JP7401025B2 - 抗菌剤、および抗ウイルス剤 - Google Patents
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Description
少なくも置換基を有しても良い(鉄、コバルト、カドミウム、ニッケル、アルミニウム、ナトリウム、マグネシウム、ケイ素、マンガン、スズ)フタロシアニンから選ばれる1種以上の抗菌作用を有するフタロシアニン顔料。
[2]
前記抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料が一般式(1)で表されることを特徴とする1記載のフタロシアニン顔料。
(式中、Mは、Fe、Co、Cd、Ni、Al、Na2、Mg、Si、Mn、Snの金属、またはそれらのオキシ金属またはハロゲン化金属であることを表す。R1~R16は各々独立に水素原子、もしくはハロゲン原子を表す。)
[3]
1または2に記載の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料を含有することを特徴とするインキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品。
を提供するものである。
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料において、中心金属は、鉄、コバルト、カドミウム、ニッケル、アルミニウム、ナトリウム、マグネシウム、ケイ素、マンガン、スズであり、さらにこれらの金属およびフタロシアニン環に無置換、あるいは、ハロゲン、カルボン酸、水酸基、カルボニル基等の置換基を有しても良いく、置換基数(n)としては、n=0~16が理論上可能であるが、顔料としての機能を発現させるため、水または溶剤に溶解しない程度の置換基を有することが好ましい。
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、公知の製造法により製造される。一般的には、金属塩と無水フタル酸、フタロニトリルを高沸点溶媒中で反応させることで得ることができる。前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料は、例えば下記の製造方法によって製造することができる。
金属塩と無水フタル酸を出発原料として合成するワイラー法は、無水フタル酸、尿素、金属塩、溶剤、縮合剤を混合加熱することにより反応を行う。その後、溶剤を減圧留去し、硫酸や熱水等で洗浄を繰り返すことで粗顔料(クルード)を製造することができる。
また、金属塩とフタロニトリルを出発原料とするフタロニトリル法は、フタロニトリル、金属塩、溶剤を混合加熱することにより反応を行う。その後、溶剤を減圧留去し、硫酸や熱水等で洗浄を繰り返すことで粗顔料(クルード)を製造することができる。因みにフタロニトリル法では、溶融尿素を溶剤とする固相法もある。
さらに、特公平7-119369号公報に記載されているように、フタルイミド、尿素、金属塩化物、モリブデン酸アンモニウム、場合によってはシアヌル酸、t-アミルベンゼンを混合加熱した後、反応生成物を減圧留去する。得られた固形物を硫酸水溶液、熱水等でろ液が中性になるまで洗浄し、得られたウエットケーキを十分に乾燥することで粗顔料(クルード)を製造することができる。
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、上記の製造方法を一例として製造することができるが、他の方法としてはフタロシアニン顔料の中心金属の交換反応等によっても製造することができる。
なお、フタロシアニン顔料の中心金属は、金属塩を変更することで多くの種類のフタロシアニン顔料を製造することが可能であるものの、本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、知られていなかった。
顔料化を行う場合は、公知慣用の方法をいずれも用いることができる。具体的には本発明のフタロシアニン顔料を水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に混錬磨砕する方法(ソルベントソルトミリング法)、本発明のフタロシアニン顔料と前記フタロシアニン顔料が不溶の溶剤中で加熱する方法(ソルベント法)、顔料磨砕機又は顔料分散機を用いて微細化する方法、等が挙げられる。
ソルベントソルトミリング法としては、例えば、本発明のフタロシアニン顔料を、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムの様な水溶性無機塩と、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールの様な水溶性有機溶媒と共に、加熱しながら混練摩砕し水洗する方法が挙げられる。
ソルベント法を行う場合の液媒体は、本発明のフタロシアニン顔料を溶解しないものを選択して用いる。この液媒体としては、本発明のフタロシアニン顔料の結晶制御をより安定的に行うために、水可溶性有機溶媒を必須成分として含む液媒体を用いるのが好ましい。
微細化する方法を行う場合は、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、横型連続媒体分散機、ニーダー、連続式一軸混練機、連続式二軸混練機、三本ロール、及びオープンロール連続混練機等の顔料磨砕機や顔料分散機を用いることができる。また、前記顔料磨砕機や顔料分散機は、ソルベントソルトミリング法でも用いることができる。
上記観点から、フタロシアニン顔料の金属種においては、電気化学的反応において金属イオンの酸化還元が起きやすい金属種の方が、フタロシアニン環の酸化還元が起きやすい金属種よりも抗菌性、あるいは、抗ウイルス性が高いことが想定される。
抗菌作用の指標としては、培養キット等を用いた菌増殖試験やJIS規格に定められた抗菌性試験等を挙げることができる。
前記一般的な細菌、菌類としては、例えば、大腸菌、黄色ブドウ球菌、セレウス菌、サルモネラ菌、緑膿菌、真菌等、あるいは、前記細菌、菌類を含有する一般生菌が挙げられるが、それらに限定される訳ではない。
