JP7260872B2 - トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム - Google Patents
トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム Download PDFInfo
- Publication number
- JP7260872B2 JP7260872B2 JP2018201025A JP2018201025A JP7260872B2 JP 7260872 B2 JP7260872 B2 JP 7260872B2 JP 2018201025 A JP2018201025 A JP 2018201025A JP 2018201025 A JP2018201025 A JP 2018201025A JP 7260872 B2 JP7260872 B2 JP 7260872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thb
- doi
- heating
- bacterial culture
- heating device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
- C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/10—Polyhydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
- C12M1/00—Apparatus for enzymology or microbiology
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
[1]
デオキシシロイノソース(DOI)を合成する細菌を含む液体培地を保持して前記細菌を培養して細菌培養液を生成する、培養槽と、
前記培養槽に接続され、前記細菌培養液を80℃以上の高温で加熱して、トリヒドロキシベンゼン(THB)を含む産物溶液を生成させる、加熱装置と
を含む、
トリヒドロキシベンゼン(THB)を製造するためのシステム。
[2]
前記培養槽は、送液管を介して前記加熱装置に接続されており、前記加熱装置は、前記培養槽から送られてくる前記細菌培養液を前記加熱装置の内部で加熱する、[1]に記載のシステム。
[3]
前記培養槽は、前記細菌培養液から前記細菌の菌体を除去する菌体除去装置を介して前記加熱装置に接続されている、[2]に記載のシステム。
[4]
前記加熱装置は、前記培養槽の内部で前記細菌培養液を加熱する一体型加熱装置である、[1]に記載のシステム。
[5]
前記産物溶液から固形物質および不溶物質を除去する浄化装置をさらに含む、[1]~[4]のいずれかに記載のシステム。
[6]
前記産物溶液からトリヒドロキシベンゼン(THB)を分離する分離装置をさらに含む、[1]~[5]のいずれかに記載のシステム。
[7]
前記分離装置は溶媒抽出装置を含む、[6]に記載のシステム。
[8]
前記培養槽は、培地を撹拌するための撹拌装置、培地を振とうするための振とう装置、培地を曝気するための曝気装置、および培地を加温するための加温装置のうちの1つ以上を有する、[1]~[7]のいずれかに記載のシステム。
液体培地の別の具体例(CSL培地)は、水52.6kgあたり、CSL(コーンスティープリカー)を150~700g(標準で325g)、グルコースを1000~5000g(標準で2010g)、フルクトースを1000~5000g(標準で2010g)、キシロースを100~500g(標準で200g)、硫化アンモニウムを50~500g(標準で170g)、塩化アンモニウムを20~200g(標準で78.2g)、硫酸マグネシウム7水和物を20~200g(標準で78.2g)、リン酸水素二カリウムを40~200g(標準で91g)、リン酸二水素カリウムを40~200g(標準で91g)、硫酸鉄(II)7水和物を2~10g(標準で4.55g)含むものである。CSL培地は、水52.6kgあたり、50%(w/w)フィチン酸を40~200g(標準で91g)さらに含んでもよい。CSL培地は消泡剤を含んでもよい(例えば上記量のCSL培地あたり5~30gのアデカノール消泡剤)。
培養途中に、培地成分の一部または全部を随時補給してもよい。例えば、培養途中に糖成分を補給することが好ましい。
DOI合成細菌を培養して得たDOI発酵液150mL(DOI濃度:60g/L)を、170℃の条件下2時間反応させて、DOIをTHBに変換させた。次いで、得られたTHB含有反応液をメンブレンフィルター(0.45μm)で濾過し、THB産物溶液を調製した(図4下に13C-NMRスペクトルを示す)。その後、YMC社製ミキサ(Deneb Helix型)を用いて、THB産物溶液(1mL/min)と酢酸エチル(1mL/min、1.5mL/min、2mL/min、および3mL/minの4条件)を送液し、それぞれ溶出液を取り出した(溶出時間1分間)。得られた溶出液の酢酸エチル層を分液後、減圧濃縮しTHB収量を求めた(実験はすべて三連で実施した)。その結果を下記表2にまとめた。THB産物溶液と酢酸エチルの比が1:1の場合のTHB収率は平均74.7%であった。酢酸エチルの比率が高くなるに連れて収率は向上する傾向を示し、THB産物溶液と酢酸エチルの比を1:3とした場合は平均86.9%であった。得られたTHB抽出試料の13C-NMRスペクトルを図4上に示す。
Claims (9)
- デオキシシロイノソース(DOI)を合成する好気的細菌を含む液体培地を保持して前記細菌を培養して細菌培養液を生成する、培養槽と、
前記培養槽に接続され、前記細菌培養液を80℃以上の高温で加熱して、トリヒドロキシベンゼン(THB)を含む産物溶液を生成させる、加熱装置と
を含む、
