JP7263306B2 - マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 - Google Patents
マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7263306B2 JP7263306B2 JP2020200579A JP2020200579A JP7263306B2 JP 7263306 B2 JP7263306 B2 JP 7263306B2 JP 2020200579 A JP2020200579 A JP 2020200579A JP 2020200579 A JP2020200579 A JP 2020200579A JP 7263306 B2 JP7263306 B2 JP 7263306B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- multimodal
- group
- ligand
- ligands
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
- B01J20/288—Polar phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
- B01D15/3847—Multimodal interactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/261—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
- B01J20/289—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers bonded via a spacer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/3212—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
- B01J20/3219—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond involving a particular spacer or linking group, e.g. for attaching an active group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3225—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating involving a post-treatment of the coated or impregnated product
- B01J20/3227—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating involving a post-treatment of the coated or impregnated product by end-capping, i.e. with or after the introduction of functional or ligand groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3248—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3285—Coating or impregnation layers comprising different type of functional groups or interactions, e.g. different ligands in various parts of the sorbent, mixed mode, dual zone, bimodal, multimodal, ionic or hydrophobic, cationic or anionic, hydrophilic or hydrophobic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/165—Extraction; Separation; Purification by chromatography mixed-mode chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/52—Sorbents specially adapted for preparative chromatography
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Immunology (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Fast Flow上に2つの別形により固定化されている。多段階の合成法において、メルカプトプロピオン酸が、まず活性化された担体に結合される。次いで、酸官能基が、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)及びN-ヒドロキシスクシンイミド(NHS)で活性化され、そして得られたエステルを、最後にアミノ酸誘導体と反応させることで、それに応じたカチオン交換性官能基が導入される。
i)反応性基をクロマトグラフィー担体上に結合させ、それを最適に活性化させる工程と、
ii)こうして製造された修飾された担体を、酸官能基を有するチオール化合物と反応させる工程と、
iii)その固体担体の酸官能基を、適切な試薬(例えば、N-ヒドロキシスクシンイミド(NHS))でジクロロヘキシルカルボジイミド(DCC))の存在下にて有機溶剤中で活性化させる工程と、
iv)適切な残基Rを有するアミノ酸誘導体を添加することで、担体に結合された完成したリガンドを生成させる工程と、
を含むこととなる。
媒体を提供することである。
で更に詳細に記載されるように、カルボン酸基と、更なる相互作用を可能にするG基との比率は、本発明による吸着媒体では一定に保たれる。この理由のため、2種の異なるリガンドを用いる修飾法又は不完全な反応による修飾法とは異なり、その製造方法の結果は常に再現的である。
おいて、既知の表面修飾の例には、置換反応及び付加反応、官能性エポキシド、活性化酸若しくは活性エステルとの反応、プラズマ処理、電子線(電子線処理)、ガンマ照射による活性化、コーティング、加水分解、アミノ分解、酸化、還元、官能性カルベン類及び/又はニトレン類との反応等が含まれる。
DG(商標)Fibers」)、並びにセルロース、セルロース誘導体、ナイロン、ポリエチレン(PE)、ポリアミド(PA)、スルホン(PES)、ポリ二フッ化ビニリデン(PVDF)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリプロピレン(PP)及びポリスルホンを構造成分として含む繊維が含まれ、その際、それらの材料は、個別に又は相応の組み合わせで使用することができる。好ましくは、ポリエステル繊維、特にポリエチレンテレフタレート又はポリブチレンテレフタレート(PBT)で構成された繊維及びポリアミド繊維が使用される。
