JP7393705B2 - 物品およびその製造方法、ならびに表面処理剤 - Google Patents
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Description
[1]
有機基材と、
前記有機基材上に位置する、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーから形成されたプライマー層と、
前記プライマー層の直上に位置する、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αを含む表面処理剤から形成された表面処理層と、を備え、
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αは、
下記式(α1)または式(α2):
R1はポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、
R1’はポリエーテル鎖を含む二価の有機基であり、
X1は、それぞれ独立して、含シラン反応性架橋基であり、
X2は、それぞれ独立して、一価の基である。]
で表され、
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
式:-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0または1以上の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、
X10は、それぞれ独立してH、FまたはClであり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される、物品。
[2]
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
下記式(f1)~式(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、
dは、1~200の整数であり、eは0または1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、
cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、
eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R21-R22)g- (f3)
[式中、
R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R21-R22)g-Rr-(R22’-R21’)g’- (f4)
[式中、R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R21’は、OCF2またはOC2F4であり、
R22’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、
eは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、
fは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。];
のいずれかで表される、上記[1]に記載の物品。
[3]
X1は、下記式:
-L1-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n
[式中、
L1は単結合または二価の連結基であり、
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアミノ基、炭素数1~10のアセトキシ基、炭素数3~10のアリル基、または炭素数3~10のグリシジル基であり、
Rdは、それぞれ独立して、-O-、-NH-、-C≡C-またはシラン結合であり、
s、tおよびuは、それぞれ独立して、0または1であり、
vは0~3の整数であり、
nは、1~20の整数であり、
nが1である場合、s+t+uは3であり、vは0である。
nが2~20である場合、s+t+uは、それぞれ独立して0~2であり、vは、それぞれ独立して0~2であり、
vが1以上の整数である場合、少なくとも2個のSiは、Rdを介して、直鎖、梯子型、環状、または複環状に結合している。]
で表される、上記[1]または[2]に記載の物品。
[4]
前記表面処理剤は、さらに、前記式(α1)および前記式(α2)で表される前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物α以外の、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物βを含む、上記[1]~[3]のいずれかに記載の物品。
[5]
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αの数平均分子量は、500以上10,000以下である、上記[1]~[4]のいずれかに記載の物品。
[6]
前記カップリング剤が有する有機反応性基は、アミノ基、グリシジル基、エポキシ基、ビニル基、メタクリル基、アクリル基、スチリル基、フェニル基、イソシアネート基およびメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも1つを含む、上記[1]~[5]のいずれかに記載の物品。
[7]
前記カップリング剤が有する加水分解性シリル基は、炭素数1~5のアルコキシ基を2以上有する、上記[1]~[6]のいずれかに記載の物品。
[8]
前記カップリング剤が有する加水分解性シリル基は、少なくともトリメトキシシランおよびトリエトキシシランのいずれか一方を含む、上記[1]~[7]のいずれかに記載の物品。
[9]
前記表面処理剤は、さらに、架橋性化合物を含み、
前記架橋性化合物は、下記式(Q1):
A[Zq1-Mq(ORq1)wn1(Rq2)wn2-wn1]wa1[Zq2-Rq3]wa2 (Q1)
[式中:
Aは、1~10価の有機基であり、
Zq1は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Mqは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rq1は、それぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Rq2は、それぞれ独立して、水素原子、または炭化水素基であり、
wn1は、それぞれ独立して、1以上(Mqの価数-1)以下であり、
wn2は、それぞれ独立して、(Mqの価数-1)であり、
Zq2は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Rq3は、それぞれ独立して、反応性基であり、
wa1は、1~10の整数であり、
wa2は、0~10の整数であり、
wa1とwa2との合計はAの価数である。]
で表される化合物、および、
下記式(Q2):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rqは、それぞれ独立して、水素原子、C1-6アルキル基、またはRq1-CO-であり;
Rq1は、1価の炭化水素基であり;
Rq’は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基またはC1-3アルコキシ基であり;
mqは、前記Mの価数であり;
nqは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物の少なくとも一方を含む、上記[1]~[8]のいずれかに記載の物品。
[10]
wn1は、2以上である、上記[9]に記載の物品。
[11]
前記Rq1基は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である、上記[9]または[10]に記載の物品。
[12]
Aは、アルキレン基である、上記[9]~[11]のいずれか一項に記載の物品。
[13]
Aは、下記式:
Xaは、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基である。]
で表される基である、上記[9]~[11]のいずれか一項に記載の物品。
[14]
