JP7321102B2 - 3-(アミノメチル)安息香酸から得ることができるコポリアミド - Google Patents
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Description
本出願は、2017年6月14日に出願された米国仮特許出願第62/519,474号及び2017年8月29日に出願された欧州特許出願公開第17188340.8号に対する優先権を主張するものであり、これらの出願のそれぞれの全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
(式中、
nx、ny及びnzは、それぞれ各繰り返し単位x、y及びzのモル%であり;
繰り返し単位x、y及びzは、ブロックにおいて、交互に又はランダムに配置されており;
nx+ny+nz=100であり;
5≦nx<100であり;
R1は、結合、1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
R2は、1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C20アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;及び
R3は、1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N及びS)を任意選択的に含み、且つハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換された線状又は分岐C2~C14アルキルからなる群から選択される)
を有する。
- いずれの記載も、特定の実施形態に関連して記載されているとしても、本開示の他の実施形態に適用可能であり、且つそれらと交換可能であり;
- 要素又は成分が、列挙された要素又は成分のリストに含まれ、且つ/又はリストから選択されると言われる場合、本明細書で明示的に想定される関連実施形態において、要素又は成分はまた、個別の列挙された要素若しくは成分のいずれか1つであり得るか、又は明示的にリストアップされた要素若しくは成分の任意の2つ以上からなる群から選択することができ、要素又は成分のリスト中に列挙されたいかなる要素又は成分もそのようなリストから省略され得ることが理解されるべきであり;
- 端点による数値範囲の本明細書でのいかなる列挙も、列挙された範囲内に包含される全ての数並びに範囲の端点及び均等物を含む。
- 少なくとも1種のジカルボン酸成分(本明細書では二酸とも呼ばれる)又はその誘導体及び少なくとも1種のジアミン成分、
- 少なくとも1種のアミノカルボン酸、及び
- 少なくとも1種のラクタム
からなる群から選択される成分の少なくとも1種とを含む混合物の縮合生成物である。
- 少なくとも5モル%の3-(アミノメチル)安息香酸(3-AMBa)モノマー(繰り返し単位x)又はその誘導体と、
- 少なくとも1種のジカルボン酸成分と、
- 少なくとも1種のジアミン成分と
を含む混合物の縮合生成物であり、
ここで、
- ジカルボン酸成分は、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビ安息香酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、5-スルホフタル酸及びそれらの混合物からなる群から選択され、及び
- ジアミン成分は、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアモノペンタン、2-メチル-1,5ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクトアン、1,10-ジアミンデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、m-キシリレンジアミン、p-キシリレン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
- 少なくとも5モル%の3-(アミノメチル)安息香酸(3-AMBa)モノマー(繰り返し単位x)又はその誘導体と、
- 少なくとも1種のジカルボン酸成分と、
- 少なくとも1種のジアミン成分と
を含む混合物の縮合生成物であり、
ここで、
- ジカルボン酸成分は、アジピン酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びそれらの混合物からなる群から選択され、及び
- ジアミン成分は、ヘキサメチレンジアミン、m-キシリレンジアミン、1,10-デカメチレンジアミン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
- 少なくとも5モル%の3-(アミノメチル)安息香酸(3-AMBa)又はその誘導体と、
- カプロラクタム、ラウロラクタム、ドデカノラクタム及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1個のラクタムと
を含む混合物の縮合生成物である。
50≦nx<100、
60≦nx<100、
70≦nx<100、又は
75≦nx<100であるようなものである。
5≦nx<99、
5≦nx<98、
5≦nx<97、又は
5≦nx<96であるようなものである。
- 少なくとも1種のジカルボン酸成分又はその誘導体及び少なくとも1種のジアミン成分、
- 少なくとも1種のアミノカルボン酸、及び/又は
- 少なくとも1種のラクタム
からなる群から選択される成分の少なくとも1つとを含む混合物の縮合生成物である。
- 少なくとも1種のジカルボン酸成分又はその誘導体及び少なくとも1種のジアミン成分、
- 少なくとも1種のアミノカルボン酸、及び/又は
- 少なくとも1種のラクタム
からなる群から選択される成分の少なくとも1つとを含む混合物の縮合生成物である。
ポリアミド組成物(C)は、上記の本発明のコポリアミドを含む。
本発明は、上で詳述されたような組成物(C)を製造する方法であって、コポリアミドと、特定の成分、例えばフィラー、強化剤、安定化剤及び任意の他の任意選択の添加剤とを溶融ブレンドする工程を含む方法に更に関する。
本発明は、上記のコポリアミドを含む物品及び上記のコポリアミド組成物(C)を含む物品にも関する。
- 本発明のコポリアミド又はコポリアイド組成物(C)を含む部品材料を提供する工程と、
- この部品材料から3次元物体の層を印刷する工程と
を含む方法にも関する。
本発明は、空気導入系、冷却及び加熱系、駆動系及び燃料系又は携帯用エレクトロニクス、例えば携帯用電子デバイスにおける上記のコポリアミド、組成物(C)又は物品の使用に関する。
3-AMBa:バイオ系フルフラール誘導体(5個の炭素原子~8個の炭素原子は、バイオ源からのものである)から、2016年12月8日に番号PCT/中国特許出願公開第2016/108997号明細書の下で出願された同時係属特許出願に記載されている方法によって得られた3-(アミノメチル)安息香酸モノマー。
カプロラクタム(TCI、東京化成工業株式会社)
テレフタル酸(Flint Hills Resources)
アジピン酸(Invista)
ヘキサメチレンジアミン(Invista)
m-キシリレンジアミン(Mitsubishi Gas Chemical America,Inc.)
