JP7401025B2

JP7401025B2 - 抗菌剤、および抗ウイルス剤

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Inventors: 康弘桑名; 百香草野; 健悟安井
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Description

本発明は抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料に関する。

フタロシアニン顔料は、その分子的特徴から、様々な分野で使用されている。例えば、印刷分野、塗料分野、プラスチック分野等では着色用の顔料として、電子写真分野や記録媒体分野においては、光電材料や記録材料として、また医療分野においては、光線力学療法剤や細胞標識剤として用いられている。

さらには脱臭用フィルタ分野、植物用殺菌分野、抗アレルゲン分野、抗ウイルス分野にも応用されている。例えば、脱臭用フィルタ分野においては、銅フタロシアニンと酸化銀が担持された脱臭用フィルタ（特許文献１）や水溶性金属フタロシアニンでなる消臭剤（特許文献２）が開示されている。植物用殺菌分野においては、塩素化銅フタロシアニンと乳化剤を含む芝草用殺菌剤が開示されている（特許文献３、４）。抗アレルゲン分野や抗ウイルス分野においては、水溶性金属フタロシアニンのアレルゲン分解剤、抗ウイルス剤（特許文献５、６）が開示されている。

一方、近年居住空間の清浄性に維持したい要望が強く、家庭や公共の室内において空気清浄器の設置が一般化しているが、空気中のゴミや塵を除去することによる単なる空気清浄の域を超え、抗菌機能、抗ウイルス機能、アレルゲン物質除去機能、脱臭機能の付与による高付加価値化も進められている。

フタロシアニン顔料も上記特性を有する材料として期待されるが、銅フタロシアニンは、前記機能があまり優れていないことから、さらに優れた材料が望まれている。また、水溶性金属フタロシアニンは、前記機能があるものの、水溶性であることから使用される分野、アプリケーションも限られており、染料であることからさらなる耐久性が望まれるところであった。

特開２０１２－２３９６２１号公報特開平１１－５６９８９号公報特表２０１２－５２６８１３号公報特表２０１１－５２５４９４号公報特開２００６－１４４２１９号公報特開２０１０－３０９８３号公報

本発明が解決しようとする課題は、非水溶性であるものの抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料、および当該顔料を含有することを特徴とするインキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品等を提供することにある。

発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定のフタロシアニン顔料が抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有すること見出し、当該顔料を含有する成形物も同様に抗菌作用を有することを見出し、上記の課題を解決できたものである。

すなわち本発明は、以下を含む。

［１］
少なくも置換基を有しても良い（鉄、コバルト、カドミウム、ニッケル、アルミニウム、ナトリウム、マグネシウム、ケイ素、マンガン、スズ）フタロシアニンから選ばれる１種以上の抗菌作用を有するフタロシアニン顔料。
［２］
前記抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料が一般式（１）で表されることを特徴とする１記載のフタロシアニン顔料。

（１）
（式中、Ｍは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｄ、Ｎｉ、Ａｌ、Ｎａ_２、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｍｎ、Ｓｎの金属、またはそれらのオキシ金属またはハロゲン化金属であることを表す。Ｒ_１～R_１６は各々独立に水素原子、もしくはハロゲン原子を表す。）
［３］
１または２に記載の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料を含有することを特徴とするインキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品。
を提供するものである。

本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、非水溶性である顔料であっても抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有し、顔料であるため耐熱性、耐光性が染料系の抗菌色素に比較して、顕著に高い性能を有する。また、顔料であることでインキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品等のアプリケーションにおいても抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有し、幅広い産業分野に使用することができるものである。

本発明の鉄フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明の鉄フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のコバルトフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のカドミウムフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のニッケルフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のアルミニウムフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。銅フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。亜鉛フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明の鉄フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のナトリウムフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のマグネシウムフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のケイ素フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のマンガンフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明のスズフタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明の鉄フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。本発明の鉄フタロシアニン顔料の一例のＸ線回折チャートである。

以下に示す本発明の実施形態は本発明の一部の実施形態を表すにすぎず、要旨を大幅に逸脱しない限りにおいて記載内容のみには限定されない。

［フタロシアニン顔料］
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料において、中心金属は、鉄、コバルト、カドミウム、ニッケル、アルミニウム、ナトリウム、マグネシウム、ケイ素、マンガン、スズであり、さらにこれらの金属およびフタロシアニン環に無置換、あるいは、ハロゲン、カルボン酸、水酸基、カルボニル基等の置換基を有しても良いく、置換基数（ｎ）としては、ｎ＝０～１６が理論上可能であるが、顔料としての機能を発現させるため、水または溶剤に溶解しない程度の置換基を有することが好ましい。

［フタロシアニン顔料の製造方法］
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、公知の製造法により製造される。一般的には、金属塩と無水フタル酸、フタロニトリルを高沸点溶媒中で反応させることで得ることができる。前記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料は、例えば下記の製造方法によって製造することができる。
金属塩と無水フタル酸を出発原料として合成するワイラー法は、無水フタル酸、尿素、金属塩、溶剤、縮合剤を混合加熱することにより反応を行う。その後、溶剤を減圧留去し、硫酸や熱水等で洗浄を繰り返すことで粗顔料（クルード）を製造することができる。
また、金属塩とフタロニトリルを出発原料とするフタロニトリル法は、フタロニトリル、金属塩、溶剤を混合加熱することにより反応を行う。その後、溶剤を減圧留去し、硫酸や熱水等で洗浄を繰り返すことで粗顔料（クルード）を製造することができる。因みにフタロニトリル法では、溶融尿素を溶剤とする固相法もある。
さらに、特公平７－１１９３６９号公報に記載されているように、フタルイミド、尿素、金属塩化物、モリブデン酸アンモニウム、場合によってはシアヌル酸、ｔ－アミルベンゼンを混合加熱した後、反応生成物を減圧留去する。得られた固形物を硫酸水溶液、熱水等でろ液が中性になるまで洗浄し、得られたウエットケーキを十分に乾燥することで粗顔料（クルード）を製造することができる。
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、上記の製造方法を一例として製造することができるが、他の方法としてはフタロシアニン顔料の中心金属の交換反応等によっても製造することができる。
なお、フタロシアニン顔料の中心金属は、金属塩を変更することで多くの種類のフタロシアニン顔料を製造することが可能であるものの、本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、知られていなかった。