前記Rq3基は、それぞれ独立して、イソシアネート基、エポキシ基、またはビニル基である、上記[9]~[13]のいずれか一項に記載の物品。
[15]
前記プライマーは、さらに、少なくとも紫外線吸収剤およびラジカル捕捉剤のいずれか一方を含む、上記[1]~[14]のいずれかに記載の物品。
[16]
前記表面処理剤は、さらに、少なくとも紫外線吸収剤およびラジカル捕捉剤のいずれか一方を含む、上記[1]~[15]のいずれかに記載の物品。
[17]
有機基材上に、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーを用いてプライマー層を形成すること、および
上記プライマー層の直上に、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αを含む表面処理剤を用いて表面処理層を形成すること、を含み、
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αは、
下記式(α1)または式(α2):
R1はポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、
R1’はポリエーテル鎖を含む二価の有機基であり、
X1は、それぞれ独立して、含シラン反応性架橋基であり、
X2は、それぞれ独立して、一価の基である。]
で表され、
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
式:-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0または1以上の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、
X10は、それぞれ独立してH、FまたはClであり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される、物品の製造方法。
[18]
上記[1]~[16]のいずれかに記載の物品の製造に用いる、表面処理剤。
本開示の一実施態様の物品は、有機基材と、有機基材上に位置するプライマー層と、プライマー層の直上に位置する表面処理層と、を備える。プライマー層は、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーから形成される。表面処理層は、上記式(式(α1)または式(α2))で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物α(以下、PFPEシラン化合物αと称する場合がある。)を含む表面処理剤から形成される。
有機基材は、プライマー層が形成される領域の少なくとも一部が有機材料から形成されている限り、特に限定されない。有機材料としては、例えば、天然樹脂、合成樹脂、エラストマー、ゴム、繊維(例えば、天然繊維、合成繊維、再生繊維)が挙げられる。具体的には、有機基材として、ハードコート処理された無機/有機基材、塗装された無機/有機基材、繊維布帛(例えば、織物、不織布)が挙げられる。
プライマー層は、有機基材上に位置している。プライマー層は、有機基材と表面処理層との密着性を高める。
プライマー層は、プライマーから形成される。プライマーは、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含む。
カップリング剤は、一つの分子内に有機反応性基と加水分解性シリル基とを有する。これらの官能基はそれぞれ、PFPEシラン化合物αおよび/または有機基材の表面にある官能基と反応して、表面処理層と有機基材との密着性を高める。
(A-RCP)4-ns-Si-Bns
(式中、Aの少なくとも1つは上記有機反応性基であり、Bの少なくとも1つは上記加水分解性基であり、RCPは、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、nsは1以上3以下の整数である。)
で表される。
プライマーは、さらに、他の添加剤を含んでいてよい。他の添加剤としては、例えば、増粘剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、顔料、染料およびフィラーが挙げられる。なかでも、耐候性の点で、プライマーは、少なくとも紫外線吸収剤およびラジカル捕捉剤のいずれか一方を含んでよい。
プライマーは、有機溶剤で希釈されていてもよい。有機溶剤は特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類;キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類;n-ヘキサン、n-ヘブタンなどの脂肪族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類が挙げられる。
表面処理層は、プライマー層の直上に位置している。表面処理層は、有機基材に防汚性能を付与する。本開示で用いられる表面処理層は、耐摩耗性および耐候性に優れるため、屋外での苛酷な環境条件下、長期間にわたり使用する場合にも、防汚性能が維持される。
表面処理層は、表面処理剤から形成される。表面処理剤は、PFPEシラン化合物αを含む。PFPEシラン化合物αの濃度は、表面処理剤100質量%に対して、例えば、0.001質量%以上であり、0.005質量%以上であってよく、0.01質量%以上であってよい。PFPEシラン化合物αの上記濃度は、例えば、1質量%以下であり、0.5質量%以下であってよく、0.2質量%以下であってよい。一の態様において、PFPEシラン化合物αの上記濃度は、0.001質量%以上1質量%以下である。
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物α(PFPEシラン化合物α)は、ポリエーテル鎖および含シラン反応性架橋基を有する。PFPEシラン化合物αはさらに、イソシアヌル骨格(以下、イソシアヌル環とも言う。)を有する。イソシアヌル骨格により、得られる表面処理層の耐摩耗性および耐候性が向上する。
R1はポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、
R1’はポリエーテル鎖を含む二価の有機基であり、
X1は、それぞれ独立して、含シラン反応性架橋基であり、
X2は、それぞれ独立して、一価の基である。]
で表され、
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
式:-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0または1以上の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、
X10は、それぞれ独立してH、FまたはClであり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される。
-(OC6F12)-は、例えば、-(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)-、または、-(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))-であり、-(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC5F10)-は、例えば、-(OCF2CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3)CF2)-、または、-(OCF2CF2CF2CF(CF3))-である。なかでも、-(OCF2CF2CF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC4F8)-は、例えば、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-、または、-(OCF2CF(C2F5))-である。なかでも、-(OCF2CF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC3F6)-は、例えば、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-、または、-(OCF2CF(CF3))-である。なかでも、-(OCF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-、または、-(OCF(CF3))-である。なかでも、-(OCF2CF2)-であってよい。
