JP7385830B2 - 硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
前記ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物を好ましく用いることができる。ラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、スチレン類、マレイン酸エステル類、フマル酸エステル類、イタコン酸エステル類桂皮酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、ビニルケトン類、アリルエーテル類、アリルエステル類、N-置換マレイミド類、N-ビニル化合物類、不飽和ニトリル類、オレフィン類等が挙げられる。これらの中でも、反応性が高い(メタ)アクリル酸エステル類を含むことが好ましい。ラジカル重合性化合物は、単独で用いてもよく2種類以上を併用してもよい。
前記チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドは、下記一般式(1)で表される。前記チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドは、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドの製造方法は、例えば、下記反応式のように、イソアルキル基置換チオキサントン誘導体を、金属錯体の存在下、ヒドロペルオキシドを反応させる工程(以下、工程(A)とも称す)を含む方法が挙げられる。なお、反応後には、余剰の原料などを減圧留去(除去)する工程や、精製工程を含んでも良い。
前記組成物には、コーティング剤や塗料、印刷インキ、感光性印刷版、接着剤、カラーレジストやブラックレジスト等の各種フォトレジスト等の用途で一般的に使用されている添加剤を配合できる。添加剤としては、例えば、増感剤(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10-ジブトキシアントラセン、クマリン、ケトクマリン、アクリジンオレンジ、カンファーキノン等)、重合禁止剤(p-メトキシフェノール、ヒドロキノン、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、フェノチアジン等)、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、レベリング剤、表面調整剤、界面活性剤、増粘剤、消泡剤、接着促進剤、可塑剤、エポキシ化合物、チオール化合物、エチレン性不飽和結合を有する樹脂、飽和樹脂、着色染料、蛍光染料、顔料(黄色顔料、青色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料等)、炭素系材料(炭素繊維、カーボンブラック、黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、カーボンナノチューブ、フラーレン、グラフェン、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル等)、金属酸化物(酸化チタン、酸化イリジウム、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、アルミナ等)、金属水酸化物(水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等)、金属(アルミニウム、銀、銅等)、窒化物(窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素等)、無機化合物(シリカ、ガラス粉末、層状粘度鉱物、マイカ、タルク、炭酸カルシウム等)、無機充填剤(硫酸バリウム、チタン酸バリウム、ケイ酸ジルコニウム等)、分散剤、難燃剤等が挙げられる。添加剤は、単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
前記組成物を調製する場合には、収納容器内に前記ラジカル重合性化合物、前記チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシド、必要に応じて、前記その他の成分を投入し、ペイントシェーカー、ビーズミル、サンドグラインドミル、ボールミル、アトライターミル、2本ロールミル、3本ロールミル等を用いて、常法に従って溶解または分散させればよい。また、必要に応じて、メッシュまたはメンブレンフィルター等を通してもろ過してもよい。
本発明の第1の硬化物の製造方法は、前記ラジカル重合性化合物と前記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドを含む組成物に活性エネルギー線を照射する工程(I)を含み、前記硬化物の厚みが500μm超である。また、本発明の第2の硬化物の製造方法は、ラジカル重合性化合物と一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドを含む組成物の一部分に活性エネルギー線を照射する工程(I´)、及び前記工程(I´)により生じた重合熱により、前記組成物における前記活性エネルギー線が照射されていない部分を熱重合する工程(II)を含む。
[合成例1:化合物1の合成]