前記製造方法で得られたフタロシアニンクルードは、製造後は、大きな粒子サイズや粒子の不均一を有していることが多く、アプリケーションによっては分散性が悪いため、粒子サイズや結晶型を所望のものにするため、必要に応じて顔料化という更なる工程が必要となる。
顔料化を行う場合は、公知慣用の方法をいずれも用いることができる。具体的には本発明のフタロシアニン顔料を水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に混錬磨砕する方法（ソルベントソルトミリング法）、本発明のフタロシアニン顔料と前記フタロシアニン顔料が不溶の溶剤中で加熱する方法（ソルベント法）、顔料磨砕機又は顔料分散機を用いて微細化する方法、等が挙げられる。
ソルベントソルトミリング法としては、例えば、本発明のフタロシアニン顔料を、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムの様な水溶性無機塩と、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールの様な水溶性有機溶媒と共に、加熱しながら混練摩砕し水洗する方法が挙げられる。
ソルベント法を行う場合の液媒体は、本発明のフタロシアニン顔料を溶解しないものを選択して用いる。この液媒体としては、本発明のフタロシアニン顔料の結晶制御をより安定的に行うために、水可溶性有機溶媒を必須成分として含む液媒体を用いるのが好ましい。
微細化する方法を行う場合は、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、横型連続媒体分散機、ニーダー、連続式一軸混練機、連続式二軸混練機、三本ロール、及びオープンロール連続混練機等の顔料磨砕機や顔料分散機を用いることができる。また、前記顔料磨砕機や顔料分散機は、ソルベントソルトミリング法でも用いることができる。

本発明のフタロシアニン顔料は、顔料化することにより、分子的性質ではなく結晶的性質を発現する。具体的には、結晶的性質を有することで、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用が顔料と接触する範囲のみならず、顔料から少し離れた範囲にまで拡大する。抗菌に即していえば、染料の場合、塗膜等で染料が樹脂に覆われた時点で抗菌性が消失するが、顔料の場合、塗膜等で顔料が若干樹脂に覆われていても抗菌性、あるいは、抗ウイルス性を維持することができる。

染料の場合は、酸化還元反応、つまり分子がＨＯＭＯからＬＵＭＯに遷移する、あるいは、特定の原子に細菌等の特定の官能基が接触することによって分解反応が進行する。

一方、顔料の場合は、一定の結晶形を有することでバンドギャップが発生し、反応を進行させるための電子の授受が価電子帯や伝導帯を通して行われる。顔料が複数存在する場合には、ホッピング伝導のように反応に必要な電子の移動が樹脂の存在下においても顔料間を移動できることから、細菌等の特定の官能基に電子の受注入が可能となる。
上記観点から、フタロシアニン顔料の金属種においては、電気化学的反応において金属イオンの酸化還元が起きやすい金属種の方が、フタロシアニン環の酸化還元が起きやすい金属種よりも抗菌性、あるいは、抗ウイルス性が高いことが想定される。

（抗菌作用）
抗菌作用の指標としては、培養キット等を用いた菌増殖試験やＪＩＳ規格に定められた抗菌性試験等を挙げることができる。

培養キットは、食品、空気、水等自然界に存在する一般的な細菌、菌類が培養キットの培地によって増殖する現象をコロニーの発生によって把握することが主目的で使用されるが、培地に抗菌作用を有する物質を接触させることにより、一定量の細菌、菌類が死滅、あるいは増殖が抑制されることで、コロニーが発生しない、あるいは、コロニーの発生が遅延する。培養キットを用いた菌増殖試験は、前記現象の定期的観察によって評価ができる。
前記一般的な細菌、菌類としては、例えば、大腸菌、黄色ブドウ球菌、セレウス菌、サルモネラ菌、緑膿菌、真菌等、あるいは、前記細菌、菌類を含有する一般生菌が挙げられるが、それらに限定される訳ではない。
培養キットとしては、一般的なキットが使用できるが、例えば、微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカー（三愛石油株式会社製）、菌数測定用培地コンパクトドライ（日水製薬株式会社製）、等が挙げられる。
ＪＩＳ規格に定められた抗菌性試験は、主に大腸菌、緑膿菌、肺炎桿菌、モラクセラ菌のような代表的なグラム陰性菌や黄色ブドウ球菌、ＭＲＳＡ、化膿性連鎖球菌のようなグラム陽性菌を対象にしており、概略、試験菌液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記菌液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養する。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求める。あるいは、試験菌液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記菌液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、サンプル上の菌液を洗い流して回収後、生菌数を比較することで抗菌活性値を求める。具体的には、ＪＩＳＲ１７０２光触媒抗菌加工製品の抗菌性試験方法・抗菌効果、ＪＩＳＲ１７５２可視光応答形光触媒加工製品の抗菌性試験方法・抗菌効果、ＪＩＳＬ１９０２繊維製品の抗菌性試験方法及び抗菌効果、ＪＩＳＺ２８０１抗菌加工製品－抗菌性試験方法・抗菌効果、あるいは、ＪＩＳＬ１９０２繊維製品の抗菌性試験方法及び抗菌効果に規定されている菌液吸収法、トランスファー法、菌転写法、ハロー法等が挙げられる。
（抗ウイルス性）
抗ウイルス性の指標としては、ＪＩＳ規格やＩＳＯ規格に定められた抗ウイルス性試験が挙げられる。
ＪＩＳ規格やＩＳＯ規格に定められた抗ウイルス試験は、主に代表的なエンベロープを有するインフルエンザウイルスやエンベロープのないネコカリシウイルス、あるいは、バクテリオファージを対象にしており、概略、ウイルス液やバクテリオファージ液をサンプルに接種し、前記液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、回収した前記液を希釈し、寒天培地にて培養する。培養後、プラーク数の比較することで抗ウイルス活性値を求める。あるいは、ウイルス液をサンプルに接種し、前記サンプルが前記ウイルス液を介してフィルムまたはガラスに密着した状態で一定時間光照射、もしくは暗所で静置後、サンプル上のウイルス液を洗い流して回収後、ウイルス感染価を比較することで抗ウイルス活性値を求める。具体的には、ＪＩＳＲ１７０６光触媒材料の抗ウイルス性試験方法－バクテリオファージＱβを用いる方法、ＪＩＳＲ１７５６可視光応答形光触媒材料の抗ウイルス性試験方法－バクテリオファージＱβを用いる方法、ＩＳＯ２１７０２Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｏｆａｎｔｉｖｉｒａｌａｃｔｉｖｉｔｙｏｎｐｌａｓｔｉｃｓａｎｄｏｔｈｅｒｎｏｎ－ｐｏｒｏｕｓｓｕｒｆａｃｅｓ、ＪＩＳＬ１９２２繊維製品の抗ウイルス性試験方法等の抗ウイルス性試験が挙げられる。