[式中、
dは、1~200の整数であり、
eは0または1である。];
[式中、
cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、
eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
[式中、
R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
[式中、R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R21’は、OCF2またはOC2F4であり、
R22’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。]
[式中、
eは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。];
[式中、
fは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
であり、より好ましくは
である。
R3-(PAO)-Lα2-
(式中、PAOは上記ポリエーテル鎖であり、
R3は、アルキル基またはフッ素化アルキル基であり、
Lα2は単結合または二価の連結基である。)
で表される一価の有機基である。
-Lα3-(PAO)-Lα2-
(式中、PAOは上記ポリエーテル鎖であり、
Lα2は、単結合または二価の連結基であり、
Lα3は、単結合または二価の連結基であり、
Lα2が式(α2)の右側のイソシアヌル環に結合し、Lα3が左側のイソシアヌル環に結合する。)
で表される一価の有機基である。
-(CX121X122)o-(L’)p-(CX123X124)q-
[式中、X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR125)3であり(3つのR125は、それぞれ独立して炭素数1~4のアルキル基である。)、
L’は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-(各結合の左側がCX121X122に結合している。)、
oは0~10の整数であり、
pは0または1であり、
qは1~10の整数である。]
で表される基であってよい。
-(CF2)m11-(CH2)m12-O-(CH2)m13-
[式中、m11は1~3の整数、m12は1~3の整数、m13は1~3の整数]
で表される基、下記式:
-(CF2)m14-(CH2)m15-O-CH2CH(OH)-(CH2)m16-
[式中、m14は1~3の整数、m15は1~3の整数、m16は1~3の整数]
で表される基、下記式:
-(CF2)m17-(CH2)m18-
(式中、m17は1~3の整数、m18は1~3の整数)
で表される基、または、下記式:
-(CF2)m19-(CH2)m20-O-CH2CH(OSi(OCH3)3)-(CH2)m21-
(式中、m19は1~3の整数、m20は1~3の整数、m21は1~3の整数)
で表される基であってよい。
-(CX126X127)r-(CX121X122)o-(L’)p-(CX123X124)q-
[式中、X121~X124、L’、o、pおよびqは、上記Lα2における規定と同意義であり、
X126およびX127は、独立に、H、FまたはClであり、Fであってよく、
rは1~6の整数であり、
-(CX126X127)r-が(PAO)に結合し、(CX123X124)qがイソシアヌル環に結合する。]
で表される基であってよい。
-Lα1-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n
[式中、
Lα1は単結合または二価の連結基であり、
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアミノ基、炭素数1~10のアセトキシ基、炭素数3~10のアリル基、または炭素数3~10のグリシジル基であり、
Rdは、それぞれ独立して、-O-、-NH-、-C≡C-またはシラン結合であり、
s、tおよびuは、それぞれ独立して、0または1であり、
vは0~3の整数であり、
nは、1~20の整数であり、
nが1である場合、s+t+uは3であり、vは0である。
nが2~20である場合、s+t+uは、それぞれ独立して0~2であり、vは、それぞれ独立して0~2であり、
vが1以上の整数である場合、少なくとも2個のSiは、Rdを介して、直鎖、梯子型、環状、または複環状に結合している。]
で表される。
-Lα1-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd’)v}n
[式中、
Lα1は単結合または二価の連結基であり、
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアミノ基、炭素数1~10のアセトキシ基、炭素数3~10のアリル基、または炭素数3~10のグリシジル基であり、
Rd’は、それぞれ独立して、-Z-SiRd1 p’Rd2 q’Rd3 r’
(式中、Zは、それぞれ独立して、単結合または二価の連結基であり、
Rd1は、それぞれ独立して、Rd”であり、
Rd”は、Rd’と同意義であり、
Rd’中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり、
Rd2は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり、
Rd3は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基であり、
p’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
ただし、p’、q’およびr’の和は3である。)
で表される基であり、
s、tおよびuは、それぞれ独立して、0または1であり、
vは0~3の整数であり、
nは、1~20の整数である。]
で表される。
-Lα1-{C(Ra6)s6(Rb6)t6(Rc6)u6(Rd6)v6}n6
[式中、
Lα1は単結合または二価の連結基であり、
Ra6、Rb6およびRc6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアミノ基、炭素数1~10のアセトキシ基、炭素数3~10のアリル基、炭素数3~10のグリシジル基、OCOR67(式中、R67は、炭素数1~6のアルキル基)、OHまたはY6-SiR65 j6R66 3-j6であり、
Rd6は、それぞれ独立して、-O-、-NH-、-C≡C-、または、-Z6-CR61 p6R62 q6R63 r6であり、
Z6は、それぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり、
R61は、それぞれ独立して、Rd6’を表し、
Rd6’は、Rd6と同意義であり、
Rd6中、Z6基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり、
R62は、それぞれ独立して、-Y6-SiR65 j6R66 3-j6であり、
Y6は、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
R65は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり、
R66は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基であり、
j6は、(-Y6-SiR65 j6R66 3-j6)単位毎に独立して、1~3の整数であり、
R63は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基であり、
p6は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
q6は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
r6は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
