JP7379222B2 - ポリフェニレンサルファイド樹脂組成物、成形品および押出成形品 - Google Patents
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Landscapes
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Description
(1)(A)重量平均分子量Mwが60000以上であるポリフェニレンサルファイド樹脂100重量部に対して、(B)シリコーンパウダー0.01~10重量部、および(C)繊維状充填材10~200重量部を配合してなり、溶融結晶化ピーク温度が195℃以上220℃以下であることを特徴とするポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(2)前記(A)重量平均分子量Mwが60000以上であるポリフェニレンサルファイド樹脂が、アルカリ土類金属を含むことを特徴とする前記(1)に記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(3)前記(B)シリコーンパウダーがジメチルポリシロキサンを含むことを特徴とする前記(1)または前記(2)に記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(4)前記(B)シリコーンパウダーがシリカ含有ジメチルポリシロキサンであることを特徴とする前記(3)に記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(5)前記(B)シリコーンパウダーがアモルファスヒュームドシリカ含有ジメチルポリシロキサンであることを特徴とする前記(4)に記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(6)前記(C)繊維状充填材の繊維径が、9μm以下であることを特徴とする前記(1)~(5)のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
(7)前記(1)~(6)のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物からなる成形品。
(8)前記(1)~(6)のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物からなる押出成形品。
(9)前記押出成形品の形状が、板、丸棒、および中空形状の丸棒から選択されるいずれかであることを特徴とする前記(8)に記載の押出成形品。
ポリハロゲン化芳香族化合物とは、1分子中にハロゲン原子を2個以上有する化合物をいう。具体例としては、p-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、1,3,5-トリクロロベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、1,2,4,5-テトラクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、2,5-ジクロロトルエン、2,5-ジクロロ-p-キシレン、1,4-ジブロモベンゼン、1,4-ジヨードベンゼン、1-メトキシ-2,5-ジクロロベンゼンなどのポリハロゲン化芳香族化合物が挙げられ、好ましくはp-ジクロロベンゼンが用いられる。また、異なる2種以上のポリハロゲン化芳香族化合物を組み合わせて共重合体とすることも可能であるが、p-ジハロゲン化芳香族化合物を主要成分とすることが好ましい。
スルフィド化剤としては、アルカリ金属硫化物、アルカリ金属水硫化物、および硫化水素が挙げられる。
重合溶媒としては有機極性溶媒を用いることが好ましい。具体例としては、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドンなどのN-アルキルピロリドン類、N-メチル-ε-カプロラクタムなどのカプロラクタム類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホキシドなどに代表されるアプロチック有機溶媒、およびこれらの混合物などが挙げられ、これらはいずれも反応の安定性が高いために好ましく使用される。これらのなかでも、特にN-メチル-2-ピロリドン(以下、NMPと略記することもある)が好ましく用いられる。
生成するPPS樹脂の末端を形成させるか、あるいは重合反応や分子量を調節するなどのために、モノハロゲン化合物(必ずしも芳香族化合物でなくともよい)を、上記ポリハロゲン化芳香族化合物と併用することができる。
比較的高重合度のPPS樹脂をより短時間で得るために重合助剤を用いることも好ましい態様の一つである。ここで重合助剤とは得られるPPS樹脂の粘度を増大させる作用を有する物質を意味する。このような重合助剤の具体例としては、例えば有機カルボン酸塩、水、アルカリ金属塩化物、有機スルホン酸塩、硫酸アルカリ金属塩、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属リン酸塩およびアルカリ土類金属リン酸塩などが挙げられる。これらは単独であっても、また2種以上を同時に用いることもできる。なかでも、有機カルボン酸塩および/または水が好ましく用いられる。有機カルボン酸塩としてはアルカリ金属カルボン酸塩が好ましい。
