JP7338901B2 - ジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体 - Google Patents

Description

本発明は、ジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体に関する。

冷凍技術や冷蔵技術の発達により、長期間にわたり食品や医薬品等の製品の品質や安全性を保つことができるようになっている。また、低温輸送技術の発達と普及により、市場にも様々な冷凍食品や冷蔵食品が出回るようになってきている。このため、流通過程や貯蔵過程における物品の温度管理が重要になる。

例えば、設備インフラ業界や産業界においては、製品の温度管理が施設等のモニタリング及び製品化工程や品質管理上で重要な管理項目として知られている。現状では、製品が管理される設備に電子計測器を設置して温度管理が行われている。
しかし、食品及び医薬品等の温度管理を目的とした電子計測器の利用は、動作原理がバッテリー駆動型であるため個々の食品や医薬品に対して高コストである、取扱い上の簡便性がない、などの理由により本用途に適していない。
他の温度管理用ツールとしては、示温インク材料を利用したサーモラベル等が知られている。また、サーモラベルは、取扱いは簡便ではあるが、温度検知開始機能がない。示温インク材料は、発色反応が可逆的であるため、温度検知の対象や利用状況が限定される。加えて、サーモラベルは、高精度な温度測定が困難である。

そのため、温度感受性の高い製品の保管時間並びに保管温度を簡便かつ正確に検知でき、その表示が可能なインジケータ、タグ、ラベル等が必要とされている。
特許文献１には、特定の構造のフォトクロミック材料を含む光機能素子と、フォトクロミズムを利用した温度管理技術が開示されている。

ここで、フォトクロミズムとは、光の作用により単一の化学種が分子量を変えることなく吸収スペクトルの異なる２つの異性体（Ａ，Ｂ）を可逆的に生成する現象である。また、フォトクロミズムは、異性体Ａに特定波長の光（例えば紫外線）を照射すると、結合様式あるいは電子状態に変化が生じ、異性体Ｂに変換し、その結果、紫外・可視吸収スペクトルが変化して色が変わる現象である。
特許文献１に記載の光機能素子は、以下に示す３つの特徴を有している。特許文献１には、このような特徴を有する光機能素子を、温度履歴表示材として使用することが開示されている。
（ｉ）スイッチオン機能を備える。
（ii）加熱により再生不可能な消色が起こる。
（iii）着色状態が可視化で安定である。

フォトクロミズムを利用した特許文献１に記載の技術は、外部刺激による色の変化を利用する原理であるため、電力消費はゼロである。また、曝される環境の温度変化を退色特性と経過時間による色の差から温度検知が行われることから、温度履歴の表示と記録及びエビデンス性を有する。
また、特許文献１に記載の技術は、小型で薄膜なデバイス仕様の実現が可能なことから、特許文献１に記載の技術を利用する場所や対象が限定されない。また、フレキシビリティ性が見込めることから、温度検知対象のサイズ等、種類を選ばない。
さらに、特許文献１に記載の技術を利用して、小型で薄膜なデバイスを実現する際は、ディスポーザル性、低コスト化、簡便性が期待でき、新たな温度インジケータとして有望である。

特開２０１４－１５５５２号公報

しかしながら、特許文献１に記載のフォトクロミック材料は、管理温度が比較的高い温度、具体的には１０～７０℃程度の温度領域における温度管理には適しているものの、低温環境下、特に冷蔵、冷凍及び超低温の温度領域における温度管理には不向きである。

本発明は、低温環境下での温度管理に適したジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体を提供することを目的とする。

フォトクロミック材料であるジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度、すなわち、１０時間後の濃度が初期濃度の半分となる温度が低いほど、低温環境下での温度管理に適している。
本発明者らは鋭意検討した結果、ジアリールエテン化合物の構造が１０時間半減期温度に影響することを突き止めた。そして、１０時間半減期温度が室温以下となるジアリールエテン化合物の構造を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の一態様に係るジアリールエテン化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。

式（１）中、環Ａは、５員環構造又は６員環構造を示しており、
Ｘは、硫黄原子（Ｓ）、ＮＲ^７又は酸素原子（Ｏ）であり、Ｒ^７は水素原子（Ｈ）又はアルキル基であり、
Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立に、炭素原子（Ｃ）又は窒素原子（Ｎ）であり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
Ｒ^３は、Ｙ^１が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^１が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
Ｒ^５は、Ｙ^２が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^２が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。

前記ジアリールエテン化合物は、下記一般式（１Ａ）で表されることが好ましい。

式（１Ａ）中、６つのＺはそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はフッ素原子（Ｆ）であり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
Ｒ^３は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^５は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。

前記ジアリールエテン化合物において、前記Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～７のシクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～７のシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であることが好ましい。

本発明の一態様に係る温度インジケータは、前記ジアリールエテン化合物を含むことを特徴とする。
本発明の一態様に係る温度表示デバイスは、前記温度インジケータを有することを特徴とする。
前記温度表示デバイスは、基材を有し、前記基材の一方の面に前記温度インジケータが形成されていることが好ましい。
前記温度表示デバイスは、時間情報表示部を有し、平面視において、前記温度インジケータと前記時間情報表示部とが前記基材上の面方向に並んで形成されていることが好ましい。
前記温度表示デバイスは、前記基材の他方の面に粘着層及び剥離層がこの順で形成されていることが好ましい。
前記温度表示デバイスは、前記温度インジケータ上に保護層が形成されていることが好ましい。
前記温度表示デバイスにおいて、前記温度インジケータは少なくとも一方の面に粘着性を有し、前記一方の面に剥離層が形成されていることが好ましい。
本発明の一態様に係る包装体は、前記温度インジケータを有することを特徴とする。

本発明によれば、低温環境下での温度管理に適したジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体を提供できる。

本発明の第３の態様の温度表示デバイスの平面図である。 図１のII－II線における断面図である。 本発明の第３の態様における温度インジケータの退色特性の一例を示す図である。 本発明の第３の態様の温度表示デバイスの発行装置を示す概略図である。 本発明の第４の態様の温度表示デバイスの断面図である。 本発明の第５の態様の温度表示デバイスの断面図である。 本発明の第６の態様の温度表示デバイスの断面図である。 本発明の第７の態様の包装体の斜視図である。 実施例１における、波長５８１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を示す図である。 実施例１における、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例２における、波長５４１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を示す図である。 実施例２における、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例３における、波長５９１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を示す図である。 実施例３における、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例４における、波長５４８ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を示す図である。 実施例４における、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例５における、退色度合い（Ａ／Ａ_０）と放置時間との関係を示す図である。 実施例５における、退色度合い（Ａ／Ａ_０）の自然対数を縦軸、放置時間を横軸にプロットした図である。 実施例５における、熱分解速度定数（ｋ）の自然対数を縦軸、各温度の逆数を横軸にプロットした図である。 実施例１２における、紫外線を照射する前の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１２における、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例１２における、退色後の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１２における、紫外線を再度照射したときの吸収スペクトルを示す図である。 実施例１３における、紫外線を照射する前の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１３における、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例１３における、退色後の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１３における、紫外線を再度照射したときの吸収スペクトルを示す図である。 実施例１４における、紫外線を照射する前の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１４における、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例１４における、退色後の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１４における、紫外線を再度照射したときの吸収スペクトルを示す図である。 実施例１５における、紫外線を照射する前の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１５における、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを示す図である。 実施例１５における、退色後の吸収スペクトルを示す図である。 実施例１５における、紫外線を再度照射したときの吸収スペクトルを示す図である。

以下、本発明を詳細に説明する。
ただし、以下に説明する実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるため具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、発明内容を限定するものではない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数や、位置や、大きさ等についての変更、省略、追加及びその他の変更が可能である。
なお、本明細書において、「低温環境下」とは、室温以下を意味する。「室温」とは、２５℃を意味する。低温環境下は、例えば定温、冷蔵、冷凍、超低温等に分類できる。定温は、例えば５～２５℃程度の温度領域のことである。冷蔵は、例えば－１８～１０℃程度の温度領域のことである。冷凍は、例えば－４０～－１８℃程度の温度領域のことである。超低温は、例えば－４０℃以下程度の温度領域のことである。
また、後述する図５～８において、図１と同じ構成要素には同じ符号を付して、その説明を省略する。

［ジアリールエテン化合物］
本発明の第１の態様のジアリールエテン化合物は、下記一般式（１）で表される。

式（１）中、環Ａは、５員環構造又は６員環構造を示しており、
Ｘは、硫黄原子（Ｓ）、ＮＲ^７又は酸素原子（Ｏ）であり、Ｒ^７は水素原子（Ｈ）又はアルキル基であり、
Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立に、炭素原子（Ｃ）又は窒素原子（Ｎ）であり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
Ｒ^３は、Ｙ^１が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^１が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
Ｒ^５は、Ｙ^２が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^２が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。

環Ａは、５員環構造又は６員環構造を示している。本実施形態のジアリールエテン化合物において、紫外光照射による着色、着色状態の可視光下での優れた安定性、さらに、低温環境下での温度上昇による再生不可能な消色という機能は、Ｒ^１とＲ^２とが結合した部位同士の反応性の影響を強く受ける一方、環Ａの構造の影響はそれほど大きくない。そのため、立体構造的には、環Ａは、５員環構造及び６員環構造いずれでもよいが、５員環構造が好ましい。

Ｘは、硫黄原子（Ｓ）、ＮＲ^７又は酸素原子（Ｏ）である。
ＮＲ^７において、Ｒ^７は水素原子（Ｈ）又はアルキル基である。Ｒ^７におけるアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
Ｘとしては、硫黄原子（Ｓ）が好ましい。

Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立に、炭素原子（Ｃ）又は窒素原子（Ｎ）である。
Ｙ^１及びＹ^２としては、それぞれ炭素原子（Ｃ）が好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である。
Ｒ^１及びＲ^２におけるアルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～７がより好ましく、１～４がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。Ｒ^１及びＲ^２におけるアルキル基は、第一級アルキル基、第二級アルキル基、第三級アルキル基のいずれでもよいが、第一級アルキル基又は第二級アルキル基が好ましく、第一級アルキル基がより好ましい。
Ｒ^１及びＲ^２におけるシクロアルキル基の炭素数は、３～７が好ましく、３～５がより好ましい。
ＳｉＲ^８ _３において、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基である。Ｒ^８におけるアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。Ｒ^８における芳香族基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、フェニル基（Ｐｈ）が好ましい。ＳｉＲ^８ _３の具体例としては、Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、Ｓｉ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_３、Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ_３）_２）_３、ＳｉＣ（ＣＨ_３）_３（ＣＨ_３）（ＣＨ_３）、ＳｉＣ（ＣＨ_３）_３（Ｐｈ）（Ｐｈ）等が挙げられる。

ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度を、低温環境下での温度管理に適した温度に制御しやすい観点から、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～７のシクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～７のシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であることが好ましい。
Ｒ^１及びＲ^２の組み合わせは、ジアリールエテン化合物の用途（使用温度）に応じて決定すればよい。アルキル基又はシクロアルキル基の炭素数が大きくなるほど、ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度が低くなる傾向にある。
Ｒ^１及びＲ^２の好ましい組み合わせとしては、Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である組み合わせが挙げられる。特に、Ｒ^１がＳｉＲ^８ _３であると、ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度が低くなる傾向にある。