培養キットとしては、一般的なキットが使用できるが、例えば、微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカー(三愛石油株式会社製)、菌数測定用培地コンパクトドライ(日水製薬株式会社製)、等が挙げられる。
JIS規格に定められた抗菌性試験は、主に大腸菌、緑膿菌、肺炎桿菌、モラクセラ菌のような代表的なグラム陰性菌や黄色ブドウ球菌、MRSA、化膿性連鎖球菌のようなグラム陽性菌を対象にしており、概略、試験菌液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記菌液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養する。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求める。あるいは、試験菌液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記菌液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、サンプル上の菌液を洗い流して回収後、生菌数を比較することで抗菌活性値を求める。具体的には、JIS R1702光触媒抗菌加工製品の抗菌性試験方法・抗菌効果、JIS R1752可視光応答形光触媒加工製品の抗菌性試験方法・抗菌効果、JIS L1902繊維製品の抗菌性試験方法及び抗菌効果、JIS Z2801抗菌加工製品-抗菌性試験方法・抗菌効果、あるいは、JIS L1902繊維製品の抗菌性試験方法及び抗菌効果に規定されている菌液吸収法、トランスファー法、菌転写法、ハロー法等が挙げられる。
(抗ウイルス性)
抗ウイルス性の指標としては、JIS規格やISO規格に定められた抗ウイルス性試験が挙げられる。
JIS規格やISO規格に定められた抗ウイルス試験は、主に代表的なエンベロープを有するインフルエンザウイルスやエンベロープのないネコカリシウイルス、あるいは、バクテリオファージを対象にしており、概略、ウイルス液やバクテリオファージ液をサンプルに接種し、前記液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、回収した前記液を希釈し、寒天培地にて培養する。培養後、プラーク数の比較することで抗ウイルス活性値を求める。あるいは、ウイルス液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記ウイルス液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、サンプル上のウイルス液を洗い流して回収後、ウイルス感染価を比較することで抗ウイルス活性値を求める。具体的には、JIS R1706光触媒材料の抗ウイルス性試験方法-バクテリオファージQβを用いる方法、JIS R1756可視光応答形光触媒材料の抗ウイルス性試験方法-バクテリオファージQβを用いる方法、ISO21702 Measurement of antiviral activity on plastics and other non-porous surfaces、JIS L1922繊維製品の抗ウイルス性試験方法等の抗ウイルス性試験が挙げられる。
0.5重量%の水分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーFC(三愛石油株式会社製)の培地に滴下し、30℃で3日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。
予め室温で1週間放置した井戸水を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーFC(三愛石油株式会社製)の培地に滴下した後、塗膜を培地に10分間接触させ、その後30℃で3日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。
予め室温で1週間放置した井戸水1.0gを菌数測定用培地(日水製薬株式会社製コンパクトドライTC)に滴下し、その上にプラスチック板を接触させた。接触させた状態を保持したまま35℃で2日間培養を行った。
発生したコロニー数が5個以上を×
発生したコロニー数が2~4個を△
発生したコロニー数が1個以下を〇
とした。
本発明のフタロシアニン顔料は、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有する印刷インキを提供できる。印刷インキは、本発明のフタロシアニン顔料に対して、公知慣用の各種バインダー樹脂、各種溶媒、各種添加剤等を、従来の調製方法に従って混合することにより調製することができる。具体的には、顔料濃度の高いリキッドインキ用ベースインキを調整し、各種バインダー、各種溶媒、各種添加剤等を使用することにより、リキッドインキを調整することができる。
本発明のフタロシアニン顔料を抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有する塗料とする場合、塗料として使用される樹脂としては、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂など様々である。
本発明のフタロシアニン顔料は、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するプラスチック着色用途にも使用できる。着色プラスチック成形品を得る場合には、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンやポリ塩化ビニル樹脂等の、射出成形やプレス成形等の熱成形用の熱可塑性樹脂(プラスチック)が用いられるが、本発明の顔料はこれらの樹脂に従来公知の方法で練り込んで使用することができる。
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、化粧品として使用できる。使用される化粧品には特に制限はなく、本発明の非水溶性色素組成物は、様々なタイプの化粧品に使用することができる。
また、本発明の非水溶性色素組成物を含む化粧品は、該化粧品のタイプ等に応じて、通常の化粧品と同様に使用することができる。