s6、t6およびu6は、それぞれ独立して、0または1であり、
v6は0~3の整数であり、
n6は、1~20の整数であり、
式中、少なくとも2つの(-Y6-SiR65 j6R66 3-j6)が存在する。]
で表される。
-Lα1-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n、または
-Lα1-{C(Ra6)s6(Rb6)t6(Rc6)u6(Rd6)v6}n6
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
で表される。
表面処理剤は、さらに、PFPEシラン化合物α以外のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物β(以下、PFPEシラン化合物βとも称する。)を含んでいてもよい。PFPEシラン化合物βは、パーフルオロポリエーテル基と、水酸基または加水分解可能な基を有するSiとを有する。PFPEシラン化合物βは、イソシアヌル骨格を有さない。
-(OC6F12)a1-(OC5F10)b1-(OC4F8)c1-(OC3F6)d1-(OC2F4)e1-(OCF2)f1-
で表されるポリエーテル鎖を含む。
[式中、a1、b1、c1、d1、e1およびf1は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、b1、c1、d1、e1またはf1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
PFPEは、パーフルオロポリエーテル基を表す。]
-(R20)p2-(X20)q2-
[式中:
R20は、単結合、-(CH2)s’-、または、o-、m-もしくはp-フェニレン基であり、-(CH2)s’-であってよく、
s’は、1~20、1~6、1~3の整数、または1もしくは2であり、
X20は、-(X21)l’-を表し、
X21は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-Si(R330)2-、-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-、-CONR331-、-O-CONR331-、-NR331-および(CH2)n’-よりなる群から選択される基を表し、
R330は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し、フェニル基またはC1-6アルキル基であってよく、メチル基であり得、
R331は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(典型的には、メチル基)を表し、
m”は、各出現において、それぞれ独立して、1~100、または1~20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1~20、1~6、または1~3の整数であり、
l’は、1~10、1~5、または1~3の整数であり、
p2は、0または1であり、
q2は、0または1であり、
ここに、p2およびq2の少なくとも一方は1であり、p2またはq2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の基であり得る。
-(R20)p2-(X20)q2-
[式中:
R20は、-(CH2)s’-を表し、
s’は、1~20の整数であり、
X20は、-(X21)l’-を表し、
X21は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-CONR331-、-O-CONR331-、および(CH2)n’-よりなる群から選択される基を表し、
R331は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基を表し、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
l’は、1~10の整数であり、
p2は、0または1であり、
q2は、0または1であり、
ここに、p2およびq2の少なくとも一方は1であり、p2またはq2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の基であり得る。
単結合、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-R20-Xc-R32-、または
-Xf-Xd-R32-
[式中:
R20およびR32は、上記と同意義であり、
Xfは、単結合または炭素数1~6、1~4、または1~2のパーフルオロアルキレン基であり、ジフルオロメチレン基であり得る。]
であり得る。
単結合、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-Xc-、
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-
-Xf-Xd-、または
-Xf-Xd-(CH2)t’-
[式中、Xf、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
-O-、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR331-、
-O-CONR331-、
-Si(R330)2-、
-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-、
-O-(CH2)u’-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-、
-O-(CH2)u’-Si(R330)2-O-Si(R330)2-CH2CH2-Si(R330)2-O-Si(R330)2-、
-O-(CH2)u’-Si(OCH3)2OSi(OCH3)2-、
-CONR331-(CH2)u’-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-、
-CONR331-(CH2)u’-N(R331)-、または
-CONR331-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R330)2-
[式中、R330、R331およびm”は、上記と同意義であり、
u’は1~20の整数であり、2~6の整数であってよく、2~3の整数であってよい。]
を表す。Xcは、-O-であってよい。
-S-、
-C(O)O-、
-CONR331-、
-O-CONR331-、
-CONR331-(CH2)u’-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-、
-CONR331-(CH2)u’-N(R331)-、または
-CONR331-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R330)2-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
単結合、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-、または
-Xf-Xd-(CH2)t’-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-Xc-、または
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-
[式中、
Xcは、-O-、-CONR331-、またはO-CONR331-であり、
R331は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基を表し、
s’は、1~20の整数であり、
t’は、1~20の整数である。]
であり得る。
単結合、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-O-(CH2)t’-、
-Xf-(CH2)s’-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-(CH2)t’-、
-Xf-(CH2)s’-O-(CH2)u’-(Si(R330)2O)m”-Si(R330)2-(CH2)t’-、または