重合反応系を安定化し、副反応を防止するために、重合安定剤を用いることもできる。重合安定剤は、重合反応系の安定化に寄与し、望ましくない副反応を抑制する。副反応の一つの目安としては、チオフェノールの生成が挙げられ、重合安定剤の添加によりチオフェノールの生成を抑えることができる。重合安定剤の具体例としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、およびアルカリ土類金属炭酸塩などの化合物が挙げられる。そのなかでも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物が好ましい。上述のアルカリ金属カルボン酸塩も重合安定剤として作用するので、本発明で使用する重合安定剤の一つに入る。また、スルフィド化剤としてアルカリ金属水硫化物を用いる場合には、アルカリ金属水酸化物を同時に使用することが特に好ましいことを前述したが、ここでスルフィド化剤に対して過剰となるアルカリ金属水酸化物も重合安定剤となり得る。
スルフィド化剤は通常水和物の形で使用されるが、ポリハロゲン化芳香族化合物を添加する前に、有機極性溶媒とスルフィド化剤を含む混合物を昇温し、過剰量の水を系外に除去することが好ましい。なお、この操作により水を除去し過ぎた場合には、不足分の水を添加して補充することが好ましい。
有機極性溶媒中でスルフィド化剤とポリハロゲン化芳香族化合物とを200℃以上290℃未満の温度範囲内で反応させることによりPPS樹脂粉粒体を製造することが好ましい。
重合終了後に、重合体、溶媒などを含む重合反応物から固形物を回収する。
本発明のPPS樹脂は、上記重合、回収工程を経て生成した後、酸処理、熱水処理、有機溶媒による洗浄、アルカリ金属やアルカリ土類金属処理を施されたものであってもよい。
濃度[ppm]=C/(B-A)×50×Y/X
リン系、ホスファイト系、アミン系、硫黄系およびこれらの置換体等)、耐候剤(レゾルシノール系、サリシレート系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒンダードアミン系等)、離型剤および滑剤(モンタン酸およびその金属塩、そのエステル、そのハーフエステル、ステアリルアルコール、ステアラミド、ステアラート、ビス尿素およびポリエチレンワックス等)、顔料(硫化カドミウム、フタロシアニン、着色用カーボンブラック等)、染料(ニグロシン等)、可塑剤(p-オキシ安息香酸オクチル、N-ブチルベンゼンスルホンアミド等)、帯電防止剤(アルキルサルフェート型アニオン系帯電防止剤、4級アンモニウム塩型カチオン系帯電防止剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートのような非イオン系帯電防止剤、ベタイン系両性帯電防止剤等)、難燃剤(例えば、赤燐、燐酸エステル、メラミンシアヌレート、ポリリン酸アンモニウム、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリカーボネート、臭素化エポキシ樹脂あるいはこれらの臭素系難燃剤と三酸化アンチモンとの組み合わせ等)、熱安定剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸リチウムなどの滑剤、ビスフェノールA型などのビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックフェノール型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などの強度向上材、紫外線防止剤、着色剤、および発泡剤などの通常の添加剤を添加することができ、酸化防止剤や耐熱安定剤(ヒンダートフェノール系、ヒドロキノン系、リン系、ホスファイト系、アミン系、硫黄系およびこれらの置換体等)を用いることが好ましい。
(1)重量平均分子量Mw
PPS樹脂の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)の一種であるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算で算出した。GPCの測定条件を以下に示す。
装置:センシュー科学 SSC-7100
カラム名:センシュー科学 GPC3506
溶離液:1-クロロナフタレン
検出器:示差屈折率検出器
カラム温度:210℃
プレ恒温槽温度:250℃
ポンプ恒温槽温度:50℃
検出器温度:210℃
流量:1.0mL/min
試料注入量:300μL (スラリー状:約0.2重量%)。
ステンレスバットにボリマー試料の入った白金皿を乗せ、440℃にセットされた高温オーブン内に入れ5時間焼成し、次いで高温オーブン設定を500℃に上げ、500℃に達してから5時間焼成した。処理後、高温オーブンの温度が300℃以下になるまで冷却し、300℃以下に達した後白金皿を乗せたステンレスバットを取り出し、デシケーター内で処理後の白金皿を12時間保管した。その後、白金皿をデシケーター中から取り出し、538℃で安定しているマッフル炉に入れ、6時間焼成した。次いで、白金皿内に純水:塩酸=1:1(体積比)(以下1:1塩酸と称する)の液体を2ml加えた。その後、ホットプレートを用い1:1塩酸の入った白金皿を加熱した。加熱は溶液が緩く沸騰する程度で実施した。蒸発乾固近くまでになったら加熱を止め、白金皿を室温に冷却した。その後、TPX製50mlメスフラスコにTPX製ロートを用いて白金皿の内容物をイオン交換水で洗浄しながら数回に分けメスフラスコ内に入れ、メスフラスコの標線をイオン交換水で合わせた。このように調整した試料液を用い、イオン交換水をブランクとして原子吸光測定装置を用いて測定実施し、測定値を得た。なお、測定前には分析する金属と同じ金属を含む標準液を用い検量線を作成し、本検量線を基に金属濃度を算出した。測定値が検量線を外れる場合、試料液をXml採取し、イオン交換水で希釈しYmlにし、検量線の範囲に来るよう濃度を調整した。このように調整した試料液を用い測定した値をCppmとする。以上の数値を用い、以下に従って金属濃度を算出した。
濃度[ppm]=C/(B-A)×50×Y/X
パーキンエルマー社製DSC7を用い、サンプル量約10mg、窒素雰囲気下、昇温・降温速度20℃/分で、
(i)50℃から340℃まで昇温し、340℃で5分間ホールド
(ii)その後、100℃まで降温した際、(ii)に現れるピーク温度を、溶融結晶化ピーク温度とした。
