JP7381491B2 - 高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物およびその製造方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、3-MCPD脂肪酸エステルの濃度が十分に低い、高度に濃縮されたPUFAまたはPUFAアルキルエステルを含有する組成物、およびその効率的な製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明者らは、原料中に含まれる1ppm以下の極微量の金属、例えば鉄の濃度変化によって、3-MCPD脂肪酸エステルの形成速度が大幅に変化することを見出した。鉄分がトリアシルグリセロールからの3-MCPD脂肪酸エステルの形成に影響を及ぼすことは報告されていた(非特許文献3)。しかしながら、非特許文献3に開示されているのは、極めて多量のFe2+またはFe3+の存在下で3-MCPD脂肪酸エステルの形成を調べた結果であり、PUFAアルキルエステルの製造原料となる油に通常含まれる極微量の鉄分が3-MCPD脂肪酸エステル形成に影響を与えることは知られていなかった。
魚油などの原料から製造された濃縮前のPUFAアルキルエステルは、一般的に精製度が低いため、原料となる油に含まれる鉄分含有量によって鉄分濃度が変動し得る。また抽出原料の品質、抽出方法、精製方法などによっても、濃縮前のPUFAアルキルエステルの鉄分濃度は大きく変動し得る。そのため、鉄分濃度が高くなった場合には、蒸留などの加熱処理によって、3-MCPD脂肪酸エステルの濃度が予想外に高くなり得る。蒸留などの加熱処理前の鉄分濃度を0.20ppm未満に調整することで、そのような3-MCPD脂肪酸エステルの濃度の予想外の上昇を効果的に抑制することができる。
本発明者らは、これらの知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は以下の通りである。
〔2〕該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、70面積%以上である、〔1〕に記載の組成物。
〔3〕該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、検出限界値未満である、〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔4〕高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の組成物。
〔5〕蒸留物である、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の組成物。
〔6〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の組成物。
〔7〕高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する蒸留原料組成物であって、
高度不飽和脂肪酸アルキルエステルは、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含み、
濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度が、10,000ppm未満である、かつ/または鉄分濃度が0.20ppm未満である、前記組成物。
〔8〕濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数より6少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度が、10,000ppm未満である、〔7〕に記載の組成物。
〔9〕塩素濃度が10ppm未満である、〔7〕または〔8〕に記載の組成物。
〔10〕濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルが、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、もしくはアラキドン酸のアルキルエステル、またはそれらの組合せである、〔7〕~〔9〕のいずれかに記載の組成物。
〔11〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油である、〔7〕~〔10〕のいずれかに記載の組成物。
〔12〕高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物の製造方法であって、
(1)高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含むトリグリセリドを含有する原料をアルキルエステル化し、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物を調製する工程、
(2)(a)工程(1)の組成物中の、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる工程、(b)工程(1)の組成物中の鉄分濃度を0.20ppm未満に低減させる工程、および(c)工程(1)の組成物中の塩素濃度を10ppm未満に低減させる工程から選択される少なくとも1つ、および
(3)工程(2)後の組成物を蒸留し、主留画分を分取する工程、
を含む、前記方法。
〔13〕工程(3)における主留画分をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、1.80ppm未満である、〔12〕に記載の方法。
〔14〕工程(2)(a)をシリカゲルクロマトグラフィーにより行う、〔12〕または〔13〕に記載の方法。
〔15〕工程(3)における蒸留が、精留である、〔12〕~〔14〕のいずれかに記載の方法。
〔16〕工程(2)において、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数より6少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる、〔12〕~〔15〕のいずれかに記載の方法。
〔17〕高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、〔12〕~〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔18〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油である、〔12〕~〔17〕のいずれかに記載の方法。
〔A1〕高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物であって、該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、50面積%以上であり、該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が1.80ppm未満である、前記組成物。
〔A2〕該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、70面積%以上である、〔A1〕に記載の組成物。
〔A3〕該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、検出限界値未満である、〔A1〕または〔A2〕に記載の組成物。
〔A4〕高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、〔A1〕~〔A3〕のいずれかに記載の組成物。
