JP7287267B2 - 導電性重合体分散液の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は下記1~8に関する。
前記導電性重合体を含む粒子を分散させる分散工程及び該分散工程後のプロセス液を冷却する冷却工程を含み、
前記分散工程と前記冷却工程とを繰り返し行い、
前記分散工程終了から次の前記冷却工程開始までの時間t1、前記冷却工程終了から次の前記分散工程開始までの時間t2とすると、t1/(t1+t2)≧0.5であり、
前記冷却工程では、前記分散工程開始時の前記プロセス液の温度が各工程の繰り返しによって変化しないように前記プロセス液を冷却し、
前記分散工程開始時の前記プロセス液の温度をTdin、前記分散工程の終了時と開始時との前記プロセス液の温度の差をΔTdとすると、
前記分散工程終了から次の前記冷却工程開始までの間の前記プロセス液の温度をTdin+0.7ΔTd以上に保持する
導電性重合体分散液の製造方法。
2.t1/(t1+t2)≧0.7である前記1に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
3.ΔTd≧3℃である前記1または2に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
4.Tdin+ΔTd≦100℃である請求項1~3のいずれかに記載の導電性重合体分散液の製造方法。
5.前記分散工程は、超音波分散機または高圧ホモジナイザー及び/またはハイシェアミキサーによって行われる前記1~4のいずれかに記載の導電性重合体分散液の製造方法。
6.前記冷却工程は、プレート型式熱交換器及び/またはスパイラル式熱交換器によって行われる前記1~5のいずれかに記載の導電性重合体分散液の製造方法。
7.前記分散工程を分散器中で行い、
前記冷却工程を冷却器中で行い、
前記プロセス液を第1流路を介して前記分散器から前記冷却器に輸送し、前記プロセス液を第2流路を介して前記冷却器から前記分散器に輸送することにより前記プロセス液を、前記分散器、前記第1流路、前記冷却器、及び前記第2流路をこの順で含む循環経路内で循環させ、
前記第1流路と前記第2流路が下記条件:
V1/(V1+V2)≧0.5
(式中、V1は前記第1流路の容積であり、V2は前記第2流路の容積である。)
を満たす前記1~6のいずれかに記載の導電性重合体分散液の製造方法。
8.液体の循環経路を有する製造装置を用いて、導電性重合体を含む粒子が分散媒中に分散したプロセス液からの導電性重合体分散液を製造する方法であって、
前記循環経路は、
前記導電性重合体を含む粒子を分散させる分散器と、
前記プロセス液を冷却する冷却器と、
前記分散器出口と前記冷却器入口との間の前記プロセス液の流路である第1流路と、
前記冷却器出口と前記分散器入口との間の前記プロセス液の流路である第2流路と、
前記プロセス液を前記循環経路内で流す送液部とを備え、
前記第1流路の体積をV1、前記第2流路の体積をV2とすると、V1/(V1+V2)≧0.5であり、
前記プロセス液を、前記分散器、前記第1流路、前記冷却器、前記第2流路の順に前記循環経路内で循環させ、
前記冷却器を用いて、前記分散器入口の前記プロセス液の温度が一定になるように前記プロセス液を冷却し、
前記分散器入口の前記プロセス液の温度をTdin、前記分散器出口と前記分散器入口との前記プロセス液の温度の差をΔTdとすると、前記第1流路を流れる前記プロセス液の温度をTdin+0.7ΔTd以上に保持する
ことを特徴とする導電性重合体分散液の製造方法。
〔1-1.導電性重合体分散液の製造装置〕
図1は、本発明の一実施形態にかかる導電性重合体分散液の製造装置1の一例を表す概略図である。なお、本発明にかかる導電性重合体分散液の製造装置はここで説明する構成に限られない。導電性重合体分散液の製造装置1(以下、単に“製造装置1”とすることもある。)はプロセス液の循環経路を有する。製造装置1内の循環経路は、分散器11、第1流路12、冷却器13、第2流路14、及び送液部15を備える。送液部15は、プロセス液を、分散器11、第1流路12、冷却器13、第2流路14の順に輸送し、再び分散器11に至るように循環経路内を循環させる。循環経路内でのプロセス液が流れる方向を循環方向として矢印で示した。また、製造装置1には、原料分散液の注入口(図示せず)、導電性重合体分散液の排出口(図示せず)を適宜設ける。
プロセス液は分散器入口111から分散器11に入り、分散部112を通り、分散器出口113から第1流路12に入る。分散器11は、さらに、分散器入口温度計114及び分散器出口温度計115を備える。