0.5重量%の水分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーFC(三愛石油株式会社製)の培地に滴下し、30℃で3日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。
予め室温で1週間放置した井戸水0.95g、10重量%の水分散体0.05gの混合液を菌数測定用培地(日水製薬株式会社製コンパクトドライTC)に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま35℃で2日間培養を行った。
発生したコロニー数が5個以上を×
発生したコロニー数が2~4個を△
発生したコロニー数が1個以下を〇
とした。
予め室温で1週間放置した井戸水を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーFC(三愛石油株式会社製)の培地に滴下した後、塗膜を培地に10分間接触させ、その後30℃で3日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。
予め室温で1週間放置した井戸水1.0gを菌数測定用培地(日水製薬株式会社製コンパクトドライTC)に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま35℃で2日間培養を行った。
発生したコロニー数が5個以上を×
発生したコロニー数が2~4個を△
発生したコロニー数が1個以下を〇
とした。
大腸菌(NBRC 3972)を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化(80℃、15分)された5×5cmの塗膜に試験菌液0.1mlを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射(白色蛍光灯(FL20SSW/18、MITSUBISHI)、可視光500lx、シャープカットフィルター TypeA(N113、400nm以下の波長をカット)し、8時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、RL:抗菌活性値(明所):[RL=Log(BL)-Log(CL)](L:明所、BL:明所における8時間後の無加工品の生菌数、CL:明所における8時間後の加工品の生菌数)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗菌活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は2.0以上である。また、抗菌活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。
黄色ブドウ球菌(NBRC 12732)を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化(80℃、15分)された5×5cmの塗膜に試験菌液0.1mlを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所8時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、RD:抗菌活性値(暗所):[RD=Log(BD)-Log(CD)](D:暗所、BD:暗所における8時間静置後の無加工品の生菌数、CD:暗所における8時間静置後の加工品の生菌数)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗菌活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。
黄色ブドウ球菌(NBRC 12732)を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化(80℃、15分)された5×5cmの塗膜に試験菌液0.1mlを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射(白色蛍光灯(FL20SSW/18、MITSUBISHI)、可視光500lx、シャープカットフィルター TypeA(N113、400nm以下の波長をカット)し、8時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、RL:抗菌活性値(明所):[RL=Log(BL)-Log(CL)](L:明所、BL:明所における8時間後の無加工品の生菌数、CL:明所における8時間後の加工品の生菌数)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗菌活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は2.0以上である。また、抗菌活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。
黄色ブドウ球菌(NBRC 12732)を対象にして、以下の手法で抗菌試験を実施した。
紫外線照射による清浄化を行った5×5cmの塗膜に試験菌液0.4mlを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所24時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、R=(Ut-U0)-(At-U0)=Ut-At(R:抗菌活性値、U0:無加工品の接種直後の生菌数の対数値の平均値、Ut:無加工品の24時間後の生菌数の対数値の平均値、At:加工品の24時間後の生菌数の対数値の平均値)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品はJIS Z 2801:2021抗菌加工製品-抗菌性試験方法・抗菌効果で規格されるストマッカーフィルムである。
抗菌活性値の目安として、例えばJIS Z 2801:2021抗菌加工製品-抗菌性試験方法・抗菌効果では、抗菌効果の判定基準は2.0以上である規定している。また、抗菌活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。
バクテリオファージQβ(NBRC 20012、宿主大腸菌(NBRC 106373))を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
