JP7361035B2 - リポアミノ酸及びジオールの新規組成物の調製のための方法、並びにそれから得られる化粧用又は医薬組成物 - Google Patents
リポアミノ酸及びジオールの新規組成物の調製のための方法、並びにそれから得られる化粧用又は医薬組成物 Download PDFInfo
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Description
(a)- 50質量%以上且つ95質量%以下、より特定すると60質量%以上且つ80質量%以下の質量比率の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物:
X-[CH2]p-C(=O)-Y-OH (I)
(式中、pは5以上且つ8以下の整数を表し、Yは式(IIa):
-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子若しくはメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル及び3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基;又は式(IIb):
HO-Y’-C(=O)- (III)
(式中、Y’は以前に定義されるとおりの式(IIa)の二価の基、又は以前に定義されるとおりの式(IIb)の二価の基のいずれかを表す)の一価の基のいずれかを表し、Xが式(III)の基を表すとき、Y及びY’は同一であることが理解される);
(b)- 0質量%超且つ15質量%以下、より特定すると5質量%以上且つ10質量%以下の質量比率の3~8個の原子を含み、且つ式(IVa):
Ra 1-C(Rb 1)(OH)-C(OH)(Rc 1)(Rd 1) (IVa)
(式中、基Ra 1、Rb 1、Rc 1及びRd 1の各々は、互いに独立して、水素原子又は1~5個の炭素原子を含有する飽和脂肪族基を表す)、又は式(IVb):
Ra 1-C(Rb 1)(OH)-[C(Re 1)(Rf 1)]t-C(OH)(Rc 1)(Rd 1) (IVb)
(式中、tは1、2、又は3に等しく、基Ra 1、Rb 1、Rc 1、Rd 1、Re 1及びRf 1の各々は、互いに独立して、水素原子又は1~5個の炭素原子を含有する飽和脂肪族基を表す)のいずれかによって表されるジオールであって、基Ra 1若しくはRb 1の少なくとも1つ及び/又は基Rc 1若しくはRd 1の少なくとも1つが水素原子を表さないことが理解されるジオール;
(c)- 0質量%以上且つ5質量%以下、より特定すると0.5質量%以上且つ2.5質量%以下の質量比率の式(V)の化合物又は式(V)の化合物の混合物:
X-[CH2]p-C(=O)-OH (V)
(式中、Xはメチル基又はビニル基(CH2=CH-)を表し、pは5以上且つ8以下の整数を表す)、又は前記式(V)の化合物の混合物;及び
(d)- 0質量%超且つ50質量%未満、より特定すると10質量%以上且つ25質量%以下の質量比率の水
を含む組成物(C1)であり、
前記組成物のpHが、3以下、より特定すると2.0以下であることが理解される。
-[NH-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa1)
(式中、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子又はメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル若しくは3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基;例えば、式(II’a1):
-NH-CH2-C(=O)- (II’a1)
の二価の基を表すことを特徴とし、
例えば、式(I)及び(V)において、一価の基X-(CH2)p-C(=O)-が、オクタノイル基を表すことを特徴とする、上で定義されるとおりの組成物(C1)である。
-[NH-CH(ベンジル)-C(=O)-]m- (IIa2)
の二価の基を表すことを特徴とする。
- 工程a)この間、3~8個の原子を含み、且つ式(IVa)又は式(IVb)のいずれかによって表される前記ジオールを水と混合して、質量の100%当たり、式(IVa)又は式(IVb)の前記隣接ジオールを5質量%~70質量%、より特定すると5質量%~30質量%、及び水を30質量%~95質量%、より特定すると70質量%~95質量%含む混合物(S1)を形成し;
- 工程b)この間、式(VIa):
- 工程c)この間、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを前記混合物(M1)に加えて、9以上のpH、より特定すると9.5以上のpHを有する混合物(M2)を形成し;
- 工程d)この間、0.7~1.0モル当量、より特定すると0.8~0.9モル当量の式(VII):
X-[CH2]p-C(=O)-Cl (VII)