冷蔵又は冷凍の温度領域における温度管理に最適なジアリールエテン化合物が得られやすくなる点では、Ｒ^１が炭素数２～１０のアルキル基であり、Ｒ^２がＳｉＲ^８ _３である組み合わせ、又はＲ^１がＳｉＲ^８ _３であり、Ｒ^２が炭素数１～１０のアルキル基である組み合わせが好ましい。特に、Ｒ^１が炭素数２～４の第一級アルキル基又は第二級アルキル基であり、Ｒ^２がトリメチルシリル基（Ｓｉ（ＣＨ_３）_３）又はトリエチルシリル基（Ｓｉ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_３）である組み合わせ、又はＲ^１がトリメチルシリル基又はトリエチルシリル基であり、Ｒ^２が炭素数１～２の第一級アルキル基である組み合わせがより好ましい。
超低温の温度領域における温度管理に最適なジアリールエテン化合物が得られやすくなる点では、Ｒ^１がＳｉＲ^８ _３であり、Ｒ^２が炭素数３～１０のアルキル基である組み合わせが好ましい。特に、Ｒ^１がトリメチルシリル基又はトリエチルシリル基であり、Ｒ^２が炭素数３～７の第一級アルキル基又は第二級アルキル基である組み合わせがより好ましい。

再生不可能な消色という機能を有する、すなわち、消色後に紫外線等の光を再度照射しても再発色しにくいジアリールエテン化合物が得られやすくなる点では、Ｒ^１がメチル基又はイソプロピル基であり、Ｒ^２がトリメチルシリル基である組み合わせ、又はＲ^１がトリメチルシリル基であり、Ｒ^２がメチル基又はイソプロピル基である組み合わせが好ましい。

Ｙ^１が炭素原子（Ｃ）である場合、Ｒ^３は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成している。Ｒ^３におけるアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｒ^３におけるアルコキシ基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
Ｙ^１が窒素原子（Ｎ）である場合、Ｒ^３は、電子対である。
Ｙ^１が炭素原子（Ｃ）であり、Ｒ^３が水素原子（Ｈ）又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ^３が水素原子（Ｈ）又は炭素数が１～３のアルキル基であることがより好ましい。

Ｙ^２が炭素原子（Ｃ）である場合、Ｒ^５は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成している。Ｒ^５におけるアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｒ^５におけるアルコキシ基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
Ｙ^２が窒素原子（Ｎ）である場合、Ｒ^５は、電子対である。
Ｙ^２が炭素原子（Ｃ）であり、Ｒ^５が水素原子（Ｈ）又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ^３が水素原子（Ｈ）又は炭素数が１～３のアルキル基であることがより好ましい。

なお、Ｒ^３及びＲ^５におけるフェニル基、アルキル基、アルコキシ基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、特に制限されないが、例えばシアノ基、アルキル基、アルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等が挙げられる。

Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成している。Ｒ^４におけるアルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。Ｒ^４におけるアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。
Ｒ^４としては、水素原子（Ｈ）、フェニル基又は炭素数１～５のアルキル基が好ましい。
Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。Ｒ^６におけるアルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。Ｒ^６におけるアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。
Ｒ^６としては、水素原子（Ｈ）、フェニル基又は炭素数１～５のアルキル基が好ましい。
これらの中でも、Ｒ^４及びＲ^６は、それぞれ、フェニル基であることが特に好ましい。なお、Ｒ^４及びＲ^６におけるフェニル基、アルキル基、アルコキシ基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、特に制限されないが、例えばシアノ基、アルキル基、アルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等が挙げられる。

環Ａの好ましい構造としては、例えば、下記一般式（ａ１）、下記一般式（ａ２）、下記一般式（ａ３）又は下記一般式（ａ４）で表される構造が挙げられる。

これらの構造において、６つのＺはそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はフッ素原子（Ｆ）である。６つのＺは、全てフッ素原子（Ｆ）又は水素原子（Ｈ）であることが好ましい。可視光下における安定性に優れることから、６つのＺは、全てフッ素原子（Ｆ）であることがより好ましい。
Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅはそれぞれ独立に、フェニル基又はアルキル基である。Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅにおけるアルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。なお、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅにおけるフェニル基、アルキル基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、特に制限されないが、例えばシアノ基、アルキル基、アルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等が挙げられる。
Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅとしてはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数が１～５のアルキル基が好ましい。

紫外光照射による着色、着色状態の可視光下での優れた安定性、さらに、低温環境下での温度上昇による再生不可能な消色という機能を効果的に発揮する観点からは、前記一般式（１）において、Ｘは、硫黄原子（Ｓ）であることが好ましい。同様の観点から、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ炭素原子（Ｃ）であることが好ましい。また、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）、フェニル基もしくは炭素数１～５のアルキル基であるか、Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合して６員環構造を形成していることが好ましい。さらに、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）、フェニル基もしくは炭素数１～５のアルキル基であるか、Ｒ^５とＲ^６とが互いに結合して６員環構造を形成していることが好ましい。Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又は炭素数１～５のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれフェニル基であることが特に好ましい。

Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合した６員環構造、Ｒ^５とＲ^６とが互いに結合した６員環構造としては、特に制限されないが、上記の機能を効果的に発揮する観点からは、好ましくはベンゼン環骨格が挙げられる。

紫外光照射による着色、着色状態の可視光下での優れた安定性、さらに、低温環境下での温度上昇による再生不可能な消色という機能を効果的に発揮する観点から、本実施形態のジアリールエテン化合物は、下記一般式（１Ａ）で表されることが好ましい。

式（１Ａ）中、６つのＺはそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はフッ素原子（Ｆ）であり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
Ｒ^３は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^５は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。

一般式（１Ａ）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ前記一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同じである。
一般式（１Ａ）においては、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又は炭素数１～５のアルキル基であることが好ましい。Ｒ^４及びＲ^６は、それぞれフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してベンゼン環を形成していてもよい。同様に、Ｒ^５とＲ^６とが互いに結合してベンゼン環を形成していてもよい。一般式（１Ａ）において、６つＺが全てフッ素原子又は水素原子（Ｈ）であることが好ましく、可視光下における安定性に優れることから、６つＺが全てフッ素原子（Ｆ）であることが特に好ましい。

さらに具体的には、上記の機能を効果的に発揮する観点から、本実施形態のジアリールエテン化合物は、下記一般式（１Ｂ）で表されることがより好ましい。

式（１Ｂ）中、６つのＺはそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はフッ素原子（Ｆ）であり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
Ｒ^３は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基又はシアノ基であり、
Ｒ^５は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基又はシアノ基、である。

一般式（１Ｂ）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、それぞれ前記一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５と同じである。
一般式（１Ｂ）においては、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はメチル基であることが好ましい。一般式（１Ｂ）において、６つＺが全てフッ素原子又は水素原子（Ｈ）であることが好ましく、可視光下における安定性に優れることから、６つＺが全てフッ素原子（Ｆ）であることが特に好ましい。

一般式（１）で表されるジアリールエテン化合物の中でも、ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度を、低温環境下での温度管理に適した温度に制御しつつ、上記の機能を効果的に発揮する観点から、ジアリールエテン化合物は下記一般式（１Ｃ）で表されることが特に好ましい。

式（１Ｃ）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である。

一般式（１Ｃ）中のＲ^１及びＲ^２は、それぞれ前記一般式（１）中のＲ^１及びＲ^２と同じである。

前記一般式（１）で表されるジアリールエテン化合物の製造方法としては、特に制限されず、公知の製造方法を採用することができる。例えば、まず、下記一般式（２）で表されるジアリールエテン化合物の前駆体（以下、「前駆体（２）」ともいう。）を製造する。次に、５員環骨格（チオフェン）中の硫黄原子（Ｓ）を酸化して、スルホニル基（ＳＯ_２）に変換することにより、前記一般式（１）で表されるジアリールエテン化合物を製造することができる。

前駆体（２）の５員環骨格中のＳを酸化して、スルホニル基（ＳＯ_２）に変換する方法としては、特に制限されず、例えば、前駆体（２）を、ｍ－クロロ過安息香酸などの過酸で酸化する方法などが挙げられる。

なお、一般式（２）中のＸが硫黄原子（Ｓ）の場合、下記一般式（２Ａ）で表される前駆体を酸化すると、ジアリールエテン化合物は下記一般式（１－１）で表されるジアリールエテン化合物と下記一般式（１－２）で表されるジアリールエテン化合物の混合物の状態で得られる。これらは、単離して用いてもよいし、混合物の状態で用いてもよい。

一般式（２）、一般式（２Ａ）、一般式（１－１）及び一般式（１－２）中の環Ａ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ前記一般式（１）中の環Ａ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同じである。

なお、ジアリールエテン化合物の製造において、出発原料、それらの使用量や割合、温度、時間、圧力、雰囲気及び溶媒の種類や使用量などの反応条件は、製造するジアリールエテン化合物の構造に応じて適宜設定すればよい。また、製造された化合物が所望のジアリールエテン化合物（１）であることは、例えば後述する実施例に示すように、核磁気共鳴スペクトル法（ＮＭＲ）、質量分析法などの一般的な有機分析手法により確認することができる。

ここで、前駆体（２）の製造方法の一例を説明する。なお、以下の説明は、前記一般式（２）中のＸが硫黄原子（Ｓ）であり、Ｒ^１がＳｉＲ^８ _３であり、Ｒ^２がアルキル基又はシクロアルキル基である前駆体を製造する方法であるが、これにより本発明は限定されない。

まず、後述する実施例に示すように、化合物（３）と化合物（４）とを反応させ、化合物（５）を得る。
次いで、化合物（５）と環Ａの由来となる環状化合物（Ａ）とを反応させ、化合物（６）を得る。例えば、環Ａが前記一般式（ａ１）で表される構造の場合、環状化合物（Ａ）としてはシクロペンテン、オクタフルオロシクロペンテン等が挙げられる。

別途、後述する実施例に示すように、化合物（７）と臭素とを反応させて、化合物（８）を得る。なお、化合物（７）中のＲ^９は、アルキル基又はシクロアルキル基である。

化合物（７）中のＲ^９が第一級アルキル基の場合、化合物（７）としては、例えば市販品を用いることができる。
化合物（７）中のＲ^９が第一級アルキル基以外の場合、化合物（７）は、例えば化合物（９）とケトン化合物（Ｂ）とを反応させ、化合物（１０）を得た後、化合物（１０）を還元して化合物（７）を得る。なお、化合物（１０）中のＲ^９は、第一級アルキル基以外のアルキル基又はシクロアルキル基である。

ケトン化合物（Ｂ）としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、ジエチルケトン、３－ヘキサノン、４－ヘプタノン、２，４－ジメチル－３－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
化合物（１０）は例えば塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）と水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ_４）とを用いて還元できる。

なお、Ｒ^９が第一級アルキル基である化合物（７）の市販品がない場合は、有機リチウム化合物を用いて化合物（９）をリチオ化した後、得られた反応生成物とハロゲン化アルキル（Ｒ^９－Ｘ）とを反応させて、化合物（７）を得る。
有機リチウム化合物としては、例えばブチルリチウム等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル（Ｒ^９－Ｘ）としては、アルキル基としてＲ^９を有するものであれば特に限定されず、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピルなどのヨウ化アルキル（Ｒ^９－Ｉ）；臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピルなどの臭化アルキル（Ｒ^９－Ｂｒ）等が挙げられる。

また、Ｒ^６がフェニル基である化合物（８）を得る場合は、例えばＲ^６が水素原子（Ｈ）である化合物（７）と臭素とを反応させた後、さらに芳香族ハロゲン化合物と反応させればよい。芳香族ハロゲン化合物としては、例えばヨードベンゼン、ブロモベンゼン、ｍ－置換ヨードベンゼン、ｐ－置換ヨードベンゼン等が挙げられる。

