JP7281268B2 - Pesticidal efficacy enhancer, pest control agent, and pest control method - Google Patents

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Description

本発明は、殺虫効力増強剤、害虫防除剤及び害虫防除方法に関し、より詳細には、ピレスロイド系化合物の殺虫効力増強剤、ピレスロイド系化合物及び該化合物の殺虫効力増強剤として二塩基酸エステルを含む害虫防除剤、並びにこれらの化合物を用いる害虫防除方法に関する。 The present invention relates to an insecticidal efficacy enhancer, a pest control agent, and a pest control method, and more particularly, an insecticidal efficacy enhancer of a pyrethroid compound, a pyrethroid compound, and a dibasic acid ester as an insecticidal efficacy enhancer of the compound. The present invention relates to pest control agents and pest control methods using these compounds.

ピレスロイド系化合物は、従来から害虫防除剤として知られ、例えば、テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステル化合物を含む衣料用害虫防除剤が知られている(特許文献1)。 Pyrethroid compounds are conventionally known as pest control agents, and for example, pest control agents for clothing containing a tetramethylcyclopropanecarboxylic acid ester compound are known (Patent Document 1).

また、二塩基酸エステルを蒸散させて、害虫を当該化合物に暴露させる、害虫忌避方法が知られている(特許文献2) In addition, a pest repelling method is known in which a dibasic acid ester is evaporated to expose pests to the compound (Patent Document 2).

しかしながら、二塩基酸エステルについて、殺虫効果や殺虫増強効果は知られていない。 However, the dibasic acid ester is not known to have an insecticidal effect or an insecticidal enhancing effect.

特開2016-17047号公報JP 2016-17047 A 特開2007-230894号公報JP 2007-230894 A

本発明者らは、このような技術水準において、二塩基酸エステルがピレスロイド系化合物の殺虫効力を増強することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、以下の殺虫効力増強剤、害虫防除剤、害虫防除方法等を提供する。
[1] 二塩基酸エステルを含有する、ピレスロイド系化合物の殺虫効力増強剤。
[2] ピレスロイド系化合物と、二塩基酸エステルとを含有する、害虫防除剤。
[3] ピレスロイド系化合物、及び二塩基酸エステルを、害虫に暴露する、害虫防除方法。
The present inventors have found that a dibasic acid ester enhances the insecticidal efficacy of a pyrethroid compound in such a state of the art, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides the following insecticidal efficacy enhancers, pest control agents, pest control methods, and the like.
[1] A pyrethroid compound insecticidal efficacy enhancer containing a dibasic acid ester.
[2] A pest control agent containing a pyrethroid compound and a dibasic acid ester.
[3] A pest control method comprising exposing a pyrethroid compound and a dibasic acid ester to pests.

ピレスロイド系化合物と二塩基酸エステルとを組合せる事で、ピレスロイド系化合物の殺虫効力が増強する。 By combining the pyrethroid compound and the dibasic acid ester, the insecticidal efficacy of the pyrethroid compound is enhanced.

図1は、実施例1乃至13並びに比較例1乃至4の試験検体について行なった殺虫効果試験の試験方法を模式的に示す概略図である。FIG. 1 is a schematic diagram schematically showing the test method of the insecticidal effect test conducted on the test specimens of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 4. FIG.

本発明は、上述の通り、殺虫効力増強剤、害虫防除剤、および害虫防除方法等に関し、二塩基酸エステルによりピレスロイド系化合物の殺虫効力を増強することを特徴とする。以下、本発明による殺虫効力増強剤及び害虫防除剤、並びに害虫防除方法について説明する。 As described above, the present invention relates to an insecticidal efficacy enhancer, a pest control agent, a pest control method, and the like, and is characterized by enhancing the insecticidal efficacy of a pyrethroid compound with a dibasic acid ester. The insecticidal efficacy enhancer, pest control agent, and pest control method according to the present invention are described below.

<殺虫効力増強剤及び害虫防除剤>
本発明において、ピレスロイド系化合物について特に制限はなく、例えば、天然ピレトリン、ピレトリン、メトフルトリン、ビフェントリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、アレスリン、フタルスリン、レスメトリン、フラメトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、テフルスリン、シペルメトリン、シフェノトリン、フェンプロパトリン、フェンフルスリン、エムペントリン、テラレスリン、エトフェンプロックス、イミプロトリンなどが挙げられる。これらの中でも、二塩基酸エステルによる増強効力が大きい点で、トランスフルトリン、ペルメトリン、シフェノトリン、フェノトリンおよびプロフルトリンが好ましい。
<Insecticidal efficacy enhancer and pest control agent>
In the present invention, pyrethroid compounds are not particularly limited, and examples include natural pyrethrins, pyrethrins, metofruthrin, bifenthrin, transfluthrin, profluthrin, allethrin, phthalthrin, resmethrin, flamethrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, tefluthrin, cypermethrin, cypermethrin. phenothrin, fenpropathrin, fenfluthrin, empentrin, telarethrin, etofenprox, imiprothrin and the like. Among these, transfluthrin, permethrin, cyphenothrin, phenothrin, and profluthrin are preferable because of their high enhancement effect by dibasic acid esters.

本発明においては、二塩基酸エステルについても特に制限は無いが、式:R-OOC-X-COOR(Rはそれぞれ独立して炭素数1~5のアルキル基であり、Xは、結合又は炭素数1から10のアルキル基、5員または6員の芳香族環、或いは-C=C-である)で示される二塩基酸エステルが好ましく、例えば、一般式(1)~(4)で表される二塩基酸エステルが挙げられる。

Figure 0007281268000001

〔(1)~(4)式において、Rは炭素数1~10のアルキル基であり、好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、分子中の2つのRは同一でも異なっていてもよい。また、(1)式において、nは0~10、好ましくは0~8の整数である。〕 In the present invention, the dibasic acid ester is also not particularly limited, but the formula: R-OOC-X-COOR (R is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X is a bond or a carbon Number 1 to 10 alkyl group, 5- or 6-membered aromatic ring, or -C=C-) is preferred, for example, represented by general formulas (1) to (4) and dibasic acid esters.
Figure 0007281268000001

[In the formulas (1) to (4), R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and two R in the molecule may be the same or different. good. In formula (1), n is an integer of 0-10, preferably 0-8. ]