〔A5〕蒸留物である、〔A1〕~〔A4〕のいずれかに記載の組成物。
〔A6〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油由来である、〔A1〕~〔A5〕のいずれかに記載の組成物。
〔A7〕高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する蒸留原料組成物であって、
高度不飽和脂肪酸アルキルエステルは、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含み、
濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度が、10,000ppm未満であるか、または鉄分濃度が0.20ppm未満である、前記組成物。
〔A8〕濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数より6少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度が、10,000ppm未満である、〔A7〕に記載の組成物。
〔A9〕塩素濃度が10ppm未満である、〔A7〕または〔A8〕に記載の組成物。
〔A10〕濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルが、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、もしくはアラキドン酸のアルキルエステル、またはそれらの組合せである、〔A7〕~〔A9〕のいずれかに記載の組成物。
〔A11〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油由来である、〔A7〕~〔A10〕のいずれかに記載の組成物。
〔A12〕高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物の製造方法であって、
(1)高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含むトリグリセリドを含有する原料をアルキルエステル化し、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物を調製する工程、
(2)(a)工程(1)の組成物中の、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる工程、(b)工程(1)の組成物中の鉄分濃度を0.20ppm未満に低減させる工程、および(c)工程(1)の組成物中の塩素濃度を10ppm未満に低減させる工程から選択される少なくとも1つ、および
(3)工程(2)後の組成物を蒸留し、主留画分を分取する工程、
を含む、前記方法。
〔A13〕工程(3)における主留画分をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、1.80ppm未満である、〔A12〕に記載の方法。
〔A14〕工程(2)(a)をシリカゲルクロマトグラフィーにより行う、〔A12〕または〔A13〕に記載の方法。
〔A15〕工程(3)における蒸留が、精留である、〔A12〕~〔A14〕のいずれかに記載の方法。
〔A16〕工程(2)において、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数より6少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる、〔A12〕~〔A15〕のいずれかに記載の方法。
〔A17〕高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、〔A12〕~〔A16〕のいずれかに記載の方法。
〔A18〕原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油由来である、〔A12〕~〔A17〕のいずれかに記載の方法。
本明細書中、脂肪酸を表記する際に、炭素数、二重結合の数、および二重結合の位置を、数字およびアルファベットを組み合わせて簡略的に表した数値表現を用いることがある。例えば、炭素数20の飽和脂肪酸は「C20:0」と表記され、炭素数18の一価不飽和脂肪酸は「C18:1」と表記され、エイコサペンタエン酸は「C20:5 n-3」等と表記され得る。「n-」は、脂肪酸のメチル末端から数えた二重結合の位置を示し、例えば「n-3」であれば、脂肪酸のメチル末端から数えて3番目の炭素原子と4番目の炭素原子の間の結合が二重結合であることを示す。この方法は当業者には周知であり、この方法に従って表記された脂肪酸については、当業者であれば容易に特定することができる。
本発明は、高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物であって、該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、50面積%以上であり、該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が1.80ppm未満である、前記組成物を提供する(本明細書中、本発明の組成物という場合がある)。
GC-FID測定条件
GC: 6890N (Agilent Technologies)
カラム:DB-WAX (Agilent Technologies)
30 m x 0.25 mm ID, 0.25 μm film thickness
キャリアガス:ヘリウム, 1 mL/min
注入口:250℃, 1 μL, Split (1:100)
カラム温度:180℃→3℃/分→230℃、15分保持
検出器:FID, 250℃
メークアップガス:窒素 45 mL/min.
この場合、組成物の構成脂肪酸とは、脂肪酸組成物中の遊離脂肪酸を意味する。
この場合、組成物の構成脂肪酸とは、脂肪酸アルキルエステル組成物の脂肪酸アルキルエステルを構成する脂肪酸を意味する。
GC-MS条件
GC: GC-2010およびGCMS-QP2010 (島津製作所)
カラム:DB-5ms (Agilent Technologies)
30 m x 0.25 mm ID, 0.25 μm film thickness
キャリアガス:ヘリウム, 1.2 mL/min
注入口:250℃, 1 μL, スプリットレス サンプリング時間1分
カラム温度:85℃、0.5分保持→6℃/分→150℃、5分保持→12℃/分→180℃→25℃/分→280℃、7分保持
イオン化温度:200℃
インターフェイス温度:200℃
イオン化方法:EI、SIMモニタリングするm/zは以下の通り
3-MCPD-d5:m/z=149、150、201、203
3-MCPD: m/z=146、147、196、198
なお、定量には3-MCPD-d5のm/z=150、3-MCPDのm/z=147を用い、その他は目的物質の確認に用いる。
試料10mgを1mLヘキサンに溶解させて下記条件によるGC分析に供する。
[GC分析条件]
GC: 6890N (Agilent Technologies)
カラム:DB-WAX (Agilent Technologies)
30 m x 0.25 mm ID, 0.25 μm film thickness
キャリアガス:ヘリウム, 1 mL/min
注入口:250℃, 1 μL, Split (1:100)
カラム温度:180℃→3℃/分→230℃、15分保持
検出器:FID, 250℃
メークアップガス:窒素 45 mL/min.
