JP7367934B2 - 歯科用接着性組成物及び歯科用接着性組成物包装体 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明は、充填材料を歯質に接着するための歯科用接着性組成物及び歯科用接着性組成物包装体に関する。
齲蝕等により損傷を受けた歯牙の修復には、コンポジットレジンと呼ばれる硬化性の充填材料が用いられている。このような充填材料は、歯牙を構成する歯質に対する接着性がほとんど無い。このため、充填材料は、通常、接着材を介して歯質に接着される。一般的な接着材は、高い接着力を得るために、予め硬化させておく必要がある。
充填材料の接着に利用可能な接着材として、光照射によって硬化可能な光硬化型接着材が知られている(例えば、特許文献1参照)。光硬化型接着材は、充填材料の充填の前に、口腔内での光照射によって硬化させる必要がある。光硬化型接着材の硬化のためには、数秒から数十秒の間の光照射が必要となる。
このため、光硬化型接着材では、治療の長時間化や、光照射に伴う発熱などによって患者への負担が大きくなる。また、光硬化型接着材は、光照射時に口腔内に露出しているため、患者の唾液や血液などによる汚染を受けることがある。このため、充填材料の充填前の段階での光照射が不要な接着材が求められる。
特許文献2には、光照射による硬化が不要な接着材が開示されている。この接着材は、2液型であり、つまり第1剤と第2剤とを混合することにより化学重合型の硬化が進行するように構成されている。しかしながら、この接着材では、治療中に第1剤と第2剤とを混合するための手間及び時間がかかる。
したがって、迅速で、かつ患者への負担の小さい歯牙の治療を実現するために、充填材料の充填前の段階での光照射が不要な1液型の接着材が求められる。しかしながら、現状、このような構成の接着材としては、当該接着材専用に構成された充填材料にしか対応せず、汎用の充填材料には対応しないものしか知られていない。
上記の事情に鑑み、本発明の目的は、充填材料の充填前の段階での硬化が不要な1液型の歯科用接着性組成物及び歯科用接着性組成物包装体を提供することにある。
上記の事情に鑑み、本発明者等は、充填材料の充填前の段階での硬化が不要な1液型の歯科用接着性組成物を開発すべく検討を行った。そして、そのような効果を有する歯科用接着性組成物として、「芳香族アミンを含有する光硬化型の充填材料を歯質に接着するための1液型の歯科用接着性組成物であって、1質量部~40質量部の(a1)酸性基含有重合性単量体、を含む100質量部の(A)重合性単量体と、0.05質量部~2質量部の(B)二価の銅化合物と、0.1質量部~10質量部の(c1)有機過酸化物と、0.01質量部~5質量部の(c2)無機過酸化物と、の少なくとも一方を含む(C)過酸化物と、0.1質量部~10質量部の(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド、を含む(D)光重合開始剤と、1質量部~50質量部の(E)水と、10質量部~300質量部の(F)有機溶媒と、を含有し、かつ還元剤を含有しない歯科用接着性組成物」(以下、「1液型基本歯科用接着性組成物」とも言う。)を見出すことに成功し、既に提案している(特願2019-033617)。
本発明者らは、上記1液型基本接着性組成物について更に検討を行った結果、前記(A)の重合性単量に特定量の多官能アクリルアミド系重合性単量体を配合した場合には、上記歯科用接着性組成物の優れた特徴を維持したまま、硬化体の接着耐久性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の一形態は、芳香族アミンを含有する光硬化型の充填材料を歯質に接着するための1液型の歯科用接着性組成物であって、1質量部~40質量部の(a1)酸性基含有重合性単量体と、1質量部~60質量部の(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体と、を含む100質量部の(A)重合性単量体と;0.05質量部~2質量部の(B)二価の銅化合物と;0.1質量部~10質量部の(c1)有機過酸化物と;0.01質量部~5質量部の(c2)無機過酸化物と、の少なくとも一方を含む(C)過酸化物と;0.1質量部~10質量部の(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド、を含む(D)光重合開始剤と;1質量部~50質量部の(E)水と;10質量部~300質量部の(F)有機溶媒と;を含有し、かつ還元剤を含有しない歯科用接着性組成物である。
上記の構成の(本発明の一形態である)歯科用接着性組成物は、前記1液型基本接着性組成物の範疇に属するものであり、前記1液型基本接着性組成物が有する次のような特徴を有する。すなわち、(C)過酸化物とともに重合開始剤として作用する還元剤を含有しないため、1液型の構成において高い保存安定性が得られる。また、この接着性組成物では、化学重合型の硬化と光重合型の硬化とを併用することにより、充分な硬化による高い接着強度の接着層が得られる。
より詳細には、この歯科用接着性組成物では、充填材料が充填され、充填材料から芳香族アミンが供給されると、芳香族アミンが(C)過酸化物とともに重合開始剤を構成する還元剤として機能する。このため、この歯科用接着性組成物では、充填材料が充填されたタイミングで、化学重合型の硬化が進行する。
このとき、この歯科用接着性組成物では、(B)二価の銅化合物がラジカル重合を活性化させる重合促進剤として機能する。このため、この歯科用接着性組成物では、(B)二価の銅化合物を必須の構成要素として含むことにより、化学重合型の硬化が促進されるため、充分な硬化が得られやすくなる。
また、この歯科用接着性組成物では、充填後の充填材料を硬化させるための光照射の際に、充填材料を透過した光によって光重合型の硬化が進行する。このとき、この歯科用接着性組成物では、単分子開裂型の高活性の光重合開始剤である(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの作用によって少量の光によっても硬化が充分に進行する。
つまり、この歯科用接着性組成物では、一般的な充填材料に含まれる芳香族アミンを還元剤として利用することで化学重合型の硬化を実現することができる。また、この歯科用接着性組成物では、充填材料の硬化のための光照射に伴う少量の光を有効に利用可能な構成により光重合型の硬化を実現することができる。
また、本発明の一形態である歯科用接着性組成物は、(A)重合性単量体として前記(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体を特定量含むことに起因して、次のような特徴を有する。すなわち、アミド基を有することにより親水性が高く、更に複数の重合性不飽和基により硬化性に優れると言う特長を有する(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体を用いているので、前記(a2)成分を含まない前記1液型基本接着性組成物と比べて、歯質への浸透性及び硬化性が向上し、結果として接着耐久性を向上されることができる。
以上のように、前記1液型基本接着性組成物及び本発明の一形態である歯科用接着性組成物では、未硬化の接着性組成物上に充填材料を充填した後に、接着性組成物を充分に硬化させることで、高い接着強度の接着層を形成することができる。したがって、このような歯科用接着性組成物では、充填材料の充填前の段階での硬化が不要な1液型の長期の接着耐久性に優れた構成を実現することができる。
また、本発明の一形態である前記歯科用接着性組成物は、(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体が、下記一般式(1)で示される化合物及び/又は下記一般式(2)で示される化合物であることが好ましい。
なお、上記一般式(1)中、複数存在するR11は、夫々独立に、水素原子またはメチル基を表し、複数存在するCmH2mユニット炭素鎖長を表すmは、夫々独立に、2~4の整数であり、nは、2~4の整数であり、kは、0または1である。
なお、上記一般式(2)中、複数存在するR21は、夫々独立に、水素原子またはメチル基を表し、複数存在するR31は、夫々独立に、-CH2CH(R21)CH2-または-CH2CH2-を表し、pは、0または1であり、複数存在するCsH2sユニット炭素鎖長を表すsは、夫々独立に、2~6の整数である。
この歯科用接着性組成物は、歯質への浸透性の向上及び硬化性の向上が特に優れ、接着性及び接着耐久性がより高いものとなる。
また、本発明の一形態である前記歯科用接着性組成物は、(G)多価金属化合物を更に含有してもよい。このとき、(G)多価金属化合物の配合量は、上記(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対して0.01mol~1molであることが好ましい。
この歯科用接着性組成物では、(G)多価金属化合物が(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋することによって、より高い接着強度の接着層が得られる。また、この接着性組成物では、(G)多価金属化合物を予め(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋させることで、保管時に(G)多価金属化合物と(a1)酸性基含有重合性単量体との架橋により生成される銅化合物の析出を抑制することができる。これにより、この歯科用接着性組成物では、保管後における銅化合物の析出による接着強度の低下を抑制することができる。
上記歯科用接着性組成物は、10質量部~30質量部の平均一次粒子径が1nm~20nmのヒュームドシリカを更に含有してもよい。