-Xf-(CH2)s’-O-(CH2)t’-Si(R330)2 -(CH2)u’-Si(R330)2-(CvH2v)-
[式中、Xf、R330、m”、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、
vは1~20、2~6、または2~3の整数である。]
である。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、またはC1-6アルコキシ基であり、メチル基であってよく、
Dは、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、-(CH2)n-(nは2~6の整数)であり、
Dは分子主鎖のPFPEに結合し、EはPFPEと反対の基に結合する。]
で表される。
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
が挙げられる。
-(R35)x1-(CFR36)y1-(CH2)z1-
[式中:
x1、y1およびz1は、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
x1、y1およびz1の和は1以上であり、
括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される。
R51は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、またはC1-6アルコキシ基であり、メチル基であってよく、
各X101基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPEに結合する以下の基:
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、
別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPEと反対の基(即ち、式(A1)、(A2)、(D1)および(D2)においては炭素原子、また、下記する式(B1)、(B2)、(C1)および(C2)においてはSi原子、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1-6アルコキシ基またはラジカル捕捉基または紫外線吸収基である。]
で表される。
本開示の表面処理剤は、さらに、PFPEシラン化合物αおよびβ以外の他の化合物を含み得る。他の化合物としては、代表的には、PFPEシラン化合物αのイソシアヌル環が開環した化合物(他のシラン化合物)、PFPEシラン化合物αの合成に由来する化合物が挙げられる。
で表される化合物、並びに、パーフルオロポリエーテル基がOCF2ユニットを有しない以外は、式(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)、(C2)、(D1)、(D2)および(E1)と同様の構造を有するシラン化合物が挙げられる。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-
[式中、各記号は、上記ポリエーテル鎖と同意義である。]
で表される。
-(OC3X10 6)d-
[式中、dおよびX10は、上記と同意義であり、X10はFであってよい。]
で表される基、および、下記式:
-(OC2F4-R2”)g”-
[式中、R2”は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり、g”は、2~100の整数である。]
で表されてもよい。
表面処理剤はさらに、架橋性化合物を含んでいてもよい。架橋性化合物は、PFPEシラン化合物αのゾル-ゲル反応を生じさせる。表面処理層がゾル-ゲル反応を経由して形成されることにより、PFPEシラン化合物αの表面偏析が促進され、防汚性がさらに向上し得る。
A[Zq1-Mq(ORq1)wn1(Rq2)wn2-wn1]wa1[Zq2-Rq3]wa2 (Q1)
[式中:
Aは、1~10価の有機基であり、
Zq1は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Mqは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rq1は、それぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Rq2は、それぞれ独立して、水素原子、または炭化水素基であり、
wn1は、それぞれ独立して、1以上(Mqの価数-1)以下であり、
wn2は、それぞれ独立して、(Mqの価数-1)であり、
Zq2は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Rq3は、それぞれ独立して、反応性基であり、
wa1は、1~10の整数であり、
wa2は、0~10の整数であり、
wa1とwa2との合計はAの価数である。]
で表される化合物、および、
下記式(Q2):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rqは、それぞれ独立して、水素原子、C1-6アルキル基、またはRq1-CO-であり;
Rq1は、1価の炭化水素基であり;
Rq’は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基またはC1-3アルコキシ基であり;
mqは、前記Mの価数であり;
nqは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物の少なくとも一方を含む。
A[Zq1-Mq(ORq1)wn1(Rq2)wn2-wn1]wa1[Zq2-Rq3]wa2 (Q1)
-[(RA1)a11-(RA2)a12-(RA3)a13]-
[式中:
RA1は、それぞれ独立して、アルキレン基、好ましくはC1-20アルキレン基、より好ましくはC1-10アルキレン基、さらに好ましくはC1-6アルキレン基、さらにより好ましくはC1-4アルキレン基であり、
RA2は、それぞれ独立して、シクロアルキレン基、好ましくはC3-20シクロアルキレン基、より好ましくはC3-10シクロアルキレン基、さらに好ましくはC5-8シクロアルキレン基、さらにより好ましくはC5-7シクロアルキレン基であり、
RA3は、それぞれ独立して、アリーレン基、好ましくはC6-20アリーレン基、より好ましくはC6-10アリーレン基、さらに好ましくはC6-8アリーレン基、特に好ましくはフェニレン基であり、
a11は、0~5の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0~2の整数、さらに好ましくは1または2であり、
a12は、0~5の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0または1であり、
a13は、0~5の整数、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0または1であり、
a11、a12およびa13の合計は、1以上、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
a11、a12およびa13を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される基である。
Xaは、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基である。]
で表される。
-(CX221X222)x11-(Xa1)y11-(CX223X224)z11-
(式中、X221~X224は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR221)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
上記Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(各結合の左側がCX221X222に結合する。)、
x11は0~10の整数であり、y11は0または1であり、z11は1~10の整数である。)
で表される基である。なお、上記基は、左側がイソシアヌル環に結合する。
-(CF2)m111-(CH2)m112-O-(CH2)m113-