蒸留でC21以上の飽和脂肪酸または一価不飽和脂肪酸を除去した試料では、EPAエチルエステル(EPA-E)のトランス異性体は、EPA-Eの保持時間を1としたとき、相対保持時間が異性体Aは0.98~0.99、異性体Bは1.01~1.02、異性体Cは1.02~1.03、異性体DおよびEは重複するピークとなりいずれも1.04~1.05となる。5種類の異性体のピークのうち、異性体DおよびEのピークは重なるため、4個のピークが検出される。これらの相対保持時間のピークの面積の合計を、EPA-Eトランス異性体のピーク面積とする。EPA-Eに対するトランス異性体の割合を求めて、試料中のEPA-E濃度から試料中の異性体濃度を算出する。
C21以上の飽和脂肪酸または一価不飽和脂肪酸を含む試料については、Discovery Ag-ION 750mg/6mL(スペルコ)を用いた硝酸銀カラム分画でC21以上の飽和脂肪酸および一価不飽和脂肪酸を除去してから上記のように分析する。
異性体A:相対保持時間 1.001~1.009
異性体B:相対保持時間 1.01~1.03
(DGLAの保持時間を1とする。)
ガスクロマトグラフィー分析条件
機種:Agilent 6890 GC system (Agilent社)
カラム:DB-1 J&W 123-1012
カラム温度:270℃
注入温度:300℃
注入方法:スプリット
スプリット比:50:1
検出器温度:300℃
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム(39.3kPa、コンスタントプレッシャ)
本発明は、上記本発明の組成物の製造方法を提供する。該方法は、
(1)高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含むトリグリセリドを含有する原料をアルキルエステル化し、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物を調製する工程、
(2)(a)工程(1)の組成物中の、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる工程、(b)工程(1)の組成物中の鉄分濃度を0.20ppm未満に低減させる工程、および(c)工程(1)の組成物中の塩素濃度を10ppm未満に低減させる工程から選択される少なくとも1つの工程、および
(3)工程(2)後の組成物を蒸留し、主留画分を分取する工程
を含む(以下、本発明の方法ともいう)。
工程(1)のアルキルエステル化で用いられる原料油は、粗油であってもよく、精製油であってもよい。例えば、魚または海産物などの水産物原料から粗油を得る方法はいかなる方法でも構わないが、魚油の例では、通常、以下のような方法で採取される。魚全体または水産加工から発生する魚の頭、皮、中骨、内臓等の加工残滓を粉砕して蒸煮した後、圧搾して煮汁(スティックウォーター)と圧搾ミールに分離する。煮汁とともに得られる油脂を煮汁から遠心分離により分離し、魚油粗油とする。
一般に魚油の粗油は、原料に応じて、脱ガム工程、脱酸工程、活性白土又は活性炭を用いた脱色工程、水洗工程、水蒸気蒸留等による脱臭工程などを行って、リン脂質及びステロールなどの目的物以外の物質を除去する粗油精製工程を経て精製魚油とされる。本発明の実施形態では、原料として、この精製魚油を用いることもできる。
原料油である油脂を、低級アルコールを用いたアルコール分解により、低級アルコールエステルに分解する。低級アルコールとしては、脂肪酸のアルキルエステル化に一般的に用いられるもの、例えば、炭素数1又は炭素数2の低級アルコールが挙げられる。アルコール分解は油脂に、低級アルコール例えばエタノールと触媒又は酵素を加え反応させ、グリセリンに結合した脂肪酸からアルキルエステルを生成させるものである。触媒としては、アルカリ触媒、酸触媒などを用いる。酵素としてはリパーゼが用いられる。
工程(2)は、蒸留の前処理工程であり、下記(a)~(c)から選択される少なくとも1つの工程である。すなわち、工程(2)は、(a)~(c)のいずれか1つ、(a)および(b)、(a)および(c)、(b)および(c)、または(a)、(b)、および(c)であり得る。
工程(2)(a)では、工程(1)で調製された脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物を、蒸留により濃縮する前に、3-MCPD脂肪酸エステルの基質となるモノアシルグリセロールの含有量を減少させる。それにより、蒸留時の加熱処理により生じ、主留画分に混入する3-MCPD脂肪酸エステルの量を低減させることができる。
脂肪酸濃度[mg/kg]=(脂肪酸のピーク面積/C23:0のピーク面積)×(105/TLCに供した試料量[mg])
TLC条件
TLCプレート:PLC Silica gel 60F254 0.5mm、10cm×10cm
展開溶媒:ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸(7:3:0.1,vol/vol/vol)
GC-FID測定条件
GC: 6890N (Agilent Technologies)
カラム:DB-WAX (Agilent Technologies)
30 m x 0.25 mm ID, 0.25 μm film thickness
キャリアガス:ヘリウム, 1 mL/min
注入口:250℃, 1 μL, Split (1:100)
カラム温度:180℃→3℃/分→230℃、15分保持
検出器:FID, 250℃
メークアップガス:窒素 45 mL/min.
