JP7378398B2 - 耐薬品性および耐ステイン性熱可塑性ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Description
本発明の熱可塑性ポリウレタン組成物は、ポリイソシアネート成分を含む。熱可塑性ポリウレタン組成物を製造するために一般的に使用されるイソシアネートには、脂肪族および芳香族ジイソシアネートが含まれる。脂肪族ジイソシアネートには、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、1,4-シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、デカン-1,10-ジイソシアネート、リジンジイソシアネート(LDI)、1,4-ブタンジイソシアネート(BDI)、1,4-ビス(イソシアントメチル)シクロヘキサン(1,4-H6XDI)、およびジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート(H12MDI)が含まれる。芳香族ジイソシアネートには、4,4’-メチレンビス(フェニルイソシアネート)(MDI)、m-キシリレンジイソシアネート(XDI)、フェニレン-1,4-ジイソシアネート、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、ジフェニルメタン-3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジイソシアネート、またはトルエンジイソシアネート(TDI)が含まれる。上記のジイソシアネートの二量体および三量体、ならびに2つ以上のジイソシアネートのブレンドを使用して、熱可塑性ポリウレタンを調製することができる。
本発明の熱可塑性ポリウレタン組成物は、ポリオール成分を含む。ポリオール成分は、ポリエーテルまたはポリエステルポリオールを含み得る。
本発明の鎖延長剤成分は、アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含むアルキレン置換スピロ環式化合物を含み、各環は、1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端しており、該アミンは第一級または第二級アミンである。一実施形態では、アルキレン置換スピロ環式化合物は、各環に2個のヘテロ原子を含むスピロ複素環であり、ヘテロ原子は、酸素、窒素、硫黄またはリンである。一実施形態では、アルキレン置換スピロ環式化合物は、各環に2個のヘテロ原子を含むスピロ複素環であり、ヘテロ原子は酸素または窒素である。一実施形態では、アルキレン置換スピロ環式化合物は、各環に2個のヘテロ原子を含むスピロ複素環であり、ヘテロ原子は酸素である。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
熱可塑性ポリウレタン組成物であって、(1)ポリイソシアネート成分であって、少なくとも90モル%のヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートを含む、ポリイソシアネート成分と、(2)ポリオール成分と、(3)鎖延長剤成分との反応生成物を含み、前記鎖延長剤成分が、アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含む、少なくとも90モル%のアルキレン置換スピロ環式化合物を含み、前記アルキレン置換スピロ環式化合物は、1環あたり5~7個の原子を含む2つの環を含み、各環は1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端されており、前記アミンは第一級または第二級アミンである、熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項2)
前記アルキレン置換スピロ環式化合物が、各環に2個のヘテロ原子を含むスピロ複素環であり、前記ヘテロ原子が、酸素、窒素、硫黄またはリンである、上記項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項3)
前記アルキレン置換スピロ環式化合物の構造式が、次式であり、
式中、各Xが独立して、O、CHR 2 、NR 2 、S、PR 2 から選択され、各R 2 が、水素原子または1~約6個の炭素原子を含むアルキル基を表し、各R 1 が、1~4個の炭素原子を含むアルキレンであり、各Zが、-OHまたは-NHR 3 から選択され、R 3 は、水素原子または1~約6個の炭素原子を含むアルキル基を表し、a、b、c、d、e、f、gおよびhが、a、b、c、およびdの合計が1~3であり、かつ、e、f、g、およびhの合計が1~3である限り、それぞれ独立して0~2の整数である、上記項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項4)
aがgに等しく、bがhに等しく、cがeに等しく、dがfに等しい、上記項3に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項5)
前記スピロ環式ジアルキレン化合物が、2つの6員環を含み、XがOであり、R 1 が1,1-ジメチルエチルであり、Zが-OHであり、(i)aが0であり、bが1であり、cが1であり、dが0であり、eが1であり、fが0であり、gが0であり、かつ、hが1であるか、または、(ii)aが1であり、bが0であり、cが0であり、dが1であり、eが0であり、fが1であり、gが1であり、かつ、hが0であるかのいずれかである、上記項3に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項6)
前記スピロ環式ジアルキレン化合物の構造式が、次式であり、
式中、各Xが、O、CHR 2 、NR 2 、S、PR 2 から選択され、各R 2 が、水素原子または1~約6個の炭素原子を含むアルキル基を表し、各R 1 が、1~4個の炭素原子を含むアルキレンであり、各Zが、-OHまたは-NHR 3 から選択され、R 3 が、水素原子または1~約6個の炭素原子を含むアルキル基を表す、上記項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項7)
Xが、Oであり、R 1 が、1,1-ジメチルエチルであり、Zが、-OHである、上記項6に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項8)
前記ポリオール成分が、ポリエーテルポリオールを含む、上記項1~7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項9)
前記ポリエーテルポリオールが、ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールを含む、上記項8に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項10)
前記ポリエーテルポリオールが、ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールからなる、上記項8に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項11)
前記ポリオール成分が、ポリエステルポリオールを含む、上記項1~7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項12)
前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールを含む、上記項11に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項13)
前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールからなる、上記項11に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項14)
前記ポリエステルポリオールが、ポリエチレンブチレンアジペートを含む、上記項11に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項15)
前記ポリエステルポリオールが、ポリエチレンブチレンアジペートからなる、上記項11に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項16)
前記熱可塑性ポリウレタン組成物が、少なくとも60重量%のハードセグメントを含む、上記項1~16のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項17)
上記項1~16のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物を含む物品。
(項18)
前記物品が成形品である、上記項17に記載の物品。
(項19)
前記物品が保護フィルムである、上記項17に記載の物品。
(項20)