この歯科用接着性組成物では、フィラーとしてヒュームドシリカを用いることにより、より高い接着強度の接着層が得られる。また、平均一次粒子径の小さいヒュームドシリカを用いることにより、添加量を多くしてもヒュームドシリカが沈降しにくくなる。したがって、この歯科用接着性組成物では、ヒュームドシリカの添加量を多くすることによって、更に接着強度の高い接着層を形成することができる。
上記充填材料がα-ジケトンを更に含有してもよい。
(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドでは、光の吸収波長が、一般的な充填材料に含まれるα-ジケトンと若干ずれている。このため、α-ジケトンを含有する充填材料では、照射光のうち(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの吸収波長の光がα-ジケトンに吸収されずに透過されやすくなる。これにより、接着性組成物では、光重合型の硬化が促進される。
上記(c1)有機過酸化物がパーオキシエステル類を含んでもよい。
この構成では、パーオキシエステル類が有機過酸化物の中でも酸性基含有重合性単量体との共存下における安定性が特に良好であるため、接着性組成物の保存安定性が向上する。
本発明の一形態に係る歯科用接着性組成物包装体は、上記歯科用接着性組成物と、当該歯科用接着性組成物を収容する単一の遮光性容器と、を有する。
この歯科用接着性組成物は、上記のとおり1液型の構成において高い保存安定性が得られる。このため、予め調製された歯科用接着性組成物を単一の遮光性容器に充填した接着性組成物包装体を商品形態とすることができる。
本発明によれば、充填材料の充填前の段階での光照射が不要な1液型の歯科用接着性組成物及び歯科用接着性組成物包装体を提供することができる。
以下、本発明の実施するための形態について詳細に説明する。なお、以下の説明において、「X~Y」との数値範囲にはX及びYが含まれるものとし、つまり「X~Y」は「X以上Y以下を意味するものとする。
<全体構成>
本発明の一実施形態に係る歯科用接着性組成物(以下、単に接着性組成物と呼称することもある。)は、齲蝕等により損傷を受けた歯牙を修復するために利用可能である。より詳細に、接着性組成物は、歯牙の損傷部に充填される歯科用充填材料(以下、単に充填材料と呼称する。)を、当該損傷部の表面を構成する歯質に接着するために利用可能である。
<全体構成>
本発明の一実施形態に係る歯科用接着性組成物(以下、単に接着性組成物と呼称することもある。)は、齲蝕等により損傷を受けた歯牙を修復するために利用可能である。より詳細に、接着性組成物は、歯牙の損傷部に充填される歯科用充填材料(以下、単に充填材料と呼称する。)を、当該損傷部の表面を構成する歯質に接着するために利用可能である。
多くの一般的な光硬化型の充填材料には、光重合開始剤としてα-ジケトンが含まれ、重合促進剤として芳香族アミンが含まれる。本実施形態に係る接着性組成物を適用可能な接着性組成物は、特殊な構成の充填材料ではなく、このような一般的な光硬化型の充填材料に広く適用可能である。
本実施形態に係る接着性組成物は、1液型として構成され、(A)重合性単量体と、(B)二価の銅化合物と、(C)過酸化物と、(D)光重合開始剤と、(E)水と、(F)有機溶媒と、を含有する。この一方で、本実施形態に係る接着性組成物は、(C)過酸化物との反応によって(A)重合性単量体の重合を開始させる還元剤を含有しない。
この接着性組成物では、還元剤を含有しない構成により、全ての成分が混合された状態で保管されても、(A)重合性単量体の化学重合型の硬化が開始することなく、長期間にわたって一定の品質が保持される。つまり、この接着性組成物は、1液型の構成において長期間の高い保存安定性が得られる。
本実施形態では、接着性組成物が塗布された歯牙の凹状の損傷部に、接着性組成物を硬化させることなく充填材料が充填される。図1は、歯牙の損傷部に接着性組成物を介して充填材料が充填された状態を模式的に示す部分断面図である。図1に示す状態では、未硬化の接着性組成物と未硬化の充填材料とが直接接触している。
図2A,2Bは、図1に示す状態における接着性組成物と充填材料との間の界面付近を模式的に示す部分断面図である。充填材料が接着性組成物に接触すると、図2Aに示すように充填材料に重合促進剤として含まれる芳香族アミンが接着性組成物に供給される。接着性組成物に供給される芳香族アミンは還元性を有する。
このため、接着性組成物では、(C)過酸化物を酸化剤とし、芳香族アミンを還元剤とする酸化還元反応が発生する。つまり、この接着性組成物では、芳香族アミンが(C)過酸化物とともに重合開始剤(レドックス開始剤)として機能する。これにより、接着性組成物では、(A)重合性単量体の化学重合型の硬化が進行する。
また、図1に示す状態から充填材料の硬化のために光照射が行われると、図2Bに示すように、充填材料を透過した照射光の一部が接着性組成物に入射する。これにより、接着性組成物では、(D)光重合開始剤の作用によって(A)重合性単量体の光重合型の硬化が進行する。
このように、本実施形態に係る接着性組成物では、(A)重合性単量体の化学重合型の硬化と光重合型の硬化とを同時に進行させることができる。したがって、この接着性組成物では、(A)重合性単量体を迅速かつ充分に硬化させることができるため、患者への負担を抑えつつ高い接着強度の接着層が得られる。
<詳細構成>
[(A)重合性単量体]
(A)重合性単量体は、1分子中に少なくとも1つのラジカル重合性不飽和基を有する化合物である。本実施形態に係る歯科用接着性組成物では、(A)重合性単量体がラジカル重合することによって硬化する。(A)重合性単量体は、少なくとも(a1)酸性基含有重合性単量体と(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体とを含む。
<詳細構成>
[(A)重合性単量体]
(A)重合性単量体は、1分子中に少なくとも1つのラジカル重合性不飽和基を有する化合物である。本実施形態に係る歯科用接着性組成物では、(A)重合性単量体がラジカル重合することによって硬化する。(A)重合性単量体は、少なくとも(a1)酸性基含有重合性単量体と(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体とを含む。
・(a1)酸性基含有重合性単量体
(a1)酸性基含有重合性単量体は、従来の歯科用接着剤に使用される酸性基含有重合性単量体と特に変わる点は無く、1分子中に、重合性不飽和基に加え、少なくとも1つの酸性基を含む酸性の重合性単量体として構成される。(a1)酸性基含有重合性単量体は、歯質の脱灰効果や、歯質に対する高い浸透性向上効果を有し、充填修復材の歯質に対する接着性を良好なものとする。
(a1)酸性基含有重合性単量体は、従来の歯科用接着剤に使用される酸性基含有重合性単量体と特に変わる点は無く、1分子中に、重合性不飽和基に加え、少なくとも1つの酸性基を含む酸性の重合性単量体として構成される。(a1)酸性基含有重合性単量体は、歯質の脱灰効果や、歯質に対する高い浸透性向上効果を有し、充填修復材の歯質に対する接着性を良好なものとする。
(a1)酸性基含有重合性単量体に含まれる重合性不飽和基としては、アクリロイル基、メタアクリロイル基、アクリルアミド基、メタアクリルアミド基、スチリル基などが挙げられる。これらの中でも、充填材料との接着性の観点から重合性不飽和基は、アクリロイル基及び/又はメタアクリロイル基であることが好ましい。
(a1)酸性基含有重合性単量体に含まれる酸性基としては、該基を有す重合性単量体の水分散媒又は水懸濁液が酸性を呈す基であり、単なる酸性基だけでなく、当該酸性基の二つが脱水縮合した酸無水物構造や、酸性基がハロゲン化された酸ハロゲン化物基であってもよい。
具体的に、(a1)酸性基含有重合性単量体に含まれる酸性基としては、ホスフィニコ基{=P(=O)OH}、ホスホノ基{-P(=O)(OH)2}、カルボキシル基{-C(=O)OH}、リン酸二水素モノエステル基{-O-P(=O)(OH)2}、リン酸水素ジエステル基{(-O-)2P(=O)OH}、スルホ基(-SO3H)、及び酸無水物骨格{-C(=O)-O-C(=O)-}等が挙げられる。
以上のような具体的な基の中でも、水に対する安定性が高く、歯面のスメア層の溶解や歯牙脱灰を緩やかに実施できるため、カルボキシル基、リン酸二水素モノエステル基、リン酸水素ジエステル基がより好ましい。その中でも上記の効果が最も高いリン酸二水素モノエステル基とリン酸水素ジエステル基が最も好ましい。
リン酸二水素モノエステル基またはリン酸水素ジエステル基を有する重合性単量体としては、具体的には、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス[2-(メタ)アクリロイルオキシエチル]ハイドロジェンホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、1,3-ジ(メタ)アクリロイルプロパン-2-ジハイドロジェンホスフェート、1,3-ジ(メタ)アクリロイルプロパン-2-フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス[5-{2-(メタ)アクリロイルオキシエトキシカルボニル}ヘプチル]ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。