れる。
xx 2317 S」)及び(ポリマー)メンブレンのために使用することができる上記ポリマー材料が含まれる。
は無水カルボン酸置換基とを含み得る)からなる群から選択され、ここで、AはC6アリール基又は5員若しくは6員の複素芳香族基であり、かつmは1から3までの整数である)。上記マルチモードリガンドは、特に好ましくは、ポリマー型担体材料に結合され得るアミド結合以外の更なるアミド結合を有しない。
(a)共有結合-X-(C=O)(ここで、Xは、-NR-、-O-又は-S-を示し、かつRは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール又は水素である)を形成しつつカルボン酸誘導体と反応可能である少なくとも1つの-XH基を有するポリマー型担体材料Tを準備する工程と、
(b)上記ポリマー型担体材料Tの少なくとも1つの-XH基とマルチモードリガンドの前駆体としてのカルボン酸誘導体とを反応させることで、該マルチモードリガンドが該担体材料に結合される共有結合-X-(C=O)を形成する工程と、
を含む。
は、上記リガンドの前駆体としての無水カルボン酸と上記担体材料のアミン基との反応により形成される第二級アミド結合であり、かつ上記マルチモードリガンドは、少なくとも1つの遊離のカルボン酸基を有する。
M1:アミン官能化された吸着媒体のリガンド/電荷密度の測定
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び750μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのTris/HClバッファー(pH=7.4)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、4つの工程を含む試験プログラムを使用して電荷密度について試験した。該試験プログラムの4つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを逆浸透水中の1MのNaOH溶液6mlで再生する工程、
3. メンブレンを100mlの逆浸透水で洗浄する工程、及び、
4. メンブレンに135mlの10mMのHClをロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び750μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのKPiバッファー(pH=7)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、4つの工程を含む試験プログラムを使用して電荷密度について試験した。該試験プログラムの4つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを逆浸透水中の1MのHCl溶液6mlで再生する工程、
3. メンブレンを88mlの逆浸透水で洗浄する工程、及び、
4. メンブレンに135mlの10mMのNaOHをロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、該メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び900μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに10mMのKPiバッファー(pH=7)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、3つの工程を含む試験プログラムを使用してリゾチーム結合能力に関して試験した。その試験プログ
ラムの3つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを20mlの結合バッファー(10mMのKPi、pH=7.0)で平衡化する工程、
3. メンブレンに250mlのリゾチーム溶液(結合バッファー中の0.20%のリゾチーム)をロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、該メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び900μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのNaAc溶液(pH=5)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、3つの工程を含む試験プログラムを使用してγ-グロブリン結合能力に関して試験した。その試験プログラムの3つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを20mlの結合バッファー(20mMのNaAc中の25mMのNaCl、pH=5.0)で平衡化する工程、
3. メンブレンに結合バッファー中の1mg/mL γ-グロブリン溶液250mlをロードする工程。
水和セルロースメンブレンの修飾
1. ポリアミン固定化
1a)ポリアリルアミン(PAA)
スペーサーの固定化は、独国特許出願公開第10 2008055 821号(実施例21及び22)に記載された既知のプロトコルに基づくものである。この場合に、15000g/mol~150000g/molのモル質量を有するスペーサーが使用される。典型的な反応において、酢酸セルロース(CA)メンブレン(3μmの細孔サイズ、Sartorius Stedim Biotech GmbH社)を、0.6Mの水酸化ナトリウム水溶液(4g/cm2
)中にて室温で30分間にわたり鹸化し、次いで0.25Mの水酸化ナトリウム溶液(0.5g/cm2)中で10分間にわたり3回すすいだ。得られたメンブレンを、15%の
1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル及び85%の0.25Mの水酸化ナトリウム水溶液からなる溶液(0.5g/cm2)で30分間にわたり処理し、次いで密閉された容器内で18時間にわたり室温で貯蔵した。最後に、すすぎを、流水で30分間にわたり実施した。
スペーサーの固定化は、独国特許出願公開第10 2008055 821号(実施例15、16及び17)に記載された既知のプロトコルに基づいて実施する。典型的な反応において、CAメンブレン(3μmの細孔サイズ、Sartorius Stedim Biotech GmbH社)
