JP7282631B2 - 感光性樹脂組成物、パターン化された硬化膜の製造方法、及びパターン化された硬化膜 - Google Patents
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Description
光重合開始剤(C)が、下記式(C1):
式(C1-1)中、X06は、カルバゾール環中の窒素原子にC-N結合で結合する1価の置換基を有してもよい芳香族基であり、X07及びX08は、それぞれ独立に、ニトロ基、置換基を有してもよいアロイル基、又は置換基を有してもよいヘテロアロイル基であり、t4及びt5は、それぞれ独立に0又は1であり、t4及びt5の少なくとも一方が1である。)
で表される光重合開始剤(C-I)を含み、
遮光剤(D)が、ラクタム系顔料(D1)を含む、感光性樹脂組成物。
塗布膜を露光することと、を含み、
塗布膜が、パターン化されるか、又は、
塗布膜に対して位置選択的な露光が行われ、次いで、露光された塗布膜に対する現像が行われる、パターン化された硬化膜の製造方法である。
塗布膜を露光することと、を含み、
塗布膜が、パターン化されるか、又は、
塗布膜に対して位置選択的な露光が行われ、次いで、露光された塗布膜に対する現像が行われる、バンクの形成方法である。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、遮光剤(D)とを含む。光重合開始剤(C)は、下記式(C1)で表されるオキシムエステル化合物を光重合開始剤(C-I)として含む。
かかるパターン化された硬化膜は、カラーフィルタ、有機EL表示素子、量子ドットディスプレイ、又は有機TFTアレイ等において画素を区画するバンクの形成に好適に用いられる。上記の感光性樹脂組成物を用いる場合、基板に良好に密着するバンクを形成でき、且つ、表示装置が備える種々の部材の劣化の原因となりうるアウトガスのバンクからの発生を抑制できることにより、カラーフィルタ、有機EL表示素子、量子ドットディスプレイ、又は有機TFTアレイ等を備える表示装置によって良好な画質の画像を長期間にわたり表示可能であるためである。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)を含む。アルカリ可溶性樹脂(A)としては特に限定されず、従来から種々の感光性樹脂組成物に配合されているアルカリ可溶性樹脂から適宜選択できる。
ここで、本明細書において、アルカリ可溶性樹脂(A)とは、分子内にアルカリ可溶性を持たせる官能基(例えば、フェノール性水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基等)を備える樹脂を指す。
アルカリ可溶性樹脂としてカルド構造を有する樹脂(a-1)を用いる場合、解像性に優れる感光性樹脂組成物を得やすく、感光性樹脂組成物を用いて加熱により過度にフローしにくい硬化膜を形成しやすい。このため、形状の良好な硬化膜を形成しやすい。
カルド骨格を有する樹脂(a-1)としては、その構造中にカルド骨格を有し、所定のアルカリ可溶性を有する樹脂を用いることができる。カルド骨格とは、第1の環状構造を構成している1つの環炭素原子に、第2の環状構造と第3の環状構造とが結合した骨格をいう。なお、第2の環状構造と、第3の環状構造とは、同一の構造であっても異なった構造であってもよい。
カルド骨格の代表的な例としては、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例えばベンゼン環)が結合した骨格が挙げられる。
脂肪族環としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンが挙げられる。
脂肪族環に縮合してもよい芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。具体的にはベンゼン環、及びナフタレン環が好ましい。
まず、下記式(a-2b)で表されるジオール化合物が有するフェノール性水酸基中の水素原子を、必要に応じて、常法に従って、-Ra3-OHで表される基に置換した後、エピクロルヒドリン等を用いてグリシジル化して、下記式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を得る。
次いで、式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を、アクリル酸又はメタクリル酸と反応させることにより、式(a-2a)で表されるジオール化合物が得られる。
式(a-2b)及び式(a-2c)中、Ra1、Ra3、及びm2は、式(a-2)について説明した通りである。式(a-2b)及び式(a-2c)中の環Aについては、式(a-3)について説明した通りである。
なお、式(a-2a)で表されるジオール化合物の製造方法は、上記の方法に限定されない。
また、上記式(a-1)中、mは、0以上20以下の整数を示す。
Ra4がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(a-4)中の複数のRa4は、高純度のテトラカルボン酸二無水物の調製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、m3の上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の化学的安定性の点から、m3の下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(a-4)中のm3は、2又は3が特に好ましい。
Ra5、及びRa6は、テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1以上10以下(好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上5以下、さらに好ましくは1以上4以下、特に好ましくは1以上3以下)のアルキル基であるのが好ましく、水素原子又はメチル基であるのが特に好ましい。
加熱により過度にフローしにくい硬化膜を形成しやすい点から、アルカリ可溶性樹脂(A)がノボラック樹脂(a-2)を含むのも好ましい。
ノボラック樹脂(a-2)としては、従来から感光性樹脂組成物に配合されている種々のノボラック樹脂を用いることができる。ノボラック樹脂(a-2)としては、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られるものが好ましい。