第1流路12は、分散器出口113と後述する冷却器入口131との間のプロセス液の流路である。第1流路12は、配管121、貯留部122、および配管123を備える。なお、製造装置1で処理するプロセス液の量が少ない場合等においては、第1流路12は、貯留部122及び配管123を備えなくてもよい。第1流路12の容積V1については、第2流路14の容積V2との関係の説明において後述する。
冷却器13は、プロセス液を冷却することで、プロセス液の温度を制御する。製造装置1内のプロセス液の温度条件の詳細については後述する。冷却器13は、冷却器入口131と、冷却部132と、冷却器出口133と、冷却器入口温度計134とを備える。プロセス液は、冷却器入口131から入り、冷却部132を通り、冷却器出口133から第2流路14に入る。
第2流路14は、冷却器出口133と分散器入口111との間のプロセス液の流路である。第2流路14は、配管141を備える。配管141は、冷却器出口133と分散器入口111とに接続される。プロセス液は、冷却器13から、配管141を通り、分散器11へと送られる。配管141は、必要に応じて、ヒーター、保温材、断熱材等を備えてもよい。
送液部15は、プロセス液を製造装置1内で循環させるための動力を与える。図1においては、送液部15は、第1流路12の途中、すなわち、貯留部122と冷却器13との間に設けられている。この構成は一例に過ぎず、送液部15を設置する場所は、特に限定されず、第1流路12の他の場所でもよく、第2流路14でもよい。なお、製造装置1のスケールによっては、例えば、分散部112の動作のみでプロセス液が十分な流速で流れることもある。この場合、分散器11は送液部15でもあるので、送液部15を設けなくてもよい。
製造装置1において、第1流路12の容積をV1、第2流路14の容積をV2とすると
V1/(V1+V2)≧0.5であり、
V1/(V1+V2)≧0.7であることが好ましく、
V1/(V1+V2)≧0.8であることがより好ましい。
第1流路12の容積V1には、配管121と配管123の容積だけでなく、貯留部122(設けられている場合)、送液部15(設けられている場合)、及び必要に応じて設けられる他の構成内のプロセス液が通る全ての部分の容積も含まれる、すなわち、容積V1は分散器出口113から冷却器入口131に至るまでのプロセス液が通るすべての部分の容積である。第2流路14の容積V2についても同様であり、配管141だけでなく冷却器出口133から分散器入口111に至るまでのプロセス液が通るすべての部分の容積である。
本実施形態にかかる導電性重合体分散液の製造方法は、導電性重合体を含む粒子をプロセス液中に分散させる分散工程及び分散工程後のプロセス液を冷却する冷却工程を含み、前記分散工程と次の冷却工程を繰り返す。
プロセス液が分散器入口111に達した時点が分散工程開始であり、プロセス液が分散器出口113に達した時点が分散工程終了である。プロセス液が冷却器入口131に達した時点が冷却工程開始であり、プロセス液が冷却器出口133に達した時点が冷却工程終了である。
従って、第1流路12及び第2流路14をプロセス液で満たした場合、
V1/(V1+V2)≧0.5であれば、t1/(t1+t2)≧0.5となり、
V1/(V1+V2)≧0.7であれば、t1/(t1+t2)≧0.7となり、
V1/(V1+V2)≧0.8であれば、t1/(t1+t2)≧0.8となる。
条件:t1/(t1+t2)≧0.5を満たすためにはV1’≧V2となるように第1流路12と第2流路14を設計すればよい。
第1流路12のすべてがプロセス液で満たされ、かつ、第2流路14がプロセス液で満たされていない場合(第2流路14内に存在するプロセス液の体積V2’<V2)、及び第1流路12と第2流路の双方がプロセス液で満たされていない場合も同様にして、t1/(t1+t2)≧0.5を満たすように、V1’及びV2’を設定すればよい。
生産性の観点から、t1+t2は500秒以下であることが好ましく、300秒以下であることがより好ましい。
制御装置1内各部のプロセス液の温度は、分散器11、冷却器13、送液部15の出力等の動作条件を制御することで調整できる。また、プロセス液の流路を構成する配管、貯留部122等にヒーター、クーラー等の温度制御手段が設けて、これらの出力を調整することによっても、プロセス液の温度は調整できる。