5×5cmの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所4時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、VD:抗ウイルス活性値(暗所):[VD=Log(BD)-Log(CD)](D:暗所、BD:暗所における4時間静置後の無加工品の感染価、CD:暗所における4時間静置後の加工品の感染価)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗ウイルス活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。
バクテリオファージQβ(NBRC 20012、宿主大腸菌(NBRC 106373))を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
5×5cmの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射(白色蛍光灯(FL20SSW/18、MITSUBISHI)、可視光500lx、シャープカットフィルター TypeA(N113、400nm以下の波長をカット)し、4時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、VL:抗ウイルス活性値(明所):[VL=Log(BL)-Log(CL)](L:明所、BL:明所における4時間静置後の無加工品の感染価、CL:明所における4時間静置後の加工品の感染価)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗ウイルス活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は2.0以上である。また、抗ウイルス活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。
バクテリオファージΦ6(NBRC 105899、JIS規格外、(宿主Pseudomonas syringae(NBRC 14084))を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
5×5cmの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所4時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、VD:抗ウイルス活性値(暗所):[VD=Log(BD)-Log(CD)](D:暗所、BD:暗所における4時間静置後の無加工品の感染価、CD:暗所における4時間静置後の加工品の感染価)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗ウイルス活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。
バクテリオファージΦ6(NBRC 105899、JIS規格外、(宿主Pseudomonas syringae(NBRC 14084))を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
5×5cmの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射(白色蛍光灯(FL20SSW/18、MITSUBISHI)、可視光500lx、シャープカットフィルター TypeA(N113、400nm以下の波長をカット)し、4時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、VL:抗ウイルス活性値(明所):[VL=Log(BL)-Log(CL)](L:明所、BL:明所における4時間静置後の無加工品の感染価、CL:明所における4時間静置後の加工品の感染価)で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗ウイルス活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は2.0以上である。また、抗ウイルス活性値が2.0の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を99%抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。
予め室温で1週間放置した井戸水1.0gを菌数測定用培地(日水製薬株式会社製コンパクトドライTC)に滴下し、その上にプラスチック板を接触させた。接触させた状態を保持したまま35℃で2日間培養を行った。
発生したコロニー数が5個以上を×
発生したコロニー数が2~4個を△
発生したコロニー数が1個以下を〇
とした。
2θ=6.8°、9.1°、15.5°、23.9°、24.8°、27.1°にX線回折ピークを有し下記構造式(2)で表される鉄フタロシアニン顔料
2θ=6.9°、9.2°、12.9°、17.2°、18.2°、23.2°、23.9°、26.3°、28.1°、30.1°にX線回折ピークを有し下記構造式(3)で表される鉄フタロシアニン顔料
2θ=7.0°、9.2°、10.6°、12.6°、18.2°、18.7°、23.9°、26.3°28.1°、30.6°にX線回折ピークを有し下記構造式(4)で表されるコバルトフタロシアニン顔料
2θ=6.4°、7.9°、10.0°、10.6°、12.7°18.2°、21.5°、22.0°にX線回折ピークを有し下記構造式(5)で表されるカドミウムフタロシアニン顔料
2θ=7.0°、9.0°、10.5°、12.3°、18.1°、19.9°、21.6°、23.2°、23.9°、26.2°、28.0°、30.3°、32,8°にX線回折ピークを有し下記構造式(6)で表されるニッケルフタロシアニン顔料
2θ=7.0°、11.2°、14.1°、17.0°、25.3°にX線回折ピークを有し下記構造式(7)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料