ノボラック樹脂(a-2)を作製する際に用いられるフェノール類としては、例えば、フェノール;o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール等のクレゾール類;2,3-キシレノール、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、2,6-キシレノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール等のキシレノール類;o-エチルフェノール、m-エチルフェノール、p-エチルフェノール等のエチルフェノール類;2-イソプロピルフェノール、3-イソプロピルフェノール、4-イソプロピルフェノール、o-ブチルフェノール、m-ブチルフェノール、p-ブチルフェノール、並びにp-tert-ブチルフェノール等のアルキルフェノール類;2,3,5-トリメチルフェノール、及び3,4,5-トリメチルフェノール等のトリアルキルフェノール類;レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール、及びフロログリシノール等の多価フェノール類;アルキルレゾルシン、アルキルカテコール、及びアルキルハイドロキノン等のアルキル多価フェノール類(いずれのアルキル基も炭素原子数1以上4以下である。);α-ナフトール;β-ナフトール;ヒドロキシジフェニル;並びにビスフェノールA等が挙げられる。これらのフェノール類は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
m-クレゾールとp-クレゾールの配合割合は特に限定されるものではないが、m-クレゾール/p-クレゾールのモル比で、3/7以上8/2以下が好ましい。m-クレゾール及びp-クレゾールをかかる範囲の比率で用いることにより、耐熱性に優れる硬化膜を形成可能な感光性樹脂組成物を得やすい。
m-クレゾールと2,3,5-トリメチルフェノールの配合割合は特に限定されるものではないが、m-クレゾール/2,3,5-トリメチルフェノールのモル比で、70/30以上95/5以下が好ましい。
ノボラック樹脂(a-2)を作製する際に用いられるアルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、及びアセトアルデヒド等が挙げられる。これらのアルデヒド類は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ノボラック樹脂(a-2)を作製する際に用いられる酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、及び亜リン酸等の無機酸類;蟻酸、シュウ酸、酢酸、ジエチル硫酸、及びパラトルエンスルホン酸等の有機酸類;並びに酢酸亜鉛等の金属塩類等が挙げられる。これらの酸触媒は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ノボラック樹脂(a-2)のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw;以下、単に「重量平均分子量」ともいう。)は、感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜の耐熱性の観点から、下限値として2000が好ましく、5000がより好ましく、10000が特に好ましく、15000がさらに好ましく、20000が最も好ましく、上限値として50000が好ましく、45000がより好ましく、40000がさらに好ましく、35000が最も好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、エポキシ化合物(a-3a)と不飽和基含有カルボン酸(a-3b)との反応物の、多塩基酸無水物(a-3c)付加体(a-3)を含んでいてもよい。かかる付加体について、「変性エポキシ樹脂(a-3)」とも記す。
なお、本出願の明細書及び特許請求の範囲において、上記の定義に該当する化合物であって、前述のカルド構造を有する樹脂(a-1)に該当しない化合物を、変性エポキシ樹脂(a-3)とする。
エポキシ化合物(a-3a)は、エポキシ基を有する化合物であれば特に限定されず、芳香族基を有する芳香族エポキシ化合物であっても、芳香族基を含まない脂肪族エポキシ化合物であってもよく、芳香族基を有する芳香族エポキシ化合物が好ましい。
エポキシ化合物(a-3a)は、単官能エポキシ化合物であっても、2官能以上の多官能エポキシ化合物であってもよく、多官能エポキシ化合物が好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物は、主鎖に下記式(a-3a-1)で表されるビフェニル骨格を少なくとも1つ以上有するのが好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物は、2以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物であるのが好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物を用いることにより、感度と現像性とのバランスに優れ、基板への密着性に優れる硬化膜を形成できる樹脂組成物を得やすい。
置換基の例としては、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上4以下の脂肪族アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基が挙げられる。
変性エポキシ化合物(a-3)を調製するにあたって、エポキシ化合物(a-3a)と、不飽和基含有カルボン酸(a-3b)とを反応させる。
不飽和基含有カルボン酸(a-3b)としては、分子中にアクリル基やメタクリル基等の反応性の不飽和二重結合を含有するモノカルボン酸が好ましい。このような不飽和基含有カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β-スチリルアクリル酸、β-フルフリルアクリル酸、α-シアノ桂皮酸、桂皮酸等を挙げることができる。また、不飽和基含有カルボン酸(a-3b)は、単独又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ化合物(a-3a)の使用量と不飽和基含有カルボン酸(a-3b)の使用量との比率が、前記の当量比で1:0.5~1:2であると、架橋効率が向上する傾向があり好ましい。
多塩基酸無水物(a-3c)は、2個以上のカルボキシ基を有するカルボン酸の無水物である。