の酸塩化物(式中、X及びpは、上の式(I)において定義されるとおりである)、又は式(VII)の酸塩化物の混合物を、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムをともに加えることによって9以上の値、より特定すると9.5以上の値でpHを維持しながら前記混合物(M2)に注ぎ、とうがい前記工程e)が混合物(M3)の形成をもたらし;
- 工程e)この間、前記混合物(M3)を、3以下、より特定すると2.5以下のpH値に達するまで酸性化し;
- 工程f)母液を除去するためのデカンテーション;
- 必要である場合又は必要に応じて、デカンテーション後に所望の前記組成物を得るために塩水で洗浄する少なくとも1回の工程g)
を含むことを特徴とする方法である。
X-[CH2]p-C(=O)-Y-O-M+ (I’)
(式中、pは5以上且つ8以下の整数を表し、M+はナトリウムカチオンを表し、Yは式(IIa):
-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子若しくはメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル及び3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基;又は式(IIb):
HO-Y’-C(=O)- (III)
(式中、Y’は上で定義されるとおりの式(IIa)の二価の基、又は以前に定義されるとおりの式(IIb)の二価の基のいずれかを表す)の一価の基のいずれかを表し、Xが式(III)の基を表すとき、Y及びY’は同一であることが理解される);
(b)- 5質量%超且つ30質量%以下の質量比率の3~8個の原子を含み、且つ式(IVa):
Ra 1-C(Rb 1)(OH)-C(OH)(Rc 1)(Rd 1) (IVa)
(式中、基Ra 1、Rb 1、Rc 1及びRd 1の各々は、互いに独立して、水素原子又は1~5個の炭素原子を含有する飽和脂肪族基を表す)、又は式(IVb):
Ra 1-C(Rb 1)(OH)-[C(Re 1)(Rf 1)]t-C(OH)(Rc 1)(Rd 1) (IVb)
(式中、tは1、2、又は3に等しく、基Ra 1、Rb 1、Rc 1、Rd 1、Re 1及びRf 1の各々は、互いに独立して、水素原子又は1~5個の炭素原子を含有する飽和脂肪族基を表す)のいずれかによって表されるジオールであって、基Ra 1若しくはRb 1の少なくとも1つ及び基Rc 1若しくはRd 1の少なくとも1つが水素原子を表さないことが理解されるジオール;
(d)- 40質量%超且つ90質量%未満の質量比率の水
を含む局所的な使用のための化粧用、皮膚化粧用、皮膚医薬又は医薬組成物(C)を調製するための方法であって、
前記組成物(C)のpHが、9以下且つ5.5以上であることが理解され、
前記方法は、それが、工程h)この間、上で定義されるとおりの比率及びpH値に達するまで、水酸化ナトリウム水溶液及び水中の必要量の式(IVa)又は式(IVb)のジオールを、請求項1~7のいずれか一項に定義されるとおりの組成物(C1)に同時又は連続的に加えることを含むことを特徴とする。
- ビタミン及びその誘導体、例えば、レチノール(ビタミンA)及びそのエステル(例えば、パルミチン酸レチニル)、塩形態のアスコルビン酸(ビタミンC)及びそのエステル、アスコルビン酸の糖誘導体(例えば、アスコルビルグルコシド)、トコフェロール(ビタミンE)及びそのエステル(例えば、酢酸トコフェリル)、ビタミンB3又はB10(ナイアシンアミド及びその誘導体);
- 皮膚に対する明白化又は脱色作用を有する化合物、例えば、SEPIWHITE(商標)MSH、アルブチン、コウジ酸、ヒドロキノン、VEGEWHITE(商標)、GATULINE(商標)、SYNERLIGHT(商標)、BIOWHITE(商標)、PHYTOLIGHT(商標)、DERMALIGHT(商標)、CLARISKIN(商標)、MELASLOW(商標)、DERMAWHITE(商標)、ETHIOLINE、MELAREST(商標)、GIGAWHITE(商標)、ALBATINE(商標)及びLUMISKIN(商標);
- SEPICALM(商標)S、アラントイン及びビサボロールなどの鎮静作用を有する化合物;
- 抗炎症剤;
- 加湿作用を有する化合物、例えば、ジグリセロール、トリグリセロール、尿素、ヒドロキシ尿素、グリセリルグルコシド、ジグリセリルグルコシド、ポリグリセリルグルコシド、エリスリチルグルコシド、ソルビチルグルコシド、キシリチルグルコシド、AQUAXYL(商標)の商標で販売されている組成物(キシリチルグルコシド、無水キシリトール及びキシリトールを含む);
- 痩身又は脂肪分解作用を有する化合物、例えば、カフェイン又はその誘導体、ADIPOSLIM(商標)及びADIPOLESS(商標);
- タンニン、ポリフェノール及び/又はイソフラボンに富んだ植物抽出物、例えば、ブドウ抽出物、マツ抽出物、ワイン抽出物、オリーブ抽出物;大豆抽出物、例えば、Raffermine(商標);小麦抽出物、例えば、TENSINE(商標)又はGLIADINE(商標);テルペンに富んだ植物抽出物;淡水若しくは海水藻類抽出物;一般にサンゴなどの海洋抽出物;