＜分散体の抗菌性評価＞
０．５重量％の水分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）の培地に滴下し、３０℃で３日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。

＜塗膜の抗菌性評価＞
予め室温で１週間放置した井戸水を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）の培地に滴下した後、塗膜を培地に１０分間接触させ、その後３０℃で３日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。

＜プラスチックの抗菌性評価＞
予め室温で１週間放置した井戸水１．０ｇを菌数測定用培地（日水製薬株式会社製コンパクトドライＴＣ）に滴下し、その上にプラスチック板を接触させた。接触させた状態を保持したまま３５℃で２日間培養を行った。
発生したコロニー数が５個以上を×
発生したコロニー数が２～４個を△
発生したコロニー数が１個以下を〇
とした。

本発明のフタロシアニン顔料を利用することで、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品等を提供することができる。下記詳述する用途は一例であり、本発明のフタロシアニン顔料を抗菌性、滅菌性、及び、抗ウイルス性を有するアプリケーションとして、いかなる用途へも使用することができる。

（インキ用途）
本発明のフタロシアニン顔料は、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有する印刷インキを提供できる。印刷インキは、本発明のフタロシアニン顔料に対して、公知慣用の各種バインダー樹脂、各種溶媒、各種添加剤等を、従来の調製方法に従って混合することにより調製することができる。具体的には、顔料濃度の高いリキッドインキ用ベースインキを調整し、各種バインダー、各種溶媒、各種添加剤等を使用することにより、リキッドインキを調整することができる。

本発明のフタロシアニン顔料は、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するＰＵインキやＮＣインキの製造が可能であり、グラビア印刷インキやフレキソ印刷インキ用の有機顔料組成物として好適である。ＰＵインキはＰＵ樹脂、顔料、溶剤、各種添加剤よりなり、ＮＣインキはＮＣ樹脂、顔料、溶剤、各種添加剤よりなる。ＰＵ樹脂は、ウレタン構造を骨格内に有していれば、特に、限定されず、ポリウレタン、ポリウレタンポリウレア等も含む。それぞれ溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳香族有機溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶剤、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔ－ブタノールなどのアルコール系溶剤、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｉ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｉ－プロピルエーテルなどの（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどの（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート系溶剤、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどの他のエーテル系溶剤などが挙げられる。なお、溶剤は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。各種添加剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性などの界面活性剤、ガムロジン、重合ロジン、不均化ロジン、水添ロジン、マレイン化ロジン、硬化ロジン、フタル酸アルキッド樹脂などロジン類、顔料誘導体、分散剤、湿潤剤、接着補助剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、トラッピング剤、ブロッキング防止剤、ワックス成分などを使用することができる。

本発明のフタロシアニン顔料を印刷インキとして用いる場合、上記のようにして調製された本発明のフタロシアニン顔料を使用した印刷インキを酢酸エチルやポリウレタン系ワニス、ポリアミド系ワニスに希釈して用いることができる。印刷インキの調製は公知慣用の方法を採用することができる。

（塗料用途）
本発明のフタロシアニン顔料を抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有する塗料とする場合、塗料として使用される樹脂としては、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂など様々である。

塗料に使用される溶媒としては、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。溶媒としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。

また、顔料添加剤及び／又は顔料組成物を、液状樹脂中で分散し又は混合し、塗料用樹脂組成物とする場合に、通常の添加剤類、例えば、分散剤類、充填剤類、塗料補助剤類、乾燥剤類、可塑剤類及び／又は補助顔料を用いることができる。これは、それぞれの成分を、単独又は幾つかを一緒にして、全ての成分を集め、又はそれらの全部を一度に加えることによって、分散又は混合して達成される。

上記のように用途にあわせて調製されたフタロシアニン顔料を含む組成物を分散する分散機としては、ディスパー、ホモミキサー、ペイントコンディショナー、スキャンデックス、ビーズミル、アトライター、ボールミル、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー等の公知の分散機が挙げられるが、これらに限定されるものではない。顔料組成物の分散は、これらの分散機にて分散が可能な粘度になるよう、樹脂、溶剤が添加され分散される。分散後の高濃度塗料ベースは固形分５～２０％であり、これにさらに樹脂、溶剤を混合し塗料として使用に供される。

（プラスチック用途）
本発明のフタロシアニン顔料は、抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するプラスチック着色用途にも使用できる。着色プラスチック成形品を得る場合には、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンやポリ塩化ビニル樹脂等の、射出成形やプレス成形等の熱成形用の熱可塑性樹脂（プラスチック）が用いられるが、本発明の顔料はこれらの樹脂に従来公知の方法で練り込んで使用することができる。

（化粧品用途）
本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、化粧品として使用できる。使用される化粧品には特に制限はなく、本発明の非水溶性色素組成物は、様々なタイプの化粧品に使用することができる。