カルボキシル基を有する重合性単量体としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸、11-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-ウンデカンジカルボン酸、1,4-ジ(メタ)アクリロイルオキシピロメリット酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルマレイン酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
スルホ基を有する重合性単量体としては、具体的には、2-メタクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、p-ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホン酸等が挙げられる。
以上のような酸性基を有する重合性単量体の中でも、特に好ましい単量体を例示すると、下記式の化合物が挙げられる。
上記式で示される酸性基含有重合性単量体において、Rは、水素原子、又はメチル基である。
これら酸性基含有重合性単量体は1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本実施形態に係る接着性組成物においては、(A)重合性単量体を100質量部としたとき、(a1)酸性基含有重合性単量体の配合割合を1質量部~40質量部とし、5質量部~30質量部とすることが好ましく、10質量部~20質量部とすることがより好ましい。これにより、接着性組成物では、歯質に対する十分な接着強度、及び高い接着耐久性が得られやすくなる。
・(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体
多官能アクリルアミド系重合性単量体は、2以上のアクリルアミド基を含む重合性単量体であれば特に限定されないが、下記一般式(1)または(2)で表される多官能(メタ)アクリルアミド化合物を用いることが好適である。
多官能アクリルアミド系重合性単量体は、2以上のアクリルアミド基を含む重合性単量体であれば特に限定されないが、下記一般式(1)または(2)で表される多官能(メタ)アクリルアミド化合物を用いることが好適である。
なお、上記一般式(1)中、複数存在するR11は、夫々独立に、水素原子またはメチル基を表す。ここで、「夫々独立に」とは、複数存在するR11が個別に水素原子又はメチル基を選択し得ることを意味し、全てR11が同じ種類であってもよく、また、互いに異なる種類であってもよいことを意味する(「夫々独立に」の意味ついては、以下同様である。)。また、複数存在するCmH2mユニット炭素鎖長を表すmは、夫々独立に、2~4の整数であり、nは、2~4の整数であり、kは、0または1である。また、上記一般式(2)中、複数存在するR21は、夫々独立に、水素原子またはメチル基を表し、複数存在するR31は、夫々独立に、-CH2CH(R21)CH2-または-CH2CH2-を表し、pは、0または1であり、複数存在するCsH2sユニット炭素鎖長を表すsは、夫々独立に、夫々独立に、2~6の整数である。
前記一般式(1)で示される多官能アクリルアミド系重合性単量体の好適例としては、下記式で示される、N,N’,N’’-トリアクロイルジエチレントリアミン、N,N’,N’’-トリアクロイルトリエチレンテトラミン等を挙げることができる。
一般式(2)で示される多官能アクリルアミド系重合性単量体の好適例としては、下記式で示されるN,N’-(4,7,10-トリオキサトリデカメチレン)-ビスアクリルアミド等を挙げることができる。
本実施形態の多官能アクリルアミド系重合性単量体は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の接着性組成物において、前記(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体の配合量は、特に制限されるものではないが、重合性単量体の合計を100質量部としたとき、1~60質量部とし、2~50質量部とすることが好ましく、5~30質量部とすることが特に好ましい。このような範囲の配合量とすることにより、本実施形態の歯科用接着性組成物を用いた際に、高い接着性、接着耐久性を得ることができる。
・(a3)酸性基非含有重合性単量体
(A)重合性単量体は、(a1)酸性基含有重合性単量体および(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体のみで構成することも可能である。しかしながら、(A)重合性単量体は、接着性組成物における歯質に対する接着性及び接着耐久性の観点から(a1)酸性基含有重合性単量体および(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体以外に、酸性基を含まない(a3)酸性基非含有重合性単量体を更に含むことが好適である。
(A)重合性単量体は、(a1)酸性基含有重合性単量体および(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体のみで構成することも可能である。しかしながら、(A)重合性単量体は、接着性組成物における歯質に対する接着性及び接着耐久性の観点から(a1)酸性基含有重合性単量体および(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体以外に、酸性基を含まない(a3)酸性基非含有重合性単量体を更に含むことが好適である。
(a3)酸性基非含有重合性単量体は、前記(a2)以外の重合性単量体であって、1分子中に、酸性基を含まず、かつ、1つ以上の重合性不飽和基を含む化合物であれば公知の化合物を特に制限無く用いることができる。重合性の観点及び生体への安全性の観点からは、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基非含有重合性単量体が好適に使用される。
好適に使用できる(a3)酸性基非含有重合性単量体としては、メチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ)-2-ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2-ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンビス(2-カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート等を挙げことができる。
(a3)酸性基非含有重合性単量体は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(a3)酸性基非含有重合性単量体が含まれるときの配合量は、(A)重合性単量体の配合量:100質量部から(a1)酸性基含有重合性単量体の配合量(質量部)と(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体の配合量(質量部)の合計量を差し引いた残余の量(質量部)となる。(a1)酸性基含有重合性単量体および(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体に由来する接着性向上効果も十分に確保する観点からは、(A)重合性単量体は、
(1)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):1~60質量部及び(a2)1~40質量部の範囲内で、且つ両者の合計が2~90質量部となる量含み、(a3)を10~98質量部含むことによって全体が100質量部となることが好ましく、
(2)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):5~30質量部及び(a2)2~50質量部の範囲内で、且つ両者の合計が7~80質量部となる量含み、(a3)を20~93質量部含むことによって全体が100質量部となることがより好ましく、
(3)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):10~20質量部及び(a2)5~30質量部の範囲内で、且つ両者の合計が15~50質量部となる量含み、(a3)を50~85質量部含むことによって全体が100質量部となることが最も好ましい。
(1)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):1~60質量部及び(a2)1~40質量部の範囲内で、且つ両者の合計が2~90質量部となる量含み、(a3)を10~98質量部含むことによって全体が100質量部となることが好ましく、
(2)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):5~30質量部及び(a2)2~50質量部の範囲内で、且つ両者の合計が7~80質量部となる量含み、(a3)を20~93質量部含むことによって全体が100質量部となることがより好ましく、
(3)(a1)及び(a2)を、夫々が(a1):10~20質量部及び(a2)5~30質量部の範囲内で、且つ両者の合計が15~50質量部となる量含み、(a3)を50~85質量部含むことによって全体が100質量部となることが最も好ましい。
[(B)二価の銅化合物]
(B)二価の銅化合物は、(C)過酸化物と充填材料に含まれる芳香族アミンとのレドックス反応を促進する作用を特に有効に得ることができる。したがって、接着性組成物では、(B)二価の銅化合物を必須の構成要素として含むことにより、化学重合型の硬化が促進されるため、充分な硬化が得られやすくなる。
