浄したエタノールを合わせる。この液体状の抽出物を、蒸留装置を用い、減圧下で、初めにエタノールを留去する。次いで、装置の減圧度を上げ、残ったエタノールと水分を完全に留去する。
この段階で得られた抽出物中のオーラプテン濃度は、原料とする柑橘類果実の果皮中のオーラプテン濃度によって大きく変化するが、ハッサクの場合、オーラプテン濃度は平均的には0.5~1.0質量%程度であった。また、ハッサクの場合、果皮からのオーラプテン回収率は平均的には約90%程度であった。
具体的な工程(3)の操作は次のように行う。
始めに、工程(2)で得られた低級アルコール(エタノール)と水を留去した組成物に対して水を加える。水の量は、処理対象とする組成物に対して、質量で0.5~2倍が好ましく、抽出率、操作性等から0.8~1.2倍が好ましい。
次いで、加温して抽出物を水に溶解させる。加熱する温度は、抽出物が水に溶解する温度を選択するが、高すぎないことが好ましく、通常、60~80℃、特には65~75℃が好ましい。
溶解した液を室温(20~25℃等)まで冷却する。冷却すると、通常、上下二層に分離する。下は水層であり、上に褐色の油状液体の層が分かれる。下に分離した水層を分液ロート等により除去する。
得られた褐色の油状液体が本実施形態のオーラプテン含有組成物である。
組成物中の平均的なオーラプテン濃度は2~7質量%、工程(2)からのオーラプテン回収率は約100%である。
工程(1)~(3)に続いて、次の工程を行う。
(4)工程(3)で得た油状液体に対して低級アルコール水溶液を加え、沈殿する固形物と油状成分を除去し、低級アルコールと水分を留去する。
(5)工程(4)で得た組成物に対して、低級アルコールを加えて分散させる。分散液を冷凍し、析出した沈殿をろ過にて分離除去し、溶液から低級アルコールと水分を留去する。
工程(4)では、まず、工程(3)で得た油状液体に、質量として5~15倍量の低級アルコール水溶液を添加する。低級アルコールは前述したようにエタノールが好ましく、工程(4)では濃度70~90質量%のエタノール水溶液が使用される。
このエタノール水溶液を工程(3)で得た油状液体に添加し、室温で攪拌する。液中に沈殿する固形物及び油状成分が生成するため、これら固形物及び油状成分を除去し、エタノール水溶液を回収する。続いて、回収したエタノール水溶液から、減圧下でエタノールと水分を留去して、組成物を得る。
分散液を冷凍庫等により0~-40℃に冷却し、5~12時間放置する。冷却する温度は0~-5℃も可能であるが、-30℃より低い温度でも実施可能である。
冷却後に分散液中に沈殿が析出するため、沈殿をろ過して除去する。溶解した溶液から、減圧下でエタノールと水分を留去して、組成物を得る。この組成物のオーラプテン濃度は7~10質量%程度であった。
実施例5に示す実施形態では、工程(3)で得た油状液体に対して次の工程(3’)を行い、油状成分を得る。この油状成分に対して、工程(4)及び(5)を行う。
(3’) 工程(3)で得た油状液体を低級アルコール水溶液に溶解し、遠心分離を行い下層の油状液体を得る。
具体的には、工程(3)で得た油状液体に体積で15~25倍の濃度30~50質量%の低級アルコール水溶液を加え、65~75℃に加温して溶解させる。続いて、この溶解液を遠心分離により分離し、目的の油状液体を下層として得る。
原料として、乾燥した柑橘類果実の果皮を使用することが可能であるため、一年を通して、安定供給することが可能である。また、本発明のオーラプテン含有組成物は容易に繊維成分の含有量を0.10質量%以下とすることが可能である。実施例に示すように、実施形態によっては、オーラプテン含有組成物は繊維成分を実質的に含まない。繊維成分の含有量が少ないため、オーラプテンを含有する食品、サプリメント、医薬品等の製造が容易である。また、製造方法としては抽出溶媒としてアルコールと水のみを使用するため、作業安全性が高く、環境にやさしく、また、低コストで製造できる。
また、本発明のオーラプテン含有組成物は、保健、健康維持、増進等を目的とする飲食品、例えば、健康食品、機能性食品、栄養補助食品、サプリメント、特定保健用食品、栄養機能食品、機能性表示食品などの利用も可能である。
本発明は、以上の実施態様に限らず、本発明の思想内であれば、他の実施態様も可能である。
〔実施例1〕(工程(1)及び(2))
ハッサクの果皮を集め、乾燥し粉末化した。得られたハッサク果皮の粉末200gに対して、濃度99.5%のエタノール300gを添加し、70℃で2時間撹拌した。続いて、果皮を含めた攪拌液全体を室温まで冷却した後、沈殿をエタノール抽出液から濾別した。濃度99.5%のエタノール200gを用いて、沈殿物を洗浄した。
洗浄後に回収した99.5%エタノールと前記エタノール抽出液とを混合し、減圧下でエタノールを留去した。次いで、減圧度を上げ、エタノールと水分を減圧下で完全に留去した。これを「オーラプテン組成物A」と称する。