(式中、m111は1~3の整数であり、m112は1~3の整数であり、m113は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m114-(CH2)m115-O-CH2CH(OH)-(CH2)m116-
(式中、m114は1~3の整数であり、m115は1~3の整数であり、m116は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m117-(CH2)m118-
(式中、m117は1~3の整数であり、m118は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m119-(CH2)m120-O-CH2CH(OSi(OCH3)3)-(CH2)m121-
(式中、m119は1~3の整数であり、m120は1~3の整数であり、m121は1~3の整数である。)
で表される基、または、
-(CH2)m122-
(式中、m122は1~3の整数である。)
で表される基が特に好ましい。
-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C4H8-O-CH2-、-CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-、-(CF2)n15-(n15は0~4の整数である。)、-(CF2)n25-(CH2)m25-(n25およびm25は、それぞれ独立して、0~4の整数である。)、-CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2-、-CF2CF2CH2OCH2CH(OSi(OCH3)3)CH2-
等が挙げられる。
架橋性化合物を含む表面処理剤は、さらに酸触媒を含み得る。酸触媒の含有量は、表面処理剤100質量部に対して、0.1質量部以上であってよく、0.5質量部以上であってよい。酸触媒の上記含有量は、5質量部以下であってよく、3質量部以下であってよい。一態様において、酸触媒の上記含有量は、0.1質量部以上5質量部以下である。
表面処理剤は、有機溶剤で希釈されていてもよい。有機溶剤は、PFPEシラン化合物α等を均一に分散溶解できるものであれば特に限定されない。表面処理剤の安定性および有機溶剤の揮発性の観点から、有機溶剤としては、例えば、炭素数5~12のパーフルオロ脂肪族炭化水素(例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ-1,3-ジメチルシクロヘキサン);ポリフルオロ芳香族炭化水素(例えば、ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン);ポリフルオロ脂肪族炭化水素;ヒドロフルオロエーテル(HFE)が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独で、または、2種以上の混合物として用いることができる。
表面処理剤は、含フッ素オイルとして理解され得る(非反応性の)フルオロポリエーテル化合物(典型的には、パーフルオロ(ポリ)エーテル化合物)(以下、「含フッ素オイル」と称する。)を含んでいてよい。含フッ素オイルにより、表面処理層の表面滑り性が向上し得る。
Rf11-(OC4F8)a1-(OC3F6)b1-(OC2F4)c1-(OCF2)d-Rf21 ・・・(3)
Rf21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16のアルキル基(典型的には、C1-16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表す。
Rf11およびRf21は、それぞれ独立して、C1-3のパーフルオロアルキル基であってよい。
a1、b1、c1およびd1は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数である。
a1、b1、c1およびd1の和は少なくとも1であり、1~300であってよく、20~300であってよい。]
-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-、または、-(OCF2CF(C2F5))-であってよく、-(OCF2CF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-、または、-(OCF2CF(CF3))-であってよく、-(OCF2CF2CF2)-であってよい。
-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-、または、-(OCF(CF3))-であってよく、-(OCF2CF2)-であってよい。
Rf11-(OCF2CF2CF2)b1”-Rf21 ・・・(3a)
Rf11-(OCF2CF2CF2CF2)a1”-(OCF2CF2CF2)b1”-(OCF2CF2)c1”-(OCF2)d1”-Rf21 ・・・(3b)
式(3a)において、b1”は1以上100以下の整数である。
式(3b)において、a1”およびb1”は、それぞれ独立して0以上30以下であり、1以上30以下の整数であってよい。c1”およびd1”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a1”、b1”、c1”、d1”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
Rf31-F
[式中、Rf31はC5-16パーフルオロアルキル基である。]
で表される化合物、あるいは、クロロトリフルオロエチレンオリゴマーであってよい。
表面処理剤は、シリコーンオイルとして理解され得る(非反応性の)シリコーン化合物(以下、「シリコーンオイル」と称する。)を含んでいてよい。これにより、表面処理層の表面滑り性が向上し得る。
表面処理剤は、さらに、他の添加剤を含んでいてよい。他の添加剤としては、例えば、増粘剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、顔料、染料、フィラー、触媒、アルコール、遷移金属、ハロゲン化物イオン、分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物が挙げられる。
本開示に係る物品の製造方法は、有機基材上に、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーを用いてプライマー層を形成すること、および、上記プライマー層の直上に、PFPEシラン化合物αを含む表面処理剤を用いて表面処理層を形成すること、を含む。プライマーおよび表面処理剤は、それぞれ上記の通りである。
プライマーの塗布方法は、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、湿潤被覆法が挙げられる。湿潤被覆法としては、例えば、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティングが挙げられる。プライマーは、スピンコーティングにより塗布されてよい。
表面処理剤の塗布方法は、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、上記の湿潤被覆法が挙げられる。表面処理剤は、スプレーコーティング法により塗布されてよい。
本開示は、上記の物品の製造に用いられる表面処理剤を包含する。
表面処理剤は、上記のPFPEシラン化合物αを含む。PFPEシラン化合物αの濃度や表面処理剤に含まれ得る他の成分等の詳細は、上記の通りである。
公報WO2010/125964に記載の方法に準じて、以下のPFPE含有シラン化合物(A)を合成した。
次に、公報WO2018/056410に記載の方法に準じ、以下のPFPE含有シラン化合物(B)を合成した。
公報WO2010/125964に記載の方法に準じて、以下のPFPE含有シラン化合物(A)を合成した。
[実施例1]
(1)有機基材の準備
ポリカーボネート製の基材(厚さ2mm、平面寸法100mm×100mm)を、水およびアルコールで洗浄し、有機基材を得た。
3-アミノプロピルトリメトキシシラン(APTMS)をエタノールに添加して、APTMSの濃度が1.0質量%のプライマーを得た。
PFPE含有シラン化合物(A)を、濃度0.1wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、NovecHFE7200)に溶解させ、表面処理剤を得た。