多塩基酸無水物(a-3c)としては、特に限定されないが、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、3-エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4-エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3-メチルテトラヒドロ無水フタル酸、4-メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3-エチルテトラヒドロ無水フタル酸、4-エチルテトラヒドロ無水フタル酸、下記式(a-3c-1)で表される化合物、及び下記式(a-3c-2)で表される化合物を挙げることができる。また、多塩基酸無水物(a-3c)は、単独又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、使用量比は、エポキシ化合物(a-3a)と不飽和基含有カルボン酸(a-3b)との反応後の成分中のOH基のモル数と、多塩基酸無水物(a-3c)の酸無水物基の当量比で、通常1:1~1:0.1であり、好ましくは1:0.8~1:0.2である。上記範囲とすることにより、現像性が良好である感光性樹脂組成物を得やすい。
アクリル系樹脂(a-4)もまたアルカリ可溶性樹脂(A)を構成する成分として好ましい。
アクリル系樹脂(a-4)としては、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位、及び/又は(メタ)アクリル酸エステル等の他のモノマーに由来する構成単位を含むものを用いることができる。(メタ)アクリル酸は、アクリル酸、又はメタクリル酸である。(メタ)アクリル酸エステルは、下記式(a-4-1)で表されるものであって、本発明の目的を阻害しない限り特に限定されない。
アクリロイルオキシ基やメタクリロイルオキシ基等の、不飽和二重結合等を有するアシル基は、例えば、エポキシ基を有する構成単位を含むアクリル系樹脂(a-4)における、エポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸等の不飽和カルボン酸を反応させることにより製造することができる。
また、アクリル系樹脂(a-4)が有する、アクリル酸やメタクリル酸等の不飽和カルボン酸に由来する構成単位に対して、エポキシ基と不飽和二重結合とを有する化合物を反応させることによって、アクリル系樹脂(a-4)に不飽和二重結合を導入することができる。エポキシ基と不飽和二重結合とを有する化合物としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートや、後述する式(a-4-1a)~(a-4-1o)で表される化合物を用いることができる。
アクリル系樹脂(a-4)が、上記の範囲内の量の不飽和二重結合を有する構成単位を含むことにより、アクリル系樹脂をレジスト膜内の架橋反応に取り込んで均一化できるため硬化膜の耐熱性、機械特性の向上に有効である。
光重合性モノマー(B)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
X06としての芳香族基が有してもよい置換基の数は特に限定されず、1であっても2以上の複数であってもよい。X06としての芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は同一であっても異なっていてもよい。
アロイル基に含まれるアリール基の好適な例としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、ナフタレン-2-イル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、及び4-フェニルフェニル基が挙げられる。
ヘテロアロイル基に含まれるヘテロアリール基を構成する複素環の好適な例としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、及びキノキサリン等が挙げられる。
ヘテロアリール基が有する結合手は、上記の複素環を構成する炭素原子に結合してもよく、上記の複素環を構成するヘテロ原子に結合してもよい。
置換基を有してもよいアロイル基、及び置換基を有してもよいヘテロアロイル基が有してもよい置換基の数は特に限定されず、1であっても2以上の複数であってもよい。置換基を有してもよいアロイル基、及び置換基を有してもよいヘテロアロイル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は同一であっても異なっていてもよい。
なお、X07は、前述のX06としての芳香族環を含む1価の有機基から、芳香族環上に結合する1つの水素原子を除いた2価の基に相当する。
このため、X09としては、o-フェニレン基、m-フェニレン基、及びp-フェニレン基等のフェニレン基や、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基、ナフタレン-1,2-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、及びナフタレン-1,6-ジイル基等のナフタレンジイル基が好ましく、o-フェニレン基、m-フェニレン基、及びp-フェニレン基等のフェニレン基がより好ましく、p-フェニレン基が特に好ましい。
式(C1)で表される化合物の合成及び入手が容易である点等から、式(C1-1a)で表される基、(C1-1b)で表される基、及び式(C1-1c)で表される基の好ましい例としては、それぞれ、式(C1-1aa)で表される基、式(C1-1ba)で表される基、及び式(C1-1ca)で表される基が挙げられる。
アミノ基で置換されたアルキル基、並びに1、又は2の有機基で置換されたアミノ基で置換されたアルキル基の好適な具体例としては、2-アミノエチル基、3-アミノ-n-プロピル基、2-アミノ-n-プロピル基、4-アミノ-n-ブチル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)-n-プロピル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)-n-プロピル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)-n-ブチル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)エチル基、3-(N,N-ジエチルアミノ)-n-プロピル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)-n-プロピル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-n-ブチル基、2-(N-アセチル-N-アセトキシアミノ)エチル基、3-(N-アセチル-N-アセトキシアミノ)-n-プロピル基、2-(N-アセチル-N-アセトキシアミノ)-n-プロピル基、及び4-(N-アセチル-N-アセトキシアミノ)-n-ブチル基が挙げられる。