Tdinは、10℃以上であることが好ましく、20℃以上であることがより好ましく、30℃以上であることがさらに好ましい。導電性重合体を含む粒子を十分に分散させるためである。Tdinは、70℃以下であることが好ましく、55℃以下であることがより好ましく、45℃以下であることがさらに好ましい。熱による導電性重合体分散液の劣化を抑制するためである。
まず、ΔTdについて説明する。ΔTdは、3℃以上であることが好ましく、5℃以上であることがより好ましい。ΔTdは30℃以下であることが好ましく、20℃以下であることがより好ましく、13℃以下であることがさらに好ましい。
原料分散液は、導電性重合体とポリアニオンとの複合体が分散媒中に分散した分散液である。ポリアニオンは共役系導電性重合体にドープすることでこれらの複合体を形成すると考えられる。原料分散液には、これらの成分の他に、電気伝導率向上剤、その他の添加剤を加えてもよい。電気伝導率向上剤、その他の添加剤は、本実施形態の上記製造方法の後に添加してもよい。
導電性重合体は、主鎖にπ共役系を有する有機高分子化合物であれば特に限定されるものではない。導電性重合体としては、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリイソチアナフテン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。導電性重合体は、1種の重合体のみを単独で含んでもよく、2種以上の重合体のブレンドでもよい。なお、導電性重合体表記における「類」は、当該化合物構造を含む化合物群を意味するものであり、例えばポリピロール類はポリピロール構造を含む化合物群を指す。
ポリアニオンは、アニオン性官能基を2個以上有する重合体であり、共役系導電性重合体へのドーパントとして機能する。
電気伝導率向上剤は、導電性重合体の電気伝導率を増大させることができる。電気伝導率向上剤としては、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル結合を含む化合物;γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン等のラクトン基を含む化合物;カプロラクタム、N-メチルカプロラクタム、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン、ピロリドン等のアミド若しくはラクタム基を含む化合物;テトラメチレンスルホン、ジメチルスルホキシド等のスルホン化合物若しくはスルホキシド化合物;スクロース、グルコース、フルクトース、ラクトース等の糖類または糖類誘導体;ソルビトール、マンニトール等の糖アルコール類;スクシンイミド、マレイミド等のイミド類;2-フランカルボン酸、3-フランカルボン酸等のフラン誘導体;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のジアルコール若しくはポリアルコール等が挙げられる。
導電性重合体分散液は、必要に応じて電気伝導率向上剤以外の添加剤を加えることができる。電気伝導率向上剤以外の添加剤としては、例えば、水溶性高分子化合物、水分散性化合物、アルカリ性化合物、界面活性剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
原料分散液の分散媒は、導電性重合体を得るための単量体を重合する際に使用した溶媒であり、例えば、水;N-ビニルピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド等のアミド類;クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類;ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール等の多価アルコール類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物;ジオキサン、ジエチルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等のエーテル類;3-メチル-2-オキサゾリジノン等の複素環化合物;アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
本実施形態の導電性重合体分散液の製造方法によれば、分散工程終了後、次の分散工程開始までの間において、プロセス液を高温に保つ時間を長くできる。分散工程において解砕された導電性重合体を含む粒子は、分散工程後のプロセス液の温度を高く保つことで、粒子の再凝集を促進できると考えられる。さらに、導電性重合体を含む粒子は、解砕と再凝集を繰り返すことで、粒子の構造が変化し、導電性重合体を含む粒子の電気伝導率が向上すると考えられる。
