JP7374216B2 - カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックス、これを含むディップ成形用ラテックス組成物およびこれより成形された成形品 - Google Patents
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Description
[実施例1]
<カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスの製造>
以下、重量%は、カルボン酸変性ニトリル系共重合体の主鎖を形成するために投入される全単量体含量に対して記載したものであり、重量部は、投入される単量体の全体100重量部に対して記載したものである。
前記取得したカルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックス100重量部(固形分基準)に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛(ZDBC、zinc di-n-butyldithiocarbamate)1.0重量部、酸化亜鉛1.3重量部および酸化チタン1重量部と水酸化カリウム溶液および2次蒸留水を加えて、固形分濃度30重量%およびpH10.2のディップ成形用ラテックス組成物を取得した。
18重量%のカルシウムナイトレート、81.5重量%の水、0.5重量%の湿潤剤(Huntsman Corporation、Teric 320)を混合して凝固剤溶液を製造し、この溶液に手形状のセラミックモールドを13秒間浸漬し、取り出した後、120℃で3分間乾燥し、凝固剤を手形状のモールドに塗布した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル18重量%およびメタクリル酸4.5重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.3重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.0重量部、70℃の水130重量部を投入した後、1,3-ブタジエン77.5重量%を投入し、2.7kgf/cm2の圧力および40℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.25重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル28重量%およびメタクリル酸2.5重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.8重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.0重量部、50℃の水110重量部を投入した後、1,3-ブタジエン69.5重量%を投入し、2.2kgf/cm2の圧力および37℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.35重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル25重量%およびメタクリル酸4.1重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.3重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート2.5重量部、55℃の水140重量部を投入した後、1,3-ブタジエン70.9重量%を投入し、2.4kgf/cm2の圧力および40℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.2重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル21重量%およびメタクリル酸2.9重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.6重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量部、75℃の水110重量部を投入した後、1,3-ブタジエン76.1重量%を投入し、2.6kgf/cm2の圧力および39℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.3重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル28重量%およびメタクリル酸4.5重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.25重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.0重量部、60℃の水110重量部を投入した後、1,3-ブタジエン67.5重量%を投入し、2.0kgf/cm2の圧力および36℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.45重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル18重量%およびメタクリル酸2.5重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.5重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量部、65℃の水120重量部を投入した後、1,3-ブタジエン79.5重量%を投入し、2.8kgf/cm2の圧力および41℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.15重量部を投入し、乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル26重量%およびメタクリル酸4重量%を投入した後、撹拌を開始して混合し、t-ドデシルメルカプタン0.6重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量部、60℃の水120重量部を投入した後、イソプレン70重量%を投入し、2.4kgf/cm2の圧力および41℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.3重量部を投入し、乳化重合を開始した。
前記実施例1で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、実施例1と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例4で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、実施例4と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例5で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、実施例5と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例6で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、実施例6と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例7で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、実施例7と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例1で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、実施例1と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例4で、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、実施例4と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例5で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、実施例5と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例6で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、実施例6と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記実施例7で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、実施例7と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