工程(2)(b)では、鉄分濃度を0.20ppm未満、0.10ppm未満、0.09ppm未満、0.08ppm未満、0.07ppm未満、0.06ppm未満、または0.05ppm未満に低減させる。いくつかの実施形態において、鉄分濃度は、0ppmより高い。いくつかの実施形態において、低減させる前の鉄分濃度は、0.20ppm以上または上記の上限値以上である。鉄分濃度を低減させることにより、3-MCPD脂肪酸エステルの生成を抑制し得る。
試験組成物を1g秤量した後に、酢酸ブチル(原子吸光分析用、和光純薬工業(株))によって10mLにメスアップして試料液とする。
標準試料としてConostan S-21(10ppm(Wt.))を用いる。この標準試料を、酢酸ブチルにより希釈して、検量線試料(0μg/L、0.1μg/L、0.5μg/L、1μg/L、5μg/L、10μg/L、50μg/L、100μg/L)を調製する。
RFパワー: 1550W
サンプリング位置:10mm
キャリアガス: 0.45L/min
オプションガス:20%
メークアップガス: 0.20L/min
スプレーチャンバ温度:-5℃
サンプル導入:負圧吸引
測定モード:Heモード
Heセルガス流量:4.3mL/min
測定元素:56Fe
試料組成物中の鉄分含量[ppm]=C/(W×100)
C:ICP-MSで測定された試料液の鉄分含量(μg/L)
W:試料組成物の採取量(g)
工程(2)(c)では、塩素濃度を10ppm未満、例えば9ppm未満、8ppm未満、または7ppm未満に低減させる。いくつかの実施形態において、塩素濃度は、0ppmより高い。いくつかの実施形態において、低減させる前の塩素濃度は、10ppm以上または上記の上限値以上である。塩素濃度を低減させることにより、3-MCPD脂肪酸エステルの生成を抑制し得る。
試験組成物を1g秤量した後に、酢酸ブチル(原子吸光分析用、和光純薬工業(株))によって10mLにメスアップして試料液とする。
標準試料としてConostan Cl Std.(1000ppm(Wt.))を用いる。この標準試料を、酢酸ブチルにより希釈して、検量線試料(0μg/L、0.1μg/L、0.5μg/L、1μg/L、5μg/L、10μg/L、50μg/L、100μg/L)を調製する。
RFパワー: 1550W
サンプリング位置:10mm
キャリアガス: 0.45L/min
オプションガス:20%
メークアップガス: 0.20L/min
スプレーチャンバ温度:-5℃
サンプル導入:負圧吸引
測定モード:Heモード
Heセルガス流量:4.3mL/min
測定元素:35Cl
試料組成物中の塩素含量[ppm]=C/(W×100)
C:ICP-MSで測定された試料液の塩素含量(μg/L)
W:試料組成物の採取量(g)
工程(2)においてモノアシルグリセロールの濃度を低減させた組成物を蒸留し、主留画分を分取する。蒸留時の加熱処理により3-MCPD脂肪酸エステルが生じたとしても、主留画分に濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルが含まれる条件を設定することで、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物であって、該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が1.80ppm未満である組成物を得ることができる。そのような蒸留の条件は、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルに応じて適宜設定することができる。
本発明の方法は、工程(3)の後、さらに高速液体カラムクロマトグラフィー(HPLC)のようなクロマトグラフィーによる精製工程をさらに含んでもよい。
本発明は、上記本発明の組成物を得るための、蒸留原料組成物、および上記本発明の組成物の製造方法における蒸留原料としての蒸留原料組成物の使用を提供する。蒸留原料組成物は、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有し、モノアシルグリセロールの含有量が低減されているか、または鉄分濃度が低減されている。高度不飽和脂肪酸アルキルエステルは、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含む。蒸留原料組成物を蒸留し、留分として高度脂肪酸アルキルエステルを得ることにより、高度脂肪酸アルキルエステルを濃縮すると共に、3-MCPD脂肪酸エステルの含有量を低減させることができる。
本発明の組成物の利用形態は、特に限定されないが、経口剤型であることが好ましく、典型的には、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等の経口用製剤の形態とすることができる。本発明の組成物の用途には、例えば、飲食品(健康食品、栄養補助食品、特定保健用食品、サプリメント、乳製品、清涼飲料、ペット用飲食品、家畜飼料など)、医薬品、医薬部外品などが含まれ、特に、サプリメント、及び医薬品であることが好ましい。食品素材又は食品の他に、動物用の飼料用の添加成分として使用してもよい。従って、本発明の組成物は、これらの飲食品、医薬品、医薬部外品の素材又は有効成分として使用されることができ、これらの製造において、好ましく使用され得る。
なお実施例中、%表示されているものは、特記なければ、重量%である。またppmは、特記なければ、重量ppm(すなわちmg/kg)である。
実施例中、3-MCPD濃度とは、アメリカ油化学会公定法(AOCS official method)Cd29b-13 assay Aによる測定値を意味する。また3-MCPD濃度0.00ppmとは、上記分析法において3-MCPDが検出されなかったこと(すなわち検出限界値未満であったこと)を意味する。
実施例中、鉄分濃度0.00ppmとは、上記ICP-MSによる測定において鉄が検出されなかったこと(すなわち検出限界値未満であったこと)を意味する。
イワシ原油を短行程蒸留にて脱酸した油をアルカリ触媒によってエチルエステル化した後、シリカゲル精製に供し、エチルエステル画分を分取した。シリカゲル精製では、試料の5倍量のMicrosphere gel D-75-60A(AGCエスアイテック株式会社)を充填したガラス製のオープンカラムを使用し、溶出液としてヘキサン/酢酸エチル(50:1)を使用した。
このエチルエステル画分(魚油エチルエステル(EE))について、薄層クロマトグラフィー(TLC)によりDAGおよびMAGのバンドが検出されないことを確認した。また鉄分濃度を測定した結果、当該エチルエステル画分中に鉄は検出されなかった。