2θ=7.0°、9.2°、10.6°、12.6°、18.2°、18.5°、21.5°、23.1°、23.7°、26.2°、28.1°、30.4°にX線回折ピークを有し下記構造式(8)で表される銅フタロシアニン顔料
2θ=7.1°、9.4°、10.7°、12.7°、18.3°、18.8°、23.7°、30.7°にX線回折ピークを有し下記構造式(9)で表される亜鉛フタロシアニン顔料
2θ=6.8°、9.7°、15.4°、24.0°、25.0°にX線回折ピークを有し下記構造式(10)で表される鉄フタロシアニン顔料
2θ=6.6°、10.5°、11.8°、13.5°、18.2°、18.9°、21.8°、23.4°、24.9°、25.9°、28.1°、30.5°、34.1°にX線回折ピークを有し下記構造式(11)で表されるナトリウムフタロシアニン顔料
2θ=7.0°、7.6°、11.8°、12.8°、13.3°、14.0°、16.6°、18.5°、22.4°、25.1°、25.9°、27.4°、29.8°にX線回折ピークを有し下記構造式(12)で表されるマグネシウムフタロシアニン顔料
2θ=10.5°、12.1°、12.7°、13.9°、15.5°、19.6°、22.3°、22.8°、24.4°、27.3°、32.6°にX線回折ピークを有し下記構造式(13)で表されるケイ素フタロシアニン顔料
2θ=7.0°、9.2°、12.6°、18.2°、18.6°、23.9にX線回折ピークを有し下記構造式(14)で表されるマンガンフタロシアニン顔料
2θ=7.5°、12.6°、22.3°、22.7°、28.5°にX線回折ピークを有し下記構造式(15)で表されるスズフタロシアニン顔料
2θ=6.7°、7.3°、13.5°、14.8°、15.8°、24.6°、26.1°、27.8°にX線回折ピークを有し下記構造式(16)で表されるフタロシアニン顔料
2θ=5.8°、16.6°、17.4°、22.3°、25.2°、29.2°、33.5°にX線回折ピークを有し、下記構造式(17)中、X1~X16は各々独立に塩素原子、臭素原子又は水素原子を表し、少なくとも1つは、塩素原子、臭素原子である塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料
2θ=9.2°、14.9°、21.2°、27.0°にX線回折ピークを有し下記構造式(18)で表される鉄フタロシアニン顔料
2θ=6.9°、9.1°、12.8°、26.0°、27.1°にX線回折ピークを有し下記構造式(19)で表される鉄フタロシアニン顔料
(実施例1)
鉄フタロシアニン顔料<顔料1>2.0g、分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製BYK-190)1.0g、イオン交換水17.0g、及び、ジルコニアビーズ100gをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで1時間振とうし、水系分散体を得た。
得られた水系分散体0.5gを予め室温で1週間放置した井戸水9.5gと混合し、実施例1の水系分散体を得た。
実施例1の水系分散体に対して<分散体の抗菌性評価1>を実施した。
実施例1の水系分散体はいずれの培地にもコロニーが形成されず、評価は〇であった。。
また、実施例1の水系分散体に対して<分散体の抗菌性評価2>を実施した。
実施例1の水系分散体はコロニーが発生せず、評価は〇であった。。
鉄フタロシアニン顔料<顔料2>を用いた以外は実施例1と同様にして実施例2の水系分散体を得た。実施例2の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
コバルトフタロシアニン顔料<顔料3>を用いた以外は実施例1と同様にして実施例3の水系分散体を得た。実施例3の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
カドミウムフタロシアニン<顔料4>を用いた以外は実施例1と同様にして実施例4の水系分散体を得た。実施例4の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
ニッケルフタロシアニン<顔料5>を用いた以外は実施例1と同様にして実施例5の水系分散体を得た。実施例5の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
アルミニウム<顔料6>を用いた以外は実施例1と同様にして実施例6の水系分散体を得た。実施例6の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
予め室温で1週間放置した井戸水を用いて実施例1と同様の抗菌性試験を行った結果、<分散体の抗菌性評価1>は×、<分散体の抗菌性評価2>は△であった。
分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製BYK-190)1.0g、イオン交換水19.0g、及び、ジルコニアビーズ100gをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで1時間振とうし、水系分散体を得た。
得られた水系分散体0.4gを予め室温で1週間放置した井戸水9.6gと混合し、比較例2の水系分散体を得た。比較例2の水系分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーFC(三愛石油株式会社製)の培地に滴下し、30℃で3日間培養を行った。比較例2の水系分散体を低下した培地にはコロニーが形成されていた。
また、予め室温で1週間放置した井戸水0.96g、比較例2の水系分散体0.04gの混合液を菌数測定用培地(日水製薬株式会社製コンパクトドライTC)に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま35℃で2日間培養を行ったところ、培地には6個のコロニーが観察された。
銅フタロシアニン顔料<顔料7>を用いた以外は実施例1と同様にして比較例3の水系分散体を得た。比較例3の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも×であった。