コポリアミドの全ては、圧力調整弁を装着した留出物ラインを備えた電熱オートクレーブ反応器において類似の方法に従って調製した。実施例1の調製では、反応器に3.186g(21.1ミリモル)の3-AMBa、0.1936g(1.7ミリモル)のカプロラクタム及び1gの脱イオン水を装入した。反応器を密封し、圧力逃がし弁を17バールに設定し、反応混合物を285℃に加熱した。圧力を大気圧に下げ、温度を300℃に上げた。反応混合物を15分間300℃に保ち、次に1時間内に200℃に、次に室温に冷却した。得られた生成物を210℃で4時間にわたって更に重合させた。実施例10の調製では、0.257モルの3-AMBa、0.064モルのイソフタル酸、0.067モルのヘキサメチレンジアミン、50gの水及び0.048ミリモルの亜リン酸を、攪拌機を備えたオートクレーブ反応器において反応させた。大気スチーム圧への圧力低下後、反応混合物を300℃で20分間保持し、これに窒素圧の導入及び放出が続き、300℃で30分間の加熱が続いた。
温度遷移(Tg、Tm)
様々なコポリアミドのガラス転移温度及び溶融温度は、10℃/分の加熱及び冷却速度を用いてASTM D3418に従って示差走査熱量分析を使用して測定した。3つの走査:340℃までの第1加熱、続いて30℃への第1冷却、続いて350℃までの第2加熱を各DSC試験について使用した。Tg及びTmは、第2加熱から測定した。ガラス転移温度及び溶融温度を下の表1及び3(発明)並びに表2(比較)に一覧にする。
Claims (15)
- 次式(I):
(式中、
nx、ny及びnzは、それぞれ各繰り返し単位x、y及びzのモル%であり;
繰り返し単位x、y及びzは、ブロックにおいて、交互に又はランダムに配置されており;
nx+ny+nz=100であり;
60≦nx<100であり;
R1は、1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、且つハロゲン、ヒドロキシ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい、C1~C15アルキレン及びC6~C30アリーレンからなる群から選択され;
R2は、1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、且つハロゲン、ヒドロキシ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい、C1~C20アルキレン及びC6~C30アリーレンからなる群から選択され;及び
R3は、1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、且つハロゲン、ヒドロキシ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい、線状又は分岐C2~C14アルキレンからなる群から選択される)
を有するコポリアミドであって、
- 3-(アミノメチル)安息香酸(3-AMBa)又はその誘導体と、
- アジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びそれらの混合物からなる群から選択されるジカルボン酸成分と、
- へキサメチレンジアミン、m-キシリレンジアミン、1,10-デカメチレンジアミン及びそれらの混合物からなる群から選択されるジアミン成分と
を含む混合物の縮合生成物;又は
- 3-(アミノメチル)安息香酸(3-AMBa)又はその誘導体と、
- カプロラクタム、ドデカノラクタム、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種のラクタムと
を含む混合物の縮合生成物
であるコポリアミド。 - 70≦nx<100である、請求項1に記載のコポリアミド。
- 75≦n x <100である、請求項1又は2に記載のコポリアミド。
- ASTM D3418に従って側定されて少なくとも100℃のガラス転移温度を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- ASTM D3418に従って側定されて少なくとも280℃の融解温度(Tm)を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- ASTM D3418に従って側定されて少なくとも300℃の融解温度(Tm)を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- ASTM D3418に従って側定されて315℃超のTmを有し、ASTM D6866に従って60%超のバイオ系含有量を示す、請求項1~6のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- 70%超のバイオ系含有量を有する、請求項7に記載のコポリアミド。
- 80%超のバイオ系含有量を有する、請求項7に記載のコポリアミド。
- 90%超のバイオ系含有量を有する、請求項7に記載のコポリアミド。
- - 請求項1~10のいずれか一項に記載の少なくとも1種のコポリアミド、
- 補強剤、強化剤、可塑剤、着色剤、顔料、帯電防止剤、染料、潤滑剤、熱安定剤、光安定剤、難燃剤、核形成剤及び酸化防止剤からなる群から選択される成分の少なくとも1つ
を含むコポリアミド組成物(C)。 - 請求項1~10のいずれか一項に記載のコポリアミド又は請求項11に記載の組成物(C)を含む物品。
- 空気導入系、冷却及び加熱系、駆動系並びに燃料系における、請求項12に記載の物品の使用。
- 携帯用エレクトロニクスにおける、請求項12に記載の物品の使用。
- 3次元(3D)物体を付加製造システムで製造する方法であって、
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のコポリアミド又は請求項11に記載の組成物(C)を含む部品材料を提供する工程と、
- 前記部品材料から前記3次元物体の層を印刷する工程と
を含む方法。
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