JP7301646B2 - ゴム組成物用フェノール樹脂、ゴム組成物、およびゴム製品 - Google Patents
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Description
たとえば、特許文献1には、タイヤ用のゴム加硫物の高弾性率、高強度を得る観点から、特定の構造を有するフェノール樹脂を用いたゴム組成物が開示されている。
これに対し、特許文献1に開示されるような技術では、ゴム組成物にフェノール樹脂を配合することで弾性率を高めることはできるが、ヒステリシスロスが十分ではない傾向があった。
一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩により変性された構造を有する、ゴム組成物用フェノール樹脂を提供する。
を有し、前記工程が80℃以上、250℃以下で行われる、ゴム組成物用フェノール樹脂の製造方法を提供する。
<ゴム組成物用フェノール樹脂>
本実施形態のゴム組成物用フェノール樹脂は、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩により変性された構造を有する(「フェノール樹脂(A)」とも表記する)。これにより、フェノール樹脂による剛直な骨格部により、加硫物の高弾性率を実現することができつつも、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩(以下、「テトラジン化合物(B)」とも表記する。)により変性された構造を含むことにより、ゴムの有する特性を保持して適度な粘弾性が確保される結果、良好なヒステリシスロス特性が得られると推測される。
本実施形態において、フェノール樹脂(a)が不飽和結合を有するとは、例えば芳香族環に不飽和結合を有する置換基が結合したものや、水酸基の水素原子の代りに不飽和結合を有する化合物が結合したものや、原料のアルデヒドに由来する置換基に不飽和結合を有するものなどが挙げられる。
また、R4、R5は各々、それぞれ1個以上の置換基を有していてもよい。R4、R5中の炭化水素基としては、炭素数1~25の直鎖または分岐状の炭化水素基が好ましく挙げられ、炭素原子に結合する水素原子の何れかが水素原子以外の原子で置換されていてもよい。なかでもアルキル基が好ましい。R4、R5は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
当該数値を、上記下限値以上とすることにより反応性が良好になり、上記上限値以下とすることにより、良好な取扱い性を保持できる。
フェノール樹脂(A)の数平均分子量を上記下限値以上とすることにより、他の配合剤との相溶性を良好にし、良好な取扱い性を保持できる。一方、フェノール樹脂(A)の数平均分子量を上記上限値以下とすることにより、粘性が高くなりすぎることを抑制し、溶剤への良好な溶解性が得られやすくなる。
上記数平均分子量は、液体クロマトグラフィー法は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用い、所定の条件で、示差屈折計を検出器として測定したのちに、標準ポリスチレンにより換算することに算出される。
テトラジン化合物(B)は、一般式(1)で表される。これにより、ゴム組成物を用いたゴム製品に適度なヒステリシスロスが得られるようになる。
1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(2-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(3-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(4-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ジフェニル-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ジベンジル-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(2-フラニル)-1,2,4,5-テトラジン、3-メチル-6-(3-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(3,5-ジメチル-1-ピラゾリル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(2-チエニル)-1,2,4,5-テトラジン、3-メチル-6-(2-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(3-ヒドロキシフェニル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(2-ピリミジニル)-1,2,4,5-テトラジン、3,6-ビス(2-ピラジル)-1,2,4,5-テトラジン等。
本実施形態のゴム組成物用フェノール樹脂(A)の製造方法は、テトラジン化合物(B)と、フェノール類または原料となるフェノール樹脂とを混合して反応させる工程と、を有し、当該工程が80℃以上、250℃以下で行われるものである。80℃以上、250℃以下とすることにより、フェノール類または原料となるフェノール樹脂とテトラジン化合物(B)とが適切に反応し、テトラジン変性された本実施形態のゴム組成物用フェノール樹脂が得られる。反応温度は、90℃以上、200℃以下が好ましく、100℃以上、170℃以下がより好ましい。これにより、両者を安定的に反応させることができる。