有機基材の表面に、プライマーをスピンコート法により塗布した。その後、130℃で5分間乾燥して、厚さ5nmのプライマー層を形成した。
市販の2流体ノズルを搭載したスプレー塗布装置を用いて、表面処理剤を、ヘッドスピード70mm/secとしてプライマー層上に均一にスプレー塗布した。その後、大気中、室温で24時間静置して、厚さ5nmの表面処理層を形成した。このようにして、有機基材とプライマー層と表面処理層とを有する物品を得た。
PFPE含有シラン化合物(A)に替えて、PFPE含有シラン化合物(B)を用いたこと以外、実施例1と同様にして、物品を得た。
PFPE含有シラン化合物(A)に替えて、PFPE含有シラン化合物(C)を用いたこと、および、表面処理剤にさらにテトラエトキシシラン(架橋性化合物、TEOS)を濃度4.5%になるように添加し、0.01Nの塩酸を濃度0.03%なるように添加したこと以外、実施例1と同様にして、物品を得た。
APTMSに替えて、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)を添加したこと以外、実施例1と同様にして、物品を得た。
プライマー層を形成しなかったこと以外、実施例1と同様にして、物品を得た。
PFPE含有シラン化合物(A)に替えて、以下のPFPE含有シラン化合物(a)を用いたこと以外、実施例1と同様にして、物品を得た。
得られた物品について以下の評価を行った。結果を表1または図1に示す。
(1)外観
物品の外観を目視にて評価した。評価基準は下記の通りである。
G:透明である。
NG:白化、または表面に微細な凹凸などの異物がある。
表面処理層の密着性をクロスカット試験により評価した。具体的には、試験面にカッターナイフを用いて素地に達する11本の切り傷をつけ、切り傷間隔2mmの碁盤目100個を作り、該部分にセロテープ(登録商標)を強く圧着させ、テープの端を45°の角度で一気に引き剥がした。テープ剥離後の碁盤目を黒色油性ペン(ゼブラ(株)製、商品名:マッキー)で塗り、インクがはじかれなかった部分を、表面処理層の欠損部とした。評価基準は下記の通りである。
10点:いずれの格子の目にも剥がれがない
8点:切り傷の交差にわずかな剥がれがあり、欠損部の面積が全正方形の面積の5%以内
6点:切り傷の両側と交差とに剥がれがあり、欠損部の面積が全正方形の面積の5%以上15%未満
4点:切り傷の線に沿って部分的、もしくは全面的に剥がれており、欠損部の面積が全正方形の面積の15%以上35%未満
2点:切り傷の線に沿って部分的、もしくは全面的に剥がれており、欠損部の面積が全正方形の面積の35%以上65%未満
0点:切り傷の欠損部の面積が全正方形の65%以上
表面処理層に、黒色油性ペン(ゼブラ(株)製、商品名:マッキー)で一方向に一定の荷重で約3cmの直線を引いたときの、油性インキのハジキ性を評価した。評価基準は下記の通りである。
G:油性インクがはじかれていて、連続した直線を書くことが出来なかった
NG:油性インクがはじかれずに、連続した直線を書くことが出来た
表面処理層に、黒色油性ペン(ゼブラ(株)製、商品名:マッキー)で一方向に一定の荷重で約3cmの直線を引いた。10分間放置した後、セルロース製不織布で3回拭き取り、拭き取り性を評価した。評価基準は下記の通りである。
G:油性インクが3回以内で完全に拭き取られた
NG:油性インクを完全に拭き取ることはできなかった
表面処理層を、エタノールを十分に染み込ませたセルロース製不織布(十條キンバリー社製、商品名:キムワイプ)で5往復拭いた後、さらに別の乾燥したセルロース製不織布で5往復拭いた。その後、表面処理層に、黒色油性ペン(ゼブラ(株)製、商品名:マッキー)で一方向に一定の荷重で約3cmの直線を引いて、上記と同様にして、(3)防汚性Aおよび(4)防汚性Bの評価を行った。
G:防汚性AおよびBが、いずれもG評価であった
NG:防汚性AおよびBのいずれか一方が、NG評価であった
コットン摩擦による耐久性評価を実施した。具体的には、得られた物品を水平配置し、コットン(旭化成(株)製、商品名:BEMCOT(登録商標)M3-II)を表面処理層に接触させた。1kg/cm2の荷重をかけながら、コットンを60往復/分の速度で摺動させた。1000往復毎に、水の静的接触角(対水接触角)を測定した。
スーパーキセノンウェザーメーターによる促進耐候性試験を行った。詳細な条件は以下の通りである。促進耐候性試験を行った試料の対水接触角を測定した。
光源:キセノンアークカーボンランプ(照度180W/m2)
照射パネル温度:63℃
照射時間:連続照射
湿潤サイクル(120分/サイクル):湿潤時間(約20°の水噴霧)18分、乾燥時間102分
[実施例5]
(1)有機基材の準備
ニトリルゴム製の基材(厚さ5mm、平面寸法50mm×100mm)を、水およびアルコールで洗浄し、有機基材を得た。
3-アミノプロピルトリメトキシシラン(APTMS)を適量エタノールに添加して、APTMSの濃度が1.0質量%のプライマーを得た。
PFPE含有シラン化合物(A)を、濃度0.1wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、NovecHFE7200)に溶解させ、表面処理剤を得た。
有機基材の表面に、プライマーをスピンコート法により塗布した。その後、120℃で5分間乾燥して、厚さ5nmのプライマー層を形成した。
表面処理剤をスピンコート法により塗布した。その後、大気中、120℃で30分間加熱乾燥して、表面処理層を形成した。このようにして、ゴム製有機基材とプライマー層と表面処理層とを有する物品を得た。
プライマー層を形成しなかったこと以外、実施例5と同様にして、物品を得た。
プライマー層および表面処理層を形成していない未処理品を比較例4とした。
得られた物品について以下の評価を行った。結果を表2に示す。
(a)外観
物品の外観を目視にて評価した。評価基準は下記の通りである。
G:塗膜の加工斑がなく均一である。
NG:加工斑があり、均一に塗膜を形成していない。
エタノールを含ませたキムワイプで10往復拭き取り、水およびn-ヘキサデカンの、拭き取り前後の静的接触角を評価した。拭き取り前後の静的接触角の変化が小さいほど、耐アルコール性に優れる。静的接触角は、上記の樹脂基材に対する(6)耐摩耗性評価と同様の方法で測定した(以下同様)。
コットン摩擦による耐久性評価を実施した。具体的には、得られた物品を水平配置し、コットン(旭化成(株)製、商品名:BEMCOT(登録商標)M3-II)を表面処理層に接触させた。1kg/cm2の荷重をかけながら、コットンを60往復/分の速度で摺動させた。50回往復後の水の静的接触角(対水接触角)を測定した。
上記の樹脂基材に対する(7)耐候性評価と同様の方法で促進耐候性試験を行い、積算照射量(総露光量)が300MJ/m2のときの対水接触角を測定した。
表1および図1の結果から理解されるように、実施例5、6で作製されたゴム製の物品もまた、初期の防汚性能に加えて、耐摩耗性および耐候性にも優れている。
Claims (18)
- 有機基材と、
前記有機基材上に位置する、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーから形成されたプライマー層と、
前記プライマー層の直上に位置する、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αを含む表面処理剤から形成された表面処理層と、を備え、
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αは、
下記式(α1)または式(α2):
R1はポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、
R1’はポリエーテル鎖を含む二価の有機基であり、
X1は、それぞれ独立して、含シラン反応性架橋基であり、
X2は、それぞれ独立して、一価の基である。]
で表され、
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
式:-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0または1以上の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、
