JP7310806B2 - 近赤外線吸収色素、光学フィルタおよび撮像装置 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、あるいは、置換基を有してもよく、炭素-炭素原子間に不飽和結合もしくは酸素原子を含んでよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアルアリール基である。R1およびR2は、互いに連結して、ヘテロ原子を含んでもよい員数3~6の脂環または芳香環を形成してもよく、その場合、該環に結合する水素原子は置換基で置換されていてもよい。
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換基を有してもよく、炭素-炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、脂環もしくは芳香環を含んでよい直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である。
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、あるいは、置換基を有してもよく、炭素-炭素原子間に不飽和結合もしくは酸素原子を含んでよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアルアリール基であり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換基を有してもよく、炭素-炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、脂環もしくは芳香環を含んでよい直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である。
また、本発明に係る撮像装置は、固体撮像素子と、撮像レンズと、上記光学フィルタを備えたことを特徴とする。
本明細書において、近赤外線吸収色素を「NIR色素」、紫外線吸収色素を「UV色素」と略記することもある。
本明細書において、式(A1)で示される化合物を化合物(A1)という。他の式で表される化合物も同様である。化合物(A1)からなるNIR色素をNIR色素(A1)ともいい、他の色素についても同様である。また、例えば、式(1a)で表される基を基(1a)とも記し、他の式で表される基も同様である。
本明細書において、数値範囲を表す「~」では、上下限を含む。
本発明は、式(A1)に示されるNIR色素(A1)および式(A2)に示されるNIR色素(A2)を提供する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子および塩素原子が好ましい。
R1およびR2が置換基を有する場合、上記炭素数には置換基の炭素数が含まれる。
R3およびR4が置換基を有する場合、および主鎖または側鎖に脂環または芳香環を含む場合、上記炭素数には置換基、脂環、芳香環の炭素数が含まれる。
-CH(CnH2n+1)2 …(1b)
-C(CnH2n+1)3 …(1c)
-CH2-CH(CnH2n+1)2 …(2b)
-CH2-C(CnH2n+1)3 …(2c)
-(CH2)2-CH(CnH2n+1)2 …(3b)
-(CH2)3-CH(CnH2n+1)2 …(4b)
-(CH2)m-CH3 …(5b)
本発明の一実施形態の光学フィルタ(以下、「本フィルタ」ともいう)は、本発明のNIR色素(A1)またはNIR色素(A2)と樹脂とを含有する吸収層を備える。本フィルタにおいて吸収層は、NIR色素(A1)およびNIR色素(A2)から選ばれる2種以上を含有してもよい。以下の説明において、NIR色素(A1)およびNIR色素(A2)から選ばれる1種または2種以上からなるNIR色素をNIR色素(A)という。
(吸収層)
吸収層はNIR色素(A)を含有する。吸収層は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、さらにNIR色素(A)以外のNIR色素(以下、その他のNIR色素という。)を含有してよい。
本フィルタにおいて透明基板は任意の構成要素である。本フィルタが透明基板を備える場合、該透明基板の厚さは、0.03~5mmが好ましく、薄型化の点から、0.05~1mmがより好ましい。透明基板の材料としては、可視光を透過するものであれば、ガラスや(複屈折性)結晶、樹脂が利用できる。
本フィルタにおいて反射層は任意の構成要素である。反射層は、誘電体多層膜からなり、特定の波長域の光を遮蔽する機能を有する。反射層としては、例えば、可視光を透過し、吸収層の遮光域以外の波長の光を主に反射する波長選択性を有するものが挙げられる。この場合、反射層の反射領域は、吸収層の近赤外域における遮光領域を含んでもよい。反射層は、上記特性に限らず、所定の波長域の光を遮蔽する仕様に合わせて適宜設計してよい。
反射防止層としては、誘電体多層膜や中間屈折率媒体、屈折率が漸次的に変化するモスアイ構造等が挙げられる。中でも高い光利用効率、生産性の観点から誘電体多層膜の使用が好ましい。
以下に示す反応経路にしたがい、NIR色素(A1-1)を合成した。
フラスコに2-ブロモチオフェン(2.00g、12.3mmol)、削り状マグネシウム(0.597g、24.6mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフラン(18ml)に溶解した。上記溶液を3時間還流して、-40℃に冷やした。別フラスコにN-クロロスクシンイミド(1.64g、12.3mmol)を窒素雰囲気下で無水トルエン(31ml)に溶解し、ビス-(2-エチルヘキシル)アミン(2.96g、12.3mmol)を加えて、20分間撹拌した。-40℃に冷やした混合溶液にオルトチタン酸テトライソプロピル(3.49g、12.3mmol)を滴下し、5分間撹拌した後、続いてN-クロロスクシンイミドとビス-(2-エチルヘキシル)アミンの混合溶液を滴下した。室温で3時間撹拌し、反応終了後、飽和炭酸カリウム水溶液(25ml)を加えた。続いて酢酸エチルで希釈して濾過して、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗い、溶媒を除去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トリエチルアミン=100:3)により中間体A1-1-1(1.00g、収率25%)を得た。