亜鉛フタロシアニン<顔料8>を用いた以外は実施例1と同様にして比較例4の水系分散体を得た。比較例4の水系分散体の<分散体の抗菌性評価1>および<分散体の抗菌性評価2>はいずれも×であった。
(実施例7)
鉄フタロシアニン顔料<顔料1>2.0g、固形分濃度が42.5重量%のメラミンアルキッド樹脂48.0g、酢酸エチル3.0g、キシレン2.0g、ガラスビーズ42.5gをポリ瓶に入れ、1時間振とうした。さらに、前記メラミンアルキッド樹脂40.0gをポリ瓶に加え、10分間振とうすることにより、鉄フタロシアニン含有の塗料を得た。
前記塗料を188μmのPETフィルムにアプリケーターで塗布し、室温で1時間、140℃で30分乾燥することにより、実施例7の塗膜を得た。
実施例7の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>を実施した。その結果いずれもコロニーが観測されず、〇であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料2>を用いた以外は、実施例7と同様にして、実施例8の塗膜を得た。実施例8の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
コバルトフタロシアニン顔料<顔料3>を用いた以外は、実施例7と同様にして、実施例9の塗膜を得た。実施例9の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
カドミウムフタロシアニン顔料<顔料4>を用いた以外は、実施例7と同様にして、実施例10の塗膜を得た。実施例10の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
ニッケルフタロシアニン顔料<顔料5>を用いた以外は、実施例7と同様にして、実施例11の塗膜を得た。実施例11の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも〇であった。
アルミニウムフタロシアニン顔料<顔料6>を用いた以外は、実施例7と同様にして、実施例12の塗膜を得た。実施例12の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも△であった。
188μmのPETフィルムを<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>の塗膜の代わりに使用した。その結果、いずれも×であった。
実施例7において、鉄フタロシアニン顔料<顔料1>を除いた以外は、実施例7と同様にして比較例6の塗膜を得た。 比較例6の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも×であった。
銅フタロシアニン顔料<顔料7>を用いた以外は、実施例7と同様にして、比較例7の塗膜を得た。比較例7の塗膜の<塗膜の抗菌性評価1>および<塗膜の抗菌性評価2>はいずれも×であった。
(実施例13)
鉄フタロシアニン顔料<顔料1>1.5g、ステアリン酸マグネシウム(関東化学株式会社製)1.5g、ポリプロピレン(日本ポリプロ株式会社製ノバテックPP)300gを混合し、射出成型機で幅3cm、長さ4cm、厚み1mmの実施例13のプラスチック板を作成した。
実施例13のプラスチック板に対して<プラスチックの抗菌性評価>を実施した。実施例13のプラスチック板を接触させた培地には、コロニーが観察されず、〇であった。プラスチック板を接触させてない培地部分には、複数の赤色コロニーが観察された。
鉄フタロシアニン顔料<顔料2>を用いた以外は、実施例13と同様にして実施例14のプラスチック板を作成した。実施例14のプラスチック板の<プラスチックの抗菌性評価>は〇であった。
コバルトフタロシアニン顔料<顔料3>を用いた以外は、実施例13と同様にして実施例15のプラスチック板を作成した。実施例15のプラスチック板の<プラスチックの抗菌性評価>は〇であった。
実施例13において、鉄フタロシアニン顔料を除いた以外は、実施例13と同様にして比較例8のプラスチック板を作成した。比較例8のプラスチック板の<プラスチックの抗菌性評価>は△であった。
銅フタロシアニン顔料<顔料7>を用いた以外は、実施例13と同様にして比較例9のプラスチック板を作成した。比較例9のプラスチック板の<プラスチックの抗菌性評価>は×であった。
(実施例16)
鉄フタロシアニン顔料<顔料1>2.0g、合成樹脂(固形分濃度:25重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/酢酸エチル/トルエン=35/20/20)0.4g、ポリウレタン樹脂(固形分濃度:30重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/イソプロパノール=47/23)1.3g、メチルエチルケトン6.5g、トルエン6.5g、及び、1/8インチのスチールビーズ80gをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで30分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を188μmのPETフィルムにバーコーターNo.6を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに150℃で15分乾燥することで実施例16の塗膜を得た。
実施例16の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値は2.0であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料9>2.0g、合成樹脂(固形分濃度:25重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/酢酸エチル/トルエン=35/20/20)0.4g、ポリウレタン樹脂(固形分濃度:30重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/イソプロパノール=47/23)1.3g、メチルエチルケトン10.7g、トルエン10.7g、及び、1/8インチのスチールビーズ80gをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで30分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を188μmのPETフィルムにバーコーターNo.6を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに150℃で15分乾燥することで実施例17の塗膜を得た。