得られたオーラプテン組成物Aにおけるオーラプテン濃度は0.89%であった。また、ハッサク果皮からのオーラプテン回収率は89.9%であった。
得られたオーラプテン組成物Aに対して、同重量の水を添加し、70℃まで加温し、オーラプテン組成物Aを溶解させた。この溶解した液を分液ロートに移し下層となる水層が完全に透明になるまで放置した。下層が完全に透明になった後、褐色のオイル状である上層を分取した。これを「オーラプテン組成物B」と称する。
得られたオーラプテン組成物Bにおけるオーラプテン濃度6.1%であった。また、オーラプテン組成物Aからのオーラプテン回収率は97.8%であった。
オーラプテン組成物Bの含有成分を液体クロマトグラフ装置(Agilent1100。アジレントテクノロジー社製)により分析した。オーラプテン組成物B中の成分名と含有量は次の通りであった。
「オーラプテン組成物B」
オーラプテン:3.8%
ネオヘスペリジン(フラボノイド類):1.7%
ナリルチン(フラボノイド類):0.35%
ナリンギン(フラボノイド類):3.8%
ヘスペリジン(フラボノイド類):0.2%
食物繊維:0%(分析限界以下)
また、オーラプテン組成物Bの栄養成分分析を行った。その結果を100gあたり数値として表1に示す。
オーラプテン組成物Bに対して、濃度80%のエタノール水溶液を体積として約10倍の量を添加し、室温で撹拌した。オーラプテン組成物Bを完全に分散させた後、沈殿する固形物やオイル分を除去した。残ったエタノール溶液を回収し、エタノールと水分を減圧下で完全に留去した。残った成分を「オーラプテン組成物C」と称する。
得られたオーラプテン組成物Cにおけるオーラプテン濃度は使用する果皮のオーラプテン濃度に依存するが、7.4%であった。また、オーラプテン組成物Bからのオーラプテン回収率は71.4%であった。
オーラプテン組成物Cに対して、濃度99.5%のエタノールを体積として約5倍の量を添加し、完全に分散させ、分散液を得た。得られた分散液を―25℃の冷凍庫で一晩放置して、沈殿を析出させた。沈殿が析出した液をろ過し、溶解分とエタノール液を回収し、エタノールと水分を減圧下で完全に留去した。得た成分を「オーラプテン組成物D」と称する。
得られたオーラプテン組成物Dにおけるオーラプテン濃度使用する果皮のオーラプテン濃度に依存するが、8.7%であった。また、オーラプテン組成物Cからのオーラプテン回収率は100%であった。
オーラプテン組成物Dの含有成分を液体クロマトグラフ装置(Agilent1100。アジレントテクノロジー社製)により分析した。オーラプテン組成物D中の成分名と含有量は次の通りであった。
「オーラプテン組成物D」
オーラプテン:9.1%
ネオヘスペリジン(フラボノイド類):2.8%
ナリルチン(フラボノイド類):0.6%
ナリンギン(フラボノイド類):6.4%
ヘスペリジン(フラボノイド類):0.3%
食物繊維:0%(分析限界以下)
オーラプテン組成物Bに、濃度40%のエタノール水溶液を体積で20倍添加し、70℃にて溶解した。次いで遠心分離機(条件:25℃、15000rpm)を10分間操作して分離し、下層に分かれた油状成分を分取した。これを「オーラプテン組成物B’」と称する。
オーラプテン組成物B’に対して、上記実施例3及び実施例4と同じ操作を行った。得た成分を「オーラプテン組成物E」と称する。
オーラプテン組成物Eにおけるオーラプテン濃度は17.0%であった。
Claims (5)
- オーラプテンを含有する組成物であって、
オーラプテンを2質量%以上30質量%以下含有し、
ネオヘスペリジンを前記オーラプテンに対して10質量%以上50質量%以下含有することを特徴とする、
オーラプテン含有組成物。 - 繊維成分の含有量が0.10質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載のオーラプテン含有組成物。
- 下記工程からなる請求項1に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法。
(1)柑橘類果実の果皮から低級アルコールを用いて抽出して固形物を除去する。
(2)固形物を除去した抽出物から低級アルコールと水を留去する。
及び
(3)低級アルコールと水を留去した組成物に水を添加して溶解させ、次いで冷却して水層を分離させ、分離した水層を除去する。 - 前記柑橘類果実の果皮が、果皮乾燥粉末であることを特徴とする請求項3に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法。
- 前記柑橘類果実が、ハッサクであることを特徴とする請求項3又は4に記載のオーラプテン含有組成物の製造方法。
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