前記化粧品は、機能を有効に発現することができる限り、いかなるタイプの化粧品であってもよい。前記化粧品は、ローション、クリームゲル、スプレー等であってよい。前記化粧品としては、洗顔料、メーク落とし、化粧水、美容液、パック、保護用乳液、保護用クリーム、美白化粧品、紫外線防止化粧品等のスキンケア化粧品、ファンデーション、白粉、化粧下地、口紅、アイメークアップ、頬紅、ネイルエナメル等のメークアップ化粧品、シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、整髪剤、パーマネント・ウェーブ剤、染毛剤、育毛剤等のヘアケア化粧品、身体洗浄用化粧品、デオドラント化粧品、浴用剤等のボディケア化粧品などを挙げることができる。

前記化粧品に使用される本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料は、化粧品の種類に応じて適宜設定することができる。前記化粧品中の含有量が通常０．１～９９質量％の範囲であり、一般的には、０．１～１０質量％の範囲となるような量であることが好ましい。一方で、着色が目的のメークアップ化粧品では、好ましくは５～８０質量％の範囲、さらに好ましくは１０～７０質量％の範囲、最も好ましくは２０～６０質量％の範囲となるような量であることが好ましい。前記化粧品に含まれる本発明の非水溶性色素組成物の量が前記範囲であると、着色性等の機能を有効に発現することができ、かつ化粧品に要求される機能も保持することができる。

前記化粧品は、化粧品の種類に応じて、本発明の抗菌作用、あるいは、抗ウイルス作用を有するフタロシアニン顔料の他、化粧品成分として許容可能な、担体、顔料、油、ステロール、アミノ酸、保湿剤、粉体、着色剤、ｐＨ調整剤、香料、精油、化粧品活性成分、ビタミン、必須脂肪酸、スフィンゴ脂質、セルフタンニング剤、賦形剤、充填剤、乳化剤、酸化防止剤、界面活性剤、キレート剤、ゲル化剤、濃厚剤、エモリエント剤、湿潤剤、保湿剤、鉱物、粘度調整剤、流動調整剤、角質溶解剤、レチノイド、ホルモン化合物、アルファヒドロキシ酸、アルファケト酸、抗マイコバクテリア剤、抗真菌剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、鎮痛剤、抗アレルギー剤、抗ヒスタミン剤、抗炎症剤、抗刺激剤、抗腫瘍剤、免疫系ブースト剤、免疫系抑制剤、抗アクネ剤、麻酔剤、消毒剤、防虫剤、皮膚冷却化合物、皮膚保護剤、皮膚浸透増強剤、剥脱剤（ｅｘｆｏｌｉａｎｔ）、潤滑剤、芳香剤、染色剤、脱色剤、色素沈着低下剤（ｈｙｐｏｐｉｇｍｅｎｔｉｎｇａｇｅｎｔ）、防腐剤、安定剤、医薬品、光安定化剤、及び球形粉末等を含むことができる。

前記化粧品は、本発明の非水溶性色素組成物およびその他の化粧品成分を混合することによって製造することができる。
また、本発明の非水溶性色素組成物を含む化粧品は、該化粧品のタイプ等に応じて、通常の化粧品と同様に使用することができる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。

＜分散体の抗菌性評価１＞
０．５重量％の水分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）の培地に滴下し、３０℃で３日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。

＜分散体の抗菌性評価２＞
予め室温で１週間放置した井戸水０．９５ｇ、１０重量％の水分散体０．０５ｇの混合液を菌数測定用培地（日水製薬株式会社製コンパクトドライＴＣ）に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま３５℃で２日間培養を行った。
発生したコロニー数が５個以上を×
発生したコロニー数が２～４個を△
発生したコロニー数が１個以下を〇
とした。

＜塗膜の抗菌性評価１＞
予め室温で１週間放置した井戸水を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）の培地に滴下した後、塗膜を培地に１０分間接触させ、その後３０℃で３日間培養を行った。
複数の培地にコロニーが形成されたものを×、
いずれか一つの培地にコロニーが形成されたものを△、
いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを〇、
とした。

＜塗膜の抗菌性評価２＞
予め室温で１週間放置した井戸水１．０ｇを菌数測定用培地（日水製薬株式会社製コンパクトドライＴＣ）に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま３５℃で２日間培養を行った。
発生したコロニー数が５個以上を×
発生したコロニー数が２～４個を△
発生したコロニー数が１個以下を〇
とした。