X01が、式(C1-1aa)で表される基である場合の、式(C1)で表されるオキシムエステル化合物の好適な具体例としては以下の化合物が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、光重合開始剤(C)として、前述の光重合開始剤(C-II)とともに、光重合開始剤(C-I)以外の他の光重合開始剤(C-II)を含んでいてもよい。他の光重合開始剤(C-II)としては、光重合開始剤(C-I)に該当しない光重合開始剤であれば特に限定されない。
感光性樹脂組成物は、遮光剤(D)を含む。遮光剤(D)はラクタム系顔料(D1)を含む。感光性樹脂組成物が遮光剤(D)としてラクタム系顔料(D1)を含むことにより、遮光性及び絶縁性に優れる硬化膜を容易に形成できる。
ラクタム系顔料(D1)としては、当業者にラクタム系の化合物として認識されている顔料であれば特に限定されない。ラクタム系顔料(D1)としては、例えば、下記式(d-1)で表される化合物が挙げられる。
式(d-1)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
Rd1は、式(d-1)で表される化合物の製造が容易である点から、ジヒドロインドロン環の6位に結合するのが好ましく、Rd3はジヒドロインドロン環の4位に結合するのが好ましい。同様の観点から、Rd1、Rd2、及びRd3は、好ましくは水素原子である。
式(d-1)で表される化合物は、幾何異性体としてEE体、ZZ体、EZ体を有するが、これらのいずれかの単一の化合物であってもよいし、これらの幾何異性体の混合物であってもよい。
式(d-1)で表される化合物は、例えば、国際公開第2000/24736号、及び国際公開第2010/081624号に記載された方法により製造することができる。
カーボンブラックとしては、チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラック等の公知のカーボンブラックを用いることができるが、遮光性に優れるチャンネルブラックを用いることが好ましい。
表面処理において、未処理のカーボンブラックは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
灰分が過多であると、硬化膜の抵抗値が低下しやすい。比表面積が、小さすぎると硬化膜の形状不良が生じやすく、大きすぎると分散剤、樹脂、染料等が多量に必要であり、表面処理されたカーボンブラックの製造コストの点で不利である。
有機物としては、カーボンブラックの表面に、物理的又は化学的に結合し得る物質であれば特に限定されない。有機物の好ましい例としては、樹脂、ワックス、油脂、長鎖脂肪酸、染料、及びシランカップリング剤等のカップリング剤等が挙げられる。
被覆方法としては、樹脂の溶液、樹脂の微粒子を含む分散液やエマルジョンでカーボンブラックの粒子を被覆した後に、被覆層から溶媒を除去する方法が挙げられる。
また、硬化性の樹脂で被覆を行う場合、単量体、又は未硬化の樹脂前駆体とをカーボンブラックの粒子表面に付着させた後に、単量体を重合させたり、未硬化の樹脂前駆体を硬化させたりしてもよい。この場合、単量体、又は未硬化の樹脂前駆体の溶液を用いてカーボンブラックの粒子を被覆することにより、単量体、又は未硬化の樹脂前駆体とをカーボンブラックの粒子表面に付着させるのがこのましい。さらに、必要に応じて、単量体、又は未硬化の樹脂前駆体ともに、重合開始剤や硬化剤を用いてもよい。
このような樹脂で被覆されたカーボンブラック(D1)を含む感光性樹脂組成物を用いる場合、体積抵抗率が高く、基板への密着性と、遮光性とに優れた硬化膜を形成しやすい。
酸化処理が施されていない未処理のカーボンブラックは、表面に酸化処理により生成した官能基を有しないか当該官能基の数が不十分であるため、得られる染料で被覆されたカーボンブラック(D2)の分散性が十分に確保できず、高抵抗の硬化膜を形成しにくい。
かかる酸化処理としては、オゾンガス、硝酸、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、一酸化窒素ガス、二酸化窒素ガス、無水硫酸、フッ素ガス、濃硫酸、硝酸、各種過酸化物等を用いる方法が挙げられる。
酸化処理により生成する官能基としては、水酸基、オキソ基、ヒドロペルオキシ基、カルボニル基、カルボキシ基、ペルオキシカルボン酸基、アルデヒド基、ケトン基、ニトロ基、ニトロソ基、アミド基、イミド基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、チオカルボン酸基、クロロシル基、クロリル基、ペルクロリル基、ヨードシル基、及びヨージル基等が挙げられる。
スルホン基やカルボキシ基がカーボンブラック上の官能基と相互作用すること、アミノ基とアルカリ可溶性樹脂が反応してしまうこと、硫酸バンド等で不溶化できること等から、陰イオン性又は非イオン性の染料がより好適に利用できる。
遮光性の高い硬化膜を形成しやすい点からは、黒色に近い濃色系の染料を用いることが好ましい。
かかるレーキ化により、染料が金属又は金属塩を介してカーボンブラックの表面や、酸化処理により生成した前述の官能基に固定され、染料がカーボンブラックの表面から離脱し難くなる。
このため、染料がレーキ化されると、染料が溶出し難く、ODの高い硬化膜を形成しやすい。
かかるレーキ化に用いられる金属又は金属塩としては、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム若しくはマンガン又はこれらの塩酸塩、硫酸塩等が挙げられる。これらの金属又は金属塩は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
レーキ化に用いられる金属又は金属塩の添加量は、染料に対して0.3倍モル以上が好ましく、0.5倍モル以上がより好ましく、0.8倍モル以上が特に好ましい。
金属又は金属塩の添加量が過少であると、染料の固定が不十分となりカーボンブラック表面から離脱しやすくなり、ミルベースの安定性が悪く抵抗値も低下するので好ましくない。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、未処理のカーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、未処理のカーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有する未処理のカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有する未処理のカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、未処理のカーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
6)前述の酸化処理を行う方法。