200mL四つ口フラスコに、ベンゼン30mL、2-イソプロピルチオキサントン6.10g(24.0mmol)、塩化銅(I)0.0238g(0.24mmol)を入れ、室温下で撹拌した。69質量%tert-ブチルヒドロペルオキシド水溶液15.7g(120mmol)を徐々に加えた。窒素気流下で65℃に加温し、60時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチル20mLを添加した後に、水相を分液した。油相を5質量%塩酸、5質量%水酸化ナトリウム水溶液、イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、油相を減圧下で濃縮し、粗体を得た。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製し、2.55g(収率31%)の化合物1を得た。得られた化合物1のEI-MSおよび1H-NMRによる分析結果を表1に示す。
本発明の化合物2は、合成例1に記載の69質量%tert-ブチルヒドロペルオキシド水溶液を、85質量%tert-アミルヒドロペルオキシドに変更したこと以外は、合成例1に記載の方法に準じて合成した。得られた化合物2のEI-MSおよび1H-NMRによる分析結果を表1に示す。
本発明の化合物3は、合成例1に記載の69質量%tert-ブチルヒドロペルオキシド水溶液を、90質量%tert-ヘキシルヒドロペルオキシドに変更したこと以外は、合成例1に記載の方法に準じて合成した。得られた化合物3のEI-MSおよび1H-NMRによる分析結果を表1に示す。
<組成物の調製>
トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業製)を100質量部、光重合開始剤として化合物1を0.2質量部混合、攪拌し、組成物を得た。
表2に示す光重合開始剤に変更した以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調製した。比較例1~2では、公知の光重合開始剤として、化合物R1(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(IGM製))を使用した。
試験管(直径10mm、高さ90mm)内に、上記の方法で調製した組成物を高さ50mmとなるよう充填した。試験管上部以外をアルミホイルで遮光し、表2に示す波長のLED光源で、表2で示す積算光量を照射し、硬化物を製造した。硬化物(硬化層)の形成は試験管から硬化物を取り出して確認し、硬化物(硬化層)の厚み(mm)を計測した。
<組成物の調製>
トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業製)を100質量部、黒色顔料として3,7-ビス(2-オキソ-1H-インドール-3(2H)-イリデン)ベンゾ[1,2-b:4,5-b‘]ジフラン-2,6-(3H、7H)-ジオンを1質量部、光重合開始剤として化合物1を0.2質量部混合、攪拌し、組成物を得た。
光重合開始剤を、公知の光重合開始剤として、化合物R1(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(IGM製))に変更した以外は、実施例5と同様の方法で組成物を調製した。
試験管(直径10mm、高さ90mm)内に、上記の方法で調製した組成物を高さ50mmとなるよう充填した。試験管上部以外をアルミホイルで遮光し、試験管上部から385nmLED光源を用いて270mW/cm2で30秒間(=8100mJ/cm2)照射し、硬化物を製造した。硬化物(硬化層)の形成は試験管から硬化物を取り出して確認し、硬化物(硬化層)の厚み(mm)を計測した。
<組成物の調製>
トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業製)を100質量部、フィラーとしてコロイダルシリカ(扶桑化学工業製)を60質量部、光重合開始剤として化合物1を1質量部混合、攪拌し、組成物を得た。
フィラーを水酸化アルミニウム(林化成製)に変更し、フィラーの添加量を50質量部に変更した以外は、実施例6と同様の方法で組成物を調製した。
フィラーをアルミナ(電気化学工業株式会社製)に変更し、フィラーの添加量を50質量部に変更した以外は、実施例6と同様の方法で組成物を調製した。
フィラーを窒化アルミニウム(東洋アルミニウム製)に変更し、フィラーの添加量を70質量部に変更した以外は、実施例6と同様の方法で組成物を調製した。
光重合開始剤を、公知の光重合開始剤として、化合物R1(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(IGM製))に変更した以外は、実施例6と同様の方法で組成物を調製した。
試験管(直径10mm、高さ90mm)内に、上記の方法で調製した組成物を高さ50mmとなるよう充填した。試験管上部以外をアルミホイルで遮光し、試験管上部から385nmLED光源を用いて650mW/cm2で90秒間(=58500mJ/cm2)照射し、硬化物を製造した。硬化物(硬化層)の形成は試験管から硬化物を取り出して確認し、硬化物(硬化層)の厚み(mm)を計測した。
Claims (2)
- 硬化物の製造方法であって、
ラジカル重合性化合物と下記一般式(1)で表されるチオキサントン基を有するジアルキルペルオキシドを含む組成物の一部分に活性エネルギー線を照射する工程(I´)、及び前記工程(I´)により生じた重合熱により、前記組成物における前記活性エネルギー線が照射されていない部分を熱重合する工程(II)を含むことを特徴とする硬化物の製造方法。
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