＜塗膜の抗菌性評価３＞
大腸菌（ＮＢＲＣ３９７２）を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化（８０℃、１５分）された５×５ｃｍの塗膜に試験菌液０．１ｍｌを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射（白色蛍光灯（ＦＬ２０ＳＳＷ／１８、ＭＩＴＳＵＢＩＳＨＩ）、可視光５００ｌｘ、シャープカットフィルターＴｙｐｅＡ（Ｎ１１３、４００ｎｍ以下の波長をカット）し、８時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、Ｒ_Ｌ:抗菌活性値(明所):[Ｒ_Ｌ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｌ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｌ）]（Ｌ：明所、Ｂ_Ｌ：明所における８時間後の無加工品の生菌数、Ｃ_Ｌ：明所における８時間後の加工品の生菌数）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗菌活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は２．０以上である。また、抗菌活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗菌性評価４＞
黄色ブドウ球菌（ＮＢＲＣ１２７３２）を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化（８０℃、１５分）された５×５ｃｍの塗膜に試験菌液０．１ｍｌを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所８時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、Ｒ_Ｄ:抗菌活性値(暗所):[Ｒ_Ｄ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｄ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｄ）]（Ｄ：暗所、Ｂ_Ｄ：暗所における８時間静置後の無加工品の生菌数、Ｃ_Ｄ：暗所における８時間静置後の加工品の生菌数）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗菌活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗菌性評価５＞
黄色ブドウ球菌（ＮＢＲＣ１２７３２）を対象にして、以下の手法で抗菌性評価を実施した。
乾燥滅菌器による加熱無菌化（８０℃、１５分）された５×５ｃｍの塗膜に試験菌液０．１ｍｌを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射（白色蛍光灯（ＦＬ２０ＳＳＷ／１８、ＭＩＴＳＵＢＩＳＨＩ）、可視光５００ｌｘ、シャープカットフィルターＴｙｐｅＡ（Ｎ１１３、４００ｎｍ以下の波長をカット）し、８時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養し、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、Ｒ_Ｌ:抗菌活性値(明所):[Ｒ_Ｌ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｌ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｌ）]（Ｌ：明所、Ｂ_Ｌ：明所における８時間後の無加工品の生菌数、Ｃ_Ｌ：明所における８時間後の加工品の生菌数）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗菌活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は２．０以上である。また、抗菌活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗菌性評価６＞
黄色ブドウ球菌（ＮＢＲＣ１２７３２）を対象にして、以下の手法で抗菌試験を実施した。
紫外線照射による清浄化を行った５×５ｃｍの塗膜に試験菌液０．４ｍｌを接種し、前記菌液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所２４時間静置した。その後、回収した菌液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗菌活性値を求めた。算出式は、Ｒ＝（Ｕ_ｔ－Ｕ_０）－（Ａ_ｔ－Ｕ_０）＝Ｕ_ｔ－Ａ_ｔ（Ｒ：抗菌活性値、Ｕ_０：無加工品の接種直後の生菌数の対数値の平均値、Ｕ_ｔ：無加工品の２４時間後の生菌数の対数値の平均値、Ａ_ｔ：加工品の２４時間後の生菌数の対数値の平均値）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品はＪＩＳＺ２８０１：２０２１抗菌加工製品－抗菌性試験方法・抗菌効果で規格されるストマッカーフィルムである。
抗菌活性値の目安として、例えばＪＩＳＺ２８０１：２０２１抗菌加工製品－抗菌性試験方法・抗菌効果では、抗菌効果の判定基準は２．０以上である規定している。また、抗菌活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後の菌の増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしも菌が増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗ウイルス性評価１＞
バクテリオファージＱβ（ＮＢＲＣ２００１２、宿主大腸菌（ＮＢＲＣ１０６３７３））を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
５×５ｃｍの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所４時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、Ｖ_Ｄ:抗ウイルス活性値(暗所):[Ｖ_Ｄ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｄ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｄ）]（Ｄ：暗所、Ｂ_Ｄ：暗所における４時間静置後の無加工品の感染価、Ｃ_Ｄ：暗所における４時間静置後の加工品の感染価）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗ウイルス活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞
バクテリオファージＱβ（ＮＢＲＣ２００１２、宿主大腸菌（ＮＢＲＣ１０６３７３））を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
５×５ｃｍの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射（白色蛍光灯（ＦＬ２０ＳＳＷ／１８、ＭＩＴＳＵＢＩＳＨＩ）、可視光５００ｌｘ、シャープカットフィルターＴｙｐｅＡ（Ｎ１１３、４００ｎｍ以下の波長をカット）し、４時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、Ｖ_Ｌ:抗ウイルス活性値(明所):[Ｖ_Ｌ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｌ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｌ）]（Ｌ：明所、Ｂ_Ｌ：明所における４時間静置後の無加工品の感染価、Ｃ_Ｌ：明所における４時間静置後の加工品の感染価）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗ウイルス活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は２．０以上である。また、抗ウイルス活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞
バクテリオファージΦ６（ＮＢＲＣ１０５８９９、ＪＩＳ規格外、（宿主Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ（ＮＢＲＣ１４０８４））を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
５×５ｃｍの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で暗所４時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、Ｖ_Ｄ:抗ウイルス活性値(暗所):[Ｖ_Ｄ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｄ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｄ）]（Ｄ：暗所、Ｂ_Ｄ：暗所における４時間静置後の無加工品の感染価、Ｃ_Ｄ：暗所における４時間静置後の加工品の感染価）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
ここで、例えば抗ウイルス活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。

＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞
バクテリオファージΦ６（ＮＢＲＣ１０５８９９、ＪＩＳ規格外、（宿主Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ（ＮＢＲＣ１４０８４））を対象にして、以下の手法で抗ウイルス試験を実施した。
５×５ｃｍの塗膜に試験ファージ液を接種し、前記ファージ液をフィルムまたはガラスに密着させた状態で光照射（白色蛍光灯（ＦＬ２０ＳＳＷ／１８、ＭＩＴＳＵＢＩＳＨＩ）、可視光５００ｌｘ、シャープカットフィルターＴｙｐｅＡ（Ｎ１１３、４００ｎｍ以下の波長をカット）し、４時間静置した。その後、回収したファージ液を希釈し、寒天培地にて培養した。培養後、発生したコロニー数を比較することで抗ウイルス活性値を求めた。算出式は、Ｖ_Ｌ:抗ウイルス活性値(明所):[Ｖ_Ｌ＝Ｌｏｇ（Ｂ_Ｌ）－Ｌｏｇ（Ｃ_Ｌ）]（Ｌ：明所、Ｂ_Ｌ：明所における４時間静置後の無加工品の感染価、Ｃ_Ｌ：明所における４時間静置後の加工品の感染価）で表される。尚、加工品は顔料を含む分散体を製膜した塗膜、無加工品は合成樹脂および溶剤から成る溶液を製膜した塗膜である。
抗ウイルス活性値の目安として、例えば光触媒工業会が定める光触媒製品認証基準は２．０以上である。また、抗ウイルス活性値が２．０の場合、無加工品に比べて加工品は、試験後のファージの増殖を９９％抑制したことを意味する。ただし、必ずしもファージが増殖しないことを意味するものではない。

本実施例で使用した顔料は以下の通りである。

＜顔料１＞
２θ＝６．８°、９．１°、１５．５°、２３．９°、２４．８°、２７．１°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（２）で表される鉄フタロシアニン顔料

（２）

＜顔料２＞
２θ＝６．９°、９．２°、１２．９°、１７．２°、１８．２°、２３．２°、２３．９°、２６．３°、２８．１°、３０．１°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（３）で表される鉄フタロシアニン顔料