[比較例1]
撹拌機が取り付けられた重合反応器にt-ドデシルメルカプタン0.25重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート4.0重量部、60℃の水140重量部を投入した後、撹拌を開始して混合し、アクリロニトリル14重量%、メタクリル酸6重量%および1,3-ブタジエン80重量%を投入し、3.5kgf/cm2の圧力および41℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.45重量部を投入して乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル25重量%およびメタクリル酸4.1重量%を投入し、t-ドデシルメルカプタン0.3重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート2.5重量部、55℃の水140重量部を投入した後、1,3-ブタジエン70.9重量%を投入し、2.9kgf/cm2の圧力および40℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.2重量部を投入し、撹拌を開始しながら乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル28重量%およびメタクリル酸2.5重量%を投入し、t-ドデシルメルカプタン0.5重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量部、65℃の水120重量部を投入した後、1,3-ブタジエン69.5重量%を投入し、1.9kgf/cm2の圧力および36℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.15重量部を投入し、撹拌を開始しながら乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル21重量%およびメタクリル酸2.9重量%を投入し、t-ドデシルメルカプタン0.25重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.0重量部、60℃の水110重量部を投入した後、1,3-ブタジエン76.1重量%を投入し、3.0kgf/cm2の圧力および41℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.45重量部を投入し、撹拌を開始しながら乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にアクリロニトリル18重量%およびメタクリル酸4.5重量%を投入し、t-ドデシルメルカプタン0.6重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量部、75℃の水110重量部を投入した後、1,3-ブタジエン77.5重量%を投入し、3.3kgf/cm2の圧力および41℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.3重量部を投入し、撹拌を開始しながら乳化重合を開始した。
撹拌機が取り付けられた重合反応器にt-ドデシルメルカプタン0.25重量部、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート3.0重量部、60℃の水110重量部を投入した後、撹拌を開始して混合し、アクリロニトリル31重量%およびメタクリル酸6重量%を投入した後、1,3-ブタジエン63重量%を投入し、2.0kgf/cm2の圧力および36℃の温度で重合開始剤である過硫酸カリウム0.45重量部を投入し、撹拌を開始しながら乳化重合を開始した。
前記比較例1で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、比較例1と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記比較例2で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、比較例2と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記比較例6で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート1重量部を投入した以外は、比較例6と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記比較例1で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、比較例1と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記比較例2で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、比較例2と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
前記比較例6で、前記ディップ成形用ラテックス組成物の製造時に、硫黄1重量部、ジ-n-ブチルジチオカルバメート亜鉛1.0重量部および酸化亜鉛1.3重量部の代わりに、アルミニウムシトレート2重量部を投入した以外は、比較例6と同じ方法でディップ成形用ラテックス組成物および成形品を製造した。
[実験例1]
前記実施例1~8および比較例1~6で製造されたカルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスの物性を下記のような方法で測定し、下記表1に示した。
CV0=K×t
メチルエチルケトン溶媒に対する不溶解度(m1)=f3/f1
メチルエチルケトン溶媒に対する膨潤度(m2)=(f2-f3)/f3
M=m1×m2
前記実施例1~8および比較例1~6で製造された成形品の物性を下記のような方法で測定し、下記表2に示した。
伸び率(%)=(試験片の伸長後の長さ/試験片の初期の長さ)×100
応力維持率(%)=(試験片の伸長5分後のロード(load)値)/(試験片の伸長初期のロード(load)値)×100
架橋剤の変化による成形品の物性変化を示すための前記実施例9~18および比較例7~12で製造された成形品の物性を、前記実験例2と同じ方法で測定し、下記表3に示した。
Claims (16)
- 下記一般式1および一般式2を満たすカルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスを含み、
前記カルボン酸変性ニトリル系共重合体は、共役ジエン系単量体由来の単位、エチレン性不飽和ニトリル系単量体由来の単位およびエチレン性不飽和酸単量体由来の単位を含む、ディップ成形用ラテックス組成物。
[一般式1] 1.0mm2/s≦CV0≦3.0mm2/s
[一般式2] 0.85≦P≦1.0、P=CVD/CV0