次いで、化合物（６）と化合物（８）とを反応させて、化合物（２Ｂ）を得る。

本実施形態のジアリールエテン化合物は、例えば、下記の式で表されるように、紫外光照射により、Ｒ^１及びＲ^２が結合している２つのチオフェン環同士が環を形成（閉環）し、着色する（スイッチング機能）。この着色は、可視光下や、所定の温度（Δ）未満では安定であるが、この所定の温度（Δ）以上の条件に曝される（加熱される）ことにより、副生成物に分解されるため、消色（退色）する。この消色（退色）状態は、紫外光や可視光下で安定であり、着色から消色は不可逆的である。

紫外光照射により、本実施形態のジアリールエテン化合物が環構造を形成して、前記一般式（１１）で示される化合物となった後、副生成物に分解される際の温度は、Ｒ^１及びＲ^２の種類による影響を受ける。上述したように、Ｒ^１又はＲ^２のアルキル基又はシクロアルキル基の炭素数が大きくなるほど、ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度が低くなる傾向にある。すなわち、より低温で分解されて、消色する。よって、Ｒ^１及びＲ^２の種類を調整することによって、ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度を制御でき、所望の温度で着色を消色させることができる。

本実施形態のジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度は、室温以下が好ましく、１５℃以下がより好ましく、０℃以下がさらにこのましい。１０時間半減期温度の下限値は特に制限されないが、ジアリールエテン化合物を冷蔵又は冷凍領域における温度管理に使用する場合、１０時間半減期温度は－４０℃以上が好ましく、－２０℃以上がより好ましい。
ジアリールエテン化合物の１０時間半減期温度の測定方法は、後述する実施例に記載のとおりである。

このように、本実施形態のジアリールエテン化合物は、特定の構造を有しているので、低温環境下での温度管理に適している。本実施形態のジアリールエテン化合物を温度センサーに利用する際には、作動温度（機能温度）を変化させることができる。本実施形態のジアリールエテン化合物は、所望の作動温度を設定し得るＰ型のフォトクロミズムの性能を有することから、フォトクロミック材料として用いることができる。

本実施形態のジアリールエテン化合物は、溶媒中では安定的な特性を示すためマイクロカプセル化されていてもよい。
ここで、「マイクロカプセル化」とは、溶媒にジアリールエテン化合物を拡散し溶融した溶液を内包する微小なカプセルに加工することである。
溶媒としては、有機溶媒、水等が挙げられる。有機溶媒としては、例えばヘキサン、トルエン等の炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；アセトン等のケトン類などが挙げられる。
マイクロカプセル化の方法としては、例えば公知の界面重合法、ｉｎ－ｓｉｔｕ重合法、液中硬化被覆法、水溶液からの相分離法、有機溶媒からの相分離法、融解分散冷却法、気中懸濁被覆法、スプレードライング法等が挙げられる。
マイクロカプセルの平均粒子径は０．１～１００μｍが好ましく、１～５０μｍがより好ましく、５～１５μｍがさらに好ましい。

［温度インジケータ］
本発明の第２の態様の温度インジケータは、上述した本発明の第１の態様のジアリールエテン化合物を含む。
温度インジケータは、光の照射により温度の検知が開始される機能を有する。温度インジケータは、例えば、特定の波長の光が照射されることにより初期化されて色強度が変化する。色情報を認識することで、温度インジケータが曝されていた温度、曝されていた温度における経過時間を確認することができる。

本発明の第１の態様のジアリールエテン化合物は、特定の波長の光が照射されることにより不可逆的に変色（有色化）し、熱により不可逆的に退色（消色）する。よって、温度インジケータに特定の波長の光を照射して変色させることにより、温度インジケータを初期化することができる。
すなわち、温度インジケータが実際に使用される直前に、温度インジケータに光を照射することによって温度インジケータが初期化される。よって、温度インジケータが保存される温度環境、すなわち温度インジケータが初期化される以前における温度環境には制約が少ない。例えば、低温環境下における温度管理をするための温度インジケータであっても、室温における保存が可能である。

温度インジケータに含まれるジアリールエテン化合物の含有量は、温度インジケータの全体の質量（総質量）に対して、０．１～２０質量％が好ましく、１～１０質量％がより好ましい。ジアリールエテン化合物の含有量が０．１質量％以上であれば、初期化濃度が薄くなりすぎず、良好に認識できるため、温度検知精度を維持できる。ジアリールエテン化合物の含有量が２０質量％以下であれば、光照射による初期化の際、ジアリールエテン化合物の反応率が低下しにくく、未初期化部分が発生しにくいため、紫外線等の光を再度照射してもより再発色しにくくなる。

温度インジケータは、ジアリールエテン化合物に加え、バインダを含んでいてもよい。
バインダとしては、例えばポリビニルアセタール樹脂、シリコーン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ニトロセルロース（硝化綿）、エチルセルロース、ポリアミド、イソプレンゴム等の環化ゴム、塩素化ポリオレフィン、マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート等が挙げられる。

温度インジケータに含まれるバインダの含有量は、温度インジケータの全体の質量（総質量）に対して、８０～９９．９質量％が好ましく、９０～９９質量％がより好ましい。バインダの含有量が８０質量％以上であれば、温度インジケータを成膜しやすい。バインダの含有量が９９．９質量％以下であれば、温度インジケータ中のジアリールエテン化合物の量が充分となり、初期化濃度が薄くなりすぎず、良好に認識できるため、温度検知精度を維持できる。

温度インジケータの形状は特に制限されないが、膜状が好ましい。
温度インジケータが膜状の場合、その厚さは、１００ｎｍ～５０μｍが好ましく、５００ｎｍ～２０μｍがより好ましい。温度インジケータの厚さが１００ｎｍ以上であれば、初期化濃度が薄くなりすぎず、良好に認識できるため、温度検知精度を維持できる。温度インジケータの厚さが５０μｍ以下であれば、光照射による初期化の際、温度インジケータの内部にまで光が充分に到達できる。よって、ジアリールエテン化合物の反応率が低下しにくく、未初期化部分が発生しにくいため、紫外線等の光を再度照射してもより再発色しにくくなる。

［温度表示デバイス］
＜第３の態様＞
本発明の第３の態様の温度表示デバイスについて、図１及び図２を参照して説明する。
図１は、本発明の第３の態様の温度表示デバイス２０を示す平面図である。図２は、図１の温度表示デバイス２０のII－II線における断面図である。

図１及び図２に示すように、本実施形態の温度表示デバイス２０は、基材２１と、参照部２２と、温度インジケータ２３と、時間情報表示部２４とを有する。温度インジケータ２３は、基材２１の一方の面に形成されている。平面視において、参照部２２と、温度インジケータ２３と、時間情報表示部２４とは、基材２１上の面方向に並んで形成されている。

温度表示デバイス２０は、温度管理を行う対象となる製品等の対象物（例えば食品、医薬品等）のパッケージ等に装着される。
温度表示デバイス２０は、温度管理の対象となる対象物に貼付して使用することが想定される。このため、対象物の製品の仕様、サイズ、使用方法などに基づいて、基材２１の形状及び大きさが選択される。

基材２１の材質としては、ガラス、プラスチック、合成紙、上質紙、金属（例えばアルミニウム等）などを挙げることができる。基材２１は、合成紙又は上質紙であることが好ましい。温度表示デバイス２０が低温下で使用され、結露が生じる可能性がある場合には、基材２１として合成紙を使用することが好ましい。基材２１として合成紙を使用すると、水分が基材２１に染み込みにくく、強度が保たれる。

基材２１は、板状、箔状等であってよい。基材２１は、可撓性を有することが好ましい。基材２１は、温度インジケータ２３に照射される光（例えば紫外線）に対して透過性であってもよいし、非透過性であってもよい。基材２１は、例えば平面視略矩形のカード状であってよい。

基材２１の厚さは、参照部２２及び温度インジケータ２３を支持できる厚さであれば特に限定されないが、１０μｍ～１．０ｍｍが好ましく、５０μｍ～０．５ｍｍがより好ましい。

基材２１の材質は、印字がしやすいものを選択するようにしてもよい。基材２１の材質は、記録方式によらず、温度インジケータ２３の形成、インク付着性、印字等のパターン配置等を考慮して選択してもよい。例えば、基材２１の表面領域の少なくとも一部を感熱紙で構成した場合、当該領域は、加熱により発色する感熱紙領域となる。感熱記録式の印字記録装置を採用する場合は、前記感熱紙領域に印字することができる。
また、基材２１と、参照部２２及び温度インジケータ２３との間に、感熱記録層（図示略）を設けてもよい。印字品質が向上する観点から、感熱記録層の厚さは、０．１～５０μｍが好ましく、０．１～１０μｍがより好ましい。

参照部２２は、温度インジケータ２３の色を特定するための指標となる基準色を呈する。目視により温度インジケータ２３を参照部２２と比較することによって、温度インジケータ２３の色を判定することができる。
参照部２２の構成は特に限定されないが、外部環境（温度、光など）の影響で変色することなく所望の色強度を維持でき、耐水性、耐光性に優れた材料（例えば顔料）を含んでいることが好ましい。
参照部２２は、温度検知の対象となる対象物に装着して使用することが想定される対象の製品の仕様、サイズ、使用方法などに基づいて形状及び大きさが適宜選択される。

温度インジケータ２３は、上述した本発明の第２の態様の温度インジケータである。すなわち、本実施形態の温度表示デバイスは、本発明の第２の態様の温度インジケータを有する。

時間情報表示部２４は、時間情報が印字される領域である。時間情報は、例えば、文字情報（文字としての印字）、バーコード、二次元コード等である。時間情報は、温度表示デバイス２０を利用開始した時刻を示す時間情報である。なお、時間情報表示部２４がバーコード、二次元コード等の場合、温度表示デバイス２０が装着されている対象物に関する情報を含んでいてもよい。対象物に関する情報とは、例えば、製品名、対象物を識別するための識別情報等である。

時間情報表示部２４は、温度表示デバイス２０が初期化される前に時間情報が印字されていてもよいし、温度インジケータ２３が初期化される時に時間情報が印字されてもよい。
時間情報表示部２４は、温度検知の対象となる対象物に装着して使用することが想定される対象の製品の仕様、サイズ、使用方法などに基づいて形状及び大きさが適宜選択される。
なお、図１に示す温度表示デバイス２０では、時間情報表示部２４に時間情報が印字されている。

本実施形態の温度表示デバイス２０は、例えば以下のようにして製造できる。
基材２１上に、参照部２２を形成する。参照部２２を形成する方法としては、所望の色強度となるような顔料及び溶剤を含む溶液を調製し、この溶液を基材２１上の一部に印刷した後、乾燥させる方法が挙げられる。
印刷方法としては、スクリーン印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、ドライオフセット印刷、グラビア印刷、グラビアオフセット印刷、パッド印刷、オフセット印刷、シルク印刷、バーコーターを用いた印刷等が挙げられる。

基材２１上に、温度インジケータ２３を形成する。温度インジケータ２３を形成する方法としては、例えばジアリールエテン化合物と、バインダと、溶剤とを含む溶液を調製し、この溶液を基材２１上の一部に印刷した後、乾燥させる方法が挙げられる。
温度インジケータ２３を形成する際に使用される溶剤は、温度インジケータ２３や基材２１の材料に応じて決定されるが、例えばミネラルスピリット、石油ナフサ、テレピン油、ｎ－ブチル、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、テトラリン、酢酸、酢酸メトキシブチル、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、イソホロン、ジアセトンアルコール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ｎ－ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、２－エトキシエタノール（エチルセロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（セロソルブアセテート）、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート（ブチルセロソルブアセテート）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）等が挙げられる。これらの材料を二種以上混合して溶剤として用いてもよい。中でも溶剤としては、トルエン、アセトンが好ましい。

