JP7381778B2 - 改善された特性を有する新規な組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、シアン酸エステル樹脂及び置換ビスイミド（シトランイミド、ビスイタコンイミド、シトランイミド－イタコンイミド、ビスナジイミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）、ビステトラヒドロイミド及びそれらの混合物）を含む新規な組成物と、これらの組成物をベースとする熱硬化性複合材料とに関する。
熱硬化性複合マトリックスは、典型的には、ポリエステル、ビニルエステル、エポキシ、ビスマレイミド、シアン酸エステル、ポリイミド及びフェノール樹脂をベースとする。
ＣＡ２４６４３３９Ａ１号、ＵＳ３５５３２４４号、ＵＳ３７５５４０２号、ＵＳ３７４０３４８号及びＵＳ４５７８４３９号、並びにＥＰ１１９０１８４号、ＥＰ１１９５７６４号、ＵＳ９２６３３６０号、ＥＰ３２７９２６号は、圧縮成形、プリント配線板、プリプレグ樹脂、複合薄板及び金属フォイルクラッド（ｆｏｌ－ｃｌａｄ）積層板に使用できるシアン酸エステル複合体を開示する。
ＵＳ２０１２００４９１０６号、ＵＳ７２７１２２７Ｂ１号、ＵＳ５１９８５１５号及びＵＳ４５６８７３３号、ＲＳＣ Ａｄｖ．、２０１７、７、２３１４９は、組成物をポリマーに硬化させることによって積層体及びプリプレグを作製するために使用できるビスマレイミド複合体を開示する。
ＵＳ２００９／０１１０９３８Ａ１号は、シアン酸エステル樹脂成分Ａ及び／又はそのオリゴマーと、エポキシ樹脂及び非置換ビスマレイミド化合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分Ｂとを含むプリント配線板材料のためのシアン酸エステル樹脂組成物を開示する。これらのビスマレイミドは、長期安定性試験において高温でのその質量損失が大きいため、高温用途にはあまり適していない（表２参照）
ＵＳ２０１４１９９５４９Ａ１号は、疎水性固体ビスマレイミド、ベンゾキサジンモノマー及びエポキシ無水物又はエポキシフェノールノボラック又はエポキシクレゾールノボラック－無水物付加物を含む電子機器包装用途装置用熱硬化性樹脂組成物を開示する。実施例で述べたように、ビスマレイミドは高温でのその質量損失が大きいため、高温用途にはあまり適していない。さらにベンゾキサジン及びシアン酸エステルは、異なるネットワーク構造及び性能をもたらす異なる硬化機構を持つことが知られている。
ＪＰ２０１５０１７１５８Ａ号は、シアン酸エステル化合物と、Ｎ－置換不飽和イミド化合物と、フェノール性ヒドロキシル基及び高いガラス転移温度及び長期の熱抵抗を有することを特徴とする重合性不飽和炭化水素結合を有する化合物とをベースとする硬化性熱硬化性組成物を開示する。ＪＰ２０１５０１７１５８Ａ号の式（Ｖ）に従うビスイミド化合物のイミド部分は、フェニル部分に直接結合している。
ＵＳ５１９８５１５Ａ号は、硬化性ビスシトラコンイミド含有組成物、ビスシトラコンイミドとオレフィン性不飽和材料とのコポリマー、これらのコポリマーを硬化させる方法、及びビスシトラコンイミド（コ）ポリマーを含む製造物品に関する。
ＥＰ２０１８４０１Ｂ１号は、ビスシトラコンイミド並びにそのオリゴマー及びポリマーを含むプレポリマー組成物に関し、シアン酸エステル樹脂ではなく、ビスシトラコンイミド樹脂そのものに関するものであり、該樹脂はビスマレイミド、シトラコンアミドマレイミド、及びイタコンアミドマレイミドから選択される（共）硬化性化合物を任意にさらに含むことができる。
しかし、ビスマレイミド化合物をベースとする現在の熱硬化性複合体の多くは、高温用途での熱硬化性樹脂としての使用及び容易な加工の使用を制限する限界又は欠点を有する。
カナダ特許出願公開第２４６４３３９号明細書 米国特許第３５５３２４４号明細書 米国特許第３７５５４０２号明細書 米国特許第３７４０３４８号明細書 米国特許第４５７８４３９号明細書 欧州特許出願公開第１１９０１８４号明細書 欧州特許出願公開第１１９５７６４号明細書 米国特許第９２６３３６０号明細書 欧州特許出願公開第３２７９２６号明細書 米国特許出願公開第２０１２／００４９１０６号明細書 米国特許第７２７１２２７号明細書 米国特許第５１９８５１５号明細書 米国特許第４５６８７３３号明細書 米国特許出願公開第２００９／０１１０９３８号明細書 米国特許出願公開第２０１４／１９９５４９号明細書 特開２０１５－０１７１５８号公報 米国特許第５１９８５１５号明細書 欧州特許第２０１８４０１号明細書
ＲＳＣ Ａｄｖ．、２０１７、７、２３１４９
したがって、特性を改善した新規な熱硬化性複合材料が依然として必要である。
したがって、本発明は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000001
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３～８シクロアルキル、Ｃ１～１０アルコキシ、ハロゲン、フェニル及びフェノキシからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（ここで、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される。）、及び以下の式の部分
Figure 0007381778000002
 （式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。）からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000003
 ［式中、
ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、
成分（ｂ）は、式（Ｘ）の化合物
Figure 0007381778000004
 ［式中、
＊及び＊＊はそれぞれ、残基の＊及び＊＊で示されるそれぞれのＣ原子に対する共有結合を示し、
残基は、同一であるか又は異なり、以下から独立して選択され、
Figure 0007381778000005
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルキン、アリール、アラルキル及びアルカリルから独立して選択される。］
及びこれらの化合物のオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である、組成物を提供する。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
置換ビスイミドという用語は、マレイミド－基のＣ－Ｃ二重結合（３位及び／又は４位）に置換を有する化合物を指す。
アルキル置換基（単独で又はアルコキシ－のようなより大きな基の一部としてのいずれか）は、直鎖であっても分枝したものでもよい。それ自体、又は別の置換基の一部としてのアルキルは、言及される炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル及びそれらの異性体、例えば、イソ－プロピル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル又はイソ－アミルである。
アルケニル置換基（単独で又はアルケニルオキシのような大きな基の一部としてのいずれか）は直鎖又は分岐鎖の形態をとることができ、アルケニル部分は適宜（Ｅ）－又は（Ｚ）－配置のどちらでもよい。
アルキニル置換基（単独で又はアルキニルオキシのようなより大きな基の一部としてのいずれか）は、直鎖又は分枝鎖の形態をとることができる。
アリール基（単独で又は例えばアリールオキシ、アリール－アルキルのようなより大きな基の一部としてのいずれか）は、単環、二環又は三環の形態をとることができる芳香環系である。そのような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニル及びナフチルであり、フェニルが最も好ましい。
本発明による熱硬化性複合組成物は、特に、個々の成分と比較して、得られた熱硬化性複合材料の加工性の改善、靭性の改善、熱酸化安定性の改善、安全性プロファイルの増大、及び／又は物理化学的特性の改善を含む様々な利点を有し得ることが驚くべきことに見出された。
特に、得られた複合材料の質量損失及び表面損傷に関して測定できるように、本発明による組成物は改善された熱－酸化安定性を有することが見出された。
さらに、本発明による組成物は、得られた複合材料のガラス転移温度（Ｔｇ）の改善も実証する。
また、本発明による組成物は、材料の加工性、例えば、粘度の低下、空隙形成の減少、及び得られた複合材料における収縮及び歪みの減少の点で改善を示し、それによって、長い脱気工程の必要性を減少させ、重合中の圧力を減少させる。
置換ビスイミドは熱硬化性複合材料の特性及び／又は加工性を改善することが見出された。
特に、置換ビスイミドをベースとする熱硬化性複合材料は、熱－酸化安定性の改善、破壊靭性の改善及び脆弱性の減少を示すことが見出された。樹脂シアン酸エステル樹脂及び置換ビスイミドを含む熱硬化性複合材料は、より良好な取り扱い性、加工及び熱安定性を有する。
ビスシトラコンイミドはビスマレイミドの３－メチル類似体である。ビスシトラコンイミド樹脂は、水の脱離による２当量のシトラコン酸無水物とビスアミンとの間の一般的な反応によって調製することができる。「Ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｂｉｓｉｔａｃｏｎａｍｉｃ Ａｃｉｄｓ ａｎｄ Ｉｓｏｍｅｒｉｃ Ｂｉｓｉｍｉｄｅ Ｍｏｎｏｍｅｒｓ」、Ｇａｌａｎｔｉ，Ａ．Ｖ．ら、Ｊｏｕｒｎ．Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ．： Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２０巻、２３３～２３９頁（１９８２）には、シトラコンイミド及びイタコンイミドの異性体混合物の形態のビスシトラコンイミドの調製のための方法が開示されている。
広範なシアン酸エステルが当業者に知られており、ノボラックシアン酸エステル（Ｌｏｎｚａ製Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＰＴ樹脂）、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＢＡＤＣｙ、ＡｒｏＣｙ（登録商標） Ｂ－１０の商標で市販されているビスフェノール－Ａジシアネートとして知られている）、ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル（ｐｈｅｎｙ））メタン（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＭＥＴＨＹＬＣｙ、ＡｒｏＣｙ（登録商標） Ｍ－１０の商標で市販されているビスフェノール－Ｆジシアネートとして知られている）、１，１’－ビス（４－シアナトフェニル）エタン（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬｅＣｙ、ＡｒｏＣｙ（登録商標） Ｌ－１０の商標で市販されているビスフェノール－Ｅジシアネートとして知られている）、ビス（４－シアナトフェニル）チオエーテル（商標ＡｒｏＣｙ（登録商標） Ｔ－１０の商標で市販されている）、３－ビス（４－シアナトフェニル－１－（１－メチルエチリデン））ベンゼン（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬＭ－５００、ＡｒｏＣｙ（登録商標） ＸＵ３６６、ＲＴＸ３６６の商標で市販されているビスフェノール－Ｍジシアネートとして知られている）、シアン化フェノール－ジシクロペンタジエン付加物（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００、ＡｒｏＣｙ（登録商標） ＸＵ－７１７８７．０２Ｌ、ＸＵ７１７８７の商標で市販されている）、１，３－フェニレン－ジシアネート（ＲＥＸ－３７０の商標で市販されているレゾルシノールジシアネートとして知られている）、ナフタレン及びアントラキノンなどの縮合環シアネートモノマー、フルオロ脂肪族ジシアネート、Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＵＬＬ－９５０Ｓ、Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＨＴＬ－３００及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って使用されるさらなるシアン酸エステルは以下である。
ａ． ２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＢＡＤＣｙ、ＡｒｏＣｙ（登録商標） Ｂ－１０の商標で市販されているビスフェノール－Ａジシアネートとして知られている）とヒドロキシル末端ポリブタジエン（ＨＴＰＢ）（両端がヒドロキシル官能基で終端したブタジエンのオリゴマーである）との反応生成物、
ｂ． 架橋したスチレン－ブタジエンゴムコポリマー及びスチレン－アクリロニトリルコポリマーをシアン化フェノール－ジシクロペンタジエン付加物に組み込むことによるゴム変性シアン酸エステル（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００、ＡｒｏＣｙ（登録商標） ＸＵ－７１７８７．０２Ｌ、ＸＵ７１７８７）、
ｃ． ビスフェノール－Ａジシアネートの半重合反応によって得られるシアン酸エステルプレポリマー