〔2-1.導電性重合体分散液の製造装置〕
図2は、本発明の他の実施形態にかかる導電性重合体分散液の製造装置2を表す概略図である。導電性重合体分散液の製造装置2(以下、単に“製造装置2”とすることもある)は、1つの容器内で、各工程が行われる。製造装置2は、容器21と、分散器22と、冷却器23と、上部温度計24と、下部温度計25と、攪拌器26とを備える。なお、製造装置2は、これらの構成はすべて含む必要はなく、例えば、容器21が小さく、容器21内の場所によるプロセス液の温度差が小さい場合、あるいは分散器22によりプロセス液が攪拌される場合等においては、攪拌器26を製造装置2の構成として含めなくてもよく、温度計も複数備える必要がない場合がある。また、製造装置2は、必要に応じてヒーターを備えてもよく、冷却器23及びヒーターを兼ねた温度調節器を備えてもよい。
図3は、本発明の別の実施形態にかかる導電性重合体分散液の製造方法の一例を示したフロー図である。本実施形態にかかる製造方法は、製造装置2を用いて行われる。本実施形態にかかる製造方法は、分散工程S301と、保持工程S302と、冷却工程S303とを順に行い、この一連の工程を繰り返し行う。これらの工程を繰り返し行う時間は第1実施形態と同様である。図3で示された各工程は、ユーザーが製造装置2の装置を直接操作することで実行してもよく、各装置の動作を制御するコンピュータ等の制御手段により各工程を実行してもよい。
本実施形態の導電性重合体分散液の製造方法によれば、分散工程終了後、次の分散工程開始までの間において、プロセス液を高温に保つ時間を長くできる。
1Lポリエチレン製容器内で、水223.2g、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム12質量%水溶液63gを32℃で撹拌混合した。この混合液に、32℃で3,4-エチレンジオキシチオフェン2.80gを添加して、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製、ロボミックス;4000rpm)で30分間乳化混合し、単量体分散液を調製した。
図1に示される製造装置1を用いて、得られた原料分散液の処理を行った。分散器11としては、高圧ホモジナイザー(NiroSoavi製、TWINPANDA600)を用い、圧力を310barに設定し、流量600mL/minで分散液(プロセス液)を製造装置内で循環させ、分散工程と冷却工程を繰り返した。処理を開始してから40分後に、プロセス液から作製した皮膜のシート抵抗が一定になったので(すなわち、tEND=40分)、処理を終了し、導電性重合体分散液(実施例1、本発明の製造方法の生成物としての分散液)を得た。
同一の原料分散液を用い、処理条件を変えて上記の処理を行い、導電性重合体分散液(実施例2)及び比較分散液(比較例1)を得た。
各実施例及び比較例におけるV1、V2、Tdin、Tcin、ΔTd、tENDの値を表1に示した。
各実施例及び比較例にて作製した導電性重合体分散液及び比較分散液、それを用いて得られた導電性重合体について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
得られた導電性重合体分散液及び比較分散液のそれぞれに純水を加えて固形分濃度2.50質量%としたのち、引き続き高圧ホモジナイザーにより310bar、流量600ml/分で40分間高圧分散処理し、各分散液(b)を得た。
各分散液(b)300gに、陽イオン交換樹脂(オルガノ製 アンバーライトIR-120B-H)300mL及び陰イオン交換樹脂(オルガノ製 アンバーライトIRA-410-OH)300mLを添加し、6時間撹拌した後、イオン交換樹脂をろ別し、各分散液(c)を得た。
各分散液(c)100gにエチレングリコール10gを添加し、さらに純水を加えて各測定用分散液を調整した。
各測定用分散液10gの蒸発残分(固形分)を、赤外線水分計((株)ケツト科学研究所製、形式FD-720)を用いて、加熱条件110℃/30分、1気圧(1013hPa)の条件で測定し、その結果から固形分を計算した。
各測定用分散液のpHを、25℃においてpHメーター(東亜ディーケーケー(株)製、型式HM-30G)を用いて測定した。