ジアリールエテン化合物と、バインダと、溶剤とを含む溶液に含まれるジアリールエテン化合物の含有量は、前記溶液に適度な粘性が生じ、印刷の際に滲みにくく、前記溶液中にジアリールエテン化合物を均一に分散させることができるように適宜設定される。
印刷方法としては、参照部２２を形成する際の印刷方法と同様の方法が挙げられる。
乾燥温度は、２０～１００℃の間で、生産性と温度インジケータ２３のダメージを考慮して決定することが好ましい。

なお、バインダとして熱硬化性樹脂や水性塗料などの無溶剤系樹脂を用いれば、溶剤を用いることなく温度インジケータ２３を形成できる。すなわち、無溶剤系樹脂とジアリールエテン化合物とを混合し、得られた混合物を基材２１上に印刷した後に加熱や乾燥により無溶剤系樹脂を硬化させることで、温度インジケータ２３を形成する。この方法であれば、ＶＯＣ（揮発性有機化合物）の排出を抑制できる。

また、ジアリールエテン化合物としてマイクロカプセル化されたものを用いる場合、例えばジアリールエテン化合物のマイクロカプセルをスクリーンインキに所望の濃度になるように混ぜた後、スクリーン印刷により基材２１上に一部に印刷して、温度インジケータ２３を形成してもよい。印刷方法としては、スクリーン印刷に限定されず、参照部２２を形成する際の印刷方法と同様の方法を用いてもよい。

次に、温度表示デバイス２０の使用方法の一例について説明する。図３は、温度インジケータ２３の退色特性の一例を示す図である。図３の縦軸は、温度インジケータ２３の色強度（例えば光吸収波長の光強度の吸収量や発色前を基準色とした場合の色差）であり、色強度が大きいほど濃い色である。横軸は、温度インジケータ２３の初期化時からの経過時間を示す。

図３に示すように、温度インジケータ２３は、特定の波長の光が照射されて有色となった後、時間とともに退色（消色）する。図３において、符号ａは、第１の温度における色の経時変化を示す。符号ｂは、第１の温度より高い第２の温度における色の経時変化を示す。符号ｃは、第２の温度より高い第３の温度における色の経時変化を示す。このように、温度インジケータ２３は、温度が高いほど退色（消色）が速くなる。色の強度は温度に応じた値となるため、色の強度に基づいて、温度表示デバイス２０が置かれた環境の温度を知ることができる。

参照部２２における色強度は、温度インジケータ２３に含まれるジアリールエテン化合物を有色とした（つまり初期化した）時点からの色強度の変化を、所定の温度条件下で予め測定しておき、所定の経過時間における色強度に基づいて定めることができる。例えば、参照部２２の色強度を、想定された温度環境下における温度表示デバイス２０の初期化時からの所定の経過時間後に得られる色強度とする。ここでは、温度表示デバイス２０を５℃下で初期化から１０時間保持した時に得られる色強度とする。

次に、温度表示デバイス２０を使用して対象物の温度管理を行う方法の一例について説明する。
まず、後述する発行装置を用いて、温度表示デバイス２０の温度インジケータ２３を初期化し、初期化された時刻を時間情報表示部２４に印字する。なお本実施形態において、温度インジケータ２３が初期化され、初期化された時刻等が時間情報表示部２４に印字された状態の温度表示デバイス２０を温度履歴管理ラベルと定義する。

発行装置には、あらかじめ温度表示デバイス２０が備えられている。発行装置に備えられた温度表示デバイス２０の温度インジケータ２３は、発行装置に設けられた光源から光が照射され、温度インジケータ２３が初期化される。時間情報表示部２４には、発行装置の印字記録部により温度インジケータ２３が初期化された時刻等が印字される。時刻等の情報は、コード化されて時間情報表示部２４に印字されてもよい。温度インジケータ２３が初期化され、初期化された時刻が時間情報表示部２４に印字されることにより、温度履歴管理ラベルが生成される。温度履歴管理ラベルは、発行装置から搬出され、温度検知の対象となる製品に直ちに貼付される。

温度インジケータ２３が初期化されてから１０時間後、参照部２２の色強度と、温度インジケータ２３の色強度とを目視により比較する。温度インジケータ２３の色強度が参照部２２の色強度より高いと判断される場合、対象物は５℃より低い温度で保持されていたと推定される。温度インジケータ２３の色強度が参照部２２の色強度と同一と判断される場合、対象物は約５℃で保持されていたと推定される。温度インジケータ２３の色強度が参照部２２の色強度より低い場合、対象物は５℃より高い温度で保持されていたと推定される。

以上のように、温度表示デバイス２０が初期化されてから所定の時間経過後に目視により参照部２２の色強度と温度インジケータ２３の色強度とを比べることにより、温度履歴管理ラベルを取り付けた対象物が想定通りの温度環境にあったか否かを推定できる。本実施形態における温度表示デバイス２０は、前記対象物の温度管理時間があらかじめ設定されている場合に有効である。

なお、温度表示デバイスの発行装置として、例えば図４の発行装置５０を用いることができる。発行装置５０は、基材供給部５５、印字記録部５２、照射部５３及び制御部５１を備えている。また、発行装置５０は、移動機構部（図示略）を備えている。

基材供給部５５は、例えば、長尺の温度表示デバイス２０Ａが巻回されたロール５５１（例えばロール紙）を備えることができる。温度表示デバイス２０Ａは、温度表示デバイス２０の切断前の形態であり、複数の温度表示デバイス２０が連なって構成されている。
なお、基材供給部５５は、予め所定の大きさに切断された温度表示デバイスを供給できる方式（枚葉式）を採用してもよい。

印字記録部５２は、サーマルヘッドを用いた感熱記録式、インクリボン式、インクジェット式、電子写真式、レーザーマーキング式（レーザ光を照射して表面加工を行う方式）等、種々の印字記録方式が採用可能である。なかでも特に、感熱記録式を用いたサーマルプリンタが好ましい。サーマルプリンタは、動作音が非常に小さく、小型軽量に適した比較的簡単な構造で、コストが抑えられるという特長がある。また、サーマルプリンタは、インクリボン、インクカートリッジといったインク類を使用しないため、唯一の消耗品は感熱紙のみであり、簡便でランニングコストが抑えられるという利点もある。
印字記録部５２は、温度表示デバイス２０Ａに、時刻や温度履歴管理ラベル４０が取り付けられる対象物の情報等の表示情報を、温度表示デバイスにおける時間情報表示部に印字する。

照射部５３は、温度インジケータに照射する照射光の光源を備えている。照射部５３による照射光の波長は、例えば紫外光領域（例えば２５０～４００ｎｍ）である。紫外線は、短波長から、可視光領域に近い長波長に至る広い範囲で温度インジケータの着色が可能である。照射部５３は、ジアリールエテン化合物の開環体と閉環体の吸収スペクトルに基づいて、使用する照射光の波長を選択できる構成であることが望ましい。

光源としては、ＬＥＤ式、ランプ式等がある。光源は、温度表示デバイスの仕様、及び発行装置５０の仕様に応じて選択することができる。小型の発行装置５０においては、紫外線ＬＥＤを光源として用いるのが好適である。紫外線ＬＥＤは波長帯域が狭いため、温度表示デバイスの温度インジケータ部のフォトクロミック吸収スペクトルから波長を選択し、その波長の光を照射できる紫外線ＬＥＤを選択するのが好ましい。ランプ式のように広い波長帯域の光源を用いる場合は、温度インジケータ部の吸収スペクトルに応じて、フィルターにより照射光の発色特性を調整することも可能である。

照射部５３は、光の照射時において発行装置５０外に照射光が漏れないことが好ましい。照射部５３は、印字記録部５２より下流側（温度表示デバイス２０Ａの搬送方向の下流側）であって、発行装置５０の出口（温度表示デバイス２０Ａが搬出される搬出口）に近い位置に設けられていてもよい。光照射により温度表示デバイス２０Ａの温度インジケータ部が温度検知を開始することから、照射部５３が発行装置５０の出口に近い位置にあると、温度検知の開始から短時間で対象製品に温度表示デバイスを貼付できるためである。また、印字記録部５２が照射部５３より搬送方向の上流側にあるため、印字の時点では温度検知が開始されていない。そのため、印字の際の加熱が温度インジケータの温度履歴に影響を与えない。よって、正確な温度履歴を表示することが可能となる。

制御部５１は、例えば、相互に接続されたＣＰＵ（Ｃｅｎｔｒａｌ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｕｎｉｔ）、ＲＯＭ（Ｒｅａｄ Ｏｎｌｙ Ｍｅｍｏｒｙ）、及びＲＡＭ（Ｒａｎｄｏｍ Ａｃｃｅｓｓ Ｍｅｍｏｒｙ）を備える。例えば、制御部５１は、予め記憶されたプログラムをＣＰＵにより実行する。

また、制御部５１は、照射制御部、印字制御部、情報取得部、計時部及び位置制御部（いずれも図示略）を備えている。
照射制御部は、照射部５３による温度表示デバイス２０Ａへの光の照射を制御する。印字制御部は、印字記録部５２による温度表示デバイス２０Ａへの表示情報の印字を制御する。前記表示情報は、例えば、温度表示デバイス２０Ａの温度検知の開始時間になる時間情報、すなわち温度インジケータ２３に光を照射することにより温度表示デバイス２０Ａを初期化した時刻情報や、商品情報等である。
情報取得部は、時間情報、商品情報を取得する。計時部は、照射部５３において温度インジケータに光を照射する照射時刻を計時し、時刻情報（照射時刻）を出力する。この構成によれば、正確な時刻を温度表示デバイス２０Ａに印字できる。
位置制御部は、例えば基材供給部５５から供給される温度表示デバイス２０Ａの搬送を制御する。位置制御部は、温度表示デバイス２０Ａの位置に合わせて照射制御部及び印字制御部に制御信号を出力し、印字記録部５２及び照射部５３を動作させる。

移動機構部は、モータ等の駆動部（図示略）によって長尺の温度表示デバイス２０Ａをロール５５１から繰り出し、印字記録部５２及び照射部５３を経て温度表示デバイスを送り出す。これによって温度表示デバイスが発行される。

以上の構成を有する発行装置５０を用いれば、本発明の温度表示デバイスの初期化と、初期化された時刻等の印字の双方を行うことが可能である。

本発明の第３の態様の温度表示デバイス２０は、上述したものに限定されない。例えば、温度インジケータ２３の一部が基材２１の一部に染み込んでいてもよい。
温度インジケータ２３が基材２１の一部に染み込む程度は、温度インジケータ２３の形成方法に依存する。そのため、所望の温度インジケータ２３の形態を得るには、温度インジケータ２３の形成方法を適宜選択すればよい。例えば、温度インジケータ２３の位置を制御するために、ジアリールエテン化合物、バインダ及び溶剤を含む溶液の粘度を規定してもよい。

温度表示デバイス２０は、温度インジケータ２３と基材２１との間に、遮断層（図示略）を有していてもよい。遮断層の面積は、温度インジケータ２３の面積より大きい。遮断層は、温度インジケータ２３が基材２１に直接接することを妨げるように配置される。遮断層を配置することにより、温度インジケータ２３を形成するための溶剤やバインダ等が基材２１に染み込むことで基材２１が変色することを防ぐことができる。また、遮断層を配置することにより、基材２１による温度インジケータ２３の発色特性への影響を抑制することができる。
遮断層の材料としては、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ニトロセルロース（硝化綿）、エチルセルロース樹脂、ポリアミド、イソプレンゴム等の環化ゴム、塩素化ポリオレフィン、マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート等が挙げられる。上記の材料は、紫外線硬化性等の光硬化性の樹脂であってもよい。遮断層の材料として、アクリル樹脂が好ましい。
遮断層の形成方法としては、以下の方法が挙げられる。まず上述の遮断層の材料及び溶剤を含む溶液を調製する。遮断層は、温度インジケータ２３を形成する前に、基材２１に遮断層の材料及び溶剤を含む溶液を印刷して乾燥することにより形成される。印刷方法としては、参照部２２を形成する際の印刷方法と同様の方法が挙げられる。