一般式(1)で表される二塩基酸エステルとしては、例えば、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジアミル、シュウ酸ジオクチル、シュウ酸ジノニル、シュウ酸ジデシル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジアミル、マロン酸ジオクチル、マロン酸ジノニル、マロン酸ジデシル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、コハク酸ジアミル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジノニル、コハク酸ジデシル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、グルタル酸ジアミル、グルタル酸ジオクチル、グルタル酸ジノニル、グルタル酸ジデシル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジアミル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジノニル、アジピン酸ジデシル、ピメリン酸ジメチル、ピメリン酸ジエチル、ピメリン酸ジプロピル、ピメリン酸ジブチル、ピメリン酸ジアミル、ピメリン酸ジオクチル、ピメリン酸ジノニル、ピメリン酸ジデシル、スペリン酸ジメチル、スペリン酸ジエチル、スペリン酸ジプロピル、スペリン酸ジブチル、スペリン酸ジアミル、スペリン酸ジオクチル、スペリン酸ジノニル、スペリン酸ジデシル、アゼライン酸ジメチル、アゼライン酸ジエチル、アゼライン酸ジプロピル、アゼライン酸ジブチル、アゼライン酸ジアミル、アゼライン酸ジオクチル、アゼライン酸ジノニル、アゼライン酸ジデシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジプロピル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジアミル、セバシン酸ジオクチルセバシン酸ジノニル、セバシン酸ジデシルなどが挙げられる。 Dibasic acid esters represented by formula (1) include, for example, dimethyl oxalate, diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dibutyl oxalate, diamyl oxalate, dioctyl oxalate, dinonyl oxalate, didecyl oxalate, Dimethyl malonate, diethyl malonate, dipropyl malonate, dibutyl malonate, diamyl malonate, dioctyl malonate, dinonyl malonate, didecyl malonate, dimethyl succinate, diethyl succinate, dipropyl succinate, dibutyl succinate, succinic acid diamyl, dioctyl succinate, dinonyl succinate, didecyl succinate, dimethyl glutarate, diethyl glutarate, dipropyl glutarate, dibutyl glutarate, diamyl glutarate, dioctyl glutarate, dinonyl glutarate, didecyl glutarate, dimethyl adipate, Diethyl adipate, dipropyl adipate, dibutyl adipate, diamyl adipate, dioctyl adipate, dinonyl adipate, didecyl adipate, dimethyl pimelate, diethyl pimelate, dipropyl pimelate, dibutyl pimelate, diamyl pimelate, pimelic acid Dioctyl, Dinonyl Pimelate, Didecyl Pimelate, Dimethyl Sperate, Diethyl Sperate, Dipropyl Sperate, Dibutyl Sperate, Diamyl Sperate, Dioctyl Sperate, Dinonyl Sperate, Didecyl Sperate, Dimethyl Azelate, Diethyl Azelate, Dipropyl Azelate, Dibutyl Azelate, Diamyl Azelate, Dioctyl Azelate, Dinonyl Azelate, Didecyl Azelate, Dimethyl Sebacate, Diethyl Sebacate, Dipropyl Sebacate, Dibutyl Sebacate, Diamyl Sebacate, Dioctyl Sebacate, Dinonyl Sebacate , didecyl sebacate and the like.

一般式(2)で表される二塩基酸エステルとしては、例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジアミル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジデシルなどが挙げられる。 Dibasic acid esters represented by formula (2) include, for example, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dipropyl phthalate, dibutyl phthalate, diamyl phthalate, dioctyl phthalate, dinonyl phthalate, and didecyl phthalate. is mentioned.

一般式(3)で表される二塩基酸エステルとしては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジアミル、マレイン酸ジオクチル、マレイン酸ジノニル、マレイン酸ジデシルなどが挙げられる。 Dibasic acid esters represented by formula (3) include, for example, dimethyl maleate, diethyl maleate, dipropyl maleate, dibutyl maleate, diamyl maleate, dioctyl maleate, dinonyl maleate, didecyl maleate, and the like. is mentioned.

一般式(4)で表される二塩基酸エステルとしては、例えば、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジアミル、フマル酸ジオクチル、フマル酸ジノニル、フマル酸ジデシルなどが挙げられる。 Dibasic acid esters represented by formula (4) include, for example, dimethyl fumarate, diethyl fumarate, dipropyl fumarate, dibutyl fumarate, diamyl fumarate, dioctyl fumarate, dinonyl fumarate, didecyl fumarate, and the like. is mentioned.

これらの中でも、ピレスロイド系化合物の殺虫効力の増強の点と対象物(衣料など)への害虫の定着防止効果の点で、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジブチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジアミル、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジプロピル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジアミル、セバシン酸ジオクチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジアミル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジアミル、フマル酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジアミル及びフタル酸ジオクチルが好ましく、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジブチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジアミル、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジプロピル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジアミル、セバシン酸ジオクチル、マレイン酸ジアミル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジアミル、フマル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジアミル及びフタル酸ジオクチルがより好ましい。 Among these, dimethyl oxalate, diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dibutyl oxalate, and malonic acid have been found to be effective in enhancing the insecticidal efficacy of pyrethroid compounds and in preventing insect pests from settling on objects (such as clothing). Dimethyl, diethyl malonate, dipropyl malonate, dibutyl malonate, dimethyl succinate, diethyl succinate, dipropyl succinate, dibutyl succinate, dimethyl glutarate, diethyl glutarate, dipropyl glutarate, dibutyl glutarate, dimethyl adipate, Diethyl adipate, dipropyl adipate, dibutyl adipate, diamyl adipate, dioctyl adipate, dimethyl sebacate, diethyl sebacate, dipropyl sebacate, dibutyl sebacate, diamyl sebacate, dioctyl sebacate, dimethyl maleate, maleic acid diethyl, dipropyl maleate, dibutyl maleate, diamyl maleate, dioctyl maleate, dimethyl fumarate, diethyl fumarate, dipropyl fumarate, dibutyl fumarate, diamyl fumarate, dioctyl fumarate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, Dipropyl phthalate, dibutyl phthalate, diamyl phthalate and dioctyl phthalate are preferred, dimethyl oxalate, diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dibutyl oxalate, dimethyl malonate, diethyl malonate, dipropyl malonate, dibutyl malonate, Dimethyl succinate, diethyl succinate, dipropyl succinate, dibutyl succinate, dimethyl glutarate, diethyl glutarate, dipropyl glutarate, dibutyl glutarate, dipropyl adipate, dibutyl adipate, diamyl adipate, dioctyl adipate, sebacic acid More preferred are dipropyl, dibutyl sebacate, diamyl sebacate, dioctyl sebacate, diamyl maleate, dioctyl maleate, diamyl fumarate, dioctyl fumarate, dibutyl phthalate, diamyl phthalate and dioctyl phthalate.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、それぞれ、ピレスロイド系化合物及び二塩基酸エステル以外の殺虫剤、防虫剤又は忌避剤を含んでもよい。
殺虫剤としては、例えば、プロポクスル、カルバリル等のカーバメイト系殺虫剤;フェニトロチオン、DDVP等の有機リン系殺虫剤;メトキサジアゾン等のオキサジアゾール系殺虫剤;フィプロニル等のフェニルピラゾール系殺虫剤;イミダクロプリド、ジノテフラン等のネオニコチノイド系殺虫剤;アミドフルメト等のスルホンアミド系殺虫剤;クロルフェナピル等のピロール系化合物;メトプレン、ハイドロプレン等の昆虫幼若ホルモン様化合物;プレコセン等の抗幼若ホルモン様化合物;エクダイソン等の脱皮ホルモン様化合物;クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ブプロフェジン等のキチン合成阻害剤;フィトンチッド、薄荷油、オレンジ油、桂皮油、丁子油等の精油類;イソボルニルチオシアノアセテート(IBTA)、イソボルニルチオシアノエチルエーテル(IBTE)、四級アンモニウム塩、サリチル酸ベンジルなどが挙げられる。
中でも、カーバメイト系殺虫剤、オキサジアゾール系殺虫剤およびスルホンアミド系殺虫剤は、浸透性をより向上する点で好ましく、特に、メトキサジアゾン、プロポクスル、アミドフルメトが好ましい。
The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention may each contain an insecticide, insect repellent or repellent other than the pyrethroid compound and the dibasic acid ester.
Examples of insecticides include carbamate insecticides such as propoxur and carbaryl; organophosphorus insecticides such as fenitrothion and DDVP; oxadiazole insecticides such as methoxadiazone; phenylpyrazole insecticides such as fipronil; Neonicotinoid insecticides such as; sulfonamide insecticides such as amidoflumet; pyrrole compounds such as chlorfenapyr; insect juvenile hormone-like compounds such as methoprene and hydroprene; molting hormone-like compounds; chlorfluazuron, diflubenzuron, hexaflumuron, buprofezin and other chitin synthesis inhibitors; phytoncide, peppermint oil, orange oil, cinnamon oil, clove oil and other essential oils; isobornylthiocyanoacetate ( IBTA), isobornylthiocyanoethyl ether (IBTE), quaternary ammonium salts, benzyl salicylate, and the like.
Among them, carbamate insecticides, oxadiazole insecticides, and sulfonamide insecticides are preferred from the viewpoint of further improving permeability, and methoxadiazon, propoxur, and amidoflumet are particularly preferred.