撹拌機付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8267.37g(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2957.21g(70.97モル)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11434.50g(115.50モル)、酢酸ナトリウム2583.00g(31.50モル)、及びイオン交換水10500gを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水14780.1gおよびNMP280gを留出した後、反応容器を160℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.06モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
撹拌機付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8267.37g(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2957.21g(70.97モル)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11434.50g(115.50モル)、酢酸ナトリウム2583.00g(31.50モル)、及びイオン交換水10500gを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水14780.1gおよびNMP280gを留出した後、反応容器を160℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.06モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
撹拌機付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8267.37g(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2957.21g(70.97モル)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11434.50g(115.50モル)、酢酸ナトリウム2583.00g(31.50モル)、及びイオン交換水10500gを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水14780.1gおよびNMP280gを留出した後、反応容器を160℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.06モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
撹拌機付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8267.37g(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2957.21g(70.97モル)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11434.50g(115.50モル)、酢酸ナトリウム1722.00g(21.00モル)、及びイオン交換水10500gを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水14780.1gおよびNMP280gを留出した後、反応容器を160℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.06モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
撹拌機付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8267.37g(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2957.21g(70.97モル)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11434.50g(115.50モル)、酢酸ナトリウム2583.00g(31.50モル)、及びイオン交換水10500gを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水14780.1gおよびNMP280gを留出した後、反応容器を160℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.06モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
PPS-1:参考例1に記載の方法で重合したPPS樹脂
PPS-2:参考例2に記載の方法で重合したPPS樹脂
PPS-3:参考例3に記載の方法で重合したPPS樹脂
PPS-4:参考例4に記載の方法で重合したPPS樹脂
PPS-5:参考例5に記載の方法で重合したPPS樹脂
B-1:シリコーンパウダー(アモルファスヒュームドシリカを40~50%配合、ジメチルポリシロキサンを50~60%配合)(ダウ・東レ株式会社製 DOWSILTM Trefil F-202 Silicone Powder)。
B’-2:シリコーンオイル(ダウ・東レ株式会社製 DOWSILTM SH200 Fluid 1000cSt)
B’-3:ポリエチレンワックス(株式会社プライムポリマー製 ハイゼックス7000FP)。