実施例17の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値は2.4であった。
ナトリウムフタロシアニン顔料<顔料10>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例18の塗膜を作成した。
実施例18の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価3>、<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ3.0、4.3、4.2であった。
マグネシウムフタロシアニン顔料<顔料11>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例19の塗膜を作成した。
実施例19の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ2.7、3.7であった。
アルミニウムフタロシアニン顔料<顔料6>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例20の塗膜を作成した。
実施例20の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値は2.2であった。
ケイ素フタロシアニン顔料<顔料12>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例21の塗膜を作成した。
実施例21の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ2.5、2.7であった。
マンガンフタロシアニン顔料<顔料13>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例22の塗膜を作成した。
実施例22の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ2.4、3.4であった。
スズフタロシアニン顔料<顔料14>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例23の塗膜を作成した。
実施例23の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ2.3、2.4であった。
フタロシアニン顔料<顔料15>を用いた以外は、実施例17と同様にして比較例10の塗膜を作成した。
比較例10の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価3>、<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ-0.1、0.2、0.3であった。
塩素化臭素化銅フタロシアニン<顔料16>を用いた以外は、実施例16と同様にして比較例11の塗膜を作成した。
比較例11の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価3>、<塗膜の抗菌性評価4>および<塗膜の抗菌性評価5>を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ-0.1、-0.1、-0.1であった。
(実施例24)
鉄フタロシアニン顔料<顔料2>3.0g、合成樹脂(固形分濃度:25重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/酢酸エチル/トルエン=35/20/20)0.6g、ポリウレタン樹脂(固形分濃度:30重量%、溶剤の重量比率:メチルエチルケトン/イソプロパノール=47/23)2.0g、メチルエチルケトン8.7g、トルエン8.7g、及び、1/8インチのスチールビーズ117gをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで30分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を188μmのPETフィルムにバーコーターNo.6を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに150℃で15分乾燥することで実施例24の塗膜を得た。
実施例24の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価6>を実施した。その結果、抗菌活性値は4.6であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料17>を用いた以外は、実施例24と同様にして実施例25の塗膜を作成した。
実施例25の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価6>を実施した。その結果、抗菌活性値は4.9であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料9>を用いた以外は、実施例24と同様にして実施例26の塗膜を作成した。
実施例26の塗膜に対して<塗膜の抗菌性評価6>を実施した。その結果、抗菌活性値は5.1であった。
(実施例27)
鉄フタロシアニン顔料<顔料2>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例27の塗膜を作成した。
実施例27の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ3.5、2.3であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料1>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例28の塗膜を作成した。