物品の耐薬品性および耐ステイン性を高める方法であって、上記項1~16のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物を使用して物品を成形することを含む、方法。
(項21)
熱可塑性ポリウレタン組成物であって、
(1)ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートからなるポリイソシアネート成分と、
(2)ポリオール成分と、
(3)アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含むアルキレン置換スピロ環式化合物からなる鎖延長剤成分と、を含み、前記アルキレン置換スピロ環式化合物が、1環あたり5~7個の原子を含む2つの環を含み、各環が、1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端しており、前記アミンが第一級または第二級アミンである、熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項22)
前記ポリオール成分が、ポリエーテルポリオールを含む、上記項21に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項23)
前記ポリエーテルポリオールが、ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールを含む、上記項22に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項24)
前記ポリオール成分が、ポリエステルポリオールを含む、上記項21に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項25)
前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールを含む、上記項24に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項26)
前記ポリエステルポリオールが、ポリエチレンブチレンアジペートを含む、上記項24に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
(項27)
物品の耐薬品性および耐ステイン性を高める方法であって、有効量の熱可塑性ポリウレタン(TPU)を提供することを含み、前記TPUが、(1)少なくとも90モル%のヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートを含むイソシアネート成分と、(2)ポリオール成分と、(3)アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含む少なくとも90モル%のアルキレン置換スピロ環式化合物を含む鎖延長剤成分との反応生成物を含み、前記アルキレン置換スピロ環式化合物は、1環あたり5~7個の原子を含む2つの環を含み、各環は1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端されており、前記アミンが第一級アミンまたは第二級アミンである、方法。
Claims (16)
- 熱可塑性ポリウレタン組成物であって、(1)ポリイソシアネート成分であって、95モル%よりも多いヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートを含む、ポリイソシアネート成分と、(2)ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールを含むポリオール成分と、(3)鎖延長剤成分との反応生成物を含み、前記鎖延長剤成分が、アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含む、90モル%よりも多いアルキレン置換スピロ環式化合物を含み、前記アルキレン置換スピロ環式化合物は、1環あたり5~7個の原子を含む2つの環を含み、各環は1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端されており、前記アミンは第一級または第二級アミンであり、ここで、前記熱可塑性ポリウレタン組成物が少なくとも60重量%の前記ポリイソシアネート成分および前記鎖延長剤成分を含み、
ここで、前記アルキレン置換スピロ環式化合物の構造式が、次式であり、
式中、各Xが、Oであり、各R 1 が、1~4個の炭素原子を含むアルキレンであり、各Zが、-OHであり、a、b、c、d、e、f、gおよびhが、a、b、c、およびdの合計が1~3であり、かつ、e、f、g、およびhの合計が1~3である限り、それぞれ独立して0~2の整数である、熱可塑性ポリウレタン組成物。 - aがgに等しく、bがhに等しく、cがeに等しく、dがfに等しい、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記アルキレン置換スピロ環式化合物が、2つの6員環を含み、XがOであり、R1が1,1-ジメチルエチルであり、Zが-OHであり、(i)aが0であり、bが1であり、cが1であり、dが0であり、eが1であり、fが0であり、gが0であり、かつ、hが1であるか、または、(ii)aが1であり、bが0であり、cが0であり、dが1であり、eが0であり、fが1であり、gが1であり、かつ、hが0であるかのいずれかである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記アルキレン置換スピロ環式化合物の構造式が、次式であり、
式中、各Xが、Oであり、各R1が、1~4個の炭素原子を含むアルキレンであり、各Zが、-OHである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。 - Xが、Oであり、R1が、1,1-ジメチルエチルであり、Zが、-OHである、請求項4に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリオール成分が、ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールからなる、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリオール成分がさらに、ポリエステルポリオールを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールを含む、請求項7に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールからなる、請求項7に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、ポリエチレンブチレンアジペートを含む、請求項7に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、ポリエチレンブチレンアジペートからなる、請求項7に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物を含む物品。
- 前記物品が成形品である、請求項12に記載の物品。
- 前記物品が保護フィルムである、請求項12に記載の物品。
- 物品の耐薬品性および耐ステイン性を高める方法であって、請求項1~11のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物を使用して物品を成形することを含む、方法。
- 物品の耐薬品性および耐ステイン性を高める方法であって、熱可塑性ポリウレタン(TPU)を提供することを含み、前記TPUが、(1)95モル%よりも多いヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネートを含むイソシアネート成分と、(2)ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールを含むポリオール成分と、(3)アルキレン置換飽和スピロ環式ジオール、アルキレン置換飽和スピロ環式ジアミン、またはそれらの組み合わせを含む、90モル%よりも多いアルキレン置換スピロ環式化合物を含む鎖延長剤成分との反応生成物を含み、前記アルキレン置換スピロ環式化合物は、1環あたり5~7個の原子を含む2つの環を含み、各環は1~4個の炭素原子を含むアルキレン基で置換されており、ヒドロキシ基またはアミンで終端されており、前記アミンが第一級アミンまたは第二級アミンであり、ここで、前記熱可塑性ポリウレタンが少なくとも60重量%の前記イソシアネート成分および前記鎖延長剤成分を含み、
ここで、前記アルキレン置換スピロ環式化合物の構造式が、次式であり、
式中、各Xが、Oであり、各R 1 が、1~4個の炭素原子を含むアルキレンであり、そして各Zが、-OHであり、a、b、c、d、e、f、gおよびhが、a、b、c、およびdの合計が1~3であり、かつ、e、f、g、およびhの合計が1~3である限り、それぞれ独立して0~2の整数である、方法。
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