（３）

＜顔料３＞
２θ＝７．０°、９．２°、１０．６°、１２．６°、１８．２°、１８．７°、２３．９°、２６．３°２８．１°、３０．６°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（４）で表されるコバルトフタロシアニン顔料

（４）

＜顔料４＞
２θ＝６．４°、７．９°、１０．０°、１０．６°、１２．７°１８．２°、２１．５°、２２．０°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（５）で表されるカドミウムフタロシアニン顔料

（５）

＜顔料５＞
２θ＝７．０°、９．０°、１０．５°、１２．３°、１８．１°、１９．９°、２１．６°、２３．２°、２３．９°、２６．２°、２８．０°、３０．３°、３２，８°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（６）で表されるニッケルフタロシアニン顔料

（６）

＜顔料６＞
２θ＝７．０°、１１．２°、１４．１°、１７．０°、２５．３°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（７）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料

（７）

＜顔料７＞
２θ＝７．０°、９．２°、１０．６°、１２．６°、１８．２°、１８．５°、２１．５°、２３．１°、２３．７°、２６．２°、２８．１°、３０．４°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（８）で表される銅フタロシアニン顔料

（８）

＜顔料８＞
２θ＝７．１°、９．４°、１０．７°、１２．７°、１８．３°、１８．８°、２３．７°、３０．７°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（９）で表される亜鉛フタロシアニン顔料

（９）

＜顔料９＞
２θ＝６．８°、９．７°、１５．４°、２４．０°、２５．０°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１０）で表される鉄フタロシアニン顔料

（１０）

＜顔料１０＞
２θ＝６．６°、１０．５°、１１．８°、１３．５°、１８．２°、１８．９°、２１．８°、２３．４°、２４．９°、２５．９°、２８．１°、３０．５°、３４．１°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１１）で表されるナトリウムフタロシアニン顔料

（１１）

＜顔料１１＞
２θ＝７．０°、７．６°、１１．８°、１２．８°、１３．３°、１４．０°、１６．６°、１８．５°、２２．４°、２５．１°、２５．９°、２７．４°、２９．８°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１２）で表されるマグネシウムフタロシアニン顔料

（１２）

＜顔料１２＞
２θ＝１０．５°、１２．１°、１２．７°、１３．９°、１５．５°、１９．６°、２２．３°、２２．８°、２４．４°、２７．３°、３２．６°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１３）で表されるケイ素フタロシアニン顔料

（１３）

＜顔料１３＞
２θ＝７．０°、９．２°、１２．６°、１８．２°、１８．６°、２３．９にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１４）で表されるマンガンフタロシアニン顔料

（１４）

＜顔料１４＞
２θ＝７．５°、１２．６°、２２．３°、２２．７°、２８．５°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１５）で表されるスズフタロシアニン顔料

（１５）

＜顔料１５＞
２θ＝６．７°、７．３°、１３．５°、１４．８°、１５．８°、２４．６°、２６．１°、２７．８°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１６）で表されるフタロシアニン顔料

（１６）

＜顔料１６＞
２θ＝５．８°、１６．６°、１７．４°、２２．３°、２５．２°、２９．２°、３３．５°にＸ線回折ピークを有し、下記構造式（１７）中、Ｘ^１～Ｘ^１６は各々独立に塩素原子、臭素原子又は水素原子を表し、少なくとも１つは、塩素原子、臭素原子である塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料

（１７）

＜顔料１７＞
２θ＝９．２°、１４．９°、２１．２°、２７．０°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１８）で表される鉄フタロシアニン顔料

（１８）

＜顔料１８＞
２θ＝６．９°、９．１°、１２．８°、２６．０°、２７．１°にＸ線回折ピークを有し下記構造式（１９）で表される鉄フタロシアニン顔料

（２０）

＜分散体の抗菌性評価１・２＞
（実施例１）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞２．０ｇ、分散剤（ビックケミー・ジャパン株式会社製ＢＹＫ－１９０）１．０ｇ、イオン交換水１７．０ｇ、及び、ジルコニアビーズ１００ｇをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで１時間振とうし、水系分散体を得た。
得られた水系分散体０．５ｇを予め室温で１週間放置した井戸水９．５ｇと混合し、実施例１の水系分散体を得た。
実施例１の水系分散体に対して＜分散体の抗菌性評価１＞を実施した。
実施例１の水系分散体はいずれの培地にもコロニーが形成されず、評価は〇であった。。
また、実施例１の水系分散体に対して＜分散体の抗菌性評価２＞を実施した。
実施例１の水系分散体はコロニーが発生せず、評価は〇であった。。

（実施例２）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料２＞を用いた以外は実施例１と同様にして実施例２の水系分散体を得た。実施例２の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例３）
コバルトフタロシアニン顔料＜顔料３＞を用いた以外は実施例１と同様にして実施例３の水系分散体を得た。実施例３の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例４）
カドミウムフタロシアニン＜顔料４＞を用いた以外は実施例１と同様にして実施例４の水系分散体を得た。実施例４の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例５）
ニッケルフタロシアニン＜顔料５＞を用いた以外は実施例１と同様にして実施例５の水系分散体を得た。実施例５の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例６）
アルミニウム＜顔料６＞を用いた以外は実施例１と同様にして実施例６の水系分散体を得た。実施例６の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（比較例１）
予め室温で１週間放置した井戸水を用いて実施例１と同様の抗菌性試験を行った結果、＜分散体の抗菌性評価１＞は×、＜分散体の抗菌性評価２＞は△であった。

（比較例２）
分散剤（ビックケミー・ジャパン株式会社製ＢＹＫ－１９０）１．０ｇ、イオン交換水１９．０ｇ、及び、ジルコニアビーズ１００ｇをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで１時間振とうし、水系分散体を得た。
得られた水系分散体０．４ｇを予め室温で１週間放置した井戸水９．６ｇと混合し、比較例２の水系分散体を得た。比較例２の水系分散体を微生物簡易測定器具サンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）の培地に滴下し、３０℃で３日間培養を行った。比較例２の水系分散体を低下した培地にはコロニーが形成されていた。
また、予め室温で１週間放置した井戸水０．９６ｇ、比較例２の水系分散体０．０４ｇの混合液を菌数測定用培地（日水製薬株式会社製コンパクトドライＴＣ）に滴下し、その上に塗膜を接触させた。接触させた状態を保持したまま３５℃で２日間培養を行ったところ、培地には６個のコロニーが観察された。

