JP7263260B2 - ナノダイヤモンド粒子分散液 - Google Patents
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Description
で表される基である。式中の波線が付された結合手がナノダイヤモンド粒子の表面に結合する]
で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、請求項1に記載のナノダイヤモンド粒子分散液を提供する。
そのため、本発明のND粒子分散液は、微細なND粒子が有する特性(例えば、機械的強度、高屈折率、熱伝導性、絶縁性、酸化防止性、結晶化促進作用など)を樹脂等に付与する添加剤(例えば、機械的強度付与剤、高屈折率付与材、熱伝導性付与材、絶縁性付与材、酸化防止剤、結晶化促進剤、デンドライト抑制剤等)や、機械部品(例えば、自動車や航空機等)の摺動部等に適用する減摩剤又は潤滑剤として好適に使用できる。
本発明のナノダイヤモンド粒子分散液(ND粒子分散液)は、SP値が8.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒(本明細書においては、「極性有機溶媒」と称する場合がある)中に、シラン化合物((メタ)アクリロイル基を有するものは除く)が表面に結合したND粒子(本明細書では、「表面修飾ND粒子」と称する場合がある)が分散した構成を有する。
本発明における表面修飾ND粒子は、シラン化合物((メタ)アクリロイル基を有するものは除く)が表面に結合したND粒子である。
で表される化合物を少なくとも含有することが好ましい。
で表される基である。式中の波線が付された結合手がナノダイヤモンド粒子の表面に結合する]
で表される基で表面修飾された構造を有するND粒子が挙げられる。
で表される化合物を含有することが、更に極性有機溶媒中において優れた分散性を発揮できる点で好ましい。
[1]上記式(1)で表され、式中のR4が炭素数1~3である基で表面修飾された構造を有するND粒子(=短鎖脂肪族炭化水素基で表面修飾されたND粒子[1])
[2]上記式(1)で表され、式中のR4が炭素数4~8である基(特に好ましくは炭素数4~7である基)で表面修飾された構造を有するND粒子(=中鎖脂肪族炭化水素基で表面修飾されたND粒子[2])
[3]上記式(1)で表され、式中のR4が炭素数1~3である基と、上記式(2)で表される基で表面修飾された構造を有するND粒子(=短鎖脂肪族炭化水素基と長鎖脂肪族炭化水素基で表面修飾されたND粒子[3])
前記極性有機溶媒中において、ND粒子[2]の中鎖脂肪族炭化水素基(R4基の炭素数は、例えば炭素数4~8、好ましくは4~7)は極性有機溶媒に対する親和性を示すと共に立体障害として作用し、且つ酸素原子を含む基(式(1)中のOR1’基とOR2’基)が極性有機溶媒に対する親和性を示すため、極性有機溶媒に対する親和性に優れ、極性有機溶媒中において優れた分散性を発揮することができる。
また、前記極性有機溶媒中において、ND粒子[3]の短鎖脂肪族炭化水素基(R4基の炭素数は、例えば炭素数1~3)は極性有機溶媒に対する親和性を示し、長鎖脂肪族炭化水素基(R6基)は立体障害として作用し、酸素原子を含む基(式(1)、(2)中のOR1’基とOR2’基)が極性有機溶媒に対する親和性を示すため、極性有機溶媒に対する親和性に優れ、極性有機溶媒中において優れた分散性を発揮することができる。
本発明における極性有機溶媒は、SP値[ヒルデブラントによる溶解性パラメーター(δ)、25℃における、単位:(cal/cm3)1/2]が8.0~14.0(好ましくは8.4~12.5、特に好ましくは9.0~12.0)である有機溶媒である。極性有機溶媒は、1種の有機溶媒を単独で含むものでもよいし、2種以上の有機溶媒を組み合わせて含むものでもよい。尚、2種以上の有機溶媒を含む場合、2種以上の有機溶媒の混合物のSP値が上記範囲であれば、それに含まれる各有機溶媒のSP値は上記範囲を外れていてもよい。
本発明のND粒子分散液は、例えば、上記極性有機溶媒中において、ND粒子にシラン化合物((メタ)アクリロイル基を有するものは除く)を反応させる工程(修飾化工程)を経て製造することができる。
成形された爆薬に電気雷管が装着されたものを爆轟用の耐圧性容器の内部に設置し、容器内において大気組成の常圧の気体と使用爆薬とが共存する状態で、容器を密閉する。容器は例えば鉄製で、容器の容積は例えば0.5~40m3である。爆薬としては、トリニトロトルエン(TNT)とシクロトリメチレントリニトロアミンすなわちヘキソーゲン(RDX)との混合物を使用することができる。TNTとRDXの質量比(TNT/RDX)は、例えば40/60~60/40の範囲である。
