JP7034937B2 - マルチモードリガンドを有するマルチモード吸着媒体、その製造方法、及びその使用 - Google Patents
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Description
i)反応性基をクロマトグラフィー担体上に結合させ、それを最適に活性化させる工程と、
ii)こうして製造された修飾された担体を、酸官能基を有するチオール化合物と反応させる工程と、
iii)その固体担体の酸官能基を、適切な試薬(例えば、N-ヒドロキシスクシンイミド(NHS))でジクロロヘキシルカルボジイミド(DCC))の存在下にて有機溶剤中で活性化させる工程と、
iv)適切な残基Rを有するアミノ酸誘導体を添加することで、担体に結合された完成したリガンドを生成させる工程と、
を含むこととなる。
(a)共有結合-X-(C=O)(ここで、Xは、-NR-、-O-又は-S-を示し、かつRは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール又は水素である)を形成しつつカルボン酸誘導体と反応可能である少なくとも1つの-XH基を有するポリマー型担体材料Tを準備する工程と、
(b)上記ポリマー型担体材料Tの少なくとも1つの-XH基とマルチモードリガンドの前駆体としてのカルボン酸誘導体とを反応させることで、該マルチモードリガンドが該担体材料に結合される共有結合-X-(C=O)を形成する工程と、
を含む。
M1:アミン官能化された吸着媒体のリガンド/電荷密度の測定
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び750μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのTris/HClバッファー(pH=7.4)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、4つの工程を含む試験プログラムを使用して電荷密度について試験した。該試験プログラムの4つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを逆浸透水中の1MのNaOH溶液6mlで再生する工程、
3. メンブレンを100mlの逆浸透水で洗浄する工程、及び、
4. メンブレンに135mlの10mMのHClをロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び750μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのKPiバッファー(pH=7)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、4つの工程を含む試験プログラムを使用して電荷密度について試験した。該試験プログラムの4つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを逆浸透水中の1MのHCl溶液6mlで再生する工程、
3. メンブレンを88mlの逆浸透水で洗浄する工程、及び、
4. メンブレンに135mlの10mMのNaOHをロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、該メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び900μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに10mMのKPiバッファー(pH=7)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、3つの工程を含む試験プログラムを使用してリゾチーム結合能力に関して試験した。その試験プログラムの3つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを20mlの結合バッファー(10mMのKPi、pH=7.0)で平衡化する工程、
3. メンブレンに250mlのリゾチーム溶液(結合バッファー中の0.20%のリゾチーム)をロードする工程。
3層のメンブレンを、メンブレンホルダー中に張着した。そのメンブレン積層物は、該メンブレンホルダー中で15cm2のメンブレン面積、5cm2の流入面積、及び900μmのベッド高さ(メンブレン積層物の厚さ)を有していた。該メンブレンホルダー中のメンブレンに20mMのNaAc溶液(pH=5)を注入して、空気を排除し、その後にGeneral Electric Health Care社製のAekta Explorer 100 FPLCユニットに接続した。次いで、上記メンブレン又はメンブレン積層物を、3つの工程を含む試験プログラムを使用してγ-グロブリン結合能力に関して試験した。その試験プログラムの3つの工程を、以下に示す。
2. メンブレンを20mlの結合バッファー(20mMのNaAc中の25mMのNaCl、pH=5.0)で平衡化する工程、
3. メンブレンに結合バッファー中の1mg/mL γ-グロブリン溶液250mlをロードする工程。
水和セルロースメンブレンの修飾
1. ポリアミン固定化
1a)ポリアリルアミン(PAA)
スペーサーの固定化は、独国特許出願公開第10 2008055 821号(実施例21及び22)に記載された既知のプロトコルに基づくものである。この場合に、15000g/mol~150000g/molのモル質量を有するスペーサーが使用される。典型的な反応において、酢酸セルロース(CA)メンブレン(3μmの細孔サイズ、Sartorius Stedim Biotech GmbH社)を、0.6Mの水酸化ナトリウム水溶液(4g/cm2)中にて室温で30分間にわたり鹸化し、次いで0.25Mの水酸化ナトリウム溶液(0.5g/cm2)中で10分間にわたり3回すすいだ。得られたメンブレンを、15%の1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル及び85%の0.25Mの水酸化ナトリウム水溶液からなる溶液(0.5g/cm2)で30分間にわたり処理し、次いで密閉された容器内で18時間にわたり室温で貯蔵した。最後に、すすぎを、流水で30分間にわたり実施した。
スペーサーの固定化は、独国特許出願公開第10 2008055 821号(実施例15、16及び17)に記載された既知のプロトコルに基づいて実施する。典型的な反応において、CAメンブレン(3μmの細孔サイズ、Sartorius Stedim Biotech GmbH社)を、0.6Mの水酸化ナトリウム水溶液(4g/cm2)中にて室温で30分間にわたり鹸化し、次いで0.25Mの水酸化ナトリウム溶液(0.5g/cm2)中で10分間にわたり3回すすいだ。得られたメンブレンを、15%の1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル及び85%の0.25Mの水酸化ナトリウム水溶液からなる溶液(0.5g/cm2)で30分間にわたり処理し、次いで密閉された容器内で18時間にわたり室温で貯蔵した。最後に、すすぎを、流水で30分間にわたり実施した。こうして得られたメンブレンを、逆浸透水中のLupasol WF(BASF AG社製のポリエチレンイミン、分子量25000g/mol)の30%溶液(1g/cm2)にて50℃で2時間にわたり処理した。次いで、そのメンブレンを、流水で30分間にわたりすすぎ、5%の硫酸溶液で10分間にわたり処理し、最後に流水で10分間にわたりすすいだ。
典型的な反応において、16gの無水カルボン酸を64gのDMSO(20重量%)中に溶解させ、その溶液を60℃に加熱した。PAA修飾された水和セルロースメンブレンを、該反応溶液(0.5g/cm2)中に入れ、60℃で1時間にわたりかき混ぜた。次いで、該反応溶液を濾別し、そのメンブレンをエタノール(0.5g/cm2)及び大過剰の逆浸透水で洗浄した。
本明細書に列記されるカチオン交換体は、上記方法に従って以下の無水カルボン酸を使用して製造した。結果は、以下の表1~表3及び図1~図3に示されている。
1. リガンド固定化
ポリアリルアミン官能化されたポリエチレンメンブレンのChromasorb(0.65μmの細孔サイズ、EMD Millipore社)を、リガンド固定化のための出発材料として使用した。典型的な反応において、16gの無水カルボン酸を64gのDMSO(20重量%)中に溶解させ、その溶液を60℃に加熱した。上記ポリアリルアミン官能化されたポリエチレンメンブレンを、該反応溶液(0.5g/cm2)中に入れ、60℃で1時間にわたりかき混ぜた。次いで、該反応溶液を濾別し、そのメンブレンをエタノール(0.5g/cm2)及び大過剰の逆浸透水で洗浄した。
結果は、図1~図3にまとめられている。図1に示されるように、比較例1で得られたメンブレンと比較して、本発明によるマルチモードリガンドを有するメンブレンは、驚くべきことに、同等のリガンド密度で、リゾチーム等の小さな分子に対するより大幅に高い結合能力を示す。従来技術において知られる強力なカチオン交換体型のメンブレン吸着体のSartobind Sについても同じことが当てはまる。
BC(グロブリン)=(BC(グロブリン、25mM NaCl)+BC(グロブリン、150mM NaCl)+BC(グロブリン、300mM NaCl))/3
が規定される。
BC(全体)=(BC(リゾチーム)+BC(グロブリン))/2
が規定される。
Claims (8)
- ポリマー型担体材料Tを含むマルチモード吸着媒体であって、前記ポリマー型担体材料Tに、以下の-G-(CO2H)nの構造のマルチモードリガンドが-X-(C=O)基を介して共有結合されている、マルチモード吸着媒体:
前記マルチモードリガンドは、表面にポリマー型スペーサー要素を有する前記担体材料Tに該ポリマー型スペーサー要素を介して結合されており、かつ
1種類だけのマルチモードリガンドを含む、マルチモード吸着媒体。 - 前記-X-(C=O)基は、-NH-(C=O)である、請求項1に記載のマルチモード吸着媒体。
- 前記ポリマー型担体材料Tは、天然繊維又は合成繊維、(ポリマー)メンブレン、多孔性ポリマー型モノリス成形体、ポリマーゲル、フィルム、不織布、及び織物からなる群から選択される少なくとも1種の材料を含む、請求項1又は2に記載のマルチモード吸着媒体。
- 前記ポリマー型スペーサー要素は、X-(C=O)結合として前記マルチモードリガンドとアミド結合を形成する少なくとも1つの第一級アミノ基を有するポリアミンである、請求項1~3のいずれか一項に記載のマルチモード吸着媒体。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の吸着媒体の製造方法であって、以下の工程:
(a)共有結合-X-(C=O)(ここで、Xは、-NR-、-O-又は-S-を示し、かつRは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール又は水素を示す)を形成しつつカルボン酸と反応可能である少なくとも1つの-XH基を有するポリマー型スペーサー要素が表面に結合しているポリマー型担体材料Tを準備する工程と、
(b)前記ポリマー型スペーサー要素の少なくとも1つの-XH基とマルチモードリガンドの前駆体としての1種類のカルボン酸とを反応させることで、該マルチモードリガンドが該ポリマー型スペーサー要素に結合される共有結合-X-(C=O)を形成する工程と、
を含み、
マルチモードリガンドGは、-G-(CO2H)nの構造を有し、
Gは、分枝鎖状又は非分枝鎖状のC3~C10アルケニレン基(O、S、N及びハロゲンから選択される1つ又は複数のヘテロ原子と、任意に少なくとも1つのヒドロキシル置換基、カルボニル置換基、カルボキシル置換基、無水カルボン酸置換基又は芳香族置換基とを含み得る)を示し、ここで、nは1である、
方法。 - 前記共有結合-X-(C=O)は、前記リガンドの前駆体としての無水カルボン酸と前記担体材料Tのアミン基との反応により形成される第二級アミド結合であり、かつ前記マルチモードリガンドは、少なくとも1つの遊離のカルボン酸基を有する、請求項5に記載の方法。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のマルチモード吸着媒体又は請求項5若しくは6に記載の方法により製造される吸着媒体の、目的物の精製のための使用であって、
前記目的物は、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、核酸、ウイルス、ウイルス様粒子、及び/又はエンドトキシンである、使用。 - 前記タンパク質は、抗体である、請求項7に記載の使用。
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