防虫剤及び忌避剤としては、例えば、ディート、ジ-n-ブチルサクシネート、ヒドロキシアニソール、ロテノン、エチル-ブチルアセチルアミノプロピオネート、イカリジン(ピカリジン)、3-(N-n-ブチル-N-アセチル)アミノプロピオン酸エチルエステル(IR3535)などが挙げられる。 Insect repellents and repellents include DEET, di-n-butylsuccinate, hydroxyanisole, rotenone, ethyl-butylacetylaminopropionate, icaridin (picaridin), 3-(Nn-butyl-N- Acetyl)aminopropionic acid ethyl ester (IR3535) and the like.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤はまた、それぞれ、例えば、除菌剤、消臭剤、香料、pH調整剤などの成分を含んでいてもよい。 The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention may also contain ingredients such as disinfectants, deodorants, fragrances, pH adjusters, and the like, respectively.

除菌剤としては、例えば、イソプロピルメチルフェノール、イミダゾール系殺菌剤、パラオキシ安息香酸エステル(エチル、プロピル、ブチル)、3-ヨード-2-プロピニルブチルカーバメート(IPBC)、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼントニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、N-(ジクロロフルオロメチルチオ)-フタルアミド、N’-(ジクロロフルオロメチルチオ)N,N’-ジメチル-N’-フェニル-スルファミド、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、チアベンタゾール、トリクロサン、p-クロロメタキシレノール(PCMX)、孟宗竹抽出物、グレープフルーツ種子抽出液などが挙げられる。 Examples of disinfectants include isopropylmethylphenol, imidazole fungicides, paraoxybenzoic acid esters (ethyl, propyl, butyl), 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC), benzalkonium chloride, and benzethonium chloride. , chlorhexidine gluconate, chlorhexidine hydrochloride, N-(dichlorofluoromethylthio)-phthalamide, N'-(dichlorofluoromethylthio) N,N'-dimethyl-N'-phenyl-sulfamide, polyoctylpolyaminoethylglycine, thiabentazole, triclosan, p-chlorometaxylenol (PCMX), moso bamboo extract, grapefruit seed extract and the like.

消臭剤としては、例えば、ラウリルメタクリレート、ゲラニルクロトネート、カテキン、4-ヒドロキシ-6-メチル-3-(4-メチルペンタノイル)-2-ピロン、シクロデキストリン、ポリフェノール、オキシフラバン、フラボノール、ミリスチン酸アセトフェノン、チャ乾留液などが挙げられる。 Deodorants include, for example, lauryl methacrylate, geranyl crotonate, catechin, 4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-2-pyrone, cyclodextrin, polyphenol, oxyflavan, flavonol, myristin. acid acetophenone, dry distillation of tea and the like.

香料は様々な文献、例えば、「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin」,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1960)、「香りの百科」,日本香料協会編,朝倉書店(1989)、「Flower oils and Floral Compounds In Perfumery」,Danute Pajaujis Anonis,Allured Pub.Co.(1993)、「Perfume and Flavor Chemicals(aroma chemicals)」,Vols.I and II,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1994)、「香料と調香の基礎知識」, 中島基貴編著,産業図書(1995)、「合成香料 化学と商品知識」,印藤元一著,化学工業日報社(1996)、「香りの百科事典」,谷田貝光克編,丸善(2005)に記載の香料が使用できる。それぞれを引用することにより本明細書の開示の一部とする。以下に香料の代表例を具体的に挙げるが、これらに限定されるものではない。 Perfumes are described in various literature, eg, "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1960), "Encyclopedia of Aroma", edited by Japan Perfume Association, Asakura Shoten (1989), "Flower oils and Floral Compounds In Perfumery", Danute Pajaujis Anonis, Allured Pub. Co. (1993), "Perfume and Flavor Chemicals (aroma chemicals)", Vols. I and II, Steffen Arctander, Allured Pub. Co. (1994), "Fundamental Knowledge of Perfume and Perfume", Mototaka Nakashima, Sangyo Tosho (1995), "Synthetic Perfume Chemistry and Product Knowledge", Genichi Indo, Kagaku Kogyo Nippousha (1996), "Encyclopedia of Aroma" Encyclopedia", edited by Mitsukatsu Yatagai, Maruzen (2005) can be used. each incorporated herein by reference. Specific representative examples of perfumes are listed below, but the present invention is not limited to these.