ラクタム系含顔料(D1)の質量と、カーボンブラック(D2)の質量との合計に対するラクタム系顔料(D1)の含有量の比率は、70質量%以上であってよく、80質量%以上であってよく、90質量%以上であってよい。
遮光剤(D)は、ラクタム系顔料(D1)を含む限りにおいて、ラクタム系顔料(D1)及びカーボンブラック(D2)以外のその他の遮光剤を含んでいてもよい。当該その他の遮光剤としては、例えば、ペリレン系顔料、銀錫(AgSn)合金を主成分とする微粒子、チタンブラック、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属硫酸塩又は金属炭酸塩等、有機物、無機物を問わず各種の顔料を挙げることができる。
感光性樹脂組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを遮光剤(D)として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
分散液として、2種以上の遮光剤(D)を含む分散液を用いてもよい。また、それぞれ異なる種類の遮光剤を含む、2種以上の分散液を用いてもよい。
分散剤としては、ポリエチレンイミン系、ウレタン樹脂系、アクリル樹脂系の高分子分散剤を用いることが好ましい。
これらの中では、現像液への溶解性が良好であり、現像後の基板、現像設備、配管等への残渣の付着が生じにくい点で、ウレタン樹脂系の分散剤が好ましい。
なお、分散剤に起因する腐食性のガスが硬化膜から生じる場合もある。このため、遮光剤(D)が、分散剤を用いることなく分散処理されるのも好ましい態様の一例である。
なお、本明細書においては、上述の遮光剤(D)量について、遮光剤(D)とともに存在する分散剤の量も含む値として定義することができる。
感光性樹脂組成物は、フッ素系樹脂(E)を含有していてもよい。感光性樹脂組成物にフッ素系樹脂(E)を含有させる場合、カラーフィルタ、有機EL表示素子、量子ドットディスプレイ、又は有機TFTアレイ等においてインクを用いて画素を形成する際に、感光性樹脂組成物により形成されたバンクが、インクを弾きやすい。その結果、バンクへのインクの付着や、バンクに囲まれた領域にインクを注入する際の、隣接する画素とのインクの混合を防ぐことができる。
感光性樹脂組成物は、上記の光重合開始剤とともに増感剤(F)を含有していてもよい。感光性樹脂組成物が増感剤(F)を含有することで、LED露光等の照射エネルギーの低い光源を用いても良好に硬化される。
縮合多環式芳香族炭化水素化合物、又は縮合多環式芳香族複素環化合物は、アルコキシ基、置換カルボニルオキシ基、及びオキソ基(=O)以外の置換基を有していてもよい、かかる置換基の例としては、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のハロゲン化アルキル基、炭素原子数2以上20以下のアルコキシアルキル基、炭素原子数2以上20以下の脂肪族アシル基、炭素原子数7以上11以下の芳香族アシル基(アロイル基)、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、ハロゲン原子、水酸基、及びメルカプト基等が挙げられる。
アルコキシ基の好適な例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシル基、n-ノニルオキシ基、及びn-デシルオキシ基等が挙げられる。
置換基の好適な例としては、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上10以下のアリールオキシ基、炭素原子数6以上10以下のアリールオキシ基、炭素原子数2以上7以下の脂肪族アシル基、炭素原子数7以上11以下の芳香族アシル基(アロイル基)、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、ハロゲン原子、水酸基、及びメルカプト基等が挙げられる。
アルキル基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
アリール基の好適な例としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、α-ナフチル基、β-ナフチル基等が挙げられる。
アルコキシ基の好適な例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、及び2-エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
なお、縮合多環式芳香族炭化水素化合物、又は縮合多環式芳香族複素環化合物が芳香族性を有する限り、縮合多環を形成する単環は、必ずしも芳香環でなくてもよい。
アルコキシ基で置換されたアントラセン化合物であって、増感剤(F)として好ましい化合物の具体例としては、9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ビス(n-プロピルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(n-ブチルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(n-ペンチルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、9,10-ビス(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(n-オクチルオキシ)アントラセン、9,10-ビス(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、9-メトキシアントラセン、9-エトキシアントラセン、9-(n-プロピルオキシ)アントラセン、9-(n-ブチルオキシ)アントラセン、9-(n-ペンチルオキシ)アントラセン、9-(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、9-(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、9-(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、9-(n-オクチルオキシ)アントラセン、9-(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ビス(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9,10-ビス(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-メトキシアントラセン、2-メチル-9-エトキシアントラセン、2-メチル-9-(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-メチル-9-(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-メトキシアントラセン、2-エチル-9-エトキシアントラセン、2-エチル-9-(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ジメトキシアントラセン、2-クロロ-9,10-ジエトキシアントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9,10-ビス(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ジメトキシアントラセン、2-ブロモ-9,10-ジエトキシアントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9,10-ビス(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-メトキシアントラセン、2-クロロ-9-エトキシアントラセン、2-クロロ-9-(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(n-オクチルオキシ)アントラセン、2-クロロ-9-(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-メトキシアントラセン、2-ブロモ-9-エトキシアントラセン、2-ブロモ-9-(n-プロピルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-(n-ブチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-(n-ペンチルオキシ)アントラセン、2-エチル-9-(イソペンチルオキシオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-(n-ヘキシルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-(n-ヘプチルオキシ)アントラセン、2-ブロモ-9-(n-オクチルオキシ)アントラセン、及び2-ブロモ-9-(2-エチルヘキシルオキシ)アントラセン等が挙げられる。
2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(アセチルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(プロピオニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-プロピルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソプロピルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ブチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソブチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ペンチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘキシルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘプチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(アセチルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(プロピオニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-プロピルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソプロピルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ブチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソブチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ペンチルカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘキシルカルボニルオキシ)ナフタセン、及び2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘプチルカルボニルオキシ)ナフタセン等のアルキルカルボニルオキシ基置換ナフタセン化合物;
2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(ベンゾイルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(o-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(m-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(p-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(α-ナフトイルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(β-ナフトイルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(ベンゾイルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(o-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(m-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(p-トルオイルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(α-ナフトイルオキシ)ナフタセン、及び2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(β-ナフトイルオキシ)ナフタセン等のアロイルオキシ基置換ナフタセン化合物;