(B)二価の銅化合物は、(C)過酸化物と充填材料に含まれる芳香族アミンとのレドックス反応を促進する作用を特に有効に得ることができる。したがって、接着性組成物では、(B)二価の銅化合物を必須の構成要素として含むことにより、化学重合型の硬化が促進されるため、充分な硬化が得られやすくなる。
(B)二価の銅化合物は、水和物であっても無水物であってもよい。好適に使用できる二価の銅化合物を例示すれば、塩化銅(II)、硫酸銅(II)五水和物、硝酸銅(II)、トリフルオロメタン硫酸銅(II)、酢酸銅(II)一水和物、アセチルアセトン銅(II)、ナフテン酸銅(II)、サリチル酸銅(II)、安息香酸銅(II)、メタクリル酸銅(II)、フタル酸ブチル銅(II)、グルコン酸銅(II)、ジクロロ(1,10-フェナントロリン)銅(II)、エチレンジアミン四酢酸銅(II)二ナトリウム四水和物、ジメチルジチオカルバミン酸銅(II)、ジエチルチオカルバミン酸銅(II)、ヘキサフルオロアセチルアセトナト銅(II)、ビス(1,3-プロパンジアミン)銅(II)ジクロリド、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、等を挙げることができる。これら二価の銅化合物は1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(B)二価の銅化合物の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.05質量部~2質量部とし、0.1質量部~1質量部とすることが好ましい。配合割合が0.05質量部以上では、特に高い接着性が得られる。配合割合が2質量部以下では、優れた保存安定性が得られやすくなる。
[(C)過酸化物]
(C)過酸化物は、酸化剤として機能する化合物である。過酸化物(C)は、(c1)有機過酸化物及び(c2)無機過酸化物の少なくとも一方を用いる。つまり、接着性組成物では、過酸化物(C)として、(c1)有機過酸化物又は(c2)無機過酸化物を単独で用いても、(c1)有機過酸化物及び(c2)無機過酸化物を併用してもよい。これにより、(C)過酸化物では、(A)重合性単量体の重合を促進する作用を有効に得ることができる。
(C)過酸化物は、酸化剤として機能する化合物である。過酸化物(C)は、(c1)有機過酸化物及び(c2)無機過酸化物の少なくとも一方を用いる。つまり、接着性組成物では、過酸化物(C)として、(c1)有機過酸化物又は(c2)無機過酸化物を単独で用いても、(c1)有機過酸化物及び(c2)無機過酸化物を併用してもよい。これにより、(C)過酸化物では、(A)重合性単量体の重合を促進する作用を有効に得ることができる。
・(c1)有機過酸化物
(c1)有機過酸化物の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.1質量部~10質量部とし、0.5質量部~5質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性と、高い保存安定性を発揮することができる。(c1)有機過酸化物としては公知の化合物が制限なく使用できるが、代表的には、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリールパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネートを挙げることができる。上記の有機過酸化物の具体例としては、次のようなものが挙げられる。
(c1)有機過酸化物の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.1質量部~10質量部とし、0.5質量部~5質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性と、高い保存安定性を発揮することができる。(c1)有機過酸化物としては公知の化合物が制限なく使用できるが、代表的には、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリールパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネートを挙げることができる。上記の有機過酸化物の具体例としては、次のようなものが挙げられる。
ケトンパーオキサイド類としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等が挙げられる。
パーオキシケタール類としては、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロドデカン、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)ブタン、n-ブチル 4,4-ビス(t-ブチルパーオキシ)バレレート、2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパンが挙げられる。
ハイドロパーオキサイド類としては、P-メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ヘキシルハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイドが挙げられる。ジアルキルパーオキサイドとしては、α,α-ビス(t-ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3等が挙げられる。
ジアシルパーオキサイド類としては、イソブチリルパーオキサイド、2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアリルパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオキサイド、m-トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
パーオキシジカーボネート類としては、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ-2-エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジー2-エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ-2-メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3-メチル-3-メトキシブチル)パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
パーオキシエステル類としては、α,α-ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシピバレート、t-ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、2,5-ジメチル-2,5-ビス(2-エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルパーオキシ2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシイソブチレート、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシマレイックアシッド、t-ブチルパーオキシ3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシラウレート、2,5-ジメチル-2,5-ビス(m-トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキシルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5-ジメチル-2,5-ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシアセテート、t-ブチルパーオキシ-m-トルオイルベンゾエート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ビス(t-ブチルパーオキシ)イソフタレート等が挙げられる。
なお、これら以外にもt-ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が好適に使用できる。(c1)有機過酸化物としては、これら有機過酸化物を、1種類のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよいが、保存安定性の点からパーオキシエステル類を使用するのが特に好ましい。
・(c2)無機過酸化物
(c2)無機過酸化物の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.01質量部~5質量部とし、0.05質量部~2質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性と、高い保存安定性を発揮することができる。(c2)無機過酸化物としては公知の化合物が制限なく使用できるが、代表的には、過炭酸塩、ペルオキソ二硫酸化合物、過リン酸塩、過酸化カルシウム、過酸化マグネシウムを挙げることができる。中でも、水分を多く含む環境下での重合活性の高さの観点から、ペルオキソ二硫酸化合物が好ましい。具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのペルオキソ二硫酸化合物などが挙げられ、特に、水溶性が高いことからペルオキソ二硫酸ナトリウムやペルオキソ二硫酸アンモニウムが好ましく、入手の容易性も考慮するとペルオキソ二硫酸ナトリウムが最適である。これら無機過酸化物は、単独で又は2種以上を混合して用いてもかまわない。