天然香料としては、例えば、オレンジ油、レモン油、ラベンダー油、ラバンジン油、ベルガモット油、パチュリ油、シダーウッド油、ペパーミント油等の天然精油などが挙げられる。
合成香料としては、例えば、α-ピネン、β-ピネン、p-サイメン、テルピノレン、γ-テルピネン、α-フェランドレン、ミルセン、カンフェン、オシメン等の炭化水素テルペン;ヘプタナール、オクタナール、デカナール、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、シトロネラール、ハイドロキシシトロネラール、ハイドロトロピックアルデヒド、リグストラール、シトラール、α-ヘキシルシンナミックアルデヒド、α-アミルシンナミックアルデヒド、リリアール、シクラメンアルデヒド、リラール、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、ヘリオナール、バニリン、エチルバニリン等のアルデヒド類;エチルフォーメート、エチルアセテート、メチルプロピオネート、メチルイソブチレート、エチルイソブチレート、エチルブチレート、プロピルブチレート、イソブチルアセテート、イソブチルイソブチレート、イソブチルブチレート、イソブチルイソバレレート、エチル-2-メチルバレレート、イソアミルアセテート、テルピニルアセテート、イソアミルプロピオネート、アミルプロピオネート、アミルイソブチレート、アミルブチレート、アミルイソバレレート、アリルヘキサノエート、エチルアセトアセテート、エチルヘプチレート、ヘプチルアセテート、メチルベンゾエート、エチルベンゾエート、エチルオクチレート、スチラリルアセテート、ノニルアセテート、ボルニルアセテート、リナリルアセテート、オルト-ter-ブチルシクロヘキシルアセテート、安息香酸リナリル、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、エチルシンナメート、メチルサリシレート、ヘキシルサリシレート、ヘキシルアセテート、ヘキシルブチレート、アニシルアセテート、フェニルエチルイソブチレート、ジャスモン酸メチル、エチレンブラシレート、γ-ウンデカラクトン、γ-ノニルラクトン、シクロペンタデカノライド、クマリン等のエステル・ラクトン類;アニソール、p-クレジルメチルエーテル、ジメチルハイドロキノン、メチルオイゲノール、β-ナフトールメチルエーテル、β-ナフトールエチルエーテル、アネトール、ジフェニルオキサイド、ローズオキサイド、ガラクソリド、アンブロックス等のエーテル類;イソプロピルアルコール、cis-3-ヘキセノール、ヘプタノール、2-オクタノール、ジメトール、ジヒドロミルセノール、ベンジルアルコール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、テトラハイドロゲラニオール、セドロール、サンタロール、チモール、アニスアルコール、フェニルエチルアルコール、ヘキサノール等のアルコール類;ジアセチル、メントン、イソメントン、チオメントン、アセトフェノン、α-又はβ-ダマスコン、α-又はβ-ダマセノン、α-又はγ-イオノン、α-、β-又はγ-メチルイオノン、メチル-β-ナフチルケトン、ベンゾフェノン、テンタローム、アセチルセドレン、α-又はβ-イソメチルイオノン、α-、β-又はγ-イロン、マルトール、エチルマルトール、cis-ジャスモン、ジヒドロジャスモン、l-カルボン、ジヒドロカルボン、メチルアミルケトン等のケトン類、1,8-シネオール、アリルアミルグリコレートアリルカプロエートなどが挙げられる。これらの香料は、1種単独で使用されても、また2種以上を任意に組合わせて、調合香料として使用することもできる。
Examples of natural fragrances include natural essential oils such as orange oil, lemon oil, lavender oil, lavandin oil, bergamot oil, patchouli oil, cedarwood oil, and peppermint oil.
Examples of synthetic fragrances include hydrocarbon terpenes such as α-pinene, β-pinene, p-cymene, terpinolene, γ-terpinene, α-phellandrene, myrcene, camphene, and ocimene; heptanal, octanal, decanal, benzaldehyde, salicyl Aldehyde, phenylacetaldehyde, citronellal, hydroxycitronellal, hydrotropic aldehyde, ligustral, citral, α-hexyl cinnamic aldehyde, α-amyl cinnamic aldehyde, lyrial, cyclamenaldehyde, lyral, heliotropine, anisaldehyde, helional, vanillin , aldehydes such as ethyl vanillin; ethyl formate, ethyl acetate, methyl propionate, methyl isobutyrate, ethyl isobutyrate, ethyl butyrate, propyl butyrate, isobutyl acetate, isobutyl isobutyrate, isobutyl butyrate, isobutyl isovalerate, ethyl-2-methylvalerate, isoamyl acetate, terpinyl acetate, isoamyl propionate, amyl propionate, amyl isobutyrate, amyl butyrate, amyl isovalerate, allyl hexanoate, Ethyl acetoacetate, ethyl heptylate, heptyl acetate, methyl benzoate, ethyl benzoate, ethyl octylate, styraryl acetate, nonyl acetate, bornyl acetate, linalyl acetate, ortho-tert-butyl cyclohexyl acetate, linalyl benzoate, benzyl benzoate , triethyl citrate, ethyl cinnamate, methyl salicylate, hexyl salicylate, hexyl acetate, hexyl butyrate, anisyl acetate, phenylethyl isobutyrate, methyl jasmonate, ethylene brassylate, γ-undecalactone, γ-nonyl lactone , cyclopentadecanolide, esters and lactones such as coumarin; Ethers such as galaxolide and ambrox; isopropyl alcohol, cis-3-hexenol, heptanol, 2-octanol, dimetol, dihydromyrcenol, benzyl alcohol, citronellol, geraniol, nerol, tetrahydrogeraniol, cedrol, santalol, thymol , anise alcohol, phenylethyl alcohol, hexanol and other alcohols; diacetyl, menthone, isomenthone, thiomenthone, acetophenone, α- or β-damascone, α- or β-damascenone, α- or γ-ionone, α-, β- or γ-methylionone, methyl-β-naphthyl ketone, benzophenone, tentalome, acetylcedrene, α- or β-isomethylionone, α-, β- or γ-ylone, maltol, ethyl maltol, cis-jasmone, dihydro Jasmon, l-carvone, dihydrocarvone, ketones such as methyl amyl ketone, 1,8-cineol, allyl amyl glycolate allyl caproate and the like. These perfumes may be used singly or in any combination of two or more to be used as a compounded perfume.