前記一般式1および一般式2中、CV0は、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスのメチルエチルケトン溶媒に膨潤した状態で測定された毛細管粘度を示し、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスを、10%アンモニア水を用いて、pHを8.8~9.1に調節した後、2.55重量%の濃度でメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、均一に分散させ、キャノンフェンスケ(Cannon-Fenske routine type、SI Analytics GmbH Type No.520 13)タイプの毛細管粘度計に10mlを入れ、25℃で毛細管を通過するのにかかる時間を測定し、下記数学式2を用いて算出されるものであり、
[数学式2]
CV0=K×t
(前記数学式2中、Kは、毛細管の定数(mm2/s2)であり、tは、毛細管を通過するのにかかった時間(s)である。)
前記CVDは、脱膨潤した状態のカルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスの毛細管粘度を示し、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスを、10%アンモニア水を用いて、pHを8.8~9.1に調節した後、2.55重量%の濃度でメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、均一に分散させた後、ウルトラソニケータを使用して、40分間55kcal~65kcalのエネルギーを加えて脱膨潤させた後、キャノンフェンスケ(Cannon-Fenske routine type、SI Analytics GmbH Type No.520 13)タイプの毛細管粘度計に10mlを入れ、25℃で毛細管を通過するのにかかる時間を測定し、下記数学式8を用いて算出される
[数学式8]
CVD=K×t
(前記数学式8中、Kは、毛細管の定数(mm2/s2)であり、tは、毛細管を通過するのにかかった時間(s)である。)。 - 前記共役ジエン系単量体は、1,3-ブタジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、2-エチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエンおよびイソプレンからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記エチレン性不飽和ニトリル系単量体は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、フマロニトリルおよびα-シアノエチルアクリロニトリルからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1または2に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記エチレン性不飽和酸単量体は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、スチレンスルホン酸、フマル酸モノブチル、マレイン酸モノブチルおよびマレイン酸モノ-2-ヒドロキシプロピルからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記共役ジエン系単量体は、1,3-ブタジエンまたはイソプレンであり、
前記エチレン性不飽和ニトリル系単量体は、アクリロニトリルであり、
前記エチレン性不飽和酸単量体は、メタクリル酸である、請求項1~4のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。 - 前記カルボン酸変性ニトリル系共重合体は、エチレン性不飽和単量体由来の単位をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記カルボン酸変性ニトリル系共重合体は、エチレン性不飽和ニトリル系単量体由来の単位15重量%~30重量%、エチレン性不飽和酸単量体由来の単位1.5重量%~5.5重量%および共役ジエン系単量体由来の単位64.5重量%~83.5重量%を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記Pは、0.9~1である、請求項1~7のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスは、下記一般式3および一般式4を満たす、請求項1~8のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
[一般式3] 5≦M≦20、M=m1×m2
[一般式4] 9.2≦pKa≦10.5
前記一般式3中、m1は、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスの乾燥フィルムのメチルエチルケトン溶媒に対する不溶解度を示し、m2は、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスの乾燥フィルムのメチルエチルケトン溶媒に対する膨潤度を示し、
前記一般式4中、pKaは、カルボン酸変性ニトリル系共重合体ラテックスのエチレン性不飽和酸のイオン化程度を示す。 - 前記pKaは、9.5~10.2である、請求項9に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記ディップ成形用ラテックス組成物は、架橋剤組成物をさらに含む、請求項1~10のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記架橋剤組成物は、加硫剤、加硫促進剤、2価陽イオン金属酸化物および多価金属陽イオン化合物からなる群から選択される1種以上を含む、請求項11に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記架橋剤組成物は、加硫剤、加硫促進剤および多価金属陽イオン化合物を含む、請求項12に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 前記架橋剤組成物は、多価金属陽イオン化合物を含む、請求項12に記載のディップ成形用ラテックス組成物。
- 請求項1~14のいずれか一項に記載のディップ成形用ラテックス組成物由来の層を含む、成形品。
- 前記成形品は、500%モジュラスが4~20.5であり、応力維持率が40%~70%であり、
前記500%モジュラスは、ASTM D-412方法に準じて、ダンベル状の試験片を作製し、測定機器U.T.M(Instron社製、3345モデル)を用いて、500mm/minのクロスヘッドスピードで試験片を引っ張った後、伸び率が500%である時の応力であり、
前記応力維持率は、ASTM D-412方法に準じて、ダンベル状の試験片を作製し、測定機器U.T.M(Instron社製、3345モデル)を用いて、試験片を、300mm/minのクロスヘッドスピードで、下記の数学式6により計算された伸び率が100%である時まで引っ張った後、5分間の応力減少を測定し、下記数学式7にしたがって計算される、請求項15に記載の成形品:
[数学式6]
伸び率(%)=(試験片の伸長後の長さ/試験片の初期の長さ)×100
[数学式7]
応力維持率(%)=(試験片の伸長5分後のロード(load)値)/(試験片の伸長初期のロード(load)値)×100。
Applications Claiming Priority (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20200039067 | 2020-03-31 | ||
KR20200039065 | 2020-03-31 | ||
KR10-2020-0039060 | 2020-03-31 | ||
KR10-2020-0039071 | 2020-03-31 | ||
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