(c2)無機過酸化物の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.01質量部~5質量部とし、0.05質量部~2質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性と、高い保存安定性を発揮することができる。(c2)無機過酸化物としては公知の化合物が制限なく使用できるが、代表的には、過炭酸塩、ペルオキソ二硫酸化合物、過リン酸塩、過酸化カルシウム、過酸化マグネシウムを挙げることができる。中でも、水分を多く含む環境下での重合活性の高さの観点から、ペルオキソ二硫酸化合物が好ましい。具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのペルオキソ二硫酸化合物などが挙げられ、特に、水溶性が高いことからペルオキソ二硫酸ナトリウムやペルオキソ二硫酸アンモニウムが好ましく、入手の容易性も考慮するとペルオキソ二硫酸ナトリウムが最適である。これら無機過酸化物は、単独で又は2種以上を混合して用いてもかまわない。
[(D)光重合開始剤]
(D)光重合開始剤は、光照射を受けて(A)重合性単量体のラジカル重合を開始させる化合物である。これにより、本実施形態に係る接着性組成物では、光重合型の硬化を進行させることが可能となる。接着性組成物は、(D)光重合開始剤として(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドを含む。
(D)光重合開始剤は、光照射を受けて(A)重合性単量体のラジカル重合を開始させる化合物である。これにより、本実施形態に係る接着性組成物では、光重合型の硬化を進行させることが可能となる。接着性組成物は、(D)光重合開始剤として(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドを含む。
・(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド
(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、単分子開裂型の高活性の光重合開始剤である。このため、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、少量の光によっても(A)重合性単量体の光重合型の硬化を進行させることができる。(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.1質量部~10質量部とし、0.5質量部~8質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性、接着性を発揮することができる。(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、下記の式で表される化合物である。
(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、単分子開裂型の高活性の光重合開始剤である。このため、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、少量の光によっても(A)重合性単量体の光重合型の硬化を進行させることができる。(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、0.1質量部~10質量部とし、0.5質量部~8質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、高い重合活性、接着性を発揮することができる。(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、下記の式で表される化合物である。
上記式中、RD1は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、又はアシルオキシ基を表す。RD2~RD11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、又はアシルオキシ基を表す。
式Dで表される(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドとしては、例えば、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、(2,5,6-トリメチルベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドは、上記のようなビスアシルフォスフィンオキサイド及びその誘導体を含むものとする。
・(d2)その他の光重合開始剤
(D)光重合開始剤は、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドのみで構成することも可能である。しかしながら、(D)光重合開始剤は、必要に応じ、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド以外の(d2)その他の光重合開始剤を更に含んでいてもよい。
(D)光重合開始剤は、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドのみで構成することも可能である。しかしながら、(D)光重合開始剤は、必要に応じ、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド以外の(d2)その他の光重合開始剤を更に含んでいてもよい。
(d2)その他の光重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン等のα-ジケトン類、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類等が挙げられる。
ただし、還元剤として酸化剤と反応する芳香族アミン類、アリールボレート化合物類等は保存安定性の観点から含まない。
[(E)水]
(E)水としては、貯蔵安定性、生体適合性及び接着性の観点で有害な不純物を実質的に含まない事が好ましく、例としては脱イオン水、蒸留水等が利用できる。(E)水の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、1質量部~50質量部とし、2質量部~30質量部とすることが好ましく、5質量部~20質量部とすることが特に好ましい。
(E)水としては、貯蔵安定性、生体適合性及び接着性の観点で有害な不純物を実質的に含まない事が好ましく、例としては脱イオン水、蒸留水等が利用できる。(E)水の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、1質量部~50質量部とし、2質量部~30質量部とすることが好ましく、5質量部~20質量部とすることが特に好ましい。
[(F)有機溶媒]
(F)有機溶媒としては、公知の有機溶媒であればいずれも制限無く用いることができるが、通常は、沸点が100℃未満の揮発性の高い有機溶媒を用いることが好ましい。(F)有機溶媒の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、10質量部~300質量部とし、30質量部~200質量部とすることが好ましい。
(F)有機溶媒としては、公知の有機溶媒であればいずれも制限無く用いることができるが、通常は、沸点が100℃未満の揮発性の高い有機溶媒を用いることが好ましい。(F)有機溶媒の配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、10質量部~300質量部とし、30質量部~200質量部とすることが好ましい。
具体的に、(F)有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;エチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸エチル、蟻酸エチル等のエステル類;トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のハイドロカーボン系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等の塩素系溶媒;トリフルオロエタノール等のフッ素系溶媒等が挙げられる。これらの中でも、溶解性及び保存安定性等の理由で、アセトン、エタノール、イソプロピルアルコール等が特に好ましく使用される。(F)有機溶媒としては、1種又は2種以上の有機溶媒を組み合わせて使用することもできる。
[その他の成分]
接着性組成物は、必要に応じて、上記の成分以外の各種添加剤などの成分を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば、(G)多価金属化合物、(H)フィラー、着色剤、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエンなどの重合禁止剤などが挙げられる。
接着性組成物は、必要に応じて、上記の成分以外の各種添加剤などの成分を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば、(G)多価金属化合物、(H)フィラー、着色剤、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエンなどの重合禁止剤などが挙げられる。
・(G)多価金属化合物