pH調整剤としては、例えば、クエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、サリチル酸、酒石酸、りんご酸、安息香酸、クエン酸ナトリウム、リン酸一水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等の有機酸、無機酸、その塩類などが挙げられる。 Examples of pH adjusters include organic acids such as citric acid, succinic acid, fumaric acid, lactic acid, salicylic acid, tartaric acid, malic acid, benzoic acid, sodium citrate, sodium monohydrogen phosphate, and potassium dihydrogen phosphate; acids, salts thereof, and the like.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤はまた、それぞれ、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、誤食防止剤、防腐剤、消泡剤などの他の成分が含まれていてもよい。 The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention may also contain other ingredients such as, for example, antioxidants, UV absorbers, anti-corrosion agents, preservatives, antifoaming agents, and the like.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、それぞれ上記各成分を溶剤に添加して調製される。
溶剤としては、例えば、水、ヘキサン、パラフィン、エタノール、プロパノール、デカノール、グリセリン、炭化水素、ジエチルエーテル、ミリスチン酸イソプロピル、アセトン、酢酸、オレイン酸、酢酸エステル、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール-tert-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、2-フェノキシエタノール、3-メチル-3-メトキシ-1-ブタノール、ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート、リノール油などが挙げられ、これらを1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention are prepared by adding each of the above components to a solvent.
Examples of solvents include water, hexane, paraffin, ethanol, propanol, decanol, glycerin, hydrocarbons, diethyl ether, isopropyl myristate, acetone, acetic acid, oleic acid, acetic acid esters, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol. Monobutyl ether, propylene glycol-tert-butyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, propylene glycol, dipropylene glycol, 2-phenoxyethanol, 3-methyl-3-methoxy-1-butanol, diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether, diethyl phthalate, triethyl Citrate, linoleic oil and the like can be mentioned, and these can be used singly or in combination of two or more.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤の溶剤としては、中でも、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、2-ブタノールからなる群から選択されるアルコールの1種又は2種以上の混合物、水、当該アルコール及び水の混合物が好ましく、エタノール、イソプロパノール及び3-メトキシ-3-メチルブタノールからなる群から選択されるアルコールの1種又は2種以上の混合物、または当該アルコール及び水の混合物がより好ましい。 As the solvent for the pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention, among others, one alcohol selected from the group consisting of methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, and 2-butanol. a mixture of one or more alcohols selected from the group consisting of ethanol, isopropanol and 3-methoxy-3-methylbutanol; or A mixture of the alcohol and water is more preferred.

また、本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤では、それぞれ、必要により界面活性剤を含んでもよく、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン系界面活性剤の1種または2種以上を含有し得る。 In addition, the pest control agent and the insecticidal efficacy enhancer of the present invention may each contain a surfactant if necessary, such as an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a nonionic surfactant. It may contain one or more active agents.

非イオン性界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール等のブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。陰イオン性界面活性剤としては、例えば、α-オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムなどが挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインなどが挙げられる。陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩などが挙げられる。 Examples of nonionic surfactants include block polymers such as glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene castor oil, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene alkyl ethers, and polyethylene glycols. Fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil and the like. Examples of anionic surfactants include sodium α-olefin sulfonate, sodium lauryl sulfate, sodium polyoxyethylene lauryl sulfate, and sodium methyltaurate of coconut oil fatty acid. Examples of amphoteric surfactants include alkylbetaine, alkylamidopropylbetaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, and the like. Examples of cationic surfactants include alkylamine salts and quaternary ammonium salts.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤において、ピレスロイド系化合物と二塩基酸エステルとの質量比は、通常1:0.5~1:20(ピレスロイド系化合物:二塩基酸エステル)とすることができるが、所望の相乗効果、すなわち、二塩基酸エステルによるピレスロイド系化合物の殺虫効力の増強、及び対象物への害虫の定着防止の観点から、1:0.7~1:10(ピレスロイド系化合物:二塩基酸エステル)が好ましく、1:0.9~1:5(ピレスロイド系化合物:二塩基酸エステル)がより好ましく、1:1~1:4(ピレスロイド系化合物:二塩基酸エステル)が特に好ましい。
また、本発明の害虫防除剤におけるピレスロイド系化合物の含有量は、使用剤型に合わせて変えることができるが、二塩基酸エステルとの相乗効果により少ない含有量とすることができるため、0.1質量%~40質量%とすることが好ましく、0.2質量%~10質量%とすることがより好ましく、0.3質量%~5質量%とすることがさらに好ましい。また、使用剤型による含有量の具体例を示すと、例えば、ポンプスプレー剤で使用する場合、二塩基酸エステルの含有量に応じて、0.1質量%~5質量%とすることができ、0.1質量%~3質量%とすることが好ましく、0.1質量%~1.5質量%とすることがより好ましい。エアゾール剤で使用する場合、二塩基酸エステルの含有量に応じて、0.1質量%~40質量%とすることができ、0.2質量%~10質量%とすることが好ましく、0.3質量%~5質量%とすることがより好ましい。
また、本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤における二塩基酸エステルの含有量は、それぞれ、使用剤型に合わせて変えることができるが、ピレスロイド系化合物との相乗効果を発揮させるために、0.1質量%~60質量%とすることが好ましく、0.2質量%~20質量%とすることがより好ましく、0.3質量%~10質量%とすることがさらに好ましい。例えば、ポンプスプレー剤で使用する場合、ピレスロイド系化合物の含有量に応じて、0.1質量%~20質量%とすることができ、0.2質量%~10質量%とすることが好ましく、0.2質量%~3質量%とすることがより好ましい。エアゾール剤で使用する場合、ピレスロイド系化合物の含有量に応じて、0.1質量%~60質量%とすることができ、0.2質量%~20質量%とすることが好ましく、0.3質量%~10質量%とすることがより好ましい。
In the pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention, the mass ratio of the pyrethroid compound and the dibasic acid ester is usually 1:0.5 to 1:20 (pyrethroid compound: dibasic acid ester). However, from the viewpoint of the desired synergistic effect, that is, the enhancement of the insecticidal effect of the pyrethroid compound by the dibasic acid ester and the prevention of insect pests from colonizing the target object, 1: 0.7 to 1: 10 (pyrethroid compound: dibasic acid ester), more preferably 1:0.9 to 1:5 (pyrethroid compound: dibasic acid ester), 1:1 to 1:4 (pyrethroid compound: dibasic acid ester) is particularly preferred.
In addition, the content of the pyrethroid compound in the insect pest control agent of the present invention can be changed according to the dosage form used. It is preferably from 1% by mass to 40% by mass, more preferably from 0.2% by mass to 10% by mass, and even more preferably from 0.3% by mass to 5% by mass. In addition, to give a specific example of the content depending on the dosage form used, for example, when used in a pump spray agent, it can be 0.1% by mass to 5% by mass depending on the content of the dibasic acid ester. , preferably 0.1% by mass to 3% by mass, more preferably 0.1% by mass to 1.5% by mass. When used in an aerosol formulation, it can be 0.1% by mass to 40% by mass, preferably 0.2% by mass to 10% by mass, depending on the content of the dibasic acid ester. More preferably, it is 3% by mass to 5% by mass.
In addition, the content of the dibasic acid ester in the pest control agent and the insecticidal efficacy enhancer of the present invention can be changed according to the dosage form used, but in order to exhibit a synergistic effect with the pyrethroid compound, It is preferably from 0.1% by mass to 60% by mass, more preferably from 0.2% by mass to 20% by mass, and even more preferably from 0.3% by mass to 10% by mass. For example, when used in a pump spray formulation, it can be 0.1% by mass to 20% by mass, preferably 0.2% by mass to 10% by mass, depending on the content of the pyrethroid compound. More preferably, it is 0.2% by mass to 3% by mass. When used in an aerosol formulation, it can be 0.1% by mass to 60% by mass, preferably 0.2% by mass to 20% by mass, and 0.3% by mass, depending on the content of the pyrethroid compound. It is more preferable to make it from mass % to 10 mass %.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、それぞれ、各種剤型にすることができ、例えば、ポンプスプレー剤、エアゾール剤、ペースト、ゲル、固形剤、粉末剤、顆粒剤、液剤などにすることができる。 The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention can be made into various dosage forms, for example, pump sprays, aerosols, pastes, gels, solids, powders, granules, liquids, and the like. be able to.