具体的には、原料となるフェノール樹脂と、不飽和結合を有する化合物とを反応させて、不飽和結合を有するフェノール樹脂(a)を得た後に、フェノール樹脂(a)とテトラジン化合物(B)とを反応させてフェノール樹脂(A)を得てもよいし、或いは、テトラジン化合物(B)と、不飽和結合を有する化合物とを反応させた後に、さらにフェノール類及びアルデヒド類を、または原料となるフェノール樹脂を反応させ、フェノール樹脂(A)を得てもよい。すなわち、フェノール樹脂(A)は、不飽和結合を有するフェノール樹脂(a)または不飽和結合を有する化合物を、テトラジン化合物(B)により変性することにより得られる。
原料となるフェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類との縮合物であり、公知の方法で得られるものである。
また、不飽和結合を有するフェノール樹脂(a)を得る方法としては、例えば、不飽和結合を有するフェノール類、あるいは不飽和結合を有するアルデヒド類とを反応させたり、不飽和結合を有しないフェノール樹脂に対し、不飽和結合を有する化合物を反応せしめ、不飽和結合を導入することにより得ても良い。これらの方法は単独ないしは組み合わせて用いても構わない。
本実施形態のゴム組成物は、上記のゴム組成物用フェノール樹脂(A)と、ゴム成分(C)とを含むものである。また、ゴム組成物は、必要に応じで、さらに他の成分を含んでもよい。
フェノール樹脂(A)の含有量を上記下限値以上とすることにより、加硫後のゴム組成物をより高弾性率化することができる。
一方、フェノール樹脂(A)の含有量を上記上限値以下とすることにより、加硫ゴムのヒステリシスロスを低く保つことができる。
ゴム成分(C)としては、天然ゴム(NR)、エチレン-プロピレン共重合体ゴム(EPM)、アクリルゴム(ACM)、塩素化ポリエチレン(CM)、エピクロルヒドリンゴム(CO、ECO)、クロロスルホン化ポリエチレン(CSM)、イソプレンゴム(IR)、ブチルゴム(IIR)、ニトリルゴム(NBR)、およびジエン系ゴムが挙げられる。
なかでも、天然ゴム、IR、SBR、BRまたはこれらから選ばれる2種以上の混合物であることが好ましい。
フィラー(D)としては、特に限定されないが、例えば、カーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、タルク、クレー、およびマイカなどの無機フィラー、ならびに有機フィラーが挙げられる。これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。なかでも、弾性率を高める観点から、無機フィラーが好ましく、カーボンブラック、およびシリカがより好ましい。
フィラー(D)の含有量を、上記下限値以上とすることにより、ゴムの硬度を高くすることができ、上記上限値以下とすることにより、流動性が得られやすくなる。
硬化剤は、フェノール樹脂(A)を加硫させるために用いられる。硬化剤としては、特に制限されず、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ヘキサメチレンテトラミン、ベンゾオキサジン、レゾール型フェノール樹脂、およびメラミン・ホルムアルデヒドの初期縮合物、及びメラミン・ホルムアルデヒド初期縮合物のメチルエーテル化物、例えばヘキサメトキシメチルメラミン、ペンタメトキシメチルメラミン等が挙げられる。これらは、1種単独で用いられてもよいし、2種以上を混合して用いられてもよい。
硬化剤の含有量を、上記下限値以上とすることにより、フェノール樹脂(A)及びゴム成分の加硫効率が良好になる。一方、硬化剤の含有量を、上記上限値以下とすることにより、未反応の硬化剤が残存することを抑制し、高弾性率を維持できる。
すなわち、ゴム混練時において、テトラジン化合物(B)をフェノール樹脂(a)とともに添加するか、または、テトラジン化合物を(B)をフェノール樹脂(a)よりも後に添加することによって、高弾性率と良好なヒステリシスロスとを両立できるゴム組成物が効果的、安定的に得ることができる。そして、フェノール樹脂(a)、テトラジン化合物(B)およびその他の任意成分を混合して素練したのち、硫黄などの加硫剤を配合し、バンバリーミキサー、ロール、インテンシブミキサー、または二軸押出機等を用いて、混練、熱入れ、押出等の本練を行うことにより所望のゴム組成物が得られる。かかる方法により、ゴム組成物製造時にフェノール樹脂(a)とテトラジン化合物(B)が効率的に反応し、安定してゴム弾性率を向上させることができる。
また、フェノール樹脂(a)とテトラジン化合物(B)との反応温度は、80℃以上、250℃以下が好ましく、90℃以上、200℃以下がより好ましく、100℃以上、170℃以下がさらに好ましい。これにより、両者を安定的に反応させることができる。
本実施形態のゴム組成物を加硫したゴム製品は、例えば、半導体部品、航空機部品、自動車部品、鋳物、産業用機械部品、電子部品、電気部品、および機構部品等の用途に適用される。ゴム製品の成形方法は、特に限定されず、例えば、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、キャスト成形法等の公知の方法が挙げられる。ゴム製品の形態は、どのような形態であってもよく、中間成形品であっても、最終成形品であってもよい。