１つの実施形態において、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000006
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（ここで、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシから選択される。）、及び以下の式の部分
Figure 0007381778000007
 （式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。）からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000008
 ［式中、
ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである。
別の実施形態において、（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000009
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、分枝Ｃ４～８アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンから選択される２価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000010
 ［式中、
ｎは１～１５の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～８アルキル及び分枝Ｃ４～８アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである。
別の実施形態において、（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000011
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、分枝Ｃ４～６アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンから選択される２価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000012
 ［式中、
ｎは１～１０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～５アルキル及び分枝Ｃ４～６アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである。
別の実施形態において、（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000013
 ［式Ｉの二官能性シアン酸エステルは、以下からなる群から独立して選択される。
ｉ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素であり、Ｚ１が、－ＣＨ２－（メチレン）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＨ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｓ－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＦ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－であり、及びそのそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000014
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬＭ－５００）からなる群から独立して選択され、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000015
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物。］、
及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000016
 （多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ、化合物ＶＩ
Figure 0007381778000017
 からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである。
１つの実施形態において、成分（ｂ）は、式（Ｘ）の化合物
Figure 0007381778000018
 ［式中、
＊及び＊＊はそれぞれ、残基の＊及び＊＊で示されるそれぞれのＣ原子に対する共有結合を示し、
残基は同一であるか又は異なり、以下から独立して選択され、
Figure 0007381778000019
 及び式中、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルキン、アリール、アラルキル及びアルカリルから独立して選択される。］
及びこれらの化合物のオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
別の実施形態では、式（Ｘ）の成分中のＲは、アリール、直鎖又は分枝Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～１０アルキン又は部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞から独立して選択され、ここで＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞は、
Figure 0007381778000020
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ２～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＩである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、
Ｘは、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン及びスルホンから独立して選択される。）
から独立して選択される芳香族アミン部分（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］、
及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物。
別の実施形態において、成分（ｂ）は、
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000021
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000022
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000023
 ［式中、
Ｒは、アリール、直鎖又は分枝Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルキン、又は部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞から独立して選択され、ここで、＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞は、
Figure 0007381778000024
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＩである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、
Ｘは、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン及びスルホンから独立して選択される。）
から独立して選択される芳香族アミン部分（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
別の実施形態において、成分（ｂ）は、
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000025
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000026
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000027
 ［式中、
Ｒは以下（“Ｎ”は接続点を示す）から独立して選択される芳香族アミン部分である部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞である。］
Figure 0007381778000028
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、又はＦである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
別の実施形態において、成分（ｂ）は、
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000029
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000030
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000031
 ［式中、
Ｒは、４，４‘－メチレンジフェニレン、ｏ－フェニレン、及びｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
本発明との関連において、成分（ｂ）は、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５の２種以上を含む任意の混合物、又はＸ１、Ｘ２、及びＸ３を含む任意の混合物などの式Ｘの化合物の任意の混合物であり得ることが理解されるべきである。
さらに好ましい実施形態において、成分（ｂ）は、式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物
Figure 0007381778000032
 ［式中、Ｒは、４，４’－メチレンジフェニレン、ｏ－フェニレン、及びｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物からなる群から選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
別の実施形態において、成分（ｂ）は、式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物、及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物
Figure 0007381778000033
 ［式中、Ｒはｏ－キシリレンである。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物からなる群から選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である。
別の実施形態において、成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000034
 ［式中、Ｒはｏ－キシリレンである。］、
及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物である。
本発明による組成物において、成分（ａ）と成分（ｂ）との比は、形成される熱硬化性複合体及びその所望の特性（例えば、熱－酸化安定性、ガラス転移温度（Ｔｇ）及び空隙形成の減少）に応じて様々であり得る。
１つの実施形態において、成分（ａ）と成分（ａ）との比は、樹脂組成の総量に基づいて、８０重量％の成分（ａ）対２０重量％の成分（ｂ）、７５重量％の成分（ａ）対２５重量％の成分（ｂ）、７０重量％の成分（ａ）対３０重量％の成分（ｂ）、６５重量％の成分（ａ）対３５重量％の成分（ｂ）、６０重量％の成分（ａ）対４０重量％の成分（ｂ）、５５重量％の成分（ａ）対４５重量％の成分（ｂ）、５０重量％の成分（ａ）対５０重量％の成分（ｂ）、４５重量％の成分（ａ）対５５重量％の成分（ｂ）、４０重量％の成分（ａ）対６０重量％の成分（ｂ）、３５重量％の成分（ａ）対６５重量％の成分（ｂ）、３０重量％の成分（ａ）対７０重量％の成分（ｂ）、２５重量％の成分（ａ）対７５重量％の成分（ｂ）である。
１つの実施形態において、成分（ａ）と成分（ｂ）との比は、混合物の良好な加工性を可能にするために、樹脂組成物の総量に基づいて、８０重量部の成分（ａ）対２０重量部の成分（ｂ）である。
１つの実施形態において、成分（ａ）と成分（ｂ）との比は、混合物の良好な加工性を可能にするために、樹脂組成物の総量に基づいて、７０重量部の成分（ａ）対３０重量部の成分（ｂ）である。
１つの実施形態において、成分（ａ）と成分（ｂ）との比は、混合物の良好な加工性を可能にするために、樹脂組成物の総量に基づいて、６０重量部の成分（ａ）対４０重量部の成分（ｂ）である。