X10は、Fであり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される、物品。 - 前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
下記式(f1)~式(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、
dは、1~200の整数であり、eは0または1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、
cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、
eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R21-R22)g- (f3)
[式中、
R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R21-R22)g-Rr-(R22’-R21’)g’- (f4)
[式中、R21は、OCF2またはOC2F4であり、
R22は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R21’は、OCF2またはOC2F4であり、
R22’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、
eは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、
fは、1以上200以下の整数であり、
a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。];
のいずれかで表される、請求項1に記載の物品。 - X1は、下記式:
-L1-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n
[式中、
L1は単結合または二価の連結基であり、
Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアミノ基、炭素数1~10のアセトキシ基、炭素数3~10のアリル基、または炭素数3~10のグリシジル基であり、
Rdは、それぞれ独立して、-O-、-NH-、-C≡C-またはシラン結合であり、
s、tおよびuは、それぞれ独立して、0または1であり、
vは0~3の整数であり、
nは、1~20の整数であり、
nが1である場合、s+t+uは3であり、vは0である。
nが2~20である場合、s+t+uは、それぞれ独立して0~2であり、vは、それぞれ独立して0~2であり、
vが1以上の整数である場合、少なくとも2個のSiは、Rdを介して、直鎖、梯子型、環状、または複環状に結合している。]
で表される、請求項1または2に記載の物品。 - 前記表面処理剤は、さらに、前記式(α1)および前記式(α2)で表される前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物α以外の、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物βを含む、請求項1または2に記載の物品。
- 前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αの数平均分子量は、500以上10,000以下である、請求項1または2に記載の物品。
- 前記カップリング剤が有する有機反応性基は、アミノ基、グリシジル基、エポキシ基、ビニル基、メタクリル基、アクリル基、スチリル基、フェニル基、イソシアネート基およびメルカプト基よりなる群から選択される少なくとも1つを含む、請求項1または2に記載の物品。
- 前記カップリング剤が有する加水分解性シリル基は、炭素数1~5のアルコキシ基を2以上有する、請求項1または2に記載の物品。
- 前記カップリング剤が有する加水分解性シリル基は、少なくともトリメトキシシリル基およびトリエトキシシリル基のいずれか一方を含む、請求項1または2に記載の物品。
- 前記表面処理剤は、さらに、架橋性化合物を含み、
前記架橋性化合物は、下記式(Q1):
A[Zq1-Mq(ORq1)wn1(Rq2)wn2-wn1]wa1[Zq2-Rq3]wa2 (Q1)
[式中:
Aは、1~10価の有機基であり、
Zq1は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Mqは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rq1は、それぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Rq2は、それぞれ独立して、水素原子、または炭化水素基であり、
wn1は、それぞれ独立して、1以上(Mqの価数-1)以下であり、
wn2は、それぞれ独立して、(Mqの価数-1)であり、
Zq2は、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基であり、
Rq3は、それぞれ独立して、反応性基であり、
wa1は、1~10の整数であり、
wa2は、0~10の整数であり、
wa1とwa2との合計はAの価数である。]
で表される化合物、および、
下記式(Q2):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn、Zr、またはZnであり;
Rqは、それぞれ独立して、水素原子、C1-6アルキル基、またはRq1-CO-であり;
Rq1は、1価の炭化水素基であり;
Rq’は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基またはC1-3アルコキシ基であり;
mqは、前記Mの価数であり;
nqは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項1または2に記載の物品。 - wn1は、2以上である、請求項9に記載の物品。
- 前記Rq1基は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である、請求項9に記載の物品。
- Aは、アルキレン基である、請求項9に記載の物品。
- Aは、下記式:
Xaは、それぞれ独立して、単結合、または2価の有機基である。]
で表される基である、請求項9に記載の物品。 - 前記Rq3基は、それぞれ独立して、イソシアネート基、エポキシ基、またはビニル基である、請求項9に記載の物品。
- 前記プライマーは、さらに、少なくとも紫外線吸収剤およびラジカル捕捉剤のいずれか一方を含む、請求項1または2に記載の物品。
- 前記表面処理剤は、さらに、少なくとも紫外線吸収剤およびラジカル捕捉剤のいずれか一方を含む、請求項1または2に記載の物品。
- 有機基材上に、一つの分子内に有機反応性基および加水分解性シリル基を有するカップリング剤を含むプライマーを用いてプライマー層を形成すること、および
上記プライマー層の直上に、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αを含む表面処理剤を用いて表面処理層を形成すること、を含み、
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物αは、
下記式(α1)または式(α2):
R1はポリエーテル鎖を含む一価の有機基であり、
R1’はポリエーテル鎖を含む二価の有機基であり、
X1は、それぞれ独立して、含シラン反応性架橋基であり、
X2は、それぞれ独立して、一価の基である。]
で表され、
前記ポリエーテル鎖は、各出現においてそれぞれ独立して、
式:-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0または1以上の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、
X10は、Fであり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される、物品の製造方法。 - 請求項1または2に記載の物品の製造に用いる、表面処理剤。
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