フラスコにステップA1-1-1で得られた中間体A1-1-1(1.00g、3.09mmol)、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(0.176g、1.55mmol)を入れ、窒素雰囲気下でノルマルブタノール(8ml)とトルエン(8ml)の混合溶液に溶解した。3時間還流撹拌して、反応終了後、溶媒を除去して、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)によりNIR色素(A1-1)(0.570g、収率51%)を得た。
以下に示す反応経路にしたがい、NIR色素(A2-1)を合成した。
フラスコにチエノ[3,2-b]チオフェン(4.00g、28.5mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水ジメチルホルムアミド(28.5ml)に溶解した。上記溶液を-15℃に冷やし、N-ブロモスクシンイミド(5.08g、28.5mmol)を溶かした無水ジメチルホルムアミド溶液(28.5ml)を滴下した。上記混合液を室温で30分間撹拌し、その後60℃で5時間撹拌した。反応終了後、氷水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗い、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により中間体A2-1-1(5.09g、収率81%)を得た。
フラスコにステップA2-1-1で得られた中間体A2-1-1(2.00g、9.13mmol)、削り状マグネシウム(0.440g、18.3mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフラン(13ml)に溶解した。上記溶液を3時間還流して、-40℃に冷やした。別フラスコにN-クロロスクシンイミド(0.490g、3.65mmol)を窒素雰囲気下で無水トルエン(18ml)に溶解し、ビス-(2-エチルヘキシル)アミン(0.880g、3.65mmol)を加えて、20分間撹拌した。
フラスコにステップA2-1-2で得られた中間体A2-1-2(0.411g、1.08mmol)、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(0.0617g、0.541mmol)を入れ、窒素雰囲気下でノルマルブタノール(3ml)とトルエン(3ml)の混合溶液に溶解した。3時間還流撹拌して、反応終了後、溶媒を除去して、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=50:1)によりNIR色素(A2-1)(0.100g、収率22%)を得た。
以下に示す反応経路にしたがい、NIR色素(Acf1)を合成した。
フラスコにジチエノ[3,2-b:2’,3’-d]チオフェン(2.00g、10.2mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解した。上記溶液を-15℃に冷やし、N-ブロモスクシンイミド(1.81g、10.2mmol)を溶かした無水ジメチルホルムアミド溶液(10ml)を滴下した。上記混合液を室温で30分間撹拌し、その後60℃で5時間撹拌した。反応終了後、氷水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗い、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)により中間体Acf1-1(2.58g、収率92%)を得た。
フラスコにステップAcf1-1で得られた中間体Acf1-1(2.57g、9.34mmol)、削り状マグネシウム(0.450g、18.7mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフラン(13ml)に溶解した。上記溶液を3時間還流して、-40℃に冷やした。別フラスコにN-クロロスクシンイミド(1.25g、9.34mmol)を窒素雰囲気下で無水トルエン(23ml)に溶解し、ビス-(2-エチルヘキシル)アミン(2.26g、9.34mmol)を加えて、20分間撹拌した。
フラスコにステップAcf1-2で得られた中間体Acf1-2(1.02g、2.35mmol)、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(0.134g、1.17mmol)を入れ、窒素雰囲気下でノルマルブタノール(6ml)とトルエン(6ml)の混合溶液に溶解した。3時間還流撹拌して、反応終了後、溶媒を除去して、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル:トリエチルアミン=100:1:3)により色素(Acf1)(0.569g、収率51%)を得た。
以下に示す反応経路にしたがい、NIR色素(Acf2)を合成した。