固形剤としては、例えば、マット状、シート状、フィルム、打錠形、ハニカム状の担体に、ピレスロイド系化合物及び/又は二塩基酸エステルを含む溶液を含浸した製剤が挙げられる。担体は、薬剤揮散の持続性の観点から、多孔性材料が好適である。 Examples of solid formulations include formulations in which a mat-shaped, sheet-shaped, film-shaped, tablet-shaped or honeycomb-shaped carrier is impregnated with a solution containing a pyrethroid compound and/or a dibasic acid ester. The carrier is preferably a porous material from the viewpoint of durability of drug volatilization.

粉末剤又は顆粒剤としては、無水ケイ酸、タルク、珪藻土等の無機粉体、又はシリコーン等の有機粉体に、ピレスロイド系化合物及び/又は二塩基酸エステルを含む溶液を含浸した製剤が挙げられる。 Examples of powders or granules include formulations obtained by impregnating inorganic powders such as silicic anhydride, talc and diatomaceous earth, or organic powders such as silicone with a solution containing a pyrethroid compound and/or a dibasic acid ester. .

液剤としては、ピレスロイド系化合物及び/又は二塩基酸エステルを含む溶液をそのまま用いることもできるし、ポンプスプレー剤やエアゾール剤としても使用することもできる。 As a liquid agent, a solution containing a pyrethroid compound and/or a dibasic acid ester can be used as it is, or it can also be used as a pump spray agent or an aerosol agent.

エアゾール剤の噴射剤としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ジメチルエーテル、液化石油ガス、フルオロカーボン、液化炭酸ガス等の液化ガス;又は窒素ガス、炭酸ガス、これらの混合ガス、圧縮空気、亜酸化窒素等の圧縮ガスが挙げられる。これらの噴射剤は1種又は2種以上を混合して用いることができる。原液としてピレスロイド系化合物及び/又は二塩基酸エステルを含む溶液に、これらの噴射剤を充填してエアゾール剤とすることができる。 As a propellant for an aerosol agent, a wide range of known propellants can be used. Compressed gases such as nitric oxide may be mentioned. These propellants can be used singly or in combination of two or more. A solution containing a pyrethroid compound and/or a dibasic acid ester as a stock solution can be filled with these propellants to form an aerosol.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、ピレスロイド系化合物及び二塩基酸エステルの相互作用により、害虫防除効力を増強し、害虫の定着を阻害するものである。従って、ピレスロイド系化合物及び二塩基酸エステルの両成分が同じ担体に溶解又は含侵している害虫防除剤が好ましいが、例えば、分封されたエアゾールのように、ピレスロイド系化合物及び二塩基酸エステルを別々に含む害虫防除剤及び殺虫効力増強剤としてもよい。前者の場合には、二塩基酸エステルは、ピレスロイド系化合物の効力増強剤及び/又は害虫定着阻害剤として害虫防除剤に含有される。また、このような二塩基酸エステルの新たな特性から、本発明は、ピレスロイド系化合物を含む害虫防除剤に有効量の二塩基酸エステルを添加する、該ピレスロイド系化合物の効力増強方法や、ピレスロイドを含む害虫防除剤に有効量の二塩基酸エステルを添加する、害虫定着阻害方法を提供する。 The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention enhance the pest control efficacy and inhibit the colonization of pests through the interaction of the pyrethroid compound and the dibasic acid ester. Therefore, a pest control agent in which both the pyrethroid compound and the dibasic acid ester are dissolved or impregnated in the same carrier is preferable, but the pyrethroid compound and the dibasic acid ester are separately dispersed, for example, like a divided aerosol. It may be used as a pest control agent and an insecticidal efficacy enhancer contained in. In the former case, the dibasic acid ester is contained in the pest control agent as an efficacy enhancer and/or pest colonization inhibitor for pyrethroid compounds. In addition, from such new properties of dibasic acid esters, the present invention provides a method for enhancing the efficacy of a pyrethroid compound, which comprises adding an effective amount of a dibasic acid ester to a pest control agent containing a pyrethroid compound. A method for inhibiting pest colonization, comprising adding an effective amount of a dibasic acid ester to a pest control agent containing