接着性組成物では、(G)多価金属化合物を配合するのが、接着性及び保存安定性の観点から好ましい。(G)多価金属化合物が(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋することによって、より高い接着強度の接着層が得られる。また、接着性組成物では、(G)多価金属化合物を予め(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋させることで、保管時に(a1)酸性基含有重合性単量体と(B)二価の銅化合物との架橋が生じにくくなる。したがって、接着性組成物では、(a1)酸性基含有重合性単量体と(B)二価の銅化合物との架橋により生成される銅化合物の析出が抑えられる。これにより、この接着性組成物では、保管時における銅化合物の析出による接着強度の低下を抑制することができる。(G)多価金属化合物の配合割合は、(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対して、0.01mol~1molとすることが好ましい。
接着性組成物では、(G)多価金属化合物を配合するのが、接着性及び保存安定性の観点から好ましい。(G)多価金属化合物が(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋することによって、より高い接着強度の接着層が得られる。また、接着性組成物では、(G)多価金属化合物を予め(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋させることで、保管時に(a1)酸性基含有重合性単量体と(B)二価の銅化合物との架橋が生じにくくなる。したがって、接着性組成物では、(a1)酸性基含有重合性単量体と(B)二価の銅化合物との架橋により生成される銅化合物の析出が抑えられる。これにより、この接着性組成物では、保管時における銅化合物の析出による接着強度の低下を抑制することができる。(G)多価金属化合物の配合割合は、(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対して、0.01mol~1molとすることが好ましい。
(G)多価金属化合物とは、第4周期の遷移金属以外の、(a1)酸性基含有重合性単量体と架橋可能な2価以上の金属化合物のことであり、代表的なものを例示すれば、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、ランタン、ランタノイド等の金属化合物である。(B)二価の銅化合物以外の第4周期の遷移金属は、(C)過酸化物と酸化還元反応が生じる可能性があるため含まない。また、(G)多価金属化合物は、多価金属アルコキシド、多価金属フッ化物、多価金属炭酸塩、多価金属水酸化物、多価金属水素化物、及びアルキル多価金属から選択される少なくとも1種類の化合物である。
(G)多価金属化合物としては、保存安定性が高く、より接着強度に優れることから、上記の中でも特に多価金属アルコキシドが含まれること好ましい。
多価金属アルコキシドにおける有機基としては、特に制限はなく、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、2-エチルヘキシル、オクチル等が挙げられ、中でも、炭素数4以下のアルキル基が好ましい。
多価金属アルコキシドの具体的な化合物としては、例えば、マグネシウムジエトキシド、カルシウムジイソプロポキシド、バリウムジイソプロポキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、ランタントリイソプロポキシド、ジルコニウムテトライソプロポキシド等が挙げられ、前記多価金属フッ化物の具体的な化合物としては、例えば、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化アルミニウム、フッ化ジルコニウム等が挙げられ、前記多価金属炭酸塩の具体的な化合物としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸アルミニウム、炭酸ジルコニウム等が挙げられ、前記多価金属水素化物の具体的な化合物としては、例えば、水素化カルシウム、水素化アルミニウム、水素化ジルコニウム等が挙げられ、前記アルキル多価金属の具体的な化合物としては、例えば、ジエチルマグネシウム、トリメチルアルミニウム等が挙げられる。
上記のアルキル多価金属におけるアルキル基としては、特に制限はなく、例えば、炭素数1~20のアルキル基が挙げられる。
なお、上記の多価金属化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、(B)多価金属化合物を構成する金属元素としては、第4周期の遷移金属以外であれば、特に制限はなく、周期律表の第2族~第13族の金属元素が挙げられるが、接着性、保存安定性に優れることから、中でも、カルシウムが特に好ましい。
・(H)フィラー
(H)フィラーは、接着性組成物を硬化して得られる接着層における機械的強度や操作性を向上させるために配合される。(H)フィラーとしては、特に制限はなく、公知の無機フィラー、有機フィラー、無機-有機複合フィラーを用いることができる。
(H)フィラーは、接着性組成物を硬化して得られる接着層における機械的強度や操作性を向上させるために配合される。(H)フィラーとしては、特に制限はなく、公知の無機フィラー、有機フィラー、無機-有機複合フィラーを用いることができる。
接着性組成物は、無機フィラーとしてヒュームドシリカを含むことが好ましい。これにより、硬化後に高い接着強度の接着層が得られる。ヒュームドシリカの平均一次粒子径は1nm~20nmであることが好ましい。このように、接着性組成物では、平均一次粒子径が小さいヒュームドシリカを用いることにより、添加量を多くしてもヒュームドシリカが沈降しにくくなる。したがって、接着性組成物では、ヒュームドシリカの添加量を多くすることによって、更に接着強度の高い接着層を形成することが可能となる。ヒュームドシリカの配合割合は、(A)重合性単量体100質量部に対して、10質量部~30質量部とすることが好ましい。
この他、接着性組成物は、有機フィラーとして、例えば、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート・エチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・ブチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・スチレン共重合体等の非架橋性ポリマー、又は、メチル(メタ)アクリレート・エチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸メチルとブタジエン系単量体との共重合体等の(メタ)アクリレート重合体などを含んでいてもよい。
無機フィラーとしては、例えば、石英、無定形シリカ、シリカジルコニア、クレー、酸化アルミニウム、タルク、雲母、カオリン、ガラス、硫酸バリウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、リン酸カルシウム等が挙げられる。
更に、これら無機フィラーは、表面処理することが好ましい。これにより、重合性単量体とのなじみをよくし、機械的強度や耐水性を向上させることが容易になる。表面処理の方法は公知の方法で行えばよく、表面処理剤としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、γ-クロロプロピルトリメトキシシラン、γ-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が好適に用いられる。
(H)フィラーとしては、上記で挙げた物質を、単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
[充填材料]
本実施形態に係る接着性組成物を適用する充填材料は、光硬化型であり、かつ重合促進剤として芳香族アミンを含有していればよい。しかしながら、充填材料は、光重合開始剤としてα-ジケトンを更に含有していることが好ましい。α-ジケトンは、本実施形態に係る接着性組成物に(D)光重合開始剤として含まれる(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドと光の吸収波長が若干ずれている。このため、α-ジケトンを含有する充填材料では、照射光のうち(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの吸収波長の光がα-ジケトンに吸収されずに透過されやすくなる。これにより、接着性組成物では、光重合型の硬化が促進される。
本実施形態に係る接着性組成物を適用する充填材料は、光硬化型であり、かつ重合促進剤として芳香族アミンを含有していればよい。しかしながら、充填材料は、光重合開始剤としてα-ジケトンを更に含有していることが好ましい。α-ジケトンは、本実施形態に係る接着性組成物に(D)光重合開始剤として含まれる(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドと光の吸収波長が若干ずれている。このため、α-ジケトンを含有する充填材料では、照射光のうち(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの吸収波長の光がα-ジケトンに吸収されずに透過されやすくなる。これにより、接着性組成物では、光重合型の硬化が促進される。
[歯科用接着性組成物包装体]