１つの実施形態において、成分（ａ）と成分（ｂ）との比は、混合物の良好な加工性を可能にするために、樹脂組成物の総量に基づいて、５０重量部の成分（ａ）対５０重量部の成分（ｂ）である。
本発明による実施形態は、以下に示すように提供される。
実施形態１は、上で定義された成分（ａ）及び成分（ｂ）を含む組成物を提供する。
実施形態２は、構成要素（ａ）が、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000035
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（式中、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される。）、及び以下の式の部分
Figure 0007381778000036
 ［式中、
Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。］から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000037
 ［式中、
ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
並びに式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、実施形態１による組成物を提供する。
実施形態３は、成分（ｂ）が式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000038
 （式中、Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000039
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000040
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000041
 ［式中、
Ｒは、アリール、直鎖又は分枝Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルキン又は部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞から独立して選択され、ここで＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞は、、
Figure 0007381778000042
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＩである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、
Ｘは、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン及びスルホンから独立して選択される。）
から独立して選択される芳香族アミン部分（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、実施形態１又は２による組成物を提供する。
実施形態４は、成分（ａ）が、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000043
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、分枝Ｃ４～８アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンからなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000044
 ［式中、
ｎは１～１５の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～８アルキル及び分枝Ｃ４～８アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
並びに式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、実施形態１、２又は３のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態５は、成分（ｂ）が式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000045
 （式中、Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000046
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000047
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000048
 ［式中、
Ｒは、以下（“Ｎ”は接続点を示す）から独立して選択される芳香族アミン部分である部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞であり、
Figure 0007381778000049
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、又はＦである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、実施形態１、２、３又は４のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態６は、成分（ａ）が、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000050
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、分枝Ｃ２～６アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンから選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000051
 ［式中、
ｎは１～１０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～５アルキル及び分枝Ｃ４～６アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
並びに式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、実施形態１、２、３、４、又は５のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態７は、成分（ｂ）が式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000052
 （式中、Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000053
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000054
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000055
 ［式中、Ｒは、４，４’－メチレンジフェニレン、及びｏ－フェニレン、ｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、実施形態１、２、３、４、５又は６のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態８は、成分（ａ）が、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000056
 ［式Ｉの二官能性シアン酸エステルは、以下からなる群から独立して選択される。
ｉ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素であり、Ｚ１が、－ＣＨ２－（メチレン）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＨ３）２－（Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＢＡＤＣｙ）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｓ－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＦ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000057
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬＭ－５００）からなる群から独立して選択され、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000058
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000059
 ［多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ、化合物ＶＩ
Figure 0007381778000060
 からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、実施形態１、２、３、４、５、６、又は７のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態９は、成分（ｂ）が式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000061
 （式中、Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000062
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000063
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000064
 ［式中、
Ｒは、４，４’－メチレンジフェニレン、ｏ－フェニレン及びｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、実施形態１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１０は、成分（ｂ）が式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000065
 又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000066
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000067
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000068
 ［式中、Ｒはｏ－キシリレンである。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８又は９のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１１は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、８０重量％の成分（ａ）対２０重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１２は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、７５重量％の成分（ａ）対２５重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか１つに記載の組成物を提供する。
実施形態１３は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、７０重量％の成分（ａ）対３０重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１４は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、６０重量％の成分（ａ）対４０重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１５は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、５５重量％の成分（ａ）対４５重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１６は、成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、５０重量％の成分（ａ）対５０重量％の成分（ｂ）である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態１７は、脂肪族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、芳香族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、炭素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、複素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、５員又は６員の窒素含有複素環を含む化合物、ヒドロキシアミン、ホスフィン、フェノール、及びそれらの混合物からなる群から選択される触媒をさらに含む、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５又は１６のいずれか１つに記載の組成物を提供する。