図1は、タイヤの断面を模式的に示した断面図である。図1に示すように、タイヤ100は、走行時に路面と直接接するトレッド部11と、タイヤ100の肩部分となりカーカス15を保護するショルダー部12と、タイヤ100の側面となりカーカス15を保護するサイドウォール部13と、タイヤ100をホイールに備わるリム部に固定するとともにカーカス15の両端を固定するためのビート部14と、タイヤ100の骨格を形成するカーカス15と、ベルト部16と、を有する。またタイヤ100の内側にはインナーライナー18が配置されている。また、ベルト部16は、トレッド部11と、カーカス16との間に配置され、トレッド部11を補強するために用いられる。具体的には、ベルト部16は、カーカス15のクラウン部外側に配置され、トレッド部11の剛性を高める役割を果たす。さらに、タイヤ100におけるビート部14には、カーカス15の端部を折り返すように係止し、かつ走行時にカーカス15の引っ張りを受け止めてリム部に固定するためのビートコア17が配されている。タイヤ100をホイールのリム部に固定し、タイヤ100とホイールとの間に空気を保持させることで空気入りタイヤとなる。
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応器に、フェノール1000部、カシューナッツ殻液425部(CNSL、東北化工株式会社製)、シュウ酸二水和物20部、37%ホルマリン水溶液820部を100℃にて3時間反応させた。その後真空度40torrで180℃まで90分で加熱昇温し水を蒸留除去、180℃にて30分間水蒸気を吹き込みながら未反応フェノールを蒸留除去し、フェノール樹脂1を得た。フェノール樹脂1の数平均分子量は1200、不飽和結合量は6.3(%)であった。
実施例1のカシューナッツ殻液を600部、37%ホルマリン水溶液を850部とし、シュウ酸二水和物の代わりに97%硫酸10部とした他は同様の工程にて樹脂を作製し、フェノール樹脂3を得た。フェノール樹脂3の数平均分子量は1100、不飽和結合量は1.2(%)であった。
実施例1と同様の装置で、フェノール1000部、シュウ酸二水和物10部、37%ホルマリン水溶液650部を100℃にて2時間反応させた。その後真空度40torrで220℃まで加熱昇温し水及び未反応フェノールを蒸留除去した。その後、150℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン9部、アリルグリシジルエーテル180部を加え、2時間反応させ、その後真空度40torrで180℃まで加熱昇温し、フェノール樹脂4を得た。フェノール樹脂4の数平均分子量は1200、不飽和結合量は7.1(%)であった。
実施例1と同様の装置で、フェノール1000部、カシューナッツ殻液400部(CNSL、東北化工株式会社製)、97%硫酸10部、37%ホルマリン水溶液430部を100℃にて90分間反応させた。そこへ3,6-ビス(2-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン(大塚化学株式会社製)を100部加え100℃にて30分間反応させた。その後真空度40torrで180℃まで90分で加熱昇温し水を蒸留除去、180℃にて30分間水蒸気を吹き込みながら未反応フェノールを蒸留除去し、フェノール樹脂5を得た。フェノール樹脂5の数平均分子量は1200であった。13C-NMRスペクトルにおいて、飽和脂肪族炭素由来のピークが現れる領域(0~80ppm)に、飽和脂肪族炭素由来のピーク(25ppm付近)が観察され、テトラジン化合物(B)により変性されていることを確認した。13C-NMRスペクトルを、図6に示す。
[ゴム組成物の調製]
以下の材料を用いて、表1、2に示す組成となるようにゴム組成物を調製した。
なお、表1、2における各成分の配合割合を示す数値は「重量部」である。
<材料>
フェノール樹脂
・フェノール樹脂1:上述の合成によって得られたものを使用した。
・フェノール樹脂2:PR-12686、不飽和結合を有さないカシュー変性フェノール樹脂、住友ベークライト株式会社製(数平均分子量1100、不飽和結合量0%)
・フェノール樹脂3:上述の合成によって得られたものを使用した。
・フェノール樹脂4:上述の合成によって得られたものを使用した。
・フェノール樹脂5:上述の合成によって得られたものを使用した。
テトラジン化合物(B)
・テトラジン化合物1:3,6-ビス(2-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、大塚化学株式会社製
ゴム成分(C)
・ゴム成分1:ジエン系ゴム、Nipol1723、油展スチレン・ブタジエンゴム、日本ゼオン株式会社製
・ゴム成分2:ジエン系ゴム、天然ゴム、RSS3、株式会社東知製
フィラー(D)
・シリカ:NipsilAQ、東ソー・シリカ株式会社製
・カーボンブラック1:シースト6、ISAFグレード、東海カーボン株式会社製
・カーボンブラック2:シースト3、HAFグレード、東海カーボン株式会社製
その他
・カップリング剤:Si75(ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、EVOIC INDUSTRIES社製)