フラスコに3-ブロモチエノ[3,2-b]チオフェン(3g、13.7mmmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.0447g、0.0548mmol)を入れ、窒素雰囲気下で0.5Mのイソブチル亜鉛ブロミドのテトラヒドロフロン溶液(41ml、20.6mmol)に溶解して、1昼夜還流撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を入れ、ジイソプロピルエーテルで抽出して、有機層を得た。上記有機層を5%の塩酸水溶液で洗い、次いで飽和食塩水で洗って、溶媒を除去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により中間体Acf2-1(2.32g、58%)を得た。
フラスコにステップAcf2-1で得られた中間体Acf2-1(2.32g、11.8mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水ジメチルホルムアミド(12ml)に溶解した。上記溶液を-15℃に冷やし、N-ブロモスクシンイミド(4.63g、26.0mmol)を溶かした無水ジメチルホルムアミド溶液(12ml)を滴下した。上記混合液を室温で30分間撹拌し、その後60℃で5時間撹拌した。反応終了後、氷水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗い、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により中間体Acf2-2(3.55g、収率85%)を得た。
フラスコに酢酸パラジウム(II)(0.111g、0.0.494mmol)、ナトリウムターシャリーブトキシド(1.92g、20.0mmol)、トリターシャリーブチルホスフィン(0.200g、0.991mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水トルエン(15ml)に溶解した。上記混合溶液を60℃で10分間撹拌して、室温に戻し、4,4’-ジノルマルオクチルジフェニルアミン(3.94g、10.0mmol)とステップAcf2-2で得られた中間体Acf2-2(3.55g、10.0mmol)を無水トルエン(4ml)で溶解した混合溶液を滴下して、3時間還流撹拌した。反応終了後、濾過して得られた濾液から溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により中間体Acf2-3(1.56g、23%)を得た。
フラスコにステップAcf2-3で得られた中間体Acf2-3(1.56g、2.35mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.0269g、0.120mmol)、キサントホス(0.102g、0.176mmol)、トリエチルシラン(3.58g、30.8mmol)を入れ、窒素雰囲気下で無水トルエン(23ml)に溶解した。上記混合溶液を7時間還流撹拌した。反応終了後、溶媒を除去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で中間体Acf2-4(1.16g、84%)を得た。
フラスコにステップAcf2-4で得られた中間体Acf2-4(1.16g、1.98mmol)、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(0.113g、0.988mmol)を入れ、窒素雰囲気下でノルマルブタノール(5ml)とトルエン(5ml)の混合溶液に溶解した。3時間還流撹拌して、反応終了後、溶媒を除去して、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン=2:1)でNIR色素(Acf2)(0.464g、収率37%)を得た。
(ジクロロメタン中の透過率測定)
上記で得られたNIR色素(A1-1)、(A2-1)、および、NIR色素(Acf1)、(Acf2)をジクロロメタンに溶解して波長400~1000nmの光吸収スペクトルを測定して吸光度曲線から、最大吸収波長λmax(A)DCMを求めた。さらに、ジクロロメタン中の色素濃度を、最大吸収波長λmax(A)DCMでの光の透過率が10%になるように調整した吸光度曲線から、波長418nmの透過率T418(A)DCMおよび波長482nmの透過率T482(A)DCMを求めた。結果を表3に示す。なお、波長418nmと482nmは、測定波長領域でNIR色素(A1-1)とNIR色素(A2-1)の最大吸収波長の次に大きい吸収波長を選び、それぞれ比較した。
上記で得られたNIR色素(A1-1)、(A2-1)および、NIR色素(Acf1)、(Acf2)の透明樹脂の塗布溶液に対する溶解性を評価した。
図7に示す構成の光学フィルタを以下の方法で製造する。
透明基板として、CuO含有フツリン酸ガラス(AGC(株)製、商品名:NF-50GX)からなる厚さ0.21mmのガラス基板または、厚さ0.2mmのガラス基板(D263;SCHOTT製、商品名)を用いる。
Claims (9)
- 前記R5は水素原子である請求項1記載の近赤外線吸収色素。
- 請求項1または2に記載の近赤外線吸収色素と樹脂とを含有する吸収層を備えたことを特徴とする光学フィルタ。
- さらに誘電体多層膜を含む反射層を有する請求項3に記載の光学フィルタ。
- さらに透明基板を有し、前記透明基板上に前記吸収層を備えた請求項3または4に記載の光学フィルタ。
- 前記透明基板は、ガラスにより構成される請求項5に記載の光学フィルタ。
- 前記ガラスは、近赤外線吸収ガラスである請求項6に記載の光学フィルタ。
- 前記透明基板は、樹脂により構成される請求項5に記載の光学フィルタ。
- 固体撮像素子と、撮像レンズと、請求項3~8のいずれか1項に記載の光学フィルタとを備えたことを特徴とする撮像装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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