実施形態１８は、炭素繊維、ガラス繊維（Ｅガラス繊維、Ｓガラス繊維など）、アラミド繊維（ＫＥＶＬＡＲ（登録商標）を含む）、玄武岩繊維（ジオテキスタイル繊維）、天然繊維（亜麻、麻、ジュート又はサイザル麻など）、フリース及び織布（多層又は単層）、並びにそれらの混合物からなる群から選択される強化繊維をさらに含む、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６又は１７のいずれか１つに記載の組成物を提供する。
実施形態１９は、熱可塑性プラスチック及びエラストマーなどの有機充填剤、ガラスミクロスフェア、グラファイト又はシリカなどの無機充填剤、及びＣａＣＯ３、被覆ＣａＣＯ３、カオリン粘土、ＳｉＯ２、タルク、グラファイト、コランダム（α－Ａｌ２Ｏ３）、ウォラストナイト、ＳｉＣ、ガラスミクロスフェア、マイカ、ケイ酸カルシウム（Ｃａ２Ｏ４Ｓｉ）、ＭｇＯ、無水硫酸カルシウム（ＣａＳＯ４又は硬石膏）、セラミック中空ミクロスフェア、融合ムライト（Ａｌ２Ｏ３－ＳｉＯ２）、窒化ホウ素（ＢＮ）、バーミキュライト又は玄武岩などの鉱物粉末充填剤、並びにそれらの混合物からなる群から選択される充填剤をさらに含む、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８のいずれか１つに記載の組成物を提供する。
実施形態２０は、（ａ）成分が、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000069
 ［式中、Ｒ１～Ｒ８は、水素であり、Ｚ１は、－ＣＨ（ＣＨ３）－である。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000070
 （多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、及び化合物Ｖからなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
並びに式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８又は１９のいずれか１つによる組成物を提供する。
実施形態２１は、成分（ｂ）が、式（Ｘ１）のビスシトランイミド化合物
Figure 0007381778000071
 （式中、Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、
及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から選択される置換ビスイミド化合物である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９又は２０のいずれか１つに記載の組成物を提供する。
本発明による組成物の１つの群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であり、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000072
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－であって、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシから選択される－Ｎ（Ｒ１３）－、及び以下の式の部分
Figure 0007381778000073
 ［式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。］からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000074
 ［式中、
ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、
成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000075
 （式中、Ｒは、ｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000076
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000077
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000078
 ［式中、
Ｒは、アリール、直鎖又は分枝Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～１０アルキン又は部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞から独立して選択され、ここで＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞は、
Figure 0007381778000079
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＩである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、
Ｘは、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン及びスルホンから独立して選択される。］、
から独立して選択される芳香族アミン部分（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである。
本発明による別の組成物群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であり、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000080
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンからなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000081
 ［式中、
ｎは１～１５の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～８アルキル及び分枝Ｃ４～８アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、
成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000082
 （式中、Ｒは、ｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000083
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000084
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000085
 ［式中、Ｒは、
Figure 0007381778000086
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、又はＦである。）、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択される。）、
から独立して選択される芳香族アミン部分である部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである。
本発明による別の組成物群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であり、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000087
 ［式中、
Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、分枝Ｃ４～６アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンからなる群から選択される二価の部分を示す。］及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000088
 ［式中、
ｎは１～１０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～５アルキル及び分枝Ｃ４～６アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000089
 （式中、Ｒは、ｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000090
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000091
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000092
 ［式中、Ｒは４，４’―メチレンジフェニレン、及びｏ－フェニレン、ｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである。
本発明による別の組成物群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であり、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000093
 ［式Ｉの二官能性シアン酸エステルは、以下からなる群から独立して選択される。
ｉ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素であり、Ｚ１が、－ＣＨ２－（メチレン）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＨ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｓ－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、又は混合物、又は
ｉｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＦ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000094
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬＭ－５００）からなる群から独立して選択され、及びそのオリゴマー、プレポリマー、又は混合物、又は
ｖｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000095
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物。］
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000096
 ［多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ、化合物ＶＩ
Figure 0007381778000097
 からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000098
 （式中、
Ｒは、ｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000099
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000100
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000101
 ［式中、
Ｒは、
Figure 0007381778000102
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、又はＦである。）、ＮＯ２、及びスルホンから独立して選択される。）、
から独立して選択される芳香族アミン部分である部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞（“Ｎ”は接続点を示す。）である。］、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである。
本発明による別の組成物群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であり、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000103
 ［式Ｉの二官能性シアン酸エステルは、以下からなる群から独立して選択される。