・ステアリン酸:東京化成工業株式会社製
・酸化亜鉛:東京化成工業株式会社製
・HMMM(ヘキサメトキシメチルメラミン):スミカノール508、田岡化学工業株式会社製
・ヘキサメチレンテトラミン:東京化成工業株式会社製
・加硫促進剤(CZ):N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、東京化成工業株式会社製
・加硫促進剤(DPG):1,3―ジフェニルグアニジン、東京化成工業株式会社製
・加硫促進剤(DM):ジ-2-ベンゾチアゾリルジスルフィド、東京化成工業株式会社製
・硫黄:東京化成工業株式会社製
温度160℃で30分間加熱することで、厚さ2mmとなるようにプレス加硫した試験片について、下記硬度、動的粘弾性試験での60℃tanδの評価を行った。得られたゴム加硫物を用いて、以下の測定・評価を行った。結果を表1、2に示す。
・硬度
JIS K 6253に準拠して、デュロメーター(東洋精機社製)を用いて、デュロA硬度を評価した。評価結果を表1、2に示す。値が大きい方が良好な硬さを有していることを示す。なお単位は、無次元である。
2mm厚の加硫シートより、幅10mm、長さ40mmとなるように試験片を切り出し、動的粘弾性試験機(ARES G2、TAインスツルメンツ株式会社製)にて、スパン22mm、歪2%、周波数10Hzにて60℃におけるtanδを評価した。値が小さい方がヒステリシスロスが低く良好であることを示す。なお単位は、無次元である。
なお、フェノール樹脂1~5の数平均分子量、不飽和結合量の測定は、以下の手順で行った。また、各NMRチャートを図2~5にそれぞれ示す。
・数平均分子量:GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、東ソー製TSKgelG1000HXL 1本、G2000HXL 2本、G3000HXL 1本を用い、溶媒テトラヒドロフランを使用し、カラム温度40℃、流量1ml/分で測定した。数平均分子量はポリスチレン換算で算出した。
・不飽和結合量:1H-NMRスペクトルにおける不飽和結合に由来するピーク(4.5~6.0ppmのピーク)と、炭素原子に結合した水素に由来するピーク(0.2~7.5ppmのピーク)とを測定し、重溶媒由来のピークを除き炭素原子に結合した水素に由来するピークに対する不飽和結合に由来するピークの割合(%)を算出した。
NMRの測定は日本電子社製JNM-AL300を用い、重アセトン溶媒、積算回数64回で行った。
Claims (22)
- 不飽和結合を有するフェノール樹脂、または不飽和結合を有する化合物を、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩により変性することにより得られたものである、請求項1に記載のゴム組成物用フェノール樹脂。
- 式(2)中、前記不飽和結合が炭素-炭素不飽和結合である、請求項3に記載のゴム組成物用フェノール樹脂。
- 式(3)中、前記不飽和結合が炭素-炭素不飽和結合である、請求項5に記載のゴム組成物用フェノール樹脂。
- 前記不飽和結合を有するフェノール樹脂の1H-NMRスペクトルにおける前記不飽和結合に由来するピーク(4.5~6.0ppmのピーク)の割合が、炭素原子に結合した水素に由来するピーク(0.2~7.5ppmのピーク)の積算値合計の0.5%以上、20%以下である、請求項2乃至5いずれか一項に記載のゴム組成物用フェノール樹脂。
- 式(1)中、X1及びX2が、複素環基である、請求項1乃至6いずれか一項に記載のゴム組成物用フェノール樹脂。
- 請求項1乃至6いずれか一項に記載のゴム組成物用フェノール樹脂と、ゴム成分と、を含むゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、ジエン系ゴムである、請求項9に記載のゴム組成物。
- タイヤ用部材に用いられる、請求項9または10に記載のゴム組成物。
- 請求項9乃至11いずれか一項に記載のゴム組成物を用いて成形されたゴム製品。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用トレッド部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用サイドウォール部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用ビード部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用ベルト部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用カーカス部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ用ショルダー部材。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ補強層。
- 請求項11に記載のゴム組成物を用いて成形されたタイヤ。
- 前記反応させる前記工程において、不飽和結合を有する化合物が用いられる、請求項21に記載のゴム組成物用フェノール樹脂の製造方法。
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