- 抗菌作用又は浄化作用を有する化合物、例えば、LIPACIDE(商標)C8G、LIPACIDE(商標)UG、SEPICONTROL(商標)A5;OCTOPIROX(商標)又はSENSIVA(商標)SC50;
- 賦活又は刺激特性を有する化合物、例えば、Physiogenyl(商標)、パンテノール及びSEPICAP(商標)MPなどのその誘導体;
- 抗老化活性剤、例えば、SEPILIFT(商標)DPHP、LIPACIDE(商標)PVB、SEPIVINOL(商標)、SEPIVITAL(商標)、MANOLIVA(商標)、PHYTO-AGE(商標)、TIMECODE(商標);SURVICODE(商標);
- 抗光老化活性剤;
- 細胞外マトリクス成分の合成を増大する活性剤、例えば、コラーゲン、エラスチン及びグリコサミノグリカン;
- サイトカインなどの化学的な細胞性の伝達に対して有利に作用する活性剤、又はインテグリンなどの物理的な細胞性の伝達に対して有利に作用する活性剤;
- 皮膚に対して「温」感をもたらす活性剤、例えば、皮膚毛細血管循環活性剤(例えば、ニコチン酸誘導体)又は皮膚に対して「清涼」感をもたらす製品(例えば、メントール及びその誘導体);
- 皮膚毛細血管循環を改善する活性剤、例えば、静脈治療薬;排出活性剤;充血除去活性剤、例えば、イチョウ(Ginkgo biloba)、アイビー、セイヨウトチノキ、タケ、ナギイカダ属(ruscus)、ナギイカダ、ツボクサ(Centella asiatica)、ヒバマタ属(fucus)、ローズマリー又はヤナギの抽出物;
- 皮膚緊張剤として作用する活性剤、例えば、植物タンパク質加水分解物、海洋起源の加水分解物、例えば、コンブ抽出物の加水分解物、魚類軟骨加水分解物、海洋エラスチン、SESAFLASH(登録商標)の商標でSEPPIC社によって販売されている製品、又はコラーゲン溶液;
- 皮膚日焼け剤又は褐変剤、例えば、ジヒドロキシアセトン、イサチン、アロキサン、ニンヒドリン、グリセルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアルデヒド又はエリトルロース
が挙げられる。
CH2=C(R’3)-C(=O)-[CH2-CH2-O]n-R’4 (VIII)
(式中、R’3は水素原子又はメチル基を表し、R’4は8~30個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、nは1以上且つ50以下の数字を表す)の少なくとも1つのモノマーとの直鎖状、分岐状又は架橋ターポリマーが挙げられ得る。
- パラ-アミノ安息香酸(PABA)、特に、PABAのモノグリセリルエステル、N,N-プロポキシPABAのエチルエステル、N,N-ジエトキシPABAのエチルエステル、N,N-ジメチルPABAのエチルエステル、N,N-ジメチルPABAのメチルエステル、N,N-ジメチルPABAのブチルエステルなどの安息香酸誘導体の一群;
- アントラニル酸ホモメチル-N-アセチルなどのアントラニル酸誘導体の一群;
- サリチル酸アミル、サリチル酸ホモメチル、サリチル酸エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸p-イソプロパノールフェニルなどのサリチル酸誘導体の一群;
- 桂皮酸エチルヘキシル、桂皮酸エチル-4-イソプロピル、桂皮酸メチル-2,5-ジイソプロピル、桂皮酸p-メトキシプロピル、桂皮酸p-メトキシイソプロピル、桂皮酸p-メトキシイソアミル、桂皮酸p-メトキシオクチル(桂皮酸p-メトキシ2-エチルヘキシル)、桂皮酸p-メトキシ2-エトキシエチル、桂皮酸p-メトキシシクロヘキシル、桂皮酸エチル-α-シアノ-β-フェニル、桂皮酸2-エチルヘキシル-α-シアノ-β-フェニル、桂皮酸グリセリルジ-パラ-メトキシモノ-2-エチルヘキサノイルなどの桂皮酸誘導体の一群;
- 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4’-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸塩、4-フェニルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4’-フェニルベンゾフェノン-2-カルボン酸塩、2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3-カルボキシベンゾフェノン;3-(4’-メチルベンジリデン)-d,l-カンファー、3-(ベンジリデン)-d,l-カンファー、ベンザルコニウムメトスルファートカンファー;ウロカニン酸、ウロカニン酸エチルなどのベンゾフェノン誘導体の一群;
- 2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸及びその塩などのスルホン酸誘導体の一群;ヒドロキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルオキシヒドロキシフェニル-4-メトキシフェニルトリアジン、2,4,6-トリアニリノ-(p-カルボ-2’-エチルヘキシル-1’-オキシ)-1,3,5-トリアジン、安息香酸の4,4-((6-(((1,1-ジメチルエチル)アミノ)カルボニル)フェニル)アミノ)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイルジイミノ)ビス(2-エチルヘキシル)エステル、2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール、2,2’-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール;ジベンザジン;ジアニソイルメタン、4-メトキシ-4’’-t-ブチルベンゾイルメタン;5-(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン;2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシルエステル、2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[4-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、2-エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸塩などのトリアジン誘導体の一群、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸塩又はエチル-2-シアノ-3,3-ジフェニル-2-プロペン酸塩などのジフェニルアクリル酸塩誘導体の一群;
- ベンジリデンシロキサンマロン酸塩などのポリシロキサンの一群がある。
一般的な手順は以下のとおりである:
・ 20質量%のグリココル(グリシン)の80質量%の水/ジオールの混合物(質量によって85/15)への周囲温度での機械的撹拌を伴う導入、
・ ~10のpHを得るための30%水酸化ナトリウムの添加、
・ 18~36℃の温度で30%の水酸化ナトリウムによりpHを~10に維持しながらの塩化オクタノイル(0.9モル当量)の漸進的な注入、
・ ~2のpHを得るための適量の37%塩酸による中断、
・ 60℃での母液の除去、
・ 5%塩水による洗浄、
・ 65℃でのデカンテーション及び除去。
・ 20質量%のグリココル(グリシン)の80質量%の水/ジオールの混合物(質量によって85/15)への周囲温度での機械的撹拌を伴う導入、
・ ~10のpHを得るための30%水酸化ナトリウムの添加、
・ 18~36℃の温度で30%の水酸化ナトリウムによりpHを~10に維持しながらの塩化ラウロイル(0.9モル当量)の漸進的な流入、
・ ~2のpHを得るための適量の37%塩酸による中断、
・ 60℃での母液の除去、
・ 5%塩水による洗浄、
・ 65℃でのデカンテーション及び除去。
・ 20質量%のグリシン、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸及びL-アラニンの混合物(アミノ酸の前記混合物の100質量%当たり10%/35%/45%/10%のグリシン/L-アスパラギン酸/L-グルタミン酸/L-アラニンの質量比率)の80質量%の水/ジオールの混合物(質量によって85/15)への周囲温度での機械的撹拌を伴う導入、
・ ~10のpHを得るための30%水酸化ナトリウムの添加、
・ 18~36℃の温度で30%の水酸化ナトリウムによりpHを~10に維持しながらの塩化ラウロイル(0.9モル当量)の漸進的な流入、
・ ~2のpHを得るための適量の37%塩酸による中断、
・ 60℃での母液の除去、
・ 5%塩水による洗浄、
・ 65℃でのデカンテーション及び除去。
Claims (6)
- 組成物(C 1 )を調製するための方法であって、
前記組成物(C 1 )は、質量の100%当たり:
(a)- 50質量%以上且つ95質量%以下の質量比率の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物:
X-[CH2]p-C(=O)-Y-OH (I)
(式中、pは5以上且つ8以下の整数を表し、Yは式(IIa):
-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子若しくはメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル及び3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基を表し;且つXはメチル基を表す);
(b)- 0質量%超且つ15質量%以下の質量比率の、1,2-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール又は2-メチル-2,4-ペンタンジオールから選択されるジオール;
(c)- 0質量%以上且つ5質量%以下の質量比率の式(V)の化合物又は式(V)の化合物の混合物:
X-[CH2]p-C(=O)-OH (V)
(式中、Xはメチル基を表し、pは5以上且つ8以下の整数を表す)、又は前記式(V)の化合物の混合物;及び
(d)- 0質量%超且つ50質量%未満の質量比率の水
を含む組成物(C1)であって、
前記組成物のpHが、3以下であり、
以下の連続的な工程:
- 工程a)この間、前記ジオールを水と混合して、質量の100%当たり、前記ジオールを5質量%~30質量%、及び水を70質量%~95質量%含む混合物(S 1 )を形成し;
- 工程b)この間、式(VI a ):
- 工程c)この間、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを前記混合物(M 1 )に加えて、9以上のpHを有する混合物(M 2 )を形成し;
- 工程d)この間、式(VII):
X-[CH 2 ] p -C(=O)-Cl (VII)
の酸塩化物(式中、X及びpは、上の式(I)において定義されるとおりである)、又は式(VII)の酸塩化物の混合物を、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムをともに加えることによって9以上の値でpHを維持しながら前記混合物(M 2 )に注ぎ、当該工程d)が混合物(M 3 )の形成をもたらし;
- 工程e)この間、前記混合物(M 3 )を、3以下のpH値に達するまで酸性化し;
- 工程f)母液を除去するためのデカンテーション;
- 任意で、デカンテーション後に所望の前記組成物を得るために塩水で洗浄する少なくとも1回の工程g)
を含むことを特徴とする、前記組成物(C 1 )を調製するための方法。 - 式(I)において、前記二価の基Yが、式(IIa1):
-[NH-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa1)
(式中、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子又はメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル若しくは3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 式(I)において、二価の基Yが、式(II’a1):
-NH-CH2-C(=O)- (II’a1)
の二価の基を表すことを特徴とする、請求項2に記載の方法。 - 式(I)及び(V)において、一価の基X-(CH2)p-C(=O)-が、オクタノイル基を表すことを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 式(I)及び(V)において、一価の基X-(CH2)p-C(=O)-が10-ウンデシレノイル基を表し、且つYが式(IIa2):
-[NH-CH(ベンジル)-C(=O)-]m- (IIa2)
の二価の基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 5質量%以上且つ30質量%以下の質量比率の式(I’)の化合物又は式(I’)の化合物の混合物:
X-[CH2]p-C(=O)-Y-O-M+ (I’)
(式中、Xはメチル基を表し、pは5以上且つ12以下の整数を表し、M+はナトリウムカチオンを表し、Yは式(IIa):
-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)-]m- (IIa)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、mは1以上且つ4以下の整数を表し、且つR2は水素原子若しくはメチル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルプロピル、ベンジル及び3-アミノプロピル基から選択される基を表す)の二価の基を表す;
(b)- 5質量%超且つ30質量%以下の質量比率の、1,2-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール又は2-メチル-2,4-ペンタンジオールから選択されるジオール;
(d)- 40質量%超且つ90質量%未満の質量比率の水
を含む局所的な使用のための化粧用、皮膚化粧用、皮膚医薬又は医薬組成物(C)を調製するための方法であって、
前記組成物(C)のpHが、9以下且つ5.5以上であり、
前記方法が、それが、工程h)この間、上で定義されるとおりの比率及びpH値に達するまで、水酸化ナトリウム水溶液及び水中の必要量の前記ジオールを、請求項1~5のいずれか一項に定義されるとおりの方法に従って調製された組成物(C1)に同時又は連続的に加えることを含むことを特徴とする、方法。
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