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、例えば、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ハラジロカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、シミ類等の衣料害虫;コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ等のニクダニ類、フトツメダニ、ミナミツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、ササラダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ、マダニ類等の動物寄生性ダニ類などの屋内塵性ダニ類;チャタテムシ、ジバンムシ、ゴキブリ、アリ類等、蚊類、蚋、ユスリカ類、ハエ類、チョウバエ類などに有効であり、中でも衣料害虫および屋内塵性ダニ類により有効であり、衣料害虫に特に有効である。 The pest control agent and the insecticidal efficacy enhancer of the present invention include, for example, clothing pests such as burrs, Japanese carp moths, Rhinoceros beetles, Harajiro katsuobushimushi, Himemarukatsuobushimushi, and stains; Dermatophagoides farinae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides farinae; genus, mites such as Chilean mites and house mites, mites such as Pleurotus mites and red mites, indoor dust mites such as animal parasitic mites such as dust mites, thrush mites, house dust mites, thrush mites, red mites, and ixodid mites; It is effective against common insects, cockroaches, ants, etc., mosquitoes, silkworms, midges, flies, and butterfly flies.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、その剤型に応じて、所定の対象に、塗付、散布、噴霧、又は設置して使用される。本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤は、ピレスロイド系化合物及び二塩基酸エステルによって害虫防除効力を発揮するので、害虫がこれらに暴露される状態であれば、如何なる方法で、如何なる対象に適用してよい。適用方法としては、塗付、散布、噴霧、又は設置などが挙げられる。また、ピレスロイド系化合物と、二塩基酸エステルとを含む製剤を、塗付等してもよいし、これらの有効成分を個別に含む製剤を、個別に塗付等してもよい。
例えば、衣料害虫および屋内塵性ダニ類の防除を目的とする場合には、洋服ダンス、衣料ケース、衣料収納用引出し、クローゼット、押し入れ等の衣料を収納する空間、並びに居住空間、畳、ジュウタン、布団などの寝具などを対象にして、塗付、散布、噴霧、又は設置することができる。また、本発明の害虫防除剤及び/又は殺虫効力増強剤を、衣料や寝具などを対象として直接塗付、散布、又は噴霧することもできる。また、衣料の近傍、収納容器の入隅部、衣料を吊り下げているハンガーを設置等の対象としたり、衣料を収納してある空間と外部空間との連絡口付近を対象として設置等してもよい。
The pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention are used by coating, spraying, spraying, or placing on a predetermined target depending on the dosage form. Since the pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention exhibit pest control efficacy due to the pyrethroid compound and the dibasic acid ester, they can be applied to any object by any method as long as pests are exposed to them. You can Application methods include painting, spraying, spraying, or placing. Alternatively, a preparation containing a pyrethroid compound and a dibasic acid ester may be applied, or a preparation containing these active ingredients individually may be applied individually.
For example, when the purpose is to control clothing pests and indoor dust mites, wardrobes, clothing cases, clothing storage drawers, closets, closets and other clothing storage spaces, as well as living spaces, tatami mats, carpets, It can be applied, sprayed, sprayed, or placed on bedding such as futons. In addition, the pest control agent and/or insecticidal efficacy enhancer of the present invention can be directly applied, spread, or sprayed onto clothing, bedding, and the like. In addition, the vicinity of the clothing, the inside corner of the storage container, the hanger that hangs the clothing are targeted for installation, etc., and the area where the clothing is stored and the vicinity of the connection between the outside space are installed as targets. good too.

本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤を対象とする空間内に蒸散、拡散させるために、超音波霧化システム、ピエゾ式霧化システム、加熱蒸散システム、全量噴射エアゾールシステム、燻蒸、燻煙システム等の各種システムを利用してもよい。さらにリストバンド、シート、扇子、団扇等の形態として用いることもできる。また、ファンやエアコン等の送風手段を用いて、人工的に本発明の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤を対象空間内に蒸散、拡散させてもよい。これらのシステム、器機等は、上述した様々な形態の害虫防除剤及び殺虫効力増強剤に使用できる。また、必要に応じて、他の殺虫剤、忌避剤、殺菌剤、防黴剤、消臭剤、芳香剤、酸化防止剤、光・紫外線安定剤、効力増強剤等を併用してもよい。 In order to transpire and diffuse the insect pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention in the target space, ultrasonic atomization system, piezo atomization system, heating transpiration system, total injection aerosol system, fumigation, fumigation You may utilize various systems, such as a system. Furthermore, it can be used in forms such as wristbands, sheets, folding fans, and fans. Alternatively, the pest control agent and insecticidal efficacy enhancer of the present invention may be artificially evaporated and diffused in the target space using a blowing means such as a fan or an air conditioner. These systems, devices, etc. can be used with the various forms of pest control agents and insecticidal efficacy enhancers described above. If necessary, other insecticides, repellents, bactericides, antifungal agents, deodorants, fragrances, antioxidants, light/ultraviolet stabilizers, potency enhancers, etc. may be used in combination.

<害虫防除方法>
本発明の一実施形態の害虫防除方法は、ピレスロイド系化合物、及び二塩基酸エステルを、害虫に暴露する方法である。
本実施形態の害虫防除方法を実施するにあたり、害虫防除剤は、いずれも上記実施形態において説明したものと同様のものを使用し得る。
本実施形態において、ポンプスプレー剤又はエアゾール剤として用いる場合、噴射回数は特に限定されない。噴射回数は1回であってもよく、複数回であってもよい。
本実施形態において、ピレスロイド系化合物の対象物に対する処理量は、0.1~100mg/mであることが好ましく、1~20mg/mであることがより好ましい。また、二塩基酸エステルの対象物に対する処理量は、1~1000mg/mであることが好ましく、10~100mg/mであることがより好ましい。
以上、本実施形態の害虫防除方法によれば、ピレスロイド系化合物の殺虫効力が増強することができるため、対象物(衣料など)への害虫が定着することを阻害し、害虫を対象物から防除することができる。
<Pest control method>
A pest control method of one embodiment of the present invention is a method of exposing a pyrethroid compound and a dibasic acid ester to pests.
In carrying out the pest control method of this embodiment, the same pest control agents as those described in the above embodiments can be used.
In this embodiment, when used as a pump spray agent or an aerosol agent, the number of injections is not particularly limited. The number of injections may be one or more.
In this embodiment, the treatment amount of the pyrethroid compound to the object is preferably 0.1 to 100 mg/m 2 , more preferably 1 to 20 mg/m 2 . The amount of the dibasic acid ester treated with respect to the object is preferably 1 to 1000 mg/m 2 , more preferably 10 to 100 mg/m 2 .
As described above, according to the pest control method of the present embodiment, the insecticidal efficacy of the pyrethroid compound can be enhanced, so that it is possible to inhibit the establishment of pests on an object (clothing, etc.) and control pests from the object. can do.

以下、実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these.

[実施例1]
エタノールに、0.3質量%となるようにフェノトリンを溶解し、1.0質量%となるようにアジピン酸ジブチル(以下、「DBA」と略することがある)を溶解して、試験検体を調製した。
[Example 1]
Dissolve 0.3% by mass of phenothrin in ethanol, dissolve dibutyl adipate (hereinafter sometimes abbreviated as "DBA") to 1.0% by mass, and prepare a test sample. prepared.

[比較例1]
エタノールに、0.3質量%となるようにフェノトリンを溶解し、DBAを添加せずに試験検体を調製した。
[Comparative Example 1]
A test sample was prepared by dissolving phenothrin in ethanol to a concentration of 0.3% by mass without adding DBA.