各測定用分散液3gを60mm×60mm×1.1mmのアルカリフリーガラス上に戴置した。スピンコーター(ミカサ製、MS-A150)を用いて、1500回転、90秒間の条件で成膜した。次いで、ホットプレートで60秒間ベーク処理し、冷却して測定用皮膜を得た。表面抵抗計(三菱化学アナリテック製:ロレスタGP、PSPプローブ)を用いて各測定用皮膜のシート抵抗値を測定した。
表1からわかるように、本発明の製造方法を用いて製造した実施例1及び実施例2の導電性重合体分散液からは、シート抵抗が低い、すなわち電気伝導率の高い導電性重合体が得られた。
11 分散器
12 第1流路
13 冷却器
14 第2流路
15 送液部
122 貯留部
2 製造装置2
21 容器
22 分散器
23 冷却器
26 攪拌機
Claims (8)
- 導電性重合体を含む粒子が分散媒中に分散したプロセス液から導電性重合体分散液を製造する方法であって、
前記プロセス液に含まれる導電性重合体を含む粒子を分散させる分散工程及び該分散工程後のプロセス液を冷却する冷却工程を含み、
前記分散工程と前記冷却工程とを繰り返し行い、
前記分散工程終了から次の前記冷却工程開始までの時間t1、前記冷却工程終了から次の前記分散工程開始までの時間t2とすると、t1/(t1+t2)≧0.5であり、
前記冷却工程では、前記分散工程開始時の前記プロセス液の温度が各工程の繰り返しによって変化しないように前記プロセス液を冷却し、
前記分散工程開始時の前記プロセス液の温度をTdin、前記分散工程の終了時と開始時との前記プロセス液の温度の差をΔTdとすると、
前記分散工程終了から次の前記冷却工程開始までの間の前記プロセス液の温度をTdin+0.7ΔTd以上に保持する
導電性重合体分散液の製造方法。 - t1/(t1+t2)≧0.7である請求項1に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
- ΔTd≧3℃である請求項1または2に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
- Tdin+ΔTd≦100℃である請求項1~3のいずれか1項に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
- 前記分散工程は、超音波分散機または高圧ホモジナイザー及び/またはハイシェアミキサーによって行われる請求項1~4のいずれか1項に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
- 前記冷却工程は、プレート型式熱交換器及び/またはスパイラル式熱交換器によって行われる請求項1~5のいずれか1項に記載の導電性重合体分散液の製造方法。
- 前記分散工程を分散器中で行い、
前記冷却工程を冷却器中で行い、
前記プロセス液を第1流路を介して前記分散器から前記冷却器に輸送し、前記プロセス液を第2流路を介して前記冷却器から前記分散器に輸送することにより前記プロセス液を、前記分散器、前記第1流路、前記冷却器、及び前記第2流路をこの順で含む循環経路内で循環させ、
前記第1流路と前記第2流路が下記条件:
V1/(V1+V2)≧0.5
(式中、V1は前記第1流路の容積であり、V2は前記第2流路の容積である。)
を満たす請求項1~6のいずれか1項に記載の導電性重合体分散液の製造方法。 - 液体の循環経路を有する製造装置を用いて、導電性重合体を含む粒子が分散媒中に分散したプロセス液からの導電性重合体分散液を製造する方法であって、
前記循環経路は、
該導電性重合体を含む粒子を分散させる分散器と、
前記プロセス液を冷却する冷却器と、
前記分散器出口と前記冷却器入口との間の前記プロセス液の流路である第1流路と、
前記冷却器出口と前記分散器入口との間の前記プロセス液の流路である第2流路と、
前記プロセス液を前記循環経路内で流す送液部とを備え、
前記第1流路の体積をV1、前記第2流路の体積をV2とすると、V1/(V1+V2)≧0.5であり、
前記プロセス液を、前記分散器、前記第1流路、前記冷却器、前記第2流路の順に前記循環経路内で循環させ、
前記冷却器を用いて、前記分散器入口の前記プロセス液の温度が一定になるように前記プロセス液を冷却し、
前記分散器入口の前記プロセス液の温度をTdin、前記分散器出口と前記分散器入口との前記プロセス液の温度の差をΔTdとすると、前記第1流路を流れる前記プロセス液の温度をTdin+0.7ΔTd以上に保持する
ことを特徴とする導電性重合体分散液の製造方法。
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