（比較例３）
銅フタロシアニン顔料＜顔料７＞を用いた以外は実施例１と同様にして比較例３の水系分散体を得た。比較例３の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも×であった。

（比較例４）
亜鉛フタロシアニン＜顔料８＞を用いた以外は実施例１と同様にして比較例４の水系分散体を得た。比較例４の水系分散体の＜分散体の抗菌性評価１＞および＜分散体の抗菌性評価２＞はいずれも×であった。

＜塗膜の抗菌性評価１・２＞
（実施例７）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞２．０ｇ、固形分濃度が４２．５重量％のメラミンアルキッド樹脂４８．０ｇ、酢酸エチル３．０ｇ、キシレン２．０ｇ、ガラスビーズ４２．５ｇをポリ瓶に入れ、１時間振とうした。さらに、前記メラミンアルキッド樹脂４０．０ｇをポリ瓶に加え、１０分間振とうすることにより、鉄フタロシアニン含有の塗料を得た。
前記塗料を１８８μｍのＰＥＴフィルムにアプリケーターで塗布し、室温で１時間、１４０℃で３０分乾燥することにより、実施例７の塗膜を得た。
実施例７の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞を実施した。その結果いずれもコロニーが観測されず、〇であった。

（実施例８）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料２＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例８の塗膜を得た。実施例８の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例９）
コバルトフタロシアニン顔料＜顔料３＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例９の塗膜を得た。実施例９の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例１０）
カドミウムフタロシアニン顔料＜顔料４＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例１０の塗膜を得た。実施例１０の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例１１）
ニッケルフタロシアニン顔料＜顔料５＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例１１の塗膜を得た。実施例１１の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも〇であった。

（実施例１２）
アルミニウムフタロシアニン顔料＜顔料６＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例１２の塗膜を得た。実施例１２の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも△であった。

（比較例５）
１８８μｍのＰＥＴフィルムを＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞の塗膜の代わりに使用した。その結果、いずれも×であった。

（比較例６）
実施例７において、鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞を除いた以外は、実施例７と同様にして比較例６の塗膜を得た。比較例６の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも×であった。

（比較例７）
銅フタロシアニン顔料＜顔料７＞を用いた以外は、実施例７と同様にして、比較例７の塗膜を得た。比較例７の塗膜の＜塗膜の抗菌性評価１＞および＜塗膜の抗菌性評価２＞はいずれも×であった。

＜プラスチックの抗菌性評価＞
（実施例１３）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞１．５ｇ、ステアリン酸マグネシウム（関東化学株式会社製）１．５ｇ、ポリプロピレン（日本ポリプロ株式会社製ノバテックＰＰ）３００ｇを混合し、射出成型機で幅３ｃｍ、長さ４ｃｍ、厚み１ｍｍの実施例１３のプラスチック板を作成した。
実施例１３のプラスチック板に対して＜プラスチックの抗菌性評価＞を実施した。実施例１３のプラスチック板を接触させた培地には、コロニーが観察されず、〇であった。プラスチック板を接触させてない培地部分には、複数の赤色コロニーが観察された。

（実施例１４）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料２＞を用いた以外は、実施例１３と同様にして実施例１４のプラスチック板を作成した。実施例１４のプラスチック板の＜プラスチックの抗菌性評価＞は〇であった。

（実施例１５）
コバルトフタロシアニン顔料＜顔料３＞を用いた以外は、実施例１３と同様にして実施例１５のプラスチック板を作成した。実施例１５のプラスチック板の＜プラスチックの抗菌性評価＞は〇であった。

（比較例８）
実施例１３において、鉄フタロシアニン顔料を除いた以外は、実施例１３と同様にして比較例８のプラスチック板を作成した。比較例８のプラスチック板の＜プラスチックの抗菌性評価＞は△であった。

（比較例９）
銅フタロシアニン顔料＜顔料７＞を用いた以外は、実施例１３と同様にして比較例９のプラスチック板を作成した。比較例９のプラスチック板の＜プラスチックの抗菌性評価＞は×であった。

＜塗膜の抗菌性評価３・４・５＞
（実施例１６）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞２．０ｇ、合成樹脂（固形分濃度：２５重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／酢酸エチル／トルエン＝３５／２０／２０）０．４ｇ、ポリウレタン樹脂（固形分濃度：３０重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／イソプロパノール＝４７／２３）１．３ｇ、メチルエチルケトン６．５ｇ、トルエン６．５ｇ、及び、１/８インチのスチールビーズ８０ｇをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで３０分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を１８８μｍのＰＥＴフィルムにバーコーターＮｏ．６を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに１５０℃で１５分乾燥することで実施例１６の塗膜を得た。
実施例１６の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値は２．０であった。

（実施例１７）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料９＞２．０ｇ、合成樹脂（固形分濃度：２５重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／酢酸エチル／トルエン＝３５／２０／２０）０．４ｇ、ポリウレタン樹脂（固形分濃度：３０重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／イソプロパノール＝４７／２３）１．３ｇ、メチルエチルケトン１０．７ｇ、トルエン１０．７ｇ、及び、１/８インチのスチールビーズ８０ｇをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで３０分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を１８８μｍのＰＥＴフィルムにバーコーターＮｏ．６を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに１５０℃で１５分乾燥することで実施例１７の塗膜を得た。
実施例１７の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値は２．４であった。

（実施例１８）
ナトリウムフタロシアニン顔料＜顔料１０＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例１８の塗膜を作成した。
実施例１８の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価３＞、＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ３．０、４．３、４．２であった。

（実施例１９）
マグネシウムフタロシアニン顔料＜顔料１１＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例１９の塗膜を作成した。
実施例１９の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ２．７、３．７であった。