酸処理工程は、得られたND粒子粗生成物に例えば水溶媒中で強酸を作用させて金属酸化物を除去する工程である。爆轟法で得られるND粒子粗生成物には金属酸化物が含まれやすく、この金属酸化物は爆轟法に使用される容器等に由来するFe、Co、Ni等の酸化物である。例えば水溶媒中で所定の強酸を作用させることにより、ND粒子粗生成物から金属酸化物を溶解・除去することができる。この酸処理に用いる強酸としては鉱酸が好ましく、例えば、塩酸、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。酸処理で使用する強酸の濃度は例えば1~50質量%である。酸処理温度は例えば70~150℃である。酸処理時間は例えば0.1~24時間である。また、酸処理は、減圧下、常圧下、または加圧下で行うことが可能である。このような酸処理の後は、例えばデカンテーションにより、沈殿液のpHが例えば2~3に至るまで、固形分(ND凝着体を含む)の水洗を行うことが好ましい。ND粒子粗生成物中の金属酸化物の含有量が少ない場合には、以上のような酸処理は省略してもよい。
酸化処理工程は、酸化剤を用いてND粒子粗生成物からグラファイトを除去する工程である。爆轟法で得られるND粒子粗生成物にはグラファイト(黒鉛)が含まれるが、このグラファイトは、使用爆薬が部分的に不完全燃焼を起こして遊離した炭素のうちND粒子結晶を形成しなかった炭素に由来する。ND粒子粗生成物に、水溶媒中で所定の酸化剤を作用させることにより、ND粒子粗生成物からグラファイトを除去することができる。また、酸化剤を作用させることにより、ND粒子表面にカルボキシル基や水酸基などの酸素含有基を導入することができる。
本方法では、次に、乾燥工程を設けることが好ましく、例えば、上記工程を経て得られたND粒子含有溶液から噴霧乾燥装置やエバポレーター等を使用して液分を蒸発させた後、これによって生じる残留固形分を、例えば乾燥用オーブンを用いて加熱乾燥する。加熱乾燥温度は、例えば40~150℃である。このような乾燥工程を経てND粒子が得られる。
下記工程を経て、ND粒子分散液、及び表面修飾ND粒子を製造した。
(生成工程)
まず、爆轟法によるナノダイヤモンドの生成工程を行った。本工程では、まず、成形された爆薬に電気雷管が装着されたものを爆轟用の耐圧性容器の内部に設置して容器を密閉した。容器は鉄製で、容器の容積は15m3である。爆薬としては、TNTとRDXとの混合物0.50kgを使用した。この爆薬におけるTNTとRDXの質量比(TNT/RDX)は、50/50である。次に、電気雷管を起爆させ、容器内で爆薬を爆轟させた(爆轟法によるナノダイヤモンドの生成)。次に、室温で24時間放置して容器およびその内部を降温させた。この放冷の後、容器の内壁に付着しているナノダイヤモンド粗生成物(上記爆轟法で生成したナノダイヤモンド粒子の凝着体と煤を含む)をヘラで掻き取って、ナノダイヤモンド粗生成物を回収した。
上述のような生成工程を複数回行うことによって得られたナノダイヤモンド粗生成物に対し、次に、酸処理を行った。具体的には、当該ナノダイヤモンド粗生成物200gに6Lの10質量%塩酸を加えて得られたスラリーに対し、常圧条件での還流下で1時間の加熱処理を行った。この酸処理における加熱温度は85~100℃である。次に、冷却後、デカンテーションにより、固形分(ナノダイヤモンド凝着体と煤を含む)の水洗を行った。沈殿液のpHが低pH側から2に至るまで、デカンテーションによる当該固形分の水洗を反復して行った。
次に、酸化処理を行った。具体的には、酸処理後のデカンテーションを経て得た沈殿液(ナノダイヤモンド凝着体を含む)に、6Lの98質量%硫酸と1Lの69質量%硝酸とを加えてスラリーとした後、このスラリーに対し、常圧条件での還流下で48時間の加熱処理を行った。この酸化処理における加熱温度は140~160℃である。次に、冷却後、デカンテーションにより、固形分(ナノダイヤモンド凝着体を含む)の水洗を行った。水洗当初の上澄み液は着色しているところ、上澄み液が目視で透明になるまで、デカンテーションによる当該固形分の水洗を反復して行った。
次に、酸化処理後のデカンテーションを経て得た沈殿液(ナノダイヤモンド凝着体を含む)を乾燥処理に付して、乾燥粉体としてのND粒子を得た。乾燥処理の手法としては、エバポレーターを使用して行う蒸発乾固を採用した。
上記乾燥工程で得られたND粒子0.3gを反応容器にはかり取り、極性有機溶媒としてMIBK(SP:8.4)16mL、シラン化合物としてメチルトリメトキシシラン1.2gを添加し10分間撹拌した。
得られたND粒子分散液中の表面修飾ND粒子の粒度分布を、Malvern社製の装置(商品名「ゼータサイザー ナノZS」)を使用して、動的光散乱法(非接触後方散乱法)により測定し、前記表面修飾ND粒子の粒径(D50)をもとめた。
修飾化工程において、シラン化合物としてメチルトリメトキシシラン0.6gとヘキサデシルトリメトキシシラン0.6gを使用した以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてプロピルトリメトキシシラン1.2gを使用した以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてプロピルトリメトキシシラン0.6gとヘキサデシルトリメトキシシラン0.6gを使用した以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてイソブチルトリメトキシシラン1.2gを使用し、超音波処理時間を20時間とした以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてヘキシルトリメトキシシラン1.2gを使用し、超音波処理時間を20時間とした以