本実施形態に係る歯科用接着性組成物包装体(以下、単に接着性組成物包装体と呼称する。)は、本実施形態に係る接着性組成物包装体の商品形態であり、歯科用接着性組成物と、当該歯科用接着性組成物を収容する単一の遮光性容器と、を有する。上記のとおり、歯科用接着性組成物は、1液型の構成において高い保存安定性が得られる。このため、予め調製された当該歯科用接着性組成物を単一の遮光容器に充填した接着性組成物包装体を商品形態とすることができる。
本実施形態に係る歯科用接着性組成物包装体(以下、単に接着性組成物包装体と呼称する。)は、本実施形態に係る接着性組成物包装体の商品形態であり、歯科用接着性組成物と、当該歯科用接着性組成物を収容する単一の遮光性容器と、を有する。上記のとおり、歯科用接着性組成物は、1液型の構成において高い保存安定性が得られる。このため、予め調製された当該歯科用接着性組成物を単一の遮光容器に充填した接着性組成物包装体を商品形態とすることができる。
このような接着性組成物包装体は、必要に応じて箱詰め等の二次的な包装を行った上で、流通過程を製造場所から歯科医院等の最終的なユーザーサイドまで輸送され、使用時まで保管しても内部の歯科用接着性組成物を安定に保つことができる。接着性組成物包装体に用いる遮光容器としては、歯科用接着性組成物に含まれる光重合開始剤を活性化する光を遮蔽できるものであれば特に限定されないが、使用感、気密性の観点から、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、エチレン-ビニルアルコール共重合体等の合成樹脂で形成された容器であることが好ましい。
以下に本発明を、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの例に何ら限定されるものでは無い。
<物質の略称>
まず、以下に、参考例、実施例及び比較例において使用した物質の略称について説明する。
<物質の略称>
まず、以下に、参考例、実施例及び比較例において使用した物質の略称について説明する。
[(A)重合性単量体]
・(a1)酸性基含有重合性単量体
MDP:10-メタクリルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
SPM:2-メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート及びビス(2-メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェートをモル比1:1の割合で混合した混合物
・(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体
TADETA:N,N’,N’’-トリアクロイルジエチレントリアミン
TATETA:N,N’,N’’-トリアクロイルトリエチレンテトラミン
TOTDBA:N,N’-(4,7,10-トリオキサトリデカメチレン)-ビスアクリルアミド
・(a3)酸性基非含有重合性単量体
BisGMA:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2―ヒドロキシエチルメタクリレート。
・(a1)酸性基含有重合性単量体
MDP:10-メタクリルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
SPM:2-メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート及びビス(2-メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェートをモル比1:1の割合で混合した混合物
・(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体
TADETA:N,N’,N’’-トリアクロイルジエチレントリアミン
TATETA:N,N’,N’’-トリアクロイルトリエチレンテトラミン
TOTDBA:N,N’-(4,7,10-トリオキサトリデカメチレン)-ビスアクリルアミド
・(a3)酸性基非含有重合性単量体
BisGMA:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2―ヒドロキシエチルメタクリレート。
[(B)二価の銅化合物]
CuA:酢酸銅(II)一水和物
CuAA:アセチルアセトン銅(II)。
CuA:酢酸銅(II)一水和物
CuAA:アセチルアセトン銅(II)。
[(C)過酸化物]
・(c1)有機過酸化物
BPT:t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート
BPB:t-ブチルパーオキシベンゾエート
BPE:t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート
TMBHP:1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
・(c2)無機過酸化物
NPS;ペルオキソ二硫酸ナトリウム
KPS;ペルオキソ二硫酸カリウム。
・(c1)有機過酸化物
BPT:t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート
BPB:t-ブチルパーオキシベンゾエート
BPE:t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート
TMBHP:1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
・(c2)無機過酸化物
NPS;ペルオキソ二硫酸ナトリウム
KPS;ペルオキソ二硫酸カリウム。
[(D)光重合開始剤]
・(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド
BTPO:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド
・(d2)その他の光重合開始剤
CQ:カンファーキノン。
・(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド
BTPO:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド
・(d2)その他の光重合開始剤
CQ:カンファーキノン。
[(G)多価金属化合物]
AlPO:アルミニウムトリイソプロポキシド
CaPO:カルシウムジイソプロポキシド。
AlPO:アルミニウムトリイソプロポキシド
CaPO:カルシウムジイソプロポキシド。
[(H)フィラー]
・ヒュームドシリカ
DM-30:平均一次粒子径7nm、表面処理剤:ジメチルジクロロシラン(株式会杜トクヤマ製)
DM-20:平均一次粒子径12nm、表面処理剤:ジメチルジクロロシラン(株式会杜トクヤマ製)。
・ヒュームドシリカ
DM-30:平均一次粒子径7nm、表面処理剤:ジメチルジクロロシラン(株式会杜トクヤマ製)
DM-20:平均一次粒子径12nm、表面処理剤:ジメチルジクロロシラン(株式会杜トクヤマ製)。
[上記以外の成分]
BMOV:オキソバナジウム(IV)ビス(マルトラート)
DMBE:4-ジメチルアミノ安息香酸エチル
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン。
BMOV:オキソバナジウム(IV)ビス(マルトラート)
DMBE:4-ジメチルアミノ安息香酸エチル
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン。
前記したように、本発明の歯科用接着性組成物は、本発明者等が既に提案した「1液型基本歯科用接着性組成物」の範疇に属するものであり、当該1液型基本歯科用接着性組成物と同様の効果を有する。そこで、先ず、1液型基本歯科用接着性組成物について参考例1~29(当該参考例は、1液型基本歯科用接着性組成物の実施例に相当するものである。)及び比較例1~9を挙げて詳しく説明する。
<参考例1~29、比較例1~9>
(接着性組成物の作製)
参考例1~29及び比較例1~9に係る接着性組成物を作製した。各接着性組成物の成分及び配合割合は、下記の表1~3に示すとおりである。表1には参考例1~20について示し、表2には参考例21~29について示し、表3には比較例1~9について示している。なお、下記の表1~3における括弧内の数値は、(A)重合性単量体100質量部に対する各成分の質量部を示している。
<参考例1~29、比較例1~9>
(接着性組成物の作製)
参考例1~29及び比較例1~9に係る接着性組成物を作製した。各接着性組成物の成分及び配合割合は、下記の表1~3に示すとおりである。表1には参考例1~20について示し、表2には参考例21~29について示し、表3には比較例1~9について示している。なお、下記の表1~3における括弧内の数値は、(A)重合性単量体100質量部に対する各成分の質量部を示している。
次に、得られた接着性組成物を以下に示す「接着強度評価」に従い接着性を評価した。
また、以下に示す「長期保管後の外観評価」に従い保存安定性を評価した。
また、以下に示す「長期保管後の外観評価」に従い保存安定性を評価した。
(接着強度評価)
抜去した牛前歯を、注水下、耐水研磨紙P600で研磨し、象質平面を削り出した被着体を準備した。
抜去した牛前歯を、注水下、耐水研磨紙P600で研磨し、象質平面を削り出した被着体を準備した。
その後、被着体の研磨面に、直径3mmの穴を開けた両面テープを貼り付けた。続いて、研磨面のうち両面テープの穴から露出している接着面に各参考例、及び各比較例の接着性組成物をそれぞれマイクロブラシで塗布し、接着面に塗布された接着性組成物を5秒間エアブローすることにより乾燥させた。