ｉ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素であり、Ｚ１が、－ＣＨ２－（メチレン）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＨ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｓ－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、又は混合物、又は
ｉｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＦ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000104
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＬＭ－５００）からなる群から独立して選択され、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
Figure 0007381778000105
 （Ｐｒｉｍａｓｅｔ（登録商標） ＤＴ－４０００）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｖｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物。］
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000106
 ［多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ、化合物ＶＩ
Figure 0007381778000107
 からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
並びに、成分（ｂ）は式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000108
 ［式中、Ｒは、ｏ－キシリレンから選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物の群から選択される少なくとも１種、
Figure 0007381778000109
 又は
ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
Figure 0007381778000110
 又は
ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
Figure 0007381778000111
 ［式中、Ｒは４，４’―メチレンジフェニレン、及びｏ－フェニレン、ｏ－キシリレンから独立して選択される。］、
及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである。
本発明による別の組成物群は、成分（ａ）及び（ｂ）を含み、成分（ａ）は、
（ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
Figure 0007381778000112
 式中、Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
及び／又は
（ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
Figure 0007381778000113
 （多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖからなる群から独立して選択される。）及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
並びに式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物から独立して選択される１以上のシアン酸エステルであり、
及び成分（ｂ）は、式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
Figure 0007381778000114
 （式中、
Ｒはｏ－キシリレンから選択される。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物から選択される置換ビスイミド化合物である。
＜本発明による組成物の調製＞
本発明は、シアン酸エステル樹脂及び置換ビスイミド（シトラコンイミド、ビスイタコンイミド、シトラコンイミド－イタコンイミド、ビスナジイミド、ビステトラヒドロイミド及びそれらの混合物）を含む新規な組成物と、これらの組成物をベースとする熱硬化性複合材料に関する。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの粘性液体混合物の調製は、とりわけ、均質化が得られるまで成分を一緒にその液体状態（すなわち、必要な温度）で密接に混合することによって達成することができる。溶媒の使用により、より低温で成分の混合物を製造することも可能である。
成分（ａ）のシアン酸エステルの調製物は、とりわけ、ＣＡ２４６４３３９Ａ１号、ＵＳ３５５３２４４号、ＵＳ３７５５４０２号、ＵＳ３７４０３４８号及びＵＳ４５７８４３９号、並びにＥＰ１１９０１８４号、ＥＰ１１９５７６４号、ＵＳ９２６３３６０号、ＥＰ３２７９２６号に記載されているか、又はそれらに記載された類似の手順によって、又は当業者に知られた標準的な合成技術を用いて調製することができる。さらに、成分（ａ）のシアン酸エステルの多くは市販もされている（例えば、スイス、Ｌｏｎｚａからの商標Ｐｒｉｍａｓｅｔ）。
成分（ｂ）の化合物の調製物は、とりわけ、ＵＳ２０１２００４９１０６号、ＵＳ７２７１２２７Ｂ１号、ＵＳ５１９８５１５号及びＵＳ４５６８７３３号、ＲＳＣ Ａｄｖ．、２０１７、７、２３１４９に記載されているか、又はそれらに記載された類似の手順によって、又は当業者に知られた標準的な合成技術を用いて調製することができる。さらに、成分（ｂ）の化合物の多くは市販もされている（例えば、とりわけＨＯＳ Ｔｅｃｈｎｉｋ及びＬａｎｘｅｓｓ）。Ｈｏｍｉｄｅ ４００はとりわけＨＯＳから市販されており、１，３－ビス（シトラコンイミドメチル）ベンゼン（１，３－ビス（（３－メチル－２，５－ジオキソピロール－１－イル）メチル）ベンゾール）はとりわけＬａｎｘｅｓｓから市販されている（Ｐｅｒｋａｌｉｎｋ（登録商標） ９００として入手可能）。
粘性液体混合物は、流延方法のための独立した熱硬化性樹脂、接着剤、絶縁フィルムとして使用することができ、又は繊維強化部品の製造のために繊維及び布と組み合わせて使用することができる。繊維強化部品の製造には、伝統的なプリプレグ（ホットメルト及び溶媒和）、樹脂注入（ｒｅｓｉｎ ｉｎｆｕｓｉｏｎ、ｒｅｓｉｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）、フィラメントワインディング、引き抜き成形、手積み積層及び圧縮成形などの適用できるいくつかの確立された周知の方法がある。
＜本発明による熱硬化性複合材料の調製＞
本発明による熱硬化性複合材料の調製は、上記のような成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の置換ビスイミド化合物の粘性液体混合物を提供し、該混合物を所望の形態に流延し、次いで（例えば、とりわけ、温度を上昇させること、上記及び下記のような触媒の使用、又は当技術分野で一般的に知られている他の方法によって）該混合物の重合を開始することで達成することができる。
さらに、上記及び下記のように、混合物は、触媒、並びに／又は繊維、充填剤、顔料、及び／若しくは樹脂流延方法及び／若しくは接着剤及び絶縁フィルムの調製に所望又は有用であり得る添加剤から選択されるさらなる成分をさらに含むことができる。これらの任意成分の包含は、上記の方法における混合物にそれらを添加することによって達成される。
１つの実施形態において、本発明により製造される熱硬化性複合部品の製造方法は、以下を含む。
（ｉ） 成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の置換ビスイミド化合物を混合して均質な混合物を得ること、
ａ． 任意に、混合組成物に触媒及び溶媒を加えてもよい、
（ｉｉ） 繊維構造を提供すること、
（ｉｉｉ） 該繊維構造を型内又は基材上に配置すること、
（ｉｖ） 任意に、高温を適用し、及び／又は好ましくは５０～１５０℃の温度で空気及び溶媒を型及び繊維構造から抜くことにより、該繊維構造に（工程（ｉ）からの）該混合物を含浸させること、及び部品の離型を可能にする程度の変換を達成するのに十分な時間、加熱工程を用いて好ましくは５０～２００℃の温度を適用することにより、硬化した積層体中で該液体混合物を硬化させること。硬化後の工程は、硬化サイクルにすぐ続くことができ、及び／又はその部品（独立型）を型から一旦取り出して適用することができる。好ましくは、硬化後は、非常に高い変換及びそれぞれ最適な熱抵抗を達成するために、２００～３００℃の温度を適用することにより、独立して適用される。
別の実施形態において、工程（ｉｖ）における含浸は、プリプレグ（ホットメルト及び溶媒和）、樹脂転写成形、真空アシスト樹脂転写成形、真空樹脂注入、ゼーマン複合樹脂注入成形方法、射出成形、圧縮成形、噴霧成形、引き抜き成形、手積み積層、フィラメントワインディング、クイックステップ方法又はロックツール方法からなる群から選択される方法を用いて達成される。
別の実施形態において、工程（ｉｖ）における含浸は、プリプレグ（ホットメルト及び溶媒和）、樹脂転写成形、液体樹脂注入、ゼーマン複合樹脂注入成形方法、真空アシスト樹脂注入、射出成形、ＢＭＣ／ＳＭＣバルク及びシート成形化合物、及びＥＡＤＳ真空アシスト方法（ＶＡＰ（登録商標））からなる群から選択される複合成形処理方法を用いて達成される。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル樹脂、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｏ－トリグリシジル－３－アミノフェノール、Ｎ，Ｎ，Ｏ－トリグリシジル－４－アミノフェノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－４，４’－メチレンビスベンゼンアミン、４，４’、４”－メチリデントリスフェノールトリグリシジルエーテル樹脂、ナフタレンジオールジグリシジシルエーテル、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の二官能性又は多官能性エポキシ樹脂と任意に配合することができる。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、当業者に知られ、ＷＯ２０１８／１３９３６８号に開示されている、例えば、２，２’－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル）プロパン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種のビスマレイミド化合物と任意に配合することができる。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、当業者に知られ、例えば、ビスフェノール－Ａベンゾキサジン、ビスフェノール－Ｆベンゾキサジン、フェノールフタレイン（ＰｈＰＴＨ）ベンゾキサジン、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）ベンゾキサジン、チオジフェノールベンゾキサジン及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種のベンゾキサジン化合物と任意に配合することができる。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、当業者に知られ、例えば、イソフタル酸ポリエステル、アクリルベースの不飽和ポリエステル、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）ベースの不飽和ポリエステル、ブチルメタクリレート（ＢＭＡ）ベースの不飽和ポリエステル、アクリロニトリル（ＡＮ）ベースの不飽和ポリエステル及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の不飽和ポリエステル化合物と任意に配合することができる。
成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、当業者に知られ、例えば、メタクリレートビニルエステル、アクリレートビニルエステル、ビスフェノール－Ａエポキシベースのビニルエステル、フェノールノボラックベースのビニルエステル、テトラブロモビスフェノールＡエポキシベースのビニルエステル及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種のビニルエステル化合物と任意に配合することができる。
さらに、成分（ａ）のシアン酸エステル及び成分（ｂ）の化合物の置換ビスイミドの混合物は、熱可塑性プラスチック、小さい有機分子、ゴム、及び無機／有機金属ポリマーを含むが、これらに限定されない少なくとも１種の反応性改質剤と任意に配合することができる。添加剤上の反応性基としては、ヒドロキシル基、アクリレート、メタクリレート、フェノール基、チオール基、エポキシ基、ビスマレイミド基、ベンゾキサジン基、アミン、チオール、チオフェノール、及びリン基が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明による組成物は、硬化処理を補助するために、任意に触媒をさらに含んでもよい。