を、0.6Mの水酸化ナトリウム水溶液(4g/cm2)中にて室温で30分間にわたり鹸化し、次いで0.25Mの水酸化ナトリウム溶液(0.5g/cm2)中で10分間にわたり3回すすいだ。得られたメンブレンを、15%の1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル及び85%の0.25Mの水酸化ナトリウム水溶液からなる溶液(0.5g/cm2)で30分間にわたり処理し、次いで密閉された容器内で18時間にわたり室温で貯蔵した。最後に、すすぎを、流水で30分間にわたり実施した。こうして得られたメンブレンを、逆浸透水中のLupasol WF(BASF AG社製のポリエチレンイミン、
分子量25000g/mol)の30%溶液(1g/cm2)にて50℃で2時間にわたり処理した。次いで、そのメンブレンを、流水で30分間にわたりすすぎ、5%の硫酸溶液で10分間にわたり処理し、最後に流水で10分間にわたりすすいだ。
典型的な反応において、16gの無水カルボン酸を64gのDMSO(20重量%)中に溶解させ、その溶液を60℃に加熱した。PAA修飾された水和セルロースメンブレンを、該反応溶液(0.5g/cm2)中に入れ、60℃で1時間にわたりかき混ぜた。次いで、該反応溶液を濾別し、そのメンブレンをエタノール(0.5g/cm2)及び大過剰の逆浸透水で洗浄した。
本明細書に列記されるカチオン交換体は、上記方法に従って以下の無水カルボン酸を使用して製造した。結果は、以下の表1~表3及び図1~図3に示されている。
~図3に「参照」として示されている。
1. リガンド固定化
ポリアリルアミン官能化されたポリエチレンメンブレンのChromasorb(0.65μmの細孔サイズ、EMD Millipore社)を、リガンド固定化のための出発材料として
使用した。典型的な反応において、16gの無水カルボン酸を64gのDMSO(20重量%)中に溶解させ、その溶液を60℃に加熱した。上記ポリアリルアミン官能化されたポリエチレンメンブレンを、該反応溶液(0.5g/cm2)中に入れ、60℃で1時間にわたりかき混ぜた。次いで、該反応溶液を濾別し、そのメンブレンをエタノール(0.5g/cm2)及び大過剰の逆浸透水で洗浄した。
結果は、図1~図3にまとめられている。図1に示されるように、比較例1で得られたメンブレンと比較して、本発明によるマルチモードリガンドを有するメンブレンは、驚くべきことに、同等のリガンド密度で、リゾチーム等の小さな分子に対するより大幅に高い結合能力を示す。従来技術において知られる強力なカチオン交換体型のメンブレン吸着体のSartobind Sについても同じことが当てはまる。
BC(グロブリン)=(BC(グロブリン、25mM NaCl)+BC(グロブリン、150mM NaCl)+BC(グロブリン、300mM NaCl))/3
が規定される。
BC(全体)=(BC(リゾチーム)+BC(グロブリン))/2
が規定される。
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102016004432.2A DE102016004432A1 (de) | 2016-04-12 | 2016-04-12 | Multimodales Adsorptionsmedium mit multimodalen Liganden, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
DE102016004432.2 | 2016-04-12 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018553089A Division JP7034937B2 (ja) | 2016-04-12 | 2017-04-05 | マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021058882A JP2021058882A (ja) | 2021-04-15 |
JP7263306B2 true JP7263306B2 (ja) | 2023-04-24 |
Family
ID=58638818
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018553089A Active JP7034937B2 (ja) | 2016-04-12 | 2017-04-05 | マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 |
JP2020200579A Active JP7263306B2 (ja) | 2016-04-12 | 2020-12-02 | マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018553089A Active JP7034937B2 (ja) | 2016-04-12 | 2017-04-05 | マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20190105632A1 (ja) |
EP (1) | EP3442700B1 (ja) |
JP (2) | JP7034937B2 (ja) |
CN (1) | CN109070051A (ja) |
DE (1) | DE102016004432A1 (ja) |
WO (1) | WO2017178100A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2945064T3 (es) | 2016-04-29 | 2023-06-28 | Nanopareil Llc | Membrana híbrida que comprende celulosa entrecruzada |
EP3551789A4 (en) | 2016-12-12 | 2020-06-10 | Nanopareil, LLC | DIES AND DIE NETWORKS FOR ELECTROSPINKING AND ELECTROSPINKING MACHINES |
GB201805058D0 (en) * | 2018-03-28 | 2018-05-09 | Customem Ltd | Modified polyamines grafted to a particulate, solid support as sorbent materials for remediation of contaminated fluids |
GB202006231D0 (en) * | 2020-04-28 | 2020-06-10 | Puridify Ltd | Seperation matrix and metod for seperation |
CN114618455A (zh) * | 2020-12-11 | 2022-06-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种多极性官能团包埋的反相色谱固定相及其制备和应用 |
CN114797804B (zh) * | 2022-03-29 | 2023-08-04 | 翌圣生物科技(上海)股份有限公司 | 一种具有长连接臂的nta色谱介质及其制备方法 |