実施例28の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ4.8、4.9であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料18>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例29の塗膜を作成した。
実施例29の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ3.7、4.1であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料17>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例30の塗膜を作成した。
実施例30の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ2.6、4.2であった。
鉄フタロシアニン顔料<顔料9>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例31の塗膜を作成した。
実施例31の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ4.3、5.0であった。
ナトリウムフタロシアニン顔料<顔料10>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例32の塗膜を作成した。
実施例32の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価1>、<塗膜の抗ウイルス性評価2>、<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ2.5、3.5、5.2、4.9であった。
マグネシウムフタロシアニン顔料<顔料11>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例33の塗膜を作成した。
実施例33の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価1>、<塗膜の抗ウイルス性評価2>、<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ4.2、5.3、4.3、4.9であった。
アルミニウムフタロシアニン顔料<顔料6>を用いた以外は、実施例16と同様にして実施例34の塗膜を作成した。
実施例34の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価2>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ2.0、4.1であった。
ケイ素フタロシアニン顔料<顔料12>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例35の塗膜を作成した。
実施例35の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ2.9、3.1であった。
マンガンフタロシアニン顔料<顔料13>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例36の塗膜を作成した。
実施例36の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ2.0、2.3であった。
スズフタロシアニン顔料<顔料14>を用いた以外は、実施例17と同様にして実施例37の塗膜を作成した。
実施例37の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ3.2、3.2であった。
フタロシアニン顔料<顔料15>を用いた以外は、実施例17と同様にして比較例13の塗膜を作成した。
比較例13の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価1>、<塗膜の抗ウイルス性評価2>、<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ-0.1、-0.1、-0.2、0.0であった。
塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料<顔料16>を用いた以外は、実施例16と同様にして比較例14の塗膜を作成した。
比較例14の塗膜に対して<塗膜の抗ウイルス性評価1>、<塗膜の抗ウイルス性評価2>、<塗膜の抗ウイルス性評価3>および<塗膜の抗ウイルス性評価4>を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ0.5、1.7、-0.3、0.0であった。
Claims (2)
- X線回折スペクトルにおいて、2θ=6.8°、9.1°、15.5°、23.9°、24.8°、27.1°にX線回折ピークを有することを特徴とする鉄フタロシアニン顔料、
または、2θ=6.9°、9.2°、12.9°、17.2°、18.2°、23.2°、23.9°、26.3°、28.1°、30.1°にX線回折ピークを有することを特徴とする鉄フタロシアニン顔料、
または、2θ=7.0°、9.2°、12.6°、18.2°、18.6°、23.9にX線回折ピークを有することを特徴とするマンガンフタロシアニン顔料、
または、2θ=7.5°、12.6°、22.3°、22.7°、28.5°にX線回折ピークを有することを特徴とするスズフタロシアニン顔料、
から選択される少なくとも一種以上のフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする対象菌が大腸菌、黄色ブドウ球菌、真菌、一般生菌である抗菌剤、および抗ウイルス剤。 - インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品用である請求項1記載の対象菌が大腸菌、黄色ブドウ球菌、真菌、一般生菌である抗菌剤、および抗ウイルス剤。
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