適切な触媒は、脂肪族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、芳香族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、炭素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、複素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、５員又は６員の窒素含有複素環を含む化合物、ヒドロキシアミン、ホスフィン、フェノール、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
さらに、本実施形態の樹脂組成物は、必要であれば硬化速度を適切に制御するための硬化促進剤を任意に含むことができる。シアネート及びビスマレイミド（ｂｉｓｍａｌｉｍｉｄｅ）エステル化合物、エポキシ樹脂などの硬化促進剤触媒として一般に用いられるもののいずれも硬化促進剤として好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。硬化促進剤の具体例としては、亜鉛オクチレート（ｏｃｔｙｌａｔｅ）、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、鉄アセチルアセトネート、ニッケルオクチレート及びマンガンオクチレートなどの有機金属塩、フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール及びノニルフェノールなどのフェノール化合物、１－ブタノール及び２－エチルヘキサノールなどのアルコール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－フェニルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール及び２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾールなどのイミダゾール、及びカルボン酸又はその無水物付加物などの、これらのイミダゾールの誘導体、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン及び４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンなどのアミン、ホスフィンベースの化合物、ホスフィンオキシドベースの化合物、ホスホニウム塩ベースの化合物及びジホスフィン系化合物などのリン化合物、エポキシ－イミダゾール付加物ベースの化合物、ベンゾイルペルオキシド、ｐ－クロロベンゾイルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシカーボネート及びジ－２－エチルヘキシルペルオキシカーボネート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３（Ｎｏｕｒｙｏｎが製造するＴｒｉｇｏｎｏｘ １４５－Ｅ８５）などの過酸化物、並びにアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物が挙げられる。Ａｍｉｃｕｒｅ ＰＮ－２３（製品名：味の素ファインテクノ社製・該会社から入手可）、Ｎｏｖａｃｕｒｅ ＨＸ－３７２１（製品名：旭化成アドバンス社製・該会社から入手可）、Ｆｕｊｉｃｕｒｅ ＦＸ－１０００（製品名：富士化成社製・該会社から入手可）など、多くの硬化促進剤（重合触媒）が市販されている。
１つの実施形態において、触媒は、直接以下に定義される芳香族ジアミン硬化触媒、遷移金属塩触媒、過酸化物触媒、イミダゾール触媒、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
芳香族ジアミン硬化触媒は、式ＶＩＩａ及びＶＩＩｂの芳香族ジアミンからなる群から選択される。
Figure 0007381778000115
 ［式中、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、水素、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４アルコキシ、Ｃ１～４アルキルチオ及び塩素から独立して選択され、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２４は、水素及びＣ１～８アルキルから独立して選択され、
Ｚ２は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ―、―Ｓ（＝Ｏ）－、―Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１－１０アルカンジイル、分枝Ｃ４－１０アルカンジイル、Ｃ３－８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ２５）－であって、Ｒ２５は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される－Ｎ（Ｒ２５）－からなる群から選択される二価の部分を示す。］
本明細書において「Ｃ１～４アルキル」という表現は、メチル、エチル、１－プロピル、２－プロピル（イソプロピル）、１－ブチル、２－ブチル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチル－１－プロピル（イソブチル）及び２－メチル－２－プロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）を包含することを意味し、一方「Ｃ１～８アルキル」という表現は、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルについて上で与えた定義に従って、先に述べたもの、及び５～８個の炭素原子を有する全ての直鎖及び分岐アルキル基を包含することを意味する。
好ましくは、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、水素、Ｃ１～４アルキル、及びＣ１～４アルコキシから独立して選択され、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０及びＲ２４は、水素及びＣ１～４アルキルから独立して選択され、
Ｚ２は、メチレン（－ＣＨ２－）基である。
遷移金属塩触媒は、好ましくは、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトネート、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、銅（ＩＩ）アセチルアセトネート、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
過酸化物触媒は、好ましくは、ベンゾイルペルオキシド、ｐ－クロロベンゾイルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシカーボネート、及びジ－２－エチルヘキシルペルオキシカーボネート又は２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３（Ｎｏｕｒｙｏｎが製造するＴｒｉｇｏｎｏｘ １４５－Ｅ８５）である。
イミダゾール触媒は、好ましくは、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－フェニルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール及び２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾールである。
あるいは、触媒は好ましくは１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
より好ましくは、触媒は、直接以下に定義される芳香族ジアミン硬化触媒、遷移金属塩触媒、過酸化物触媒、イミダゾール触媒、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
より好ましくは、芳香族ジアミン硬化触媒は、３，５－ジエチルトルエン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトルエン－２，６－ジアミン、４、４’－メチレン－ビス（２，６－ジイソプロピルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（２－イソプロピル－６－メチルアニリン、４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジエチルアニリン）（Ｍ－ＤＥＡ）、４，４’－メチレン－ビス（３－クロロ－２，６－ジエチルアニリン）（Ｍ－ＣＤＥＡ）、４，４’－メチレン－ビス（２－エチル－６－メチルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアニリン）、ジメチルチオトルエンジアミン（ＤＭＴＤＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
遷移金属塩触媒は、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトネート、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、銅（ＩＩ）アセチルアセトネート、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
過酸化物触媒は、より好ましくは、ベンゾイルペルオキシド、ｐ－クロロベンゾイルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシカーボネート及びジ－２－エチルヘキシルペルオキシカーボネート又は２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３（Ｎｏｕｒｙｏｎが製造するＴｒｉｇｏｎｏｘ １４５－Ｅ８５）である。
イミダゾール触媒は、より好ましくは、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－フェニルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾールである。
あるいは、触媒は、より好ましくは、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
１つの実施形態において、触媒は、直接以下に定義される芳香族ジアミン硬化触媒、遷移金属塩触媒、過酸化物触媒、イミダゾール触媒、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
１つの実施形態において、芳香族ジアミン硬化触媒は、３，５－ジエチルトルエン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトルエン－２，６－ジアミン、４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジイソプロピルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（２－イソプロピル－６－メチルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジエチルアニリン）（Ｍ－ＤＥＡ）、４，４’－メチレン－ビス（３－クロロ－２，６－ジエチルアニリン）（Ｍ－ＣＤＥＡ）、４，４’－メチレン－ビス（２－エチル－６－メチルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアニリン）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
遷移金属塩触媒は、最も好ましくは、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトネート、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、銅（ＩＩ）アセチルアセトネート、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、及びそれらの混合物からなる群から選択される。特に最も好ましくは、遷移金属塩触媒は、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネートである。
過酸化物触媒は、より好ましくは、ベンゾイルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシカーボネート、及びジ－２－エチルヘキシルペルオキシカーボネート又は２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３（Ｎｏｕｒｙｏｎが製造するＴｒｉｇｏｎｏｘ １４５－Ｅ８５）である。
イミダゾール触媒は、より好ましくは、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、又は１－フェニルイミダゾールである。
あるいは、触媒は、より好ましくは、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