[比較例2]
エタノールに、1.0質量%となるようにDBAを溶解して、フェノトリンを添加せずに試験検体を調製した。
[Comparative Example 2]
A test sample was prepared by dissolving DBA in ethanol to a concentration of 1.0% by mass without adding phenothrin.

[比較例3]
エタノールに、1.3質量%となるようにDBAを溶解して、フェノトリンを添加せずに試験検体を調製した。
[Comparative Example 3]
A test sample was prepared by dissolving DBA in ethanol to a concentration of 1.3% by mass without adding phenothrin.

[実施例2]
エタノールに、1.0質量%となるようにフタルスリンを溶解し、1.0質量%となるようにDBAを溶解して、試験検体を調製した。
[Example 2]
A test specimen was prepared by dissolving phthalthrin in ethanol to a concentration of 1.0% by mass and dissolving DBA to a concentration of 1.0% by mass.

[比較例4]
エタノールに、1.0質量%となるようにフタルスリンを溶解し、DBAを添加せずに試験検体を調製した。
[Comparative Example 4]
A test sample was prepared by dissolving phthalthrin in ethanol to a concentration of 1.0% by mass without adding DBA.

[実施例3乃至13]
エタノールに、0.3質量%となるようにフェノトリンを溶解し、1.0質量%となるように以下の二塩基酸エステルを溶解して、試験検体を調製した。

Figure 0007281268000002
[Examples 3 to 13]
A test specimen was prepared by dissolving 0.3% by mass of phenothrin in ethanol and dissolving the following dibasic acid ester to 1.0% by mass.
Figure 0007281268000002

[防虫試験]
実施例1乃至13並びに比較例1乃至4の試験検体について、以下の試験を実施して、殺虫効果を評価した。
<供試虫> ヒメカツオブシムシ幼虫30頭
<試験布> JIS L 803 準拠染色堅ろう度試験用添付白布を使用
<試験方法>
試験に用いる試験布は通常使用される適用場所よりも小さいため、処理量(mg/m)が所望の範囲となるように実施例1乃至13並びに比較例1乃至4の各試験検体をエタノールで10倍希釈して試験に供した。エタノール希釈した各試験検体36μLを試験布(3cm角)に滴下し、これを処理検体とした。試験布(3cm角)にエタノールを同量滴下したものを対照検体とした。プラスチック容器(直径10cm、高さ9.5cm)の中に、処理検体又は対照検体を入れたシャーレを設置した。その後、シャーレに供試虫30頭を投入し、試験開始40時間後、致死数をカウントした。
図1に、シャーレに供試虫30頭を投入した状態を模式的に示す(致死には瀕死も含む)。
[Insect repellent test]
The test specimens of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 were subjected to the following tests to evaluate the insecticidal effect.
<Test Insects> 30 larvae of the larval beetle <Test Cloth> Use the attached white cloth for dyeing fastness test compliant with JIS L 803 <Test Method>
Since the test cloth used in the test is smaller than the application site normally used, ethanol It was diluted 10-fold with and used for the test. 36 μL of each test sample diluted with ethanol was dropped onto a test cloth (3 cm square), and this was used as a treated sample. A test cloth (3 cm square) to which the same amount of ethanol was dropped was used as a control sample. A petri dish containing a treated specimen or a control specimen was placed in a plastic container (10 cm diameter, 9.5 cm height). After that, 30 test insects were placed in a petri dish, and 40 hours after the start of the test, the number of lethal insects was counted.
FIG. 1 schematically shows a state in which 30 test insects are placed in a petri dish (lethal includes moribund).

<試験結果>
試験結果を纏めて表2乃至4に示す。

Figure 0007281268000003

DBAによりフェノトリンのヒメカツオブシムシに対する致死率が7倍以上増強した。 <Test results>
The test results are summarized in Tables 2 to 4.
Figure 0007281268000003

DBA enhanced the lethality of phenothrin to snail beetles by more than 7-fold.

Figure 0007281268000004

フタルスリンも、DBAによりヒメカツオブシムシに対する致死率が2倍増強された。
Figure 0007281268000004

Phthalthrin also had a 2-fold enhancement in lethality against snail beetles by DBA.

Figure 0007281268000005

上記の何れの二塩基酸エステルによっても、フェノトリンのヒメカツオブシムシに対する殺虫効力が6倍以上増強した。
Figure 0007281268000005

Any of the above dibasic acid esters enhanced the insecticidal efficacy of phenothrin against the snail beetle by 6-fold or more.

本発明によれば、ピレスロイド系化合物を含む害虫防除の害虫防除効力が増強され、有益な害虫防除剤及び害虫防除方法等が提供できる。


INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, the pest control effect of pest control containing a pyrethroid compound is enhanced, and a beneficial pest control agent, pest control method, and the like can be provided.


Claims (3)

一般式(1)~(3)
Figure 0007281268000006

〔(1)~(3)式において、Rは炭素数1~8のアルキル基であり、分子中の2つのRは同一でも異なっていてもよい。また、(1)式において、nは0~8の整数である。〕
で表される二塩基酸エステルを含有する、フェノトリンの衣料害虫に対する殺虫効力増強剤。
General formulas (1) to (3)
Figure 0007281268000006

[In the formulas (1) to (3), R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and two Rs in the molecule may be the same or different. Also, in the formula (1), n is an integer of 0-8. ]
An agent for enhancing the insecticidal efficacy of phenothrin against clothing pests , containing a dibasic acid ester represented by
フェノトリンと、一般式(1)~(3)
Figure 0007281268000007

〔(1)~(3)式において、Rは炭素数1~8のアルキル基であり、分子中の2つのRは同一でも異なっていてもよい。また、(1)式において、nは0~8の整数である。〕で表される二塩基酸エステルと
を含有する、衣料害虫防除剤。
Phenothrin and general formulas (1) to (3)
Figure 0007281268000007

[In the formulas (1) to (3), R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and two Rs in the molecule may be the same or different. Also, in the formula (1), n is an integer of 0-8. ] and a dibasic acid ester represented by the above.
フェノトリン、及び一般式(1)~(3)
Figure 0007281268000008

〔(1)~(3)式において、Rは炭素数1~8のアルキル基であり、分子中の2つのRは同一でも異なっていてもよい。また、(1)式において、nは0~8の整数である。〕で表される二塩基酸エステルを、衣料害虫に暴露する、衣料害虫防除方法。
phenothrin, and general formulas (1) to (3)
Figure 0007281268000008

[In the formulas (1) to (3), R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and two Rs in the molecule may be the same or different. Also, in the formula (1), n is an integer of 0-8. A method for controlling pests on clothing , which comprises exposing the dibasic acid ester represented by the above to pests on clothing .
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