直径8mmの穴が設けられた厚み0.5mmのパラフィンワックスを、パラフィンワックスの穴と、両面テープの穴とが同心円となるように接着性組成物が塗布された接着面に貼り付けて模擬窩洞を作製した。この模擬窩洞に歯科用コンポジットレジン(エステライトΣクイック、トクヤマデンタル社製)を充填してポリエステルフィルムで軽く圧接した後、可視光線照射器(エリパーLED光重合器、3M ESPE社製)を用い、光照射10秒による光硬化を行った。その後、あらかじめ研磨したSUS304製丸棒(直径8mm、高さ18mm)をレジンセメント(ビスタイトII、トクヤマデンタル社製)で接着した。最後に、37℃の水中にて24時間浸漬することで接着強度測定用のサンプルを得た。なお、使用したコンポジットレジン(エステライトΣクイック)は、カンファーキノン及び芳香族アミン化合物を含む光重合性の組成物である。
これら接着強度測定用のサンプルについて、島津製作所製オートグラフ(クロスヘッドスピード2mm/分)を用いて引張接着強度を測定した。各参考例及び比較例について、4個のサンプルの測定値を平均し、測定結果とした。
接着面に対して調製直後の接着性組成物を塗布することにより得られたサンプル(初期の接着強度測定用サンプル)の接着強度(初期の接着強度)の測定結果、接着面に対して調製後に更に50℃の恒温槽中で3週間保管した後の接着性組成物を塗布することにより得られたサンプル(保管後の接着強度接着強度測定用サンプル)の接着強度(保管後の接着強度)の測定結果を下記の表4,5に示す。
なお、後述する長期保管後の外観評価においてゲル化していた場合は、接着面への接着性組成物の塗布が困難となったため、長期保管後接着強度の評価は省略した。
(長期保管後の外観評価)
表1~3に示す各実施及び各比較例の接着性組成物を調製した後に容器内に密封し、更に50℃の恒温槽中で3週間保管した。続いて、恒温槽から取り出した接着性組成物の外観を目視観察し、保管前後における変化の有無やゲル化などの変性について評価した。結果を下記の表4及び表5に示す。
表1~3に示す各実施及び各比較例の接着性組成物を調製した後に容器内に密封し、更に50℃の恒温槽中で3週間保管した。続いて、恒温槽から取り出した接着性組成物の外観を目視観察し、保管前後における変化の有無やゲル化などの変性について評価した。結果を下記の表4及び表5に示す。
(表4,5に示す評価結果ついて)
表4に示す参考例1~29は1液型基本歯科用接着性組成物を用いたものである。いずれの場合においても、接着試験結果は初期、保管後共に良好であった。また、保管後の外観変化においても大きな変化は確認されなかった。
表4に示す参考例1~29は1液型基本歯科用接着性組成物を用いたものである。いずれの場合においても、接着試験結果は初期、保管後共に良好であった。また、保管後の外観変化においても大きな変化は確認されなかった。
一方、表5に示す比較例1~5の接着性組成物はそれぞれ(a1)酸性基含有重合性単量体、(B)二価の銅化合物、(C)過酸化物、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド、(E)水を含まないため、十分な接着強度は得られなかったと考えられる。また、比較例6及び7は(B)二価の銅化合物または、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドの添加量が少ないため、添加の効果が十分に生じず、良好な接着強度は得られなかったと考えられる。
比較例8は過酸化物と酸化還元反応する芳香族アミンが含まれるため、保管後ゲル化が生じた。また、初期接着評価においても、(D)光重合開始剤として、(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイドを含まず、(d2)その他の光重合開始剤のみであるため、十分な接着強度は得られなかったと考えられる。比較例9は過酸化物と酸化還元反応する第4周期の遷移金属化合物が含まれるため、保存安定性が悪く、接着性組成物調製中にゲル化が生じたため、接着評価を実施できなかった。
次に、本発明の歯科用組成物について実施例1~18及び比較例10、11を挙げて詳しく説明する。
<実施例1~18、比較例10、11>
(接着性組成物の作製)
1液型基本歯科用接着性組成物の参考例1において、使用した(A)重合性単量体100質量部の組成、並びに配合する(B)成分の種類と配合量、(c1)成分の種類と配合量、(c2)成分の種類と配合量、(G)成分の種類と配合量{(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対する(G)多価金属化合物のmol}、及び(H)成分の種類と配合量を、表6に示すように変更する以外は同様にして、実施例1~18に係る接着性組成物を作製した。
(接着性組成物の作製)
1液型基本歯科用接着性組成物の参考例1において、使用した(A)重合性単量体100質量部の組成、並びに配合する(B)成分の種類と配合量、(c1)成分の種類と配合量、(c2)成分の種類と配合量、(G)成分の種類と配合量{(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対する(G)多価金属化合物のmol}、及び(H)成分の種類と配合量を、表6に示すように変更する以外は同様にして、実施例1~18に係る接着性組成物を作製した。
次に、得られた接着性組成物について参考例と同様にして接着性及び保存安定性を評価した。このとき、接着性評価に際しては、(i)初期の接着強度測定用サンプル及び(ii)保管後の接着強度接着強度測定用サンプルの他に、(iii)熱サイクル試験後サンプルとして、上記(i)の初期の接着強度測定用サンプルと同様にして作製したサンプルについて、これを水温5度の水槽と、水温55度の水槽とに、それぞれ30秒間ずつ交互に浸漬する浸漬処理を1セットとし、これを3000回繰り返し実施したサンプルを作製し、これら3種のサンプルについて接着性評価を行った。また、参考例1及び2についても(iii)熱サイクル試験後サンプルの接着評価を実施した。評価結果を表7及び表8に示す。
(表7及び表8に示す評価結果ついて)
表7に示す実施例1~18は本発明の構成を満足するよう配合された接着性組成物を用いたものである。いずれの場合においても、参考例として示した1液型基本歯科用接着性組成物と同様に、接着試験結果は初期、保管後において良好であり、また、保管後の外観変化においてもゲル化等の大きな変化は確認されなかった。さらに、これら実施例では、表8に示される(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体を含まない1液型基本歯科用接着性組成物の例である比較例10及び11(参考例1及び2)と比べて、耐久試験後の接着強度が向上していることが分かる。
表7に示す実施例1~18は本発明の構成を満足するよう配合された接着性組成物を用いたものである。いずれの場合においても、参考例として示した1液型基本歯科用接着性組成物と同様に、接着試験結果は初期、保管後において良好であり、また、保管後の外観変化においてもゲル化等の大きな変化は確認されなかった。さらに、これら実施例では、表8に示される(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体を含まない1液型基本歯科用接着性組成物の例である比較例10及び11(参考例1及び2)と比べて、耐久試験後の接着強度が向上していることが分かる。
Claims (7)
- 芳香族アミンを含有する光硬化型の充填材料を歯質に接着するための1液型の歯科用接着性組成物であって、
1質量部~40質量部の(a1)酸性基含有重合性単量体と、1質量部~60質量部の(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体と、を含む100質量部の(A)重合性単量体と、
0.05質量部~2質量部の(B)二価の銅化合物と、
0.1質量部~10質量部の(c1)有機過酸化物と、0.01質量部~5質量部の(c2)無機過酸化物と、の少なくとも一方を含む(C)過酸化物と、
0.1質量部~10質量部の(d1)ビスアシルフォスフィンオキサイド、を含む(D)光重合開始剤と、
1質量部~50質量部の(E)水と、
10質量部~300質量部の(F)有機溶媒と、
を含有し、かつ還元剤を含有しない
歯科用接着性組成物。 - 前記(a2)多官能アクリルアミド系重合性単量体が、下記一般式(1)示される化合物及び/又は下記一般式(2)で示される化合物である、請求項1に記載の歯科用接着性組成物。
- 請求項1又は2に記載の歯科用接着性組成物であって、
前記(a1)酸性基含有重合性単量体1molに対して0.01mol~1molの(G)多価金属化合物を更に含有する
歯科用接着性組成物。 - 請求項1から3のいずれか1項に記載の歯科用接着性組成物であって、
10質量部~30質量部の平均一次粒子径が1nm~20nmのヒュームドシリカを更に含有する
歯科用接着性組成物。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載の歯科用接着性組成物であって、
前記充填材料がα-ジケトンを更に含有する
歯科用接着性組成物。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の歯科用接着性組成物であって、
前記(c1)有機過酸化物がパーオキシエステル類を含む
歯科用接着性組成物。 - 請求項1乃至6の何れか1項に記載の歯科用接着性組成物と、当該歯科用接着性組成物を収容する単一の遮光性容器と、を具備する歯科用接着性組成物包装体。
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