温度表示デバイス２０は、複数の色強度を有する参照部２２を有していてもよい。また複数の温度インジケータ２３を有していてもよい。
複数の参照部及び複数の温度インジケータを有していれば、温度表示デバイス２０が貼付された対象物が管理温度範囲からどの程度逸脱したかを目視により容易に判定することが可能であり、本来管理されるべき温度範囲からどの程度逸脱したかを把握する必要がある場合に有用である。

温度表示デバイス２０のその他の使用方法として、読取処理装置を用いた温度検知方法が挙げられる。この態様における温度表示デバイス２０は、参照部２２を設けなくてもよい。
読取処理装置は、撮像機能を有する、例えばスマートフォン、タブレット端末、専用装置等である。読取処理装置は、その撮像手段を介して温度履歴管理ラベルの情報（温度インジケータ２３、時間情報表示部２４を含む画像）を読み取り、読み取った情報に基づいて温度履歴管理ラベル（温度表示デバイス２０）が貼付されている対象物が曝されていた温度と経過時間等を求める。読取処理装置は、求めた対象物が曝されていた温度と温度履歴管理ラベルの初期化時からの経過時間等を表示部に表示させる。
このように、読取処理装置を用いて温度履歴管理ラベルの情報を読み取って温度検知を行うことにより、温度履歴管理ラベルを初期化してからの任意の経過時間において、簡便に、より正確に温度履歴管理ラベルが貼付されている対象物の温度管理を行うことが可能である。

＜第４の態様＞
本発明の第４の態様の温度表示デバイスについて、図５を参照して説明する。
図５は、本発明の第４の態様の温度表示デバイス２０Ｂの断面図である。
本実施形態の温度表示デバイス２０Ｂは、基材２１の参照部２２、温度インジケータ２３及び時間情報表示部２４が位置している面（基材の一方の面）とは反対側の面（基材の他方の面）に、粘着層３１と、剥離層３２とを有している以外は、第３の態様の温度表示デバイスと同じである。

粘着層３１は、基材２１と剥離層３２との間に位置している。すなわち、基材２１の他方の面に、粘着層３１及び剥離層３２がこの順で形成されている。
粘着層３１の材料は、温度検知対象物に温度表示デバイス２０Ｂを貼付することが可能であれば特に限定されない。
剥離層３２の材料は、粘着層３１から容易に剥離することが可能であれば特に限定されない。
温度表示デバイス２０Ｂを使用する直前に剥離層３２を粘着層３１から剥がし、剥離層３２が剥離された温度表示デバイス２０Ｂを対象物に貼付して使用することができる。

＜第５の態様＞
本発明の第５の態様の温度表示デバイスについて、図６を参照して説明する。
図６は、本発明の第５の態様の温度表示デバイス２０Ｃの断面図である。
本実施形態の温度表示デバイス２０Ｃは、温度インジケータ２３上に保護層３３を有している以外は、第３の態様の温度表示デバイスと同じである。

保護層３３は温度インジケータ２３上（温度インジケータ２３の基材２１が位置している面とは反対側の面）に形成されている。保護層３３の面積は、温度インジケータ２３の面積より大きい。保護層３３は、温度インジケータ２３全体を覆うように配置されることが好ましい。保護層３３を設けることにより、温度インジケータ２３に対する温度、湿度、薬品等の影響を抑制することができる。また、保護層３３は、時間情報表示部２４への印字の際に、温度インジケータ２３が加熱されることを防止する。温度表示デバイス２０Ｃに保護層３３を設けることにより、印字に用いられるサーマルプリンタ等の印字装置の印字位置精度が低い場合においても、温度インジケータ２３への熱の影響を抑えることが可能である。保護層３３は、温度インジケータ２３上だけでなく、温度表示デバイス２０Ｃの表面全体を覆っていてもよい。

保護層３３は、熱的及び化学的に安定なシリコーン塗布層であることが好ましいが、熱的及び化学的に安定な層であれば、特に限定されない。例えば、保護層３３として、ポリビニルアルコール等からなる水性エマルジョンコーティング層、ポリエチレン、ポリプロピレン等のオレフィン樹脂からなる透明なフィルムからなるラミネート層などが挙げられる。
保護層３３の形成方法としては、例えば、保護層３３としてシリコーン塗布層を用いる場合、温度インジケータ２３全体を覆うようにシリコーン塗布層を形成するための溶液を塗布して乾燥することにより形成することができる。他の方法として、保護層３３としてラミネート層を用いる場合、温度インジケータ２３全体を覆うようにラミネート層を配置し、圧着することでラミネート層を固定することで保護層３３を形成することができる。

なお、温度表示デバイス２０Ｃに保護層３３を設けない場合であっても、温度表示デバイス２０Ｃの寸法と、温度インジケータ２３、時間情報表示部２４のレイアウトを予め印字装置に記憶させておき、温度インジケータ２３の位置を避けるように印字範囲を設定しておけばよい。このようにすることで、印字の際に温度インジケータ２３を直接加熱することがなく、温度インジケータ２３の温度特性に影響を与えずに時刻及びその他の情報を印字することが可能である。
また、本実施形態において、基材２１の参照部２２、温度インジケータ２３、時間情報表示部２４及び保護層３３が位置している面とは反対側の面に、粘着層及び剥離層（いずれも図示略）がこの順で設けられていてもよい。

＜第６の態様＞
本発明の第６の態様の温度表示デバイスについて、図７を参照して説明する。
図７は、本発明の第６の態様の温度表示デバイス２０Ｄの断面図である。
本実施形態の温度表示デバイス２０Ｄは、剥離層３２と、剥離層３２上の温度インジケータ２３Ｄと、温度インジケータ２３Ｄ上の透明基材３４とを有する。

温度インジケータ２３Ｄは、本発明の第１の態様のジアリールエテン化合物と、バインダとを含む薄層であり、少なくとも一方の面に粘着性を有する。
バインダとしては、温度検知対象物に温度表示デバイス２０Ｄを貼付することが可能であり、かつ、ナノインデンターを用いて測定した温度インジケータ２３Ｄの硬度が６０ＭＰａ以下となるような粘着剤が挙げられる。バインダとして粘着剤を用いることにより、温度インジケータ２３Ｄは一方の面に加えて、一方の面以外の部分も粘着性を有する。
このような粘着剤としては、例えばアクリル系粘着剤、ウレタン系粘着剤、シリコーン系粘着剤などが挙げられる。

温度インジケータ２３Ｄに含まれるジアリールエテン化合物及びバインダの含有量は、本発明の第２の態様の温度インジケータと同様である。

剥離層３２は、温度インジケータ２３Ｄの一方の面に形成されている。
剥離層３２の材料は、温度インジケータ２３Ｄから容易に剥離することが可能であれば特に限定されない。

透明基材３４は、温度インジケータ２３Ｄの他方の面に形成されている。
透明基材３４としては、温度インジケータ２３Ｄを初期化する際の光照射の妨げにならず、かつ、所定の時間経過後の色の変化を目視や読取処理装置にて確認する際の妨げとならない、光を透過する材料からなる基材であれば特に制限されない。
透明基材３４としては、ガラス基材、透明樹脂基材などが挙げられる。透明樹脂基材を形成する樹脂としては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル系樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリオレフィン樹脂などが挙げられる。

温度表示デバイス２０Ｄは、例えば剥離層３２上に温度インジケータ２３Ｄを形成した後、温度インジケータ２３Ｄ上に透明基材３４を形成することで製造できる。
温度インジケータ２３Ｄを形成する方法としては、本発明の第３の態様における、基材上に温度インジケータを形成する方法と同様である。
透明基材３４の形成方法としては、別途作製しておいた透明基材３４を温度インジケータ２３Ｄに貼り付ける方法、透明樹脂基材を形成する樹脂と溶剤とを含む溶液を塗布して乾燥する方法などが挙げられる。
また、透明基材３４上に温度インジケータ２３Ｄを形成しておき、この温度インジケータ２３Ｄ上に剥離層３２を貼り付けてもよい。

温度インジケータ２３Ｄを構成するバインダは粘着性を有しているので、温度表示デバイス２０Ｄを使用する直前に剥離層３２を温度インジケータ２３Ｄから剥がし、剥離層３２が剥離された温度表示デバイス２０Ｄを対象物に貼付して使用することができる。
温度表示デバイス２０Ｄの使用方法としては、本発明の第３の態様で説明した読取処理装置を用いた温度検知方法が挙げられる。

［包装体］
本発明の第７の態様の包装体について、図８を参照して説明する。
図８は、本発明の第７の態様の包装体６０の斜視図である。
本実施形態の包装体６０は、温度管理を行う対象となる製品等の対象物（例えば食品、医薬品等）を包装する包装材６１と、参照部２２と、温度インジケータ２３とを有する。平面視において、参照部２２と、温度インジケータ２３とは、包装材６１上の面方向に並んで形成されている。

包装の形態としては特に限定されず、個装、内装、外装のいずれでもよい。
包装材６１としては、段ボール、発泡スチロール、袋、箱、缶、瓶、樽等が挙げられる。
包装材６１の材質としては、紙、プラスチック、ビニール、布、金属、ガラス、木等が挙げられる。
包装材６１及びその材質は、包装の形態に応じて決定される。

参照部２２は、温度インジケータ２３の色を特定するための指標となる基準色を呈する。
参照部２２としては、本発明の第３の態様の説明において先に例示した参照部が挙げられる。

温度インジケータ２３は、上述した本発明の第２の態様の温度インジケータである。すなわち、本実施形態の包装体６０は、本発明の第２の態様の温度インジケータを有する。

本実施形態の包装体６０は、例えば以下のようにして製造できる。
包装材６１上に、参照部２２を形成する。参照部２２を形成する方法は、本発明の第３の態様の説明において先に例示した参照部の形成方法と同様である。

包装材６１上に温度インジケータ２３を形成する。温度インジケータ２３を形成する方法としては、例えば本発明の第１の態様のジアリールエテン化合物と、バインダと、溶剤とを含む溶液を調製し、この溶液を包装材６１上の一部に印刷又は塗布した後、乾燥させる方法が挙げられる。バインダとしては、本発明の第２の態様の説明において先に例示したバインダが挙げられる。溶剤としては、本発明の第３の態様の説明において先に例示した溶剤が挙げられる。

印刷方法としては、インクジェット印刷、スクリーン印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、ドライオフセット印刷、グラビア印刷、グラビアオフセット印刷、パッド印刷、オフセット印刷、シルク印刷、バーコーターを用いた印刷等が挙げられる。
塗布方法としては、スプレー塗装法、刷毛塗り法、ローラ塗装法等が挙げられる。
乾燥温度は、２０～１００℃の間で、生産性と温度インジケータ２３のダメージを考慮して決定することが好ましい。

なお、バインダとして熱硬化性樹脂や水性塗料などの無溶剤系樹脂を用いれば、溶剤を用いることなく温度インジケータ２３を形成できる。すなわち、無溶剤系樹脂とジアリールエテン化合物とを混合し、得られた混合物を包装材６１上に印刷又は塗布した後に加熱や乾燥により無溶剤系樹脂を硬化させることで、温度インジケータ２３を形成する。