上記触媒は、本発明による組成物に使用される場合、硬化触媒として作用することが見出された。
硬化触媒の量は、異なる用途及び必要性に適応するために様々であることができる。典型的には、触媒の量は、シアン酸エステルビスイミド混合物の総量に基づいて、０．０５～１０．０重量％、より好ましくは０．１～５重量％、さらにより好ましくは０．１５～２重量％の範囲である。
本発明による組成物は、任意に、最終的に得られる複合材料の機械的性能を改善するために強化繊維をさらに含むことができる。
適切な強化繊維は当技術分野で知られており、炭素繊維、ガラス繊維（Ｅガラス繊維、Ｓガラス繊維など）、アラミド繊維（ＫＥＶＬＡＲ（登録商標）を含む）、玄武岩繊維（ジオテキスタイル繊維）、天然繊維（亜麻、麻、ジュート又はサイザル麻など）、フリース及び織物（多層又は単層）などの材料から選択することができる。
２種以上の強化繊維の混合物も適用できる。
１つの実施形態において、強化繊維は、ポリアクリロニトリルＰＡＮベースの炭素繊維などの炭素繊維、ガラス繊維、玄武岩繊維、アラミド繊維若しくは天然繊維、又はそれらの混合物である。
別の実施形態では、強化繊維は、ガラス繊維、炭素繊維若しくはアラミド繊維、又はそれらの混合物である。
強化繊維は予め成形された繊維であることができる。強化繊維は、成形された複合体又は繊維強化部品の所望の構造の種々の異なる部分のいずれかの必要条件に従って、刻まれても又は連続していても、ランダムでも又は配向していても、織られても又は不織でも、編まれても又は編まれていなくても、又はブレイズにされてもよい。
強化繊維の予め成形された形態は、成形複合体（強化部品とも呼ばれる）の所望の形態を考慮して選択することができ、繊維は、シート、マット、ビーズ、より糸、スレッド、ひも、ウェブ、粗紡、粗紡のひも、束などの形態を有することができる。
強化繊維の量は、所望の熱硬化性複合体に依存して様々であり得る。
本発明による組成物は、任意に充填剤をさらに含むことができる。
当業者に知られた適切な充填剤は、例えば、熱可塑性プラスチック及びエラストマーのような有機物、又はガラスミクロスフェア、グラファイト若しくはシリカのような無機物である。
この分野で知られたさらに適切な充填剤は、例えば、ＣａＣＯ３、被覆ＣａＣＯ３、カオリン粘土、ＳｉＯ２、タルク、グラファイト、コランダム（α－Ａｌ２Ｏ３）、ＳｉＣ、ガラスミクロスフェア、マイカ、ケイ酸カルシウム（Ｃａ２Ｏ４Ｓｉ）、ウォラストナイト、ＭｇＯ、無水硫酸カルシウム（ＣａＳＯ４又は硬石膏）、セラミック中空ミクロスフェア、融合ムライト（Ａｌ２Ｏ３－ＳｉＯ２）、窒化ホウ素（ＢＮ）、バーミキュライト、又は玄武岩などの鉱物粉末である。上記の充填剤の混合物も使用できる。
１つの実施形態において、本発明で使用する充填剤は、ＣａＣＯ３、被覆ＣａＣＯ３、カオリン粘土、ＳｉＯ２、タルク、グラファイト、コランダム（α－Ａｌ２Ｏ３）、ＳｉＣ、ガラスミクロスフェア、マイカ、ケイ酸カルシウム（Ｃａ２Ｏ４Ｓｉ）、ウォラストナイト、ＭｇＯ、無水硫酸カルシウム（ＣａＳＯ４又は硬石膏）、セラミック中空ミクロスフェア、融合ムライト（Ａｌ２Ｏ３－ＳｉＯ２）、窒化ホウ素（ＢＮ）、バーミキュライト、玄武岩、及びそれらの混合物からなる群から独立して選択される。
別の実施形態において、充填剤は、ＣａＣＯ３、被覆ＣａＣＯ３、カオリン粘土、ＳｉＯ２、ウォラストナイト、タルク、及びそれらの混合物からなる群から独立して選択される。
別の実施形態において、充填剤は、被覆ＣａＣＯ３、タルク、及びそれらの混合物からなる群から独立して選択される。
充填剤は、粒子状、粉末状、球状、チップ状及び／又はより糸の形態をとることができ、ナノスケールからミリメートルの平均粒径を有し、好ましくは充填剤は０．１～１０００μｍの平均粒径を有し、より好ましくは充填剤は０．５～５００μｍの平均粒径を有する。
充填剤の量は、熱硬化性複合体の総重量に基づいて、様々であり得、好ましくは５～６０重量％、好ましくは１５～５０重量％、より好ましくは１５～４５重量％である。
＜略語＞
Figure 0007381778000116
＜材料＞
Figure 0007381778000117
［本発明に含まれない比較例１及び２の実験手順］
シアン酸エステルをその粘度を低下させるために８５～９０℃で加熱し、シアン酸エステル各６ｇを入れた直径５ｃｍの２つのアルミニウムパンに流延した。シアン酸エステルを以下の硬化サイクルを用いて硬化及び後硬化させた。
硬化サイクル：２５℃から１５０℃まで１Ｋ／分で加熱し、１５０℃で１時間保温
１５０℃から２００℃まで１Ｋ／分で加熱し、２００℃で３時間保温
２００℃から２６０まで１Ｋ／分で加熱し、２６０℃で１時間保温
硬化したシアン酸エステルをＲＴまで冷却し、アルミニウムパンから取り出した（離型）。硬化した材料を質量損失（熱－酸化安定性）及びガラス転移温度に関して評価した。
硬化した材料は以下の寸法、すなわち、直径＝５ｃｍ、厚さ＝２ｃｍを有していた。
グラム（ｇ）及び重量％（混合物の総重量に基づく％）で表された成分及びその量を表１（ｇ）及び表２（重量％）に示す。
［本発明に含まれない比較例３、５及び６の実験手順］
置換ビスイミドを１３０～１４０℃で液化し、置換ビスイミド各６ｇを入れた直径５ｃｍの２つのアルミニウムパンに流延した。ビスイミドを１２０～１２５℃の真空オーブン内に入れ、１００ｍｂａｒ未満の真空圧力で１０～１５分間脱気し、ビスイミド中に存在する全ての空気を除去した。以下の硬化サイクルを用いて置換ビスイミドを硬化及び後硬化させた。
硬化サイクル：２５℃から１７５℃まで１Ｋ／分で加熱し、１７５℃で３時間保温
１７５℃から２２０℃まで１Ｋ／分で加熱し、２２０℃で２時間保温
２２０℃から２６０まで１Ｋ／分で加熱し、２６０℃で１６時間保温
硬化した置換ビスイミドをＲＴまで冷却し、アルミニウムパンから取り出した（離型）。硬化した材料を質量損失（熱－酸化安定性）及びガラス転移温度に関して評価した。
硬化した材料は以下の寸法、すなわち、直径＝５ｃｍ、厚さ＝２ｃｍを有していた。
グラム（ｇ）及び重量％（混合物の総重量に基づく％）で表された成分及びその量を表１（ｇ）及び表２（重量％）に示す。
［実施例７、８、９及び１０の実験手順］
シアン酸エステル及び置換ビスイミドを、完全に均質化するまで１３０～１３５℃で混合し、該混合物各６ｇを入れた直径５ｃｍの２つのアルミニウムパンに注ぐ。その後、混合物を１２０～１２５℃の真空オーブン内に入れ、１００ｍｂａｒ未満の真空圧力で１０～１５分間脱気し、混合物中に存在する全ての気泡を除去した。以下の硬化サイクルを用いて混合物を硬化及び後硬化させた。
硬化サイクル：２５℃から１７５℃まで１Ｋ／分で加熱し、１７５℃で３時間保温
１７５℃から２２０℃まで１Ｋ／分で加熱し、２２０℃で２時間保温
２２０℃から２６０まで１Ｋ／分で加熱し、２６０℃で１６時間保温
硬化したシアン酸エステル－ビスイミド混合物をＲＴまで冷却し、アルミニウムパンから取り出した（離型）。硬化した材料を質量損失（熱－酸化安定性）及びガラス転移温度に関して評価した。
硬化した材料は以下の寸法、すなわち、直径＝５ｃｍ、厚さ＝２ｃｍを有していた。
グラム（ｇ）及び重量％（混合物の総重量に基づく％）で表された成分及びその量を表１（ｇ）及び表２（重量％）に示す。
Figure 0007381778000118
Figure 0007381778000119
［（実施）例１～１０の硬化した材料の試験のための実験手順］
上記の硬化した試料の熱酸化安定性を、２５０℃での等温老化中の重量損失及び視覚的に検出された材料の表面損傷に基づいて評価する。硬化した試料（直径５ｃｍ及び厚さ２ｃｍ）を長期老化試験のために２５０℃のオーブンに入れた。老化試験を開始する前に、少なくとも０．１ｍｇの分析てんびんの分解能で、硬化した試料の初期重量（ｗ０）を測定した。その後、２５０℃で異なる熱老化期間の後、試料の重量（ｗｘｈｏｕｒｓ）を再度測定した。以下の式を用いて％で表される対応する質量損失を算出した。
質量損失［％］＝（（ｗ０－ｗｘｈｏｕｒｓ）／ｗ０）×１００
その後、試料を老化試験のために２５０℃のオーブンに再度入れた。結果を表３に示す。硬化した試料を、全ての損傷を検出するために視覚的にさらに検査し、その結果を表４に示す。
硬化した組成物の試料を試験片に切断し、熱機械分析（ＴＭＡ）によりそのガラス転移温度（Ｔｇ）を分析し、結果を表３に示す。
ガラス転移温度とは、高分子材料の物理的性質が非晶質の硬いガラス状又は結晶の状態から可撓性ゴムの状態に変化する温度である。使用した機械はＭｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ機器ＴＭＡ ＳＤＴＡ８４０であった。試料の寸法は６×６ｍｍ２（長さ×幅）及び２．０ｍｍ厚であった。試験方法は、２つの加熱ランプ（ｒａｍｐ）（第１の加熱：１０Ｋ／分で２５～２５０℃、第２の加熱：１０Ｋ／分で２５～４００℃）を適用した。Ｔｇは第２のランプで評価した。結果を表３に示す。
Figure 0007381778000120
Figure 0007381778000121

Claims (15)

  1. 成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、
    成分（ａ）は、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000122
     ［式中、
    Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３～８シクロアルキル、Ｃ１～１０アルコキシ、ハロゲン、フェニル及びフェノキシからなる群から独立して選択され、
    Ｚ１は、直接結合であるか、又は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（ここで、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される。）、及び以下の式の部分
    Figure 0007381778000123
     （式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。）
    からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000124
     ［式中、
    ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
    並びに
    成分（ｂ）は、式（Ｘ）の化合物
    Figure 0007381778000125
     ［式中、
    ＊及び＊＊はそれぞれ、残基の＊及び＊＊で示されるそれぞれのＣ原子に対する共有結合を示し、
    前記残基は、同一であるか又は異なり、以下から独立して選択され、
    Figure 0007381778000126
     Ｒは、直鎖又は分枝Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～１０アルキン、又は部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞から独立して選択され、
    ここで、“Ｎ”は接続点を示し、及び＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞は、以下の式：
    Figure 0007381778000127
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素、Ｃ２～Ｃ２０アルキル、Ｃ２～Ｃ２０アルケン、Ｃ２～Ｃ２０アルキン、ハロゲン、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、前記ハロゲンは、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＩから選択される。）
    から独立して選択される芳香族アミン部分である。］、及びこれらの化合物のオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である、組成物。
  2. 成分（ａ）が、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000128
     ［式中、
    Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
    Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（ここで、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される。）、及び以下の式の部分
    Figure 0007381778000129
     （式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。）
    からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000130
     ［式中、
    ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、請求項１に記載の組成物。
  3. 成分（ａ）が、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000131
     ［式中、
    Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～３アルキルからなる群から独立して選択され、