2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(メトキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(エトキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-プロピルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソプロピルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ブチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソブチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ペンチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘキシルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘプチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-オクチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(メトキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(エトキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-プロピルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソプロピルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ブチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(イソブチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ペンチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘキシルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-ヘプチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、及び2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(n-オクチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン等のアルコキシカルボニルオキシ基置換ナフタセン化合物;並びに、
2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(フェノキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(o-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(m-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(p-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(α-ナフチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-メチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(β-ナフチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(フェノキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(o-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(m-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(p-トリルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(α-ナフチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン、及び2-エチル-5,11-ジオキソ-6,12-ビス(β-ナフチルオキシカルボニルオキシ)ナフタセン等のアロイルオキシカルボニルオキシ基置換ナフタセン化合物が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、典型的には、塗布性の調整の目的等で有機溶剤(S)を含んでいてもよい。有機溶剤(S)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
感光性樹脂組成物には、必要に応じて、これ以外のその他の各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、分散助剤、充填剤、フィラー、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
感光性樹脂組成物は、それぞれ所望する量の上記の各成分を均一に混合することにより調製される。なお、調製された感光性樹脂組成物が顔料等の不溶性の成分を含まない場合、感光性樹脂組成物が均一となるようフィルタを用いて濾過してもよい。
以上説明した感光性樹脂組成物を用いることによって、パターン化された硬化膜を製造することができる。
パターン化された硬化膜は典型的には、
前述の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
塗布膜を露光することと、を含み、
塗布膜が、パターン化されるか、又は、
塗布膜に対して位置選択的な露光が行われ、次いで、露光された前記塗布膜に対する現像が行われる、方法により製造される。
印刷法によってパターン化された塗布膜を形成する場合、感光性樹脂組成物の粘度が、選択された印刷方法に応じた最適粘度に調整されるのが好ましい。粘度の調整方法としては、有機溶剤(S)による希釈や、粘度調整剤の添加等が挙げられる。
塗布膜の厚さの範囲は、0.05μm以上10μm以下が好ましく、1μm以上5μm以下がより好ましく、1μm以上2μm以下がさらに好ましい。
上記の感光性樹脂組成物を用いる場合、感光性樹脂組成物の硬化物からのアウトガスの発生が抑制される。このため、露光により硬化した硬化膜に対して、上記の温度で加熱を行ったとしても、硬化膜からのアウトガスの発生が抑制される。