また、ジアリールエテン化合物としてマイクロカプセル化されたものを用いる場合、例えばジアリールエテン化合物のマイクロカプセルをスクリーンインキに所望の濃度になるように混ぜた後、スクリーン印刷により包装材６１上に一部に印刷して、温度インジケータ２３を形成してもよい。印刷方法としては、スクリーン印刷に限定されず、先に例示した印刷方法を用いてもよい。

こうして得られた包装体６０で対象物を包装した後に、温度インジケータ２３に光を照射して温度インジケータ２３を初期化し、対象物の温度管理を行う。
なお、対象物を包装材６１で包装した後に、包装材６１上に参照部２２及び温度インジケータ２３を形成してもよい。

本発明の第７の態様の包装体６０は、上述したものに限定されない。例えば、包装体６０は、複数の色強度を有する参照部２２を有していてもよい。また複数の温度インジケータ２３を有していてもよい。
また、読取処理装置を用いて温度検知する場合には、包装体６０は参照部２２を設けなくてもよい。読取処理装置としては、本発明の第３の態様の説明において先に例示した読取処理装置が挙げられる。

本発明のその他の態様としては、以下の通りである。
＜１＞ 前記一般式（１）で表される、ジアリールエテン化合物。
＜２＞ 前記一般式（１Ａ）で表される、前記＜１＞のジアリールエテン化合物。
＜３＞ 前記一般式（１Ｂ）で表される、前記＜２＞のジアリールエテン化合物。
＜４＞ 前記一般式（１Ｃ）で表される、前記＜３＞のジアリールエテン化合物。
＜５＞ 前記Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～７のシクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～７のシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である、前記＜１＞～＜４＞のいずれか１つのジアリールエテン化合物。
＜６＞ 前記Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である、前記＜５＞のジアリールエテン化合物。
＜７＞ 前記Ｒ^１が炭素数２～１０のアルキル基であり、前記Ｒ^２がＳｉＲ^８ _３である、前記＜５＞又は＜６＞のジアリールエテン化合物。
＜８＞ 前記Ｒ^１が炭素数２～４の第一級アルキル基又は第二級アルキル基であり、前記Ｒ^２がトリメチルシリル基（Ｓｉ（ＣＨ_３）_３）又はトリエチルシリル基（Ｓｉ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_３）である、前記＜７＞のジアリールエテン化合物。
＜９＞ 前記Ｒ^１がＳｉＲ^８ _３であり、前記Ｒ^２が炭素数１～１０のアルキル基である、前記＜５＞又は＜６＞のジアリールエテン化合物。
＜１０＞ 前記Ｒ^１がトリメチルシリル基又はトリエチルシリル基であり、前記Ｒ^２が炭素数１～２の第一級アルキル基である、前記＜９＞のジアリールエテン化合物。
＜１１＞ 前記Ｒ^１がＳｉＲ^８ _３であり、前記Ｒ^２が炭素数３～１０のアルキル基である、前記＜５＞又は＜６＞のジアリールエテン化合物。
＜１２＞ 前記Ｒ^１がトリメチルシリル基又はトリエチルシリル基であり、前記Ｒ^２が炭素数３～７の第一級アルキル基又は第二級アルキル基である、前記＜１１＞のジアリールエテン化合物。
＜１３＞ 前記Ｒ^１がメチル基又はイソプロピル基であり、前記Ｒ^２がトリメチルシリル基である、前記＜５＞又は＜６＞のジアリールエテン化合物。
＜１４＞ 前記Ｒ^１がトリメチルシリル基であり、前記Ｒ^２がメチル基又はイソプロピル基である、前記＜５＞又は＜６＞のジアリールエテン化合物。
＜１５＞ 前記＜１＞～＜１４＞のいずれか１つのジアリールエテン化合物を含む、温度インジケータ。
＜１６＞ バインダをさらに含む、前記＜１５＞の温度インジケータ。
＜１７＞ 前記＜１５＞又は＜１６＞の温度インジケータを有する、温度表示デバイス。
＜１８＞ 基材を有し、前記基材の一方の面に前記温度インジケータが形成されている、前記＜１７＞の温度表示デバイス。
＜１９＞ 時間情報表示部を有し、平面視において、前記温度インジケータと前記時間情報表示部とが前記基材上の面方向に並んで形成されている、前記＜１８＞の温度表示デバイス。
＜２０＞ 前記基材の他方の面に粘着層及び剥離層がこの順で形成されている、前記＜１８＞又は＜１９＞の温度表示デバイス。
＜２１＞ 前記温度インジケータ上に保護層が形成されている、前記＜１７＞～＜２０＞のいずれか１つの温度表示デバイス。
＜２２＞ 前記温度インジケータは少なくとも一方の面に粘着性を有し、前記一方の面に剥離層が形成されている、前記＜１７＞の温度表示デバイス。
＜２３＞ 前記＜１５＞又は＜１６＞の温度インジケータを有する、包装体。

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、ジアリールエテン化合物及びその中間化合物の同定には、以下の^１Ｈ－ＮＭＲ、^１３Ｃ－ＮＭＲ、質量分析法の１つ以上を用いた。

＜^１Ｈ－ＮＭＲ、^１３Ｃ－ＮＭＲ＞
核磁気共鳴スペクトル装置（ブルカーバイオスピン株式会社（Ｂｒｕｋｅｒ ＢｉｏＳｐｉｎ Ｋ．Ｋ．）製、型式「ＡＶ－３００Ｎ」）を用いて、中間化合物及びジアリールエテン化合物を同定した。溶媒として重クロロホルムを用い、基準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

＜質量分析法＞
質量分析装置として、ブルカーバイオスピン株式会社（Ｂｒｕｋｅｒ ＢｉｏＳｐｉｎ Ｋ． Ｋ．）製の型式「ＦＴ－ＩＣＲ／ｓｏｌａｒｉＸ（ＭＡＬＤＩ）」又は日本電子株式会社製の型式「ＪＭＳ－７００／７００Ｓ（ＦＡＢ）」を用いて、中間化合物及びジアリールエテン化合物を同定した。イオン化には、３－ニトロベンジルアルコールをマトリックスに用いた。

＜製造例１＞
（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテンの合成）
化合物（５－１）と環状化合物（Ａ－１）とを反応させ、化合物（６－１）を得た。ＴＭＳはトリメチルシリル基である。
なお、化合物（５－１）である３－ブロモ－２－トリメチルシリル－５－フェニルチオフェンは、Ｓ． Ｋｏｂａｔａｋｅ ｅｔ ａｌ．， Ｎｅｗ Ｊ． Ｃｈｅｍ．， ２００９，３３（６），１３６２－１３６７に記載された方法により合成した。

アルゴン雰囲気にした四ツ口フラスコに化合物（５－１）である３－ブロモ－２－トリメチルシリル－５－フェニルチオフェン２ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を入れ、無水エーテル５０ｍＬに溶かした。－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液５ｍＬ（８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１．５時間撹拌した。環状化合物（Ａ－１）としてオクタフルオロシクロペンテン２ｍＬ（１５ｍｍｏｌ) を含む無水エーテル５ｍＬをすばやく滴下し、５時間撹拌した。室温に戻して水でクエンチし、エーテルで抽出した。有機層を取り出し塩析を行い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過した後、残った溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン）で分離精製し、リサイクル分取ＨＰＬＣでさらに精製し、化合物（６－１）を１．９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、収率７０％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ及び^１３Ｃ－ＮＭＲと、質量分析法により、得られた化合物（６－１）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．３３９ ａｎｄ ０．３４２（ｓ，９Ｈ），７．３－７．５（ｍ，４Ｈ），７．５－７．５（ｍ，２Ｈ）．^１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ＝－０．０５４，１２５．０，１２６．３，１２８．３，１２８．５，１２９．２，１３３．２，１４３．６，１５０．７．ＨＲ－ＭＳ（ＭＡＬＤＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．０５４６（Ｍ^＋）．Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_７ＳＳｉ^＋＝４２４．０５４７．

（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
化合物（６－１）と化合物（８－１）とを反応させ、化合物（２－１）を得た。Ｍｅはメチル基である。
なお、化合物（８－１）である３－ブロモ－２－メチル－５－フェニルチオフェンは、Ｍ． Ｉｒｉｅ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，２０００，１２２（２０），４８７１－４８７６に記載された方法により合成した。

アルゴン雰囲気にした三ツ口フラスコに化合物（８－１）である３－ブロモ－２－メチル－５－フェニルチオフェン２９０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を入れ、無水ＴＨＦ１０ｍＬに溶かした。－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液０．９ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。無水ＴＨＦ５ｍＬに溶かした化合物（６－１）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテン４８０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を入れ、３時間撹拌した。その後、室温に戻し、水でクエンチした後、ＴＨＦを留去し、エーテルで抽出した。有機層を取り出し塩析を行い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過した後、残った溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５)で分離精製し、さらにリサイクル分取ＨＰＬＣ及び順相シリカゲルカラムを用いたＨＰＬＣ (溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５)で精製し、化合物（２－１）を４４０ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）、収率６９％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（２－１）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．０６（ｓ，９Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２－７．７（ｍ，１１Ｈ）．

（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化反応）
化合物（２－１）を酸化させ、化合物（１－１１）及び化合物（１－１２）を得た。

化合物（２－１）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテン１１０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン５ｍＬとを入れたナス型フラスコに、７０質量％のｍ－クロロ過安息香酸１１０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加えて暗所で終夜撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、ジクロロメタンで抽出、塩析した後、溶媒を留去した。ショートカラム（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）を通した後、リサイクル分取ＨＰＬＣと順相シリカゲルカラムを用いたＨＰＬＣ（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離精製し、化合物（１－１１）を１８ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）、収率１５％で得た。同様に、化合物（１－１２）を４２ｍｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）、収率３６％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（１－１１）及び化合物（１－１２）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化物であることを確認した。
化合物（１－１２）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．２６（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），７．３－７．７（ｍ，９Ｈ），７．６－７．７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１－１１）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．１４（ｓ，９Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３－７．６（ｍ，８Ｈ），７．７－７．８（ｍ，２Ｈ）．

＜製造例２＞
（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－エチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
化合物（６－１）と化合物（８－２）とを反応させ、化合物（２－２）を得た。Ｅｔはエチル基である。
なお、化合物（８－２）である３－ブロモ－２－エチル－５－フェニルチオフェンは、Ｓ． Ｋｏｂａｔａｋｅ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ２０００，１２２（４９），１２１３５－１２１４１に記載された方法により合成した。

アルゴン雰囲気にした三ツ口フラスコに化合物（８－２）である３－ブロモ－２－エチル－５－フェニルチオフェン４００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を入れ、無水ＴＨＦ１０ｍＬに溶かした。－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液１．０ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１．５時間撹拌した。無水ＴＨＦ５ｍＬに溶かした化合物（６－１）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテン６５０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を入れ、２．５時間撹拌した。その後、室温に戻し、水でクエンチした後、ＴＨＦを留去し、エーテルで抽出した。有機層を取り出し塩析を行い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過した後、残った溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン）で分離精製し、リサイクル分取ＨＰＬＣでさらに精製し、化合物（２－２）を５５０ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、収率６２％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（２－２）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－エチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．０７（ｓ，９Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２－７．７（ｍ，１２Ｈ）．

（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－エチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化反応）
化合物（２－２）を酸化させ、化合物（１－２１）及び化合物（１－２２）を得た。