    Ｚ１は、直接結合であるか、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、分枝Ｃ４～６アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレンからなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000132
     ［式中、
    ｎは１～１０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～５アルキル及び分枝Ｃ４～６アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 成分（ｂ）が、
    ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物の群から選択される少なくとも１種、
    Figure 0007381778000133
     又は
    ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    Figure 0007381778000134
     又は
    ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    Figure 0007381778000135
     から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、請求項１、２又は３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 成分（ａ）が、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000136
     （前記式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステルは、以下：
    ｉ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素であり、Ｚ１が、－ＣＨ２－（メチレン）であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＨ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｓ－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｉｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（ＣＦ３）２－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｖ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｖｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
    Figure 0007381778000137
     からなる群から独立して選択され、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｖｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が、
    Figure 0007381778000138
     であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、又は
    ｖｉｉｉ） Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－であり、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000139
     （前記多官能性シアン酸エステルは、化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ、化合物ＶＩからなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルである、請求項１、２、３又は４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 成分（ｂ）が、
    ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物の群から選択される少なくとも１種、
    Figure 0007381778000140
     又は
    ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    Figure 0007381778000141
     又は
    ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    Figure 0007381778000142
     ［式中、
    Ｒは、部分＜＜“Ｎ”－Ｒ－“Ｎ”＞＞であり、
    ここで、“Ｎ”は接続点を示し、及びＲは、以下の式：
    Figure 0007381778000143
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ハロゲン、ＮＯ２、及びスルホンからそれぞれ独立して選択され、前記ハロゲンは、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＦから選択される。）
    から独立して選択される芳香族アミン部分である。］、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    から独立して選択される１種以上の置換ビスイミドである、請求項１、２、３、４又は５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 成分（ａ）と成分（ｂ）との比が、樹脂組成物の総量に基づいて、８０重量％の成分（ａ）対２０重量％の成分（ｂ）である、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 脂肪族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、芳香族モノアミン、ジアミン及びポリアミン、炭素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、複素環モノアミン、ジアミン及びポリアミン、５員又は６員の窒素含有複素環を含む化合物、ヒドロキシアミン、ホスフィン、フェノール、及びそれらの混合物からなる群から選択される触媒をさらに含む、請求項１、２、３、４、５、６又は７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、玄武岩繊維、天然繊維、フリース及び織布（前記フリース及び織布は、任意選択的に多層又は単層である。）、並びにそれらの混合物からなる群から選択される強化繊維をさらに含む、請求項１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 有機充填剤、無機充填剤、及び鉱物粉末充填剤、並びにそれらの混合物からなる群から選択される充填剤をさらに含む、請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 成分（ａ）が、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000144
     （式中、Ｒ１～Ｒ８が水素であり、Ｚ１が－ＣＨ（ＣＨ３）－である。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000145
     （前記多官能性シアン酸エステルは、以下の化合物ＩＩＩ、化合物ＩＶ、化合物Ｖ
    Figure 0007381778000146
     からなる群から独立して選択される。）、及びそれらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
    並びに、
    成分（ｂ）が、式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物
    Figure 0007381778000147
     （式中、Ｒは、
    Figure 0007381778000148
     である。）、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物である、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、
    成分（ａ）は、
    （ｉ） 式（Ｉ）の二官能性シアン酸エステル化合物
    Figure 0007381778000149
     ［式中、
    Ｒ１～Ｒ８は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３～８シクロアルキル、Ｃ１～１０アルコキシ、ハロゲン、フェニル及びフェノキシからなる群から独立して選択され、
    Ｚ１は、直接結合であるか、又は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－、－Ｃ（＝ＣＣｌ２）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、直鎖Ｃ１～１０アルカンジイル、分枝Ｃ４～１０アルカンジイル、Ｃ３～８シクロアルカンジイル、１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、－Ｎ（Ｒ１３）－（ここで、Ｒ１３は、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル、ハロゲン化直鎖Ｃ１～１０アルキル、分枝Ｃ４～１０アルキル、ハロゲン化分枝Ｃ４～１０アルキル、Ｃ３～８シクロアルキル、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される。）、及び以下の式の部分
    Figure 0007381778000150
     （式中、Ｘは、水素及びハロゲンから独立して選択される。）
    からなる群から選択される二価の部分を示す。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び／又は
    （ｉｉ） 式（ＩＩ）の多官能性シアン酸エステル
    Figure 0007381778000151
     ［式中、
    ｎは１～２０の整数であり、Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、水素、直鎖Ｃ１～１０アルキル及び分枝Ｃ４～１０アルキルからなる群から互いに独立して選択される。］、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    及び、式（Ｉ）及び（ＩＩ）のシアン酸エステルの混合物
    から独立して選択される１種以上のシアン酸エステルであり、
    並びに
    成分（ｂ）は、
    ｂ１） 式（Ｘ１）のビスシトラコンイミド化合物、式（Ｘ２）のビスイタコンイミド化合物及び式（Ｘ３）のシトラコンイミド－イタコンイミド化合物の群から選択される少なくとも１種、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    Figure 0007381778000152
     又は
    ｂ２） 式（Ｘ４）のビスナジシミド（ｂｉｓｎａｄｉｃｉｍｉｄｅ）化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    Figure 0007381778000153
     又は
    ｂ３） 式（Ｘ５）のビステトラヒドロイミド化合物、及びそのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物、
    Figure 0007381778000154
     （式中、Ｒは、ｏ－キシリレンである。）
    及び、それらのオリゴマー、プレポリマー、ポリマー又は混合物
    から独立して選択される１種以上の置換ビスイミド化合物である、組成物。
  13. 請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物の調製方法であって、以下の工程：
    ｉ） 請求項１～１２のいずれか一項に記載の混合成分を提供する工程、及び
    ｉｉ） 前記成分を一緒に密接に混合する工程
    を含む、方法。
  14. 熱硬化性複合材料の調製方法であって、以下の工程：
    ｉ） 請求項１～１２のいずれか一項に記載の混合成分を提供する工程、
    ｉｉ） 前記成分を一緒に密接に混合する工程、
    ｉｉｉ） 混合物を所望の形状にキャスティングする工程、及び
    ｉｖ） 混合物の重合を開始する工程
    を含む、方法。
  15. 熱硬化性複合材料を製造するための、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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