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてオクチルトリメトキシシラン1.2gを使用し、超音波処理時間を20時間とした以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、シラン化合物としてヘキサデシルトリメトキシシラン1.2gを使用した以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてMEK(SP:9.3)を使用した以外は実施例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてMEK(SP:9.3)を使用した以外は実施例2と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてMEK(SP:9.3)を使用した以外は実施例6と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてMEK(SP:9.3)を使用した以外は比較例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてTHF(SP:9.1)を使用した以外は実施例3と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてTHF(SP:9.1)を使用した以外は実施例4と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてTHF(SP:9.1)を使用した以外は実施例6と同様にして、ND粒子分散液を得た。
修飾化工程において、極性有機溶媒としてTHF(SP:9.1)を使用した以外は比較例1と同様にして、ND粒子分散液を得た。
実施例3で得たND粒子分散液を一昼夜静置した後に採取した上澄み液2gを、ヘキサン4gに滴下し、滴下後の混合溶媒を遠心分離処理(遠心力20000×g、遠心時間10分間)に付して沈降した固形分(表面修飾されたND粒子を含む)を回収した。このようにして回収した固形分にIPA(SP:11.5)2gを加え、超音波処理装置(商品名「ASU-10」、アズワン(株)製)を使用して10分間の超音波処理を行いND粒子分散液を得た。
実施例3で得たND粒子分散液に代えて実施例4で得たND粒子分散液を使用した以外は実施例14と同様にして、ND粒子分散液を得た。
実施例3で得たND粒子分散液に代えて比較例1で得たND粒子分散液を使用した以外は実施例14と同様にして、ND粒子分散液を得たが、ND粒子が完全に沈降してしまい、粒度分布は測定できなかった。
ロータリーエバポレーター(BUCHI社製、R-124)のフラスコの中に、実施例14で得たND粒子分散液2gを入れ、さらにEC/DEC(1/1)混合溶媒(SP:11.75)2gを入れた。
次いで、ロータリーエバポレーターを駆動して、温度50℃、圧力0.035MPaの減圧条件下で、前記フラスコを50rpmの速度で回転させると、上記で使用されたIPAが蒸発してきたので、これを冷却して系外に排出した。この操作を1時間続けて、前記ND粒子分散液中に含まれるIPAをEC/DEC混合溶媒に置換した。
実施例14で得たND粒子分散液に代えて比較例4で得たND粒子分散液を使用した以外は実施例16と同様にして、ND粒子分散液を得たが、ND粒子が完全に沈降してしまい、粒度分布は測定できなかった。
[1] SP値が8.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒中に、シラン化合物((メタ)アクリロイル基を有するものは除く)が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、粒径(D50)が2~100nmの範囲で分散したナノダイヤモンド粒子分散液。
[2] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、式(1)で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、[1]に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[3] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、式(1)(式中のR4は炭素数1~3のアルキル基)で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、[1]に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[4] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、式(1)(式中のR4は炭素数4~8のアルキル基(好ましくは、炭素数4~7のアルキル基))で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、[1]に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[5] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