化合物（２－２）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－エチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテン１４０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン５ｍＬとを入れたナス型フラスコに、７０質量％のｍ－クロロ過安息香酸１４０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を加えて暗所で終夜撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、ジクロロメタンで抽出、塩析した後、溶媒を留去した。ショートカラム（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）を通した後、リサイクル分取ＨＰＬＣと順相シリカゲルカラムを用いたＨＰＬＣ（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離精製し、化合物（１－２１）を２０ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）、収率１３％で得た。同様に、化合物（１－２２）を６０ｍｇ（０．０９６ｍｍｏｌ）、収率４０％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（１－２１）及び化合物（１－２２）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－エチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化物であることを確認した。
化合物（１－２２）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．２８（ｓ，９Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），７．３－７．７（ｍ，１１Ｈ）．
化合物（１－２１）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．１４（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．３－７．６（ｍ，８Ｈ），７．７－７．８（ｍ，２Ｈ）．

＜製造例３＞
（２－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）チオフェンの合成）
化合物（９－３）とケトン化合物（Ｂ－３）とを反応させ、化合物（１０－３）を得た。

アルゴン雰囲気下で四つ口フラスコに化合物（９－３）としてチオフェン９．３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）と、エーテル１００ｍＬを加えた。０℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液８３ｍＬ（１３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。その後、１時間還流し、０℃でケトン化合物（Ｂ－３）として無水アセトン９．８ｍＬ（１３０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。その後、水を入れ、希塩酸で酸性にして、エーテルで抽出を行い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で分離精製、化合物（１０－３）を１１ｇ（７７ｍｍｏｌ）、収率７０％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（１０－３）が２－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）チオフェンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝１．６７（ｓ，６Ｈ），２．０６（ｓ，１Ｈ），６．９２－６．９８（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ）．

（２－イソプロピルチオフェンの合成）
化合物（１０－３）を還元して化合物（７－３）を得た。

アルゴン雰囲気下でフラスコに塩化アルミニウム３６ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を入れ、氷冷しながら、無水エーテル８０ｍＬをゆっくり滴下した。次いで、水素化リチウムアルミニウム５ｇ（１３０ｍｍｏｌ）を加え、化合物（１０－３）である２－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）チオフェン１１ｇ（７７ｍｍｏｌ）の無水エーテル１００ｍＬ溶液をゆっくり滴下した。その後、１．５時間還流し、２０質量％の希硫酸で処理した。次いで、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、減圧蒸留 (５５ Ｃ／３．９ｋＰａ)で精製し、化合物（７－３）を２．２ｇ（１７ｍｍｏｌ）、収率２３％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（７－３）が２－イソプロピルチオフェンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），３．１９（ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．

（３－ブロモ－２－イソプロピル－５－フェニルチオフェンの合成）
化合物（７－３）と臭素とを反応させた後、得られた中間体と芳香族ハロゲン化合物と反応させ、化合物（８－３）を得た。

フラスコに酢酸１５ｍＬと、水１ｍＬと、化合物（７－３）である２－イソプロピルチオフェン２．２ｇ（１７ｍｍｏｌ）を入れ、氷冷しながら 臭素６ｇ（３８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。その後、水浴で終夜攪拌した。その後、 水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出した。チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、カラムクロマトグラフィー (溶離液：ｎ－ヘキサン)で分離精製、中間体を３ｇ（１１ｍｍｏｌ）、収率６１％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた中間体が３，５－ジブロモ－２－イソプロピルチオフェンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝１．２７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），３．３０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ）．

次いで、アルゴン雰囲気にした四つ口フラスコに中間体である３，５－ジブロモ－２－イソプロピルチオフェン１．１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ２０ｍＬに入れ、－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液２．６ｍＬ（４．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間攪拌した後、ホウ酸トリ－ｎ－ブチル２．２ｍＬ（８ｍｍｏｌ）をさらに滴下し、攪拌した。１時間攪拌した後、水でクエンチして反応を止め、２０質量％の炭酸ナトリウム水溶液７ｍＬと、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４８４ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）と、ヨードベンゼン０．７５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）とを加え、９時間加熱還流した。その後、希塩酸で中和し、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、カラムクロマトマトフィー (溶離液：ｎ－ヘキサン)で分離精製し、化合物（８－３）を７３０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）、収率６７％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（８－３）が３－ブロモ－２－イソプロピル－５－フェニルチオフェンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝１．３３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），３．３４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．２０－７．５５（ｍ，５Ｈ）．

（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
化合物（６－１）と化合物（８－３）とを反応させ、化合物（２－３）を得た。
なお、ｉＰｒはイソプロピル基である。

アルゴン雰囲気にした三ツ口フラスコに化合物（８－３）である３－ブロモ－２－イソプロピル－５－フェニルチオフェン４５０ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を入れ、無水ＴＨＦ１０ｍＬに溶かした。－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液１．２ｍＬ（１．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。無水ＴＨＦ５ｍＬに溶かした化合物（６－１）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテン６８０ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を入れ、５時間撹拌した。その後、室温に戻し、水でクエンチした後、ＴＨＦを留去し、エーテルで抽出した。有機層を取り出し塩析を行い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過した後、残った溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で分離精製し、リサイクル分取ＨＰＬＣでさらに精製し、化合物（２－３）を７５０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、収率７５％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ及び^１３Ｃ－ＮＭＲと、質量分析法により、得られた化合物（２－３）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．０９（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．８４（ｓｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２－７．７（ｍ，１Ｈ）．^１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ＝０．０３，２５．４，３０．０，１２２．６，１２２．９，１２５．７，１２５．９，１２６．３，１２８．０，１２８．４，１２９．１，１２９．２，１３３．５，１３３．８，１３４．３，１４２．０，１５０．３，１５６．４．ＭＳ（ＭＡＬＤＩ）：ｍ／ｚ＝６０６．１３００（Ｍ^＋）．Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_３１Ｈ_２８Ｆ_６Ｓ_２Ｓｉ^＋＝６０６．１３００．

（１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化反応）
化合物（２－３）を酸化させ、化合物（１－３１）及び化合物（１－３２）を得た。

化合物（２－３）である１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテン１２０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン５ｍＬとを入れたナス型フラスコに、７０質量％のｍ－クロロ過安息香酸１２０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加えて暗所で終夜撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、ジクロロメタンで抽出、塩析した後、溶媒を留去した。ショートカラム（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）を通した後、リサイクル分取ＨＰＬＣと順相シリカゲルカラムを用いたＨＰＬＣ（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離精製し、化合物（１－３１）を２３ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、収率１８％で得た。同様に、化合物（１－３２）を４６ｍｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）、収率３６％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（１－３１）及び化合物（１－３２）が１－（２－トリメチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化物であることを確認した。
化合物（１－３２）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．３０（ｓ，９Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．８８（ｓｅｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３－７．７（ｍ，１０Ｈ）．
化合物（１－３１）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．１６（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．９５（ｓｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３－７．６（ｍ，８Ｈ），７．７－７．８（ｍ，２Ｈ）．

＜製造例４＞
（１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
化合物（６－４）と化合物（８－１）とを反応させ、化合物（２－４）を得た。ＴＥＳはトリエチルシリル基である。
なお、化合物（６－４）である１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテンは、Ｄ． Ｋｉｔａｇａｗａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍａｔｅｒ． Ｃｈｅｍ． Ｃ， ２０１７，５（２５），６２１０－６２１５に記載された方法により合成した。

アルゴン雰囲気にした三ツ口フラスコに化合物（８－１）である３－ブロモ－２－メチル－５－フェニルチオフェン４１０ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を入れ、無水ＴＨＦ１０ｍＬに溶かした。－７８℃で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液１．１ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。無水ＴＨＦ５ｍＬに溶かした化合物（６－４）である１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）ヘプタフルオロシクロペンテン７６０ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）を入れ、１時間撹拌した。その後、室温に戻し、水でクエンチした後、ＴＨＦを留去し、エーテルで抽出した。有機層を取り出し塩析を行い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過した後、残った溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ｎ－ヘキサン)で分離精製し、化合物（２－４）を４９０ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、収率４９％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（２－４）が１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．５５（ｂｒ，６Ｈ），０．８１（ｂｒ，９Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．２－７．５（ｍ，９Ｈ），７．６－７．７（ｍ，２Ｈ）．

（１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化反応）
化合物（２－４）を酸化させ、化合物（１－４１）及び化合物（１－４２）を得た。

化合物（２－４）である１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテン１２０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン５ｍＬとを入れたナス型フラスコに、７０質量％のｍ－クロロ過安息香酸１２０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加えて暗所で終夜撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、ジクロロメタンで抽出、塩析した後、溶媒を留去した。ショートカラム（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）を通した後、リサイクル分取ＨＰＬＣと順相シリカゲルカラムを用いたＨＰＬＣ（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離精製し、化合物（１－４１）を３７ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）、収率３０％で得た。同様に、化合物（１－４２）を２４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、収率１９％で得た。
^１Ｈ－ＮＭＲにより、得られた化合物（１－４１）及び化合物（１－４２）が１－（２－トリエチルシリル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－メチル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの酸化物であることを確認した。
化合物（１－４２）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．７３（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，９Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），７．３－７．５（ｍ，９Ｈ），７．６－７．７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１－４１）の^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）：δ＝０．６７（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，９Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３－７．５（ｍ，８Ｈ），７．７－７．８（ｍ，２Ｈ）．

＜製造例５＞
（１－（１，１－ジオキシド－２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
特開２０１４－１５５５２号公報に記載された方法により、化合物（１－５）である１－（１，１－ジオキシド－２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－イソプロピル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンを得た。

＜製造例６＞
（１－（１，１－ジオキシド－２－シクロヘキシル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－シクロヘキシル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンの合成）
特開２０１４－１５５５２号公報に記載された方法により、化合物（１－６）である１－（１，１－ジオキシド－２－シクロヘキシル－５－フェニル－３－チエニル）－２－（２－シクロヘキシル－５－フェニル－３－チエニル）ペルフルオロシクロペンテンを得た。

＜実施例１＞
－６０℃下において、製造例１で得られた化合物（１－１１）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を照射し、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。波長５８１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を図９Ａに示す。また、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図９Ｂに示す。
化合物（１－１１）に紫外線を照射すると、着色することが確認できた。これは、以下に示すように、化合物（１－１１）の２つのチオフェン環同士が紫外線の照射により環を形成（閉環）したことを意味する。

図９Ｂに示すように、開環体、すなわち化合物（１－１１）は波長２８５ｎｍに吸収スペクトルを有し、閉環体、すなわち光定常状態の化合物は波長５８１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。

＜実施例２＞
－６０℃下において、製造例１で得られた化合物（１－１２）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を照射し、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。波長５４１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を図１０Ａに示す。また、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１０Ｂに示す。
化合物（１－１２）に紫外線を照射すると、着色することが確認できた。これは、以下に示すように、化合物（１－１２）の２つのチオフェン環同士が紫外線の照射により環を形成（閉環）したことを意味する。

図１０Ｂに示すように、開環体、すなわち化合物（１－１２）は波長２８４ｎｍに吸収スペクトルを有し、閉環体、すなわち光定常状態の化合物は波長５４１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。

＜実施例３＞
－８０℃下において、製造例３で得られた化合物（１－３１）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を照射し、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。波長５９１ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を図１１Ａに示す。また、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１１Ｂに示す。
化合物（１－３１）に紫外線を照射すると、着色することが確認できた。これは、以下に示すように、化合物（１－３１）の２つのチオフェン環同士が紫外線の照射により環を形成（閉環）したことを意味する。

図１１Ｂに示すように、開環体、すなわち化合物（１－３１）は波長２８４ｎｍに吸収スペクトルを有し、閉環体、すなわち光定常状態の化合物は波長５９１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。

＜実施例４＞
－６０℃下において、製造例３で得られた化合物（１－３２）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を照射し、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。波長５４８ｎｍにおける吸光度と、紫外線の照射時間との関係を図１２Ａに示す。また、紫外線を照射する前と、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１２Ｂに示す。
化合物（１－３２）に紫外線を照射すると、着色することが確認できた。これは、以下に示すように、化合物（１－３２）の２つのチオフェン環同士が紫外線の照射により環を形成（閉環）したことを意味する。