CN115850540B (zh) * | 2022-12-13 | 2023-11-03 | 苏州博进生物技术有限公司 | 一种层析活化偶联介质及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007145743A (ja) | 2005-11-25 | 2007-06-14 | Chisso Corp | エンドトキシン吸着体、およびそれを用いたエンドトキシンの除去方法 |
JP2008528966A (ja) | 2005-01-25 | 2008-07-31 | マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド | クロマトグラフィー媒体 |
JP2014522479A (ja) | 2011-05-03 | 2014-09-04 | アバンター・パフォーマンス・マテリアルズ・インコーポレイテッド | タンパク質精製用のアリルアミンおよびアリルアミン誘導体に基づく新規なクロマトグラフ媒体 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3951815A (en) * | 1974-09-05 | 1976-04-20 | Universal Oil Products Company | Composite semipermeable membranes made from polyethylenimine |
US4753983A (en) * | 1986-05-07 | 1988-06-28 | Bioprobe International, Inc. | Polymeric matrix for affinity chromatography and immobilization of ligands |
GB2232984B (en) * | 1986-08-19 | 1991-05-08 | Showa Denko Kk | Method of adsorbing immunoglobulin by using porous beads of chitosan |
JPS6348453A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-03-01 | Showa Denko Kk | クロマトグラフイ−用担体及びその製造方法 |
WO1994009063A1 (en) | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Cornell Research Foundation, Inc. | Pore-size selective modification of porous materials |
US5316680A (en) | 1992-10-21 | 1994-05-31 | Cornell Research Foundation, Inc. | Multimodal chromatographic separation media and process for using same |
SE0002688D0 (sv) * | 2000-07-17 | 2000-07-17 | Amersham Pharm Biotech Ab | Adsorption method and ligands |
AU2002235795A1 (en) | 2000-12-31 | 2002-07-16 | Amersham Biosciences Ab | A method for the manufacture of compositions containing low concentrations of salts |
WO2005082483A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-09 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | A process for the purification of antibodies |
US7402243B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-07-22 | Dionex Corporation | Organosilanes and substrate bonded with same |
US7772382B2 (en) * | 2005-05-09 | 2010-08-10 | National University Corporation Nagoya University | Chitosan derivative and method of producing same |
US7691980B2 (en) | 2007-01-09 | 2010-04-06 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Enhanced capacity and purification of antibodies by mixed mode chromatography in the presence of aqueous-soluble nonionic organic polymers |
EP2027875A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-25 | Octapharma AG | A Process for Isolation and Purification of a Target Protein free of Prion Protein (PrPSC) |
WO2009126603A1 (en) | 2008-04-08 | 2009-10-15 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Chromatography purification of antibodies |
DE102008055821A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Sartorius Stedim Biotech Gmbh | Cellulosehydrat-Membran, Verfahren zur ihrer Herstellung und Verwendung davon |
JP5826180B2 (ja) | 2009-10-12 | 2015-12-02 | ジーイー・ヘルスケア・バイオサイエンス・アクチボラグ | 分離マトリックス |
WO2013062841A1 (en) | 2011-10-26 | 2013-05-02 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Removal of virucidal agents in mixed mode chromatography |
US9310344B2 (en) * | 2013-06-14 | 2016-04-12 | Dionex Corporation | HILIC/anion-exchange/cation-exchange multimodal media |