C-1:チョップドストランド(日本電気硝子株式会社製 T-790DE)繊維径:6.5μm
C-2:チョップドストランド(日本電気硝子株式会社製 T-760H)繊維径:10.5μm。
本実施例および比較例における測定評価方法は以下の通りである。
ISO527-1,-2(2012)に準じて測定を行った。具体的には次のように測定を行った。樹脂組成物ペレットを、シリンダー温度310℃、金型温度145℃に設定した住友重機械工業社製射出成形機(SE50DUZ-C160)に供給し、充填時間0.8sで充填、充填圧力の75%の保圧にて射出成形を行い、ISO 20753に規定されるタイプA1試験片を得た。この試験片を、23℃、相対湿度50%の条件で16時間状態調節を行った後、23℃、相対湿度50%の雰囲気下、つかみ具間距離:115mm、試験速度:5mm/sの条件で測定を行った。
パーキンエルマー社製DSC7を用い、サンプル量約10mg、窒素雰囲気下、昇温・降温速度20℃/分で、
(i)50℃から340℃まで昇温し、340℃で5分間ホールド
(ii)次いで100℃まで降温した際、(ii)に現れるピーク温度を、溶融結晶化ピーク温度とした。
樹脂組成物ペレットを、直径50mmの単軸スクリュウ押出機に供給し、シリンダー温度を330℃に設定、厚さ20mm、幅500mmの板状のダイスを通して押出し、冷却温度は40℃で板状の成形品を作成した。問題なく成形できた場合は◎、成形できたが若干押出速度が乱れた場合は〇、成形時に割れが発生した場合もしくは成形不可能な場合は×と判定した。
上記の方法で押出成形した成形品の外観を目視したときに、白いモヤがなく光沢のある場合は◎、白いモヤがない場合は〇、白いモヤがある場合は×と判定した。
上記の方法で押出成形した厚さ20mm、幅500mmの成形品の中心部の押出し方向について、2mmの肉厚を残した穴加工後エアーバルブを取り付け、水槽内でエアー圧0.15MPaでエアーを注入し、気泡発生の有無を確認した。
シリンダー温度を320℃、スクリュー回転数を400rpmに設定した、26mm直径の中間添加口を有する2軸押出機(東芝機械(株)製TEM-26SS)を用いて、PPS樹脂(A)100重量部及び(B)シリコーンパウダーまたは(B’)(B)成分に該当しない添加物を表1に示す重量比で原料供給口から添加して溶融状態とし、(C)繊維状充填剤を表1に示す重量比で中間添加口から供給し、吐出量30kg/時間で溶融混練してペレットを得た。また、このペレットを用いて上記の特性を評価した。その結果を表1に示す。
表1に示す実施例1~5は、重量平均分子量Mwが60000以上のPPS樹脂とシリコーンパウダーを用いることで、押出成形性、成形品外観に優れ、ボイドが無いことがわかる。
表1に示す実施例1~4より、アルカリ土類金属を含むPPS樹脂を含有し、その配合量の多い方が、溶融結晶化ピーク温度が低くなり、特に溶融結晶化ピーク温度が210℃以下である方が押出成形性、成形品外観に関してより優れていることがわかる。
表1に示す実施例1と5より、繊維径が小さい繊維状充填材を使用した方が、引張強度に優れ且つ溶融結晶化ピーク温度が低くなり、成形品外観がより優れていることがわかる。
表1に示す比較例1と2より、重量平均分子量Mwが60000未満のPPS樹脂を使用すると、溶融結晶化ピーク温度が220℃より高くなり、成形品に割れや、ボイドの発生、または押出成形が不可能であったことがわかる。
表1に示す比較例3より、アルカリ土類金属を含むPPS樹脂であっても、重量平均分子量Mwが60000未満では押出成形が不可能であった。
表1に示す比較例4と5より、重量平均分子量Mwが60000以上のPPS樹脂であっても、シリコーンオイルやポリエチレンワックスでは、押出成形が可能で成形品のボイドが無かったが、成形品の外観には白いモヤがあった。
Claims (7)
- (A)重量平均分子量Mwが60000以上であるポリフェニレンサルファイド樹脂100重量部に対して、(B)シリコーンパウダー0.01~10重量部、および(C)繊維状充填材10~200重量部を配合してなり、前記(A)重量平均分子量Mwが60000以上であるポリフェニレンサルファイド樹脂がアルカリ土類金属を含み、溶融結晶化ピーク温度が195℃以上220℃以下であることを特徴とするポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
- (A)重量平均分子量Mwが60000以上であるポリフェニレンサルファイド樹脂100重量部に対して、(B)シリコーンパウダー0.01~10重量部、および(C)繊維状充填材10~200重量部を配合してなり、前記(B)シリコーンパウダーが、ジメチルポリシロキサンを含むとともに、該(B)シリコーンパウダーがシリカ含有ジメチルポリシロキサンであり、溶融結晶化ピーク温度が195℃以上220℃以下であることを特徴とするポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
- 前記(B)シリコーンパウダーがアモルファスヒュームドシリカ含有ジメチルポリシロキサンであることを特徴とする請求項2に記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
- 前記(C)繊維状充填材の繊維径が、9μm以下であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物からなる成形品。
- 請求項1~4のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物からなる押出成形品。
- 前記押出成形品の形状が、板、丸棒、および中空形状の丸棒から選択されるいずれかであることを特徴とする請求項6に記載の押出成形品。
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