（実施例２０）
アルミニウムフタロシアニン顔料＜顔料６＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例２０の塗膜を作成した。
実施例２０の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値は２．２であった。

（実施例２１）
ケイ素フタロシアニン顔料＜顔料１２＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例２１の塗膜を作成した。
実施例２１の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ２．５、２．７であった。

（実施例２２）
マンガンフタロシアニン顔料＜顔料１３＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例２２の塗膜を作成した。
実施例２２の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ２．４、３．４であった。

（実施例２３）
スズフタロシアニン顔料＜顔料１４＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例２３の塗膜を作成した。
実施例２３の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ２．３、２．４であった。

（比較例１０）
フタロシアニン顔料＜顔料１５＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして比較例１０の塗膜を作成した。
比較例１０の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価３＞、＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ－０．１、０．２、０．３であった。

（比較例１１）
塩素化臭素化銅フタロシアニン＜顔料１６＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較例１１の塗膜を作成した。
比較例１１の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価３＞、＜塗膜の抗菌性評価４＞および＜塗膜の抗菌性評価５＞を実施した。その結果、抗菌活性値はそれぞれ－０．１、－０．１、－０．１であった。

＜塗膜の抗菌性評価６＞
（実施例２４）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料２＞３．０ｇ、合成樹脂（固形分濃度：２５重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／酢酸エチル／トルエン＝３５／２０／２０）０．６ｇ、ポリウレタン樹脂（固形分濃度：３０重量％、溶剤の重量比率：メチルエチルケトン／イソプロパノール＝４７／２３）２．０ｇ、メチルエチルケトン８．７ｇ、トルエン８．７ｇ、及び、１/８インチのスチールビーズ１１７ｇをポリ瓶に入れ、ペイントコンディショナーで３０分振とうし、分散体を得た。
得られた分散体を１８８μｍのＰＥＴフィルムにバーコーターＮｏ．６を用いて塗布し、ドライヤー乾燥し、さらに１５０℃で１５分乾燥することで実施例２４の塗膜を得た。
実施例２４の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価６＞を実施した。その結果、抗菌活性値は４．６であった。

（実施例２５）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１７＞を用いた以外は、実施例２４と同様にして実施例２５の塗膜を作成した。
実施例２５の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価６＞を実施した。その結果、抗菌活性値は４．９であった。

（実施例２６）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料９＞を用いた以外は、実施例２４と同様にして実施例２６の塗膜を作成した。
実施例２６の塗膜に対して＜塗膜の抗菌性評価６＞を実施した。その結果、抗菌活性値は５．１であった。

＜塗膜の抗ウイルス性評価１・２・３・４＞
（実施例２７）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料２＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例２７の塗膜を作成した。
実施例２７の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ３．５、２．３であった。

（実施例２８）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例２８の塗膜を作成した。
実施例２８の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ４．８、４．９であった。

（実施例２９）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１８＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例２９の塗膜を作成した。
実施例２９の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ３．７、４．１であった。

（実施例３０）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料１７＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例３０の塗膜を作成した。
実施例３０の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ２．６、４．２であった。

（実施例３１）
鉄フタロシアニン顔料＜顔料９＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３１の塗膜を作成した。
実施例３１の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ４．３、５．０であった。

（実施例３２）
ナトリウムフタロシアニン顔料＜顔料１０＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３２の塗膜を作成した。
実施例３２の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価１＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ２．５、３．５、５．２、４．９であった。

（実施例３３）
マグネシウムフタロシアニン顔料＜顔料１１＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３３の塗膜を作成した。
実施例３３の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価１＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ４．２、５．３、４．３、４．９であった。

（実施例３４）
アルミニウムフタロシアニン顔料＜顔料６＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして実施例３４の塗膜を作成した。
実施例３４の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ２．０、４．１であった。

（実施例３５）
ケイ素フタロシアニン顔料＜顔料１２＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３５の塗膜を作成した。
実施例３５の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ２．９、３．１であった。

（実施例３６）
マンガンフタロシアニン顔料＜顔料１３＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３６の塗膜を作成した。
実施例３６の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ２．０、２．３であった。

（実施例３７）
スズフタロシアニン顔料＜顔料１４＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして実施例３７の塗膜を作成した。
実施例３７の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ３．２、３．２であった。

（比較例１２）
フタロシアニン顔料＜顔料１５＞を用いた以外は、実施例１７と同様にして比較例１３の塗膜を作成した。
比較例１３の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価１＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ－０．１、－０．１、－０．２、０．０であった。

（比較例１３）
塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料＜顔料１６＞を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較例１４の塗膜を作成した。
比較例１４の塗膜に対して＜塗膜の抗ウイルス性評価１＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価２＞、＜塗膜の抗ウイルス性評価３＞および＜塗膜の抗ウイルス性評価４＞を実施した。その結果、抗ウイルス活性値はそれぞれ０．５、１．７、－０．３、０．０であった。

Claims

Ｘ線回折スペクトルにおいて、２θ＝６．８°、９．１°、１５．５°、２３．９°、２４．８°、２７．１°にＸ線回折ピークを有することを特徴とする鉄フタロシアニン顔料、
または、２θ＝６．９°、９．２°、１２．９°、１７．２°、１８．２°、２３．２°、２３．９°、２６．３°、２８．１°、３０．１°にＸ線回折ピークを有することを特徴とする鉄フタロシアニン顔料、
または、２θ＝７．０°、９．２°、１２．６°、１８．２°、１８．６°、２３．９にＸ線回折ピークを有することを特徴とするマンガンフタロシアニン顔料、
または、２θ＝７．５°、１２．６°、２２．３°、２２．７°、２８．５°にＸ線回折ピークを有することを特徴とするスズフタロシアニン顔料、
から選択される少なくとも一種以上のフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする対象菌が大腸菌、黄色ブドウ球菌、真菌、一般生菌である抗菌剤、および抗ウイルス剤。
インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、および化粧品用である請求項１記載の対象菌が大腸菌、黄色ブドウ球菌、真菌、一般生菌である抗菌剤、および抗ウイルス剤。