試験1と同様に調製した魚油EE(鉄分濃度を10 ppmに調整した)をそのまま、またはモノミリスチン酸グリセロール(和光純薬工業、商品コード321-32412)を1~10%の濃度で添加し、窒素気流下120℃で1時間加熱した。
EPAを20面積%含む魚油を、常法に従ってアルカリ触媒でエチルエステル化し、魚油エチルエステル1を調製した。魚油エチルエステル1は、脂肪酸組成におけるEPAの割合が20面積%であり、C14:0を構成脂肪酸として含むDAGおよびMAGを表3に示した濃度で含み、鉄分濃度は0.2 ppmであり、塩素濃度は17 ppmであった。
魚油エチルエステル2は、以下の方法により調製した。
600 gの魚油エチルエステル1をヘキサン2400 mLと混合して得られた混合液を、シリカゲル(MicrosphereD75-60A)1200 gをヘキサンのスラリーで充填したカラムに通液して、シリカゲルに魚油エチルエステルを吸着させた。その後、酢酸エチル/ヘキサン(1:50)をカラムに通液して、溶離液を分画し、魚油エチルエステルからMAGおよびDAGを除去した画分を回収した。回収した画分からエバポ-レーターおよび真空引きによって脱溶剤して、MAGおよびDAGを含まない魚油エチルエステル585 gを得た。こうして得られた魚油エチルエステル2は、MAGおよびDAGを全く含まず、鉄分濃度0.05 ppm、塩素濃度7 ppmであった。
なお、各試験において初留分には3-MCPDおよび3-MCPD脂肪酸エステルは全く含まれていなかった。
Claims (13)
- 脂肪酸または脂肪酸アルキルエステルを主成分として含有する組成物であって、高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有し、該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、50面積%以上であり、該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が1.80ppm未満である、前記組成物。
- 該組成物の構成脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸の割合が、70面積%以上である、請求項1に記載の組成物。
- 該組成物をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、検出限界値未満である、請求項1または2に記載の組成物。
- 高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 蒸留物である、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 高度不飽和脂肪酸またはそのアルキルエステルを含有する組成物の製造方法であって、
(1)高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含むトリグリセリドを含有する原料をアルキルエステル化し、高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する組成物を調製する工程、
(2)(a)工程(1)の組成物中の、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数よりも5以上少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる工程、(b)工程(1)の組成物中の鉄分濃度を0.20ppm未満に低減させる工程、および(c)工程(1)の組成物中の塩素濃度を10ppm未満に低減させる工程から選択される少なくとも1つ、および
(3)工程(2)後の組成物を蒸留し、主留画分を分取する工程、
を含む、前記方法。 - 工程(3)における主留画分をアメリカ油化学会公定法Cd29b-13 assay Aにより分析した場合に生じる3-MCPDの濃度が、1.80ppm未満である、請求項7に記載の方法。
- 工程(2)(a)をシリカゲルクロマトグラフィーにより行う、請求項7または8に記載の方法。
- 工程(3)における蒸留が、精留である、請求項7~9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(2)において、濃縮目的の高度不飽和脂肪酸アルキルエステルを構成する高度不飽和脂肪酸の炭素数より6少ない炭素数の脂肪酸を構成脂肪酸として含むモノアシルグリセロールの濃度を、10,000ppm未満に低減させる、請求項7~10のいずれか一項に記載の方法。
- 高度不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、またはそれらの組合せである、請求項7~11のいずれか一項に記載の方法。
- 原料が魚油、微生物油、植物油、または海産動物油である、請求項7~12のいずれか一項に記載の方法。
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---|---|---|---|---|
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CN113588854A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-11-02 | 四川国为制药有限公司 | 一种脂肪酸组合物的检测方法 |
WO2022196275A1 (ja) * | 2021-03-17 | 2022-09-22 | 日本水産株式会社 | 精製の方法および精製された製品 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014054435A1 (ja) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | 日清ファルマ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 |
JP2014515940A (ja) | 2011-06-09 | 2014-07-07 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーション | 3−クロロ−1,2−プロパンジオール形成物質が低減された食用油を製造する方法及びそれによって準備された製品 |