図１２Ｂに示すように、開環体、すなわち化合物（１－３２）は波長２８３ｎｍに吸収スペクトルを有し、閉環体、すなわち光定常状態の化合物は波長５４８ｎｍに吸収スペクトルを有していた。

＜実施例５＞
３０℃、３５℃、４０℃、４５℃の各温度下において、製造例１で得られた化合物（１－１２）のトルエン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を約３０秒照射して着色させた。次いで、各温度のまま放置して、経時的にセル中の色の変化を確認し、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。波長５４１ｎｍにおける吸光度において、退色度合い（Ａ／Ａ_０）と放置時間との関係を図１３Ａに示す。また、退色度合い（Ａ／Ａ_０）の自然対数を縦軸、放置時間を横軸にプロットしたグラフを図１３Ｂに示す。
なお、「Ａ_０」は紫外線照射後０秒における波長５４１ｎｍの吸光度であり、「Ａ」は各放置時間における波長５４１ｎｍの吸光度である。また、各温度下での測定は２回行った。

次いで、図１３Ｂから、各温度での熱分解速度定数（ｋ）を求めた。熱分解速度定数（ｋ）の自然対数を縦軸、各温度の逆数を横軸にプロットしたグラフを図１３Ｃに示す。
次いで、以下のようにして１０時間半減期を求めた。
まず、熱分解反応を一次反応式とすると、下記式（ｉ）が成り立つ。
ｌｎ（Ｃ_０／Ｃ_ｔ）＝ｋｔ ・・・（ｉ）
式（ｉ）中、「Ｃ_０」は化合物の初期濃度、「Ｃ_ｔ」は化合物のｔ時間後の濃度、「ｋ」は熱分解速度定数、ｔは反応時間である。

半減期は、化合物の濃度が初期濃度の半分に減少する時間、すなわちＣ_ｔ＝Ｃ_０／２となる時間である。よって、半減期と熱分解速度定数（ｋ）とは下記式（ii）の関係となる。
ｔ_１／２＝ｌｎ２／ｋ ・・・（ii）

一方、速度定数の温度依存性はアレニウスの式で表されることから、下記式（iii）が成り立つ。
ｋ＝Ａ・ｅｘｐ（－Ｅ_ａ／ＲＴ） ・・・（iii）
式（iii）中、「Ａ」は頻度因子、「Ｅ_ａ」は活性化エネルギー、「Ｒ」は気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ・Ｋ）、「Ｔ」は絶対温度（Ｋ）である。

図１３Ｃに示す直線の傾きから化合物の活性化エネルギー（Ｅ_ａ）を求め、そのｙ切片から頻度因子（Ａ）を求めた。これらを式（iii）に代入し、式（ii）中においてｔ_１／２＝１０ｈとなるときの温度（１０時間半減期温度Ｔ）を求めた。結果を表１に示す。また、活性化エネルギー（Ｅ_ａ）及び頻度因子（Ａ）と、０℃での半減期を表１に示す。
なお、表１中のＲ^１及びＲ^２は、前記一般式（１Ｃ）中のＲ^１及びＲ^２に相当する。

＜実施例６＞
製造例２で得られた化合物（１－２２）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を１５℃、２０℃、２５℃、３０℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５５３ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜実施例７＞
製造例３で得られた化合物（１－３２）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を０℃、５℃、１０℃、１５℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５４８ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜実施例８＞
製造例１で得られた化合物（１－１１）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を０℃、５℃、１０℃、１５℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５８１ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜実施例９＞
製造例４で得られた化合物（１－４１）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を－５℃、０℃、５℃、１０℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５８４ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜実施例１０＞
製造例２で得られた化合物（１－２１）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を－２０℃、－１５℃、－１０℃、－５℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５８１ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜実施例１１＞
製造例３で得られた化合物（１－３１）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を－５０℃、－４５℃、－４０℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５９１ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜比較例１＞
製造例５で得られた化合物（１－５）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を６０℃、７０℃、８０℃、９０℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５５０ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

＜比較例２＞
製造例６で得られた化合物（１－６）を用い、紫外線照射時及び放置時の温度を６０℃、７０℃、８０℃に変更した以外は、実施例５と同様にして吸収スペクトルを測定し、１０時間半減期温度等を求めた。ただし、１０時間半減期温度等を求める際は、波長５５４ｎｍにおける吸光度に基づいて図１３Ａ～図１３Ｃと同様のグラフを作成した。結果を表１に示す。

表１に示すように、実施例６～１１で用いた化合物は、１０時間半減期温度が２２℃以下であった。
一方、比較例１、２で用いた化合物は、１０時間半減期温度が６０℃以上と高かった。
よって、本発明のジアリールエテン化合物は、低温環境下での温度管理に適している。

＜実施例１２＞
－６０℃下において、製造例１で得られた化合物（１－１１）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を１２０秒照射して着色させ、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。紫外線を照射する前の吸収スペクトルを図１４Ａに示し、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１４Ｂに示す。
次いで、退色するまで４０℃で放置した後、－６０℃で吸収スペクトルを測定した。結果を図１４Ｃに示す。
次いで、紫外線（波長３１３ｎｍ）を４８０秒照射し、吸収スペクトルを測定した。結果を図１４Ｄに示す。

図１４Ｂに示すように、光定常状態（ＰＳＳ）の化合物、すなわち閉環体は波長５８１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。
一方、図１４Ｄでは、波長５８１ｎｍ付近に吸収スペクトルは確認できなかった。すなわち、化合物（１－１１）は、退色後、再び紫外線を照射しても再着色しないことが示された。

＜実施例１３＞
－６０℃下において、製造例１で得られた化合物（１－１２）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を３００秒照射して着色させ、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。紫外線を照射する前の吸収スペクトルを図１５Ａに示し、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１５Ｂに示す。
次いで、退色するまで５５℃で放置した後、－６０℃で吸収スペクトルを測定した。結果を図１５Ｃに示す。
次いで、紫外線（波長３１３ｎｍ）を６００秒照射し、吸収スペクトルを測定した。結果を図１５Ｄに示す。

図１５Ｂに示すように、光定常状態（ＰＳＳ）の化合物、すなわち閉環体は波長５４１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。
一方、図１５Ｄでは、波長５４１ｎｍ付近に吸収スペクトルは確認できなかった。すなわち、化合物（１－１２）は、退色後、再び紫外線を照射しても再着色しないことが示された。

＜実施例１４＞
－８０℃下において、製造例３で得られた化合物（１－３１）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を１８０秒照射して着色させ、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。紫外線を照射する前の吸収スペクトルを図１６Ａに示し、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１６Ｂに示す。
次いで、退色するまで０℃で放置した後、－８０℃で吸収スペクトルを測定した。結果を図１６Ｃに示す。
次いで、紫外線（波長３１３ｎｍ）を６００秒照射し、吸収スペクトルを測定した。結果を図１６Ｄに示す。

図１６Ｂに示すように、光定常状態（ＰＳＳ）の化合物、すなわち閉環体は波長５９１ｎｍに吸収スペクトルを有していた。
一方、図１６Ｄでは、波長５９１ｎｍ付近に吸収スペクトルは確認できなかった。すなわち、化合物（１－３１）は、退色後、再び紫外線を照射しても再着色しないことが示された。

＜実施例１５＞
－６０℃下において、製造例３で得られた化合物（１－３２）のｎ－ヘキサン溶液（濃度：約１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、熔封した後、紫外線（波長３１３ｎｍ）を３６０秒照射して着色させ、吸光光度計（日本分光株式会社製、型式「Ｖ－５６０」）を用いて吸収スペクトルを測定した。紫外線を照射する前の吸収スペクトルを図１７Ａに示し、光定常状態（ＰＳＳ）における吸収スペクトルを図１７Ｂに示す。
次いで、退色するまで４０℃で放置した後、－６０℃で吸収スペクトルを測定した。結果を図１７Ｃに示す。
次いで、紫外線（波長３１３ｎｍ）を７８０秒照射し、吸収スペクトルを測定した。結果を図１７Ｄに示す。

図１７Ｂに示すように、光定常状態（ＰＳＳ）の化合物、すなわち閉環体は波長５４８ｎｍに吸収スペクトルを有していた。
一方、図１７Ｄでは、波長５４８ｎｍ付近に吸収スペクトルは確認できなかった。すなわち、化合物（１－３２）は、退色後、再び紫外線を照射しても再着色しないことが示された。

本発明のジアリールエテン化合物、温度インジケータ、温度表示デバイス及び包装体は、低温環境下での温度管理に適している。

２０，２０Ａ，２０Ｂ，２０Ｃ，２０Ｄ…温度表示デバイス、２１…基材、２２…参照部、２３，２３Ｄ…温度インジケータ、２４…時間情報表示部、３１…粘着層、３２…剥離層、３３…保護層、３４…透明基材、４０…温度履歴管理ラベル、６０…包装体、６１…包装材。

Claims (11)

1. 下記一般式（１）で表される、ジアリールエテン化合物。
   

   

   （式（１）中、環Ａは、５員環構造又は６員環構造を示しており、
   Ｘは、硫黄原子（Ｓ）、ＮＲ^７又は酸素原子（Ｏ）であり、Ｒ^７は水素原子（Ｈ）又はアルキル基であり、
   Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立に、炭素原子（Ｃ）又は窒素原子（Ｎ）であり、
   Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
   Ｒ^３は、Ｙ^１が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^１が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
   Ｒ^５は、Ｙ^２が炭素原子（Ｃ）である場合には、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、Ｙ^２が窒素原子（Ｎ）である場合には、電子対であり、
   Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
   Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。）
2. 下記一般式（１Ａ）で表される、請求項１に記載のジアリールエテン化合物。
   

   

   （式（１Ａ）中、６つのＺはそれぞれ独立に、水素原子（Ｈ）又はフッ素原子（Ｆ）であり、
   Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、アルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方がアルキル基又はシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３であり、
   Ｒ^３は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^４と互いに結合して環構造を形成しており、
   Ｒ^５は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^６と互いに結合して環構造を形成しており、
   Ｒ^４は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^３と互いに結合して環構造を形成しており、
   Ｒ^６は、水素原子（Ｈ）、フェニル基、アルキル基、アルコキシ基もしくはシアノ基、又はＲ^５と互いに結合して環構造を形成している。）
3. 前記Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～７のシクロアルキル基又はＳｉＲ^８ _３であり、３つのＲ^８はそれぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基又は芳香族基であり、Ｒ^１及びＲ^２の一方が炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～７のシクロアルキル基であり、他方がＳｉＲ^８ _３である、請求項１又は２に記載のジアリールエテン化合物。
4. 請求項１～３のいずれか一項に記載のジアリールエテン化合物を含む、温度インジケータ。
5. 請求項４に記載の温度インジケータを有する、温度表示デバイス。
6. 基材を有し、前記基材の一方の面に前記温度インジケータが形成されている、請求項５に記載の温度表示デバイス。
7. 時間情報表示部を有し、平面視において、前記温度インジケータと前記時間情報表示部とが前記基材上の面方向に並んで形成されている、請求項６に記載の温度表示デバイス。
8. 前記基材の他方の面に粘着層及び剥離層がこの順で形成されている、請求項６又は７に記載の温度表示デバイス。
9. 前記温度インジケータ上に保護層が形成されている、請求項５～８のいずれか一項に記載の温度表示デバイス。
10. 前記温度インジケータは少なくとも一方の面に粘着性を有し、前記一方の面に剥離層が形成されている、請求項５に記載の温度表示デバイス。
11. 請求項４に記載の温度インジケータを有する、包装体。

Images