、式(1)(式中のR4は炭素数1~3のアルキル基)で表される基と、式(2)で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、[1]に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[6] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子が、式(1)(式中のR4は炭素数1~3のアルキル基)で表される基と、式(2)(式中のR6は炭素数10~25のアルキル基(特に好ましくは、炭素数14~20のアルキル基))で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子である、[1]に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[7] SP値が8.0(cal/cm3)1/2未満である有機溶媒の含有量が、ナノダイヤモンド粒子分散液に含まれる溶媒全量の40質量%以下(好ましくは20質量%以下、特に好ましくは10質量%以下)である、[1]~[6]の何れか1つに記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[8] SP値が8.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒が、ケトン、エーテル、アルコール、及びカーボネートから選択される少なくとも1種の有機溶媒である有機溶媒である、[1]~[7]の何れか1つに記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[9] SP値が10.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒中に、式(1)で表され、式中のR4が炭素数1~3である基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子が、粒径(D50)が2~100nmの範囲で分散した、ナノダイヤモンド粒子分散液。
[10] SP値が8.0(cal/cm3)1/2以上、10.0(cal/cm3)1/2未満である有機溶媒中に、式(1)で表され、式中のR4が炭素数4~8である基(特に好ましくは、炭素数4~7である基)で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子、及び/又は式(1)で表され、式中のR4が炭素数1~3である基と、式(2)で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子が、粒径(D50)が2~100nmの範囲で分散した、ナノダイヤモンド粒子分散液。
[11] SP値が8.0(cal/cm3)1/2以上、10.0(cal/cm3)1/2未満である有機溶媒中に、式(1)で表され、式中のR4が炭素数4~8である基(特に好ましくは、炭素数4~7である基)で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子、及び/又は式(1)で表され、式中のR4が炭素数1~3である基と、式(2)(式中のR6は炭素数10~25のアルキル基(特に好ましくは、炭素数14~20のアルキル基))で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子が、粒径(D50)が2~100nmの範囲で分散した、ナノダイヤモンド粒子分散液。
[12] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子の含有量が0.0001~10質量%である、[1]~[11]の何れか1つに記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
[13] 前記シラン化合物が表面に結合したナノダイヤモンド粒子の含有量が、極性有機溶媒100質量部に対して0.0001~10質量部(好ましくは0.01~8質量部、特に好ましくは1~5質量部)である、[1]~[12]の何れか1つに記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
2 ナノダイヤモンド粒子(部分)
3 表面修飾基
4、4’ 脂肪族炭化水素基
Claims (3)
- SP値が8.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒中に、下記式(1)
で表される基である。式中の波線が付された結合手がナノダイヤモンド粒子の表面に結合する]
で表される基で表面修飾された構造を有するナノダイヤモンド粒子が、粒径(D50)が2~100nmの範囲で分散した、ナノダイヤモンド粒子分散液。 - SP値が8.0~14.0(cal/cm3)1/2である有機溶媒が、ケトン類、エーテル類、アルコール類、及びカーボネート類から選択される少なくとも1種の有機溶媒である、請求項1に記載のナノダイヤモンド粒子分散液。
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