WO2016043251A1 (ja) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 日本水産株式会社 | エイコサペンタエン酸アルキルエステルを含有する組成物及びその製造方法 |
WO2017038861A1 (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 日本水産株式会社 | 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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BRPI0913714A2 (pt) | 2008-09-19 | 2020-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | polipeptídeo mutante que possui atividade de a5 dessaturase, molécula de ácido nucleico isolada, célula hospedeira microbiana e métodos de produção de ácido araquidônico e de ácido eicosapentaenoico |
KR20110085143A (ko) | 2010-01-19 | 2011-07-27 | 씨제이제일제당 (주) | 3-mcpd-fs가 저감화된 식용 유지의 제조방법 |
KR20110085142A (ko) | 2010-01-19 | 2011-07-27 | 씨제이제일제당 (주) | 3-mcpd-fs가 저감화된 식용 유지의 제조방법 |
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JP5416861B2 (ja) | 2011-03-03 | 2014-02-12 | 日本水産株式会社 | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
WO2015057139A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Aak Ab | Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil |
JP6467134B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2019-02-06 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
CN104531349A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-04-22 | 上海交通大学 | 一种降低油脂加工中3-氯-1,2-丙二醇酯的方法 |
US10474950B2 (en) * | 2015-06-29 | 2019-11-12 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Training and operation of computational models |
CN108138079A (zh) * | 2015-08-25 | 2018-06-08 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 精制的油组合物以及用于制备的方法 |
HUE059207T2 (hu) * | 2018-12-12 | 2022-11-28 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Nagymértékben telítetlen zsírsavat vagy alkil-észterét tartalmazó készítmény és eljárás elõállítására |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014515940A (ja) | 2011-06-09 | 2014-07-07 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーション | 3−クロロ−1,2−プロパンジオール形成物質が低減された食用油を製造する方法及びそれによって準備された製品 |
WO2014054435A1 (ja) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | 日清ファルマ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 |
WO2016043251A1 (ja) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 日本水産株式会社 | エイコサペンタエン酸アルキルエステルを含有する組成物及びその製造方法 |
WO2017038861A1 (ja) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 日本水産株式会社 | 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
SHIMIZU, M., et al,Generation of 3-monochloro-1,2-propanediol and related materials from tri-, di-, and monoolein at de,European Journal of Lipid Science and Technology,Vol.114, No.11,pp.1268-1273 (2012). |
ZHANG, Z., et al.,Formation of 3-Monochloro-1,2-propanediol (3-MCPD) Di- and Monoesters from Tristearoylglycerol (TSG),Journal of Agricultural and Food Chemistry,Vol.63, No.6,pp.1839-1848 (2015). |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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