JP6348453B2 (ja) | 2015-05-27 | 2018-06-27 | 住友重機械建機クレーン株式会社 | クレーン |
-
2016
- 2016-04-12 DE DE102016004432.2A patent/DE102016004432A1/de not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-04-05 EP EP17719803.3A patent/EP3442700B1/de active Active
- 2017-04-05 US US16/092,353 patent/US20190105632A1/en not_active Abandoned
- 2017-04-05 CN CN201780023104.6A patent/CN109070051A/zh active Pending
- 2017-04-05 WO PCT/EP2017/000430 patent/WO2017178100A1/de active Application Filing
- 2017-04-05 JP JP2018553089A patent/JP7034937B2/ja active Active
-
2020
- 2020-12-02 JP JP2020200579A patent/JP7263306B2/ja active Active
-
2021
- 2021-09-02 US US17/465,052 patent/US20220055015A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008528966A (ja) | 2005-01-25 | 2008-07-31 | マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド | クロマトグラフィー媒体 |
JP2007145743A (ja) | 2005-11-25 | 2007-06-14 | Chisso Corp | エンドトキシン吸着体、およびそれを用いたエンドトキシンの除去方法 |
JP2014522479A (ja) | 2011-05-03 | 2014-09-04 | アバンター・パフォーマンス・マテリアルズ・インコーポレイテッド | タンパク質精製用のアリルアミンおよびアリルアミン誘導体に基づく新規なクロマトグラフ媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019513549A (ja) | 2019-05-30 |
EP3442700A1 (de) | 2019-02-20 |
US20190105632A1 (en) | 2019-04-11 |
WO2017178100A1 (de) | 2017-10-19 |
JP2021058882A (ja) | 2021-04-15 |
US20220055015A1 (en) | 2022-02-24 |
DE102016004432A1 (de) | 2017-10-12 |
EP3442700B1 (de) | 2020-05-20 |
CN109070051A (zh) | 2018-12-21 |
JP7034937B2 (ja) | 2022-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7263306B2 (ja) | マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 | |
US20230331870A1 (en) | Mutated immunoglobulin-binding polypeptides | |
JP6195443B2 (ja) | タンパク質及びペプチドと結合する特定の充填剤、並びに、それを用いた分離方法 | |
KR102271562B1 (ko) | 크로마토그래피 매질 | |
JP5894927B2 (ja) | タンパク質及びペプチドを結合するための特定の溶媒、及び、それを用いた分離方法 | |
Jain et al. | Protein purification with polymeric affinity membranes containing functionalized poly (acid) brushes | |
US9433904B2 (en) | Cellulose hydrate membrane, method for the production thereof, and use thereof | |
US20100323430A1 (en) | Media For Membrane Ion Exchange Chromatography | |
JP5547281B2 (ja) | グラフトポリマーを有する多糖類マトリックス、その製造方法およびその使用 | |
US11992825B2 (en) | Adsorption medium, method for production thereof, and use thereof for purification of biomolecules | |
Rajesh et al. | Cellulose-graft-polyethyleneamidoamine anion-exchange nanofiber membranes for simultaneous protein adsorption and virus filtration | |
JP2010210497A (ja) | 液体クロマトグラフィー用充填剤、及び生体高分子の分離精製方法 | |
JP2023523351A (ja) | 分離マトリックス及び分離の方法 | |
JP2021515698A (ja) | バイオセパレーションのための複合材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201228 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220427 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221226 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20221226 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230112 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20230117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230328 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7263306 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |