JP7347172B2 - 芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液 - Google Patents
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Description
化学式(I):
化学式(II):
化学式(III):
化学式(IV):
化学式(V):
化学式(VI):
化学式(VII):
試料溶液から作製された膜について、下記装置および条件にて測定した。
光源:白色LED5V3W(定格)
受光素子:V(λ)フィルタ付Siフォトダイオード
測定光束:φ14mm(入射開口φ25mm)
光学条件:JIS-K7136(2000)に準拠
(2)ヤング率
試料溶液から作製された膜について、幅10mm、長さ150mmに切断した試料を、ロボットテンシロンAMF/RTA-100(オリエンテック社製)を用いてチャック間距離50mm、引張速度300mm/分、温度23℃、相対湿度65%の条件下で引張試験を行い、得られた荷重-伸び曲線から求めた。
試料溶液から作製された膜について、幅4mm、長さ15mmに切断した試料をTMA/SS6100(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて以下の条件で測定し、下式を用いて算出した。
温度条件:室温→250℃、5分保持、250℃→50℃ 昇温・降温速度:5℃/分
算出:降温時の変位量から下式にて算出
算出式:α=(L2-L1)/(L0×ΔT) (1/℃)
ただし、L0は測定前の試長(15mm)、L1は100℃における試長(mm)、L2は200℃における試長(mm)、ΔTは温度差(100℃)である。
JIS-K5600-5-4(1999)に準拠して、温度23℃、湿度65%RHにおいて、下記装置および条件にて試料膜表面を測定した。
加重:750gf
角度:45°
移動速度:30mm/min
移動距離:10mm
試料基材:ガラス板
使用鉛筆:ハイユニ(三菱鉛筆社製)、柔らかい(硬度が低い)方から順に、10B、9B、8B、7B、6B、5B、4B、3B、2B、B、HB、F、H、2H、3H、4H、5H、6H、7H、8H、9H、10H
硬度判定:試験を5回実施し、3~5回において傷および凹みが無い場合に、その硬度を有していると判定した。
試料溶液から作製された膜について、下記装置および条件にて測定し、各波長における光線透過率を下式より求めた。
波長範囲:300nm~800nm
測定速度:120nm/分
測定モード:透過
光線透過率(%)=(Tr1/Tr0)×100
ただし、Tr1は試料を通過した光の強度、Tr0は試料を通過しない以外は同一の距離の空気中を通過した光の強度である。
試料溶液から作製された膜について、ASTM E1640-13に準拠して、動的粘弾性測定(DMA)により貯蔵弾性率(E’)の変曲点から求めた。DMAは下記装置および条件にて実施した。
測定モード:引張モード
測定周波数:1Hz
昇温速度:5℃/分
温度範囲:25℃~400℃
保持時間:2分
(7)厚み
試料溶液から作製された膜について、定圧厚み測定器FFA-1(尾崎製作所社製)を用いて試料の厚み(μm)を測定した。測定子径は5mm、測定荷重は1.25Nである。
脱水したジメチルアセトアミド(DMAc、東京化成工業社製、沸点165℃)に、ジアミンとしてジアミン全量に対して90モル%に相当する2,2’-ジトリフルオロメチル-4,4’-ジアミノビフェニル(TFMB、東レ・ファインケミカル社製)と10モル%に相当する4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(DPE、東京化成工業社製)とを窒素気流下で溶解させ、氷水浴で液温を5℃に冷却した。そこへ、系内を窒素気流下、氷水浴中に保った状態で、ジアミン全量に対して70モル%に相当するテレフタロイルクロライド(TPC、東京化成工業社製)と29モル%に相当するイソフタロイルクロライド(IPC、東京化成工業社製)を30分かけて添加し、全量添加後、約2時間の撹拌を行うことで、芳香族ポリアミド(ポリマーA)を重合した。得られた溶液に、中和剤として上記反応で発生する塩化水素量(すなわち芳香族ポリアミドのアミド基量)に対して100モル%に相当するフェニルプロピレンオキサイド(東京化成工業社製、中和剤D)を添加し、約1時間の撹拌を行うことでポリマーAからなる芳香族ポリアミド溶液を得た。
原料モノマーとして、ジアミンをTFMB100モル%、酸クロライドをジアミン全量に対して99モル%に相当する2-クロロテレフタロイルクロライド(CTPC、日本軽金属社製)とすること以外は実施例1と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
中和剤を、アリルグリシジルエーテル(東京化成工業社製、中和剤E)とすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