塗布方法は特に限定されない。好ましい塗布方法としては、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、ディスペンサー、インクジェット、スプレー、スクリーン印刷、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いる方法が挙げられる。
このようにして形成された塗布膜は、パターン化された塗布膜と同様、必要に応じて乾燥されてもよい。乾燥方法は、パターン化された塗布膜について説明した方法と同様である。
ネガ型のマスクを用いることの他は、露光方法は、前述のパターン化された塗布膜に対する露光方法と同様である。
以上説明した感光性樹脂組成物を用いてバンクを形成する方法は特に限定されない。バンクは、通常、カラーフィルタ、有機EL表示素子、量子ドットディスプレイ、及び有機TFTアレイ等の光学素子において画素を区画するしきりとして形成される。
このため、バンクの形成方法においては、各光学素子に応じた基板が選択される。また、バンクは、通常、遮光性であるのが好ましい。このため、バンクを形成するための感光性樹脂組成物としては、着色剤(D)として遮光剤(D1)を含む感光性樹脂組成物が好ましい。
以上説明した方法により製造された光学素子製造用のバンク付基板を用いて、種々の光学素子が製造される。光学素子を製造する方法は特に限定されない。好ましくは、上記方法により基板上にバンクのパターンを形成した後に、基板上のバンクにより囲まれた領域内に、種々の機能層を形成するための材料を充填して画素を形成することによって、光学素子が製造される。機能層を形成するための材料をバンクにより囲まれた領域内に充填する方法としては、蒸着法、フォトリソグラフィー法、及びインクジェット法等の周知の方法が挙げられ、蒸着法、及びフォトリソグラフィー法が好ましい。
実施例、及び比較例においてアルカリ可溶性樹脂(A)((A)成分)として、下記の方法に従って合成されたカルド樹脂であるRE1を用いた。
まず、500mL四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25mL/分の速度で空気を吹き込みながら90~100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
板厚0.7mmの10cm×10cmの無アルカリガラス基板(コーニング社製「イーグルXG」)に実施例1の感光性樹脂組成物をポストベイク後の膜厚が2.0μmになるようスピンコーターで塗布して塗布膜を形成した。形成された塗布膜を、ホットプレートで90℃2分間プリベイクした。2~100μmの幅の線状開口部を有するフォトマスクを介し、プロキシミティ露光機(トプコン社製「TME‐150RTO」)にてギャップ100μm、露光量100mJ/cm2で、塗布膜を露光した。露光された塗布膜に対して、2.38%TMAH水溶液で60秒間ディップ現像処理を行った。現像処理後のガラス基板を純水で洗浄して現像液を除去し、クリーンオーブンで230℃30分間ポストベイクすることによりガラス基板上に実施例1の感光性樹脂組成物の硬化膜パターンを形成した。同様の作業を実施例2~4並びに比較例1~3の感光性樹脂組成物を用いて行い、それぞれ実施例2~4並びに比較例1~3の感光性樹脂組成物の硬化膜パターンを形成した。
得られた硬化膜パターン形成ガラス基板を光学顕微鏡にて観察し、パターンの欠損又は剥がれが発生していない最小のマスク開口幅を調べた。
得られた硬化膜パターン形成ガラス基板の硬化膜が形成された部分を重量が3gになるように切り出してバイアル管に充填した。ヘッドスペースガスクロマトグラフィー測定装置にて230℃60分間保持し、トルエン換算のアウトガス量を算出した。
Claims (11)
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、遮光剤(D)とを含む、感光性樹脂組成物であって、
前記光重合開始剤(C)が、下記式(C1):
式(C1-1)中、X06は、カルバゾール環中の窒素原子にC-N結合で結合する1価の置換基を有してもよい芳香族基であり、X07及びX08は、それぞれ独立に、ニトロ基、置換基を有してもよいアロイル基、又は置換基を有してもよいヘテロアロイル基であり、t4及びt5は、それぞれ独立に0又は1であり、t4及びt5の少なくとも一方が1である。)
で表される光重合開始剤(C-I)を含み、
前記遮光剤(D)が、ラクタム系顔料(D1)及びカーボンブラック(D2)を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記t2と前記t3との和が1であり、前記t4と前記t5との和が1又は2である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、遮光剤(D)とを含む、感光性樹脂組成物であって、
前記光重合開始剤(C)が、下記式(C1):
式(C1-1a)中、X 07 及びX 08 は、それぞれ独立に、ニトロ基、置換基を有してもよいアロイル基、又は置換基を有してもよいヘテロアロイル基であり、t4及びt5は、それぞれ独立に0又は1であり、t4及びt5の少なくとも一方が1であり、X 09 は、式(C1-1a)におけるカルバゾール環中の窒素原子にC-N結合で結合する2価の芳香族基であり、前記カルバゾール環に結合する結合手の他方の結合手は、X 09 中に含まれる芳香族環を構成する炭素原子に結合する。)
で表される光重合開始剤(C-I)を含み、
前記遮光剤(D)が、ラクタム系顔料(D1)を含む、感光性樹脂組成物。 - バンク形成用である、請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
前記塗布膜を露光することと、を含み、
前記塗布膜が、パターン化されるか、又は、
前記塗布膜に対して位置選択的な露光が行われ、次いで、露光された前記塗布膜に対する現像が行われる、パターン化された硬化膜の製造方法。 - 請求項1~4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる、パターン化された硬化膜。
- 請求項4に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなるバンク。
- 基板上に、請求項7に記載のバンクを備える、光学素子製造用のバンク付基板。
- 請求項8に記載の光学素子製造用のバンク付基板を備える、光学素子。
- 請求項9に記載の光学素子を備える、表示装置。
- 請求項4に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
前記塗布膜を露光することと、を含み、
前記塗布膜が、パターン化されるか、又は、
前記塗布膜に対して位置選択的な露光が行われ、次いで、露光された前記塗布膜に対する現像が行われる、バンクの形成方法。
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