中和剤であるフェニルプロピレンオキサイド(中和剤D)の添加量をアミド基量に対して50モル%とすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
中和剤を、グリシジルフェニルエーテル(東京化成工業社製、中和剤F)とすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
中和剤を、アミド基量に対して100モル%のシクロヘキセンオキサイド(東京化成工業社製、中和剤H)および50モル%のグリシジルフェニルエーテル(中和剤F)とすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
中和剤を、アミド基量に対して100モル%のシクロヘキセンオキサイド(中和剤H)および150モル%のグリシジルフェニルエーテル(中和剤F)とすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
原料モノマーとして、ジアミンをTFMB100モル%、酸クロライドをジアミン全量に対して40モル%に相当するTPCと59モル%に相当するIPCとし、中和剤を、プロピレンオキサイド(東京化成工業社製)とすること以外は実施例1と同様にして、ポリマーCからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
脱水したN-メチル-2-ピロリドン(NMP、三菱化学社製)に、ジアミンとしてTFMBを窒素気流下で溶解させ、氷水浴で液温を5℃に冷却した。そこへ、系内を窒素気流下、氷水浴中に保った状態で、ジアミン全量に対して99モル%に相当するCTPCを30分かけて添加し、全量添加後、約2時間の撹拌を行うことで、芳香族ポリアミド(ポリマーB)を重合した。得られた重合溶液に、アミド基量に対して97モル%に相当する炭酸リチウム(本荘ケミカル社製)を添加し、60℃で2時間撹拌後、さらに6モル%に相当するジエタノールアミン(DEA、東京化成社製)を加えて30分撹拌した。
中和剤を、プロピレンオキサイドとすること以外は実施例2と同様にして、ポリマーBからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
原料モノマーとして、ジアミンをTFMB100モル%、酸クロライドをジアミン全量に対して70モル%に相当するTPCと29モル%に相当するIPCとし、中和剤を、プロピレンオキサイドとすること以外は実施例1と同様にして、ポリマーDからなる芳香族ポリアミド溶液および膜を得た。得られた膜の物性を表1に示す。
脱水したNMPに、ジアミンとしてTFMBを窒素気流下で溶解させ、氷水浴で液温を5℃に冷却した。そこへ、系内を窒素気流下、氷水浴中に保った状態で、ジアミン全量に対して99モル%に相当するCTPCを30分かけて添加し、全量添加後、約2時間の撹拌を行うことで、芳香族ポリアミド(ポリマーB)を重合した。得られた重合溶液に、アミド基量に対して97モル%に相当する炭酸リチウムを添加し、60℃で2時間撹拌した。
Claims (5)
- 芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドと、非プロトン性極性溶媒とを含有する芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液であり、下記化学式(I)または(II)で示されるクロロヒドリン構造を有する化合物を含有し、
前記溶液をガラス基板上に塗布後、乾燥して作製される厚み10μmの膜のヘイズ値が0.0~2.0%であり、少なくとも一方向のヤング率が7.0~20.0GPaである、芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液。
化学式(I):
R 2 は任意の基である。
化学式(II):
R 4 は任意の基である。 - 芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液をガラス基板上に塗布後、乾燥して作製される厚み10μmの膜の100~200℃における熱膨張係数が-5.0~10.0ppm/℃である、請求項1に記載の芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液。
- 芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液をガラス基板上に塗布後、乾燥して作製される厚み10μmの膜の鉛筆硬度がH以上である、請求項1または2に記載の芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液。
- 芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドが、下記化学式(III)~(VI)のいずれかで示される構造単位を有する、請求項1~3のいずれかに記載の芳香族ポリアミドまたは芳香族ポリアミドイミドを含む溶液。
化学式(III):
化学式(IV):
化学式(V):
化学式(VI):
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