トリヒドロキシベンゼン(THB)を製造するためのシステム。 - デオキシシロイノソース(DOI)を合成する細菌を含む液体培地を保持して前記細菌を培養して細菌培養液を生成する、培養槽であって、前記細菌は、btrC遺伝子産物またはDOI合成活性を有するその相同的遺伝子産物を発現する大腸菌、バシラス・サーキュランス、バシラス・アミロリケファシエンス、バシラス・サチリス、コリネバクテリウム・グルタミカム、またはゲオバシラス・ステアロサーモフィラスである、培養槽と、
前記培養槽に接続され、前記細菌培養液を80℃以上の高温で加熱して、トリヒドロキシベンゼン(THB)を含む産物溶液を生成させる、加熱装置と
を含む、
トリヒドロキシベンゼン(THB)を製造するためのシステム。 - 前記培養槽は、送液管を介して前記加熱装置に接続されており、前記加熱装置は、前記培養槽から送られてくる前記細菌培養液を前記加熱装置の内部で加熱する、請求項1または2に記載のシステム。
- 前記培養槽は、前記細菌培養液から前記細菌の菌体を除去する菌体除去装置を介して前記加熱装置に接続されている、請求項3に記載のシステム。
- 前記加熱装置は、前記培養槽の内部で前記細菌培養液を加熱する一体型加熱装置である、請求項1または2に記載のシステム。
- 前記産物溶液から固形物質および不溶物質を除去する浄化装置をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記産物溶液からトリヒドロキシベンゼン(THB)を分離する分離装置をさらに含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記分離装置は溶媒抽出装置を含む、請求項7に記載のシステム。
- 前記培養槽は、培地を撹拌するための撹拌装置、培地を振とうするための振とう装置、培地を曝気するための曝気装置、および培地を加温するための加温装置のうちの1つ以上を有する、請求項1~8のいずれか一項に記載のシステム。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018201025A JP7260872B2 (ja) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム |
PCT/JP2019/041724 WO2020085436A1 (ja) | 2018-10-25 | 2019-10-24 | トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018201025A JP7260872B2 (ja) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020065494A JP2020065494A (ja) | 2020-04-30 |
JP7260872B2 true JP7260872B2 (ja) | 2023-04-19 |
Family
ID=70331059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018201025A Active JP7260872B2 (ja) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7260872B2 (ja) |
WO (1) | WO2020085436A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006112000A1 (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-26 | The Niigata Institute Of Science And Technology | 大腸菌変異株による2-デオキシ-シロ-イノソースの合成および精製する方法並びに得られた2-デオキシ-シロ-イノソース |
WO2009125581A1 (ja) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 三井化学株式会社 | カテコールの製造方法 |
WO2010125807A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | 多価フェノールを製造する方法 |
WO2015005451A1 (ja) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 三井化学株式会社 | 2-デオキシ-シロ-イノソースの生産方法 |
-
2018
- 2018-10-25 JP JP2018201025A patent/JP7260872B2/ja active Active
-
2019
- 2019-10-24 WO PCT/JP2019/041724 patent/WO2020085436A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006112000A1 (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-26 | The Niigata Institute Of Science And Technology | 大腸菌変異株による2-デオキシ-シロ-イノソースの合成および精製する方法並びに得られた2-デオキシ-シロ-イノソース |
WO2009125581A1 (ja) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 三井化学株式会社 | カテコールの製造方法 |
WO2010125807A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | 多価フェノールを製造する方法 |
WO2015005451A1 (ja) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 三井化学株式会社 | 2-デオキシ-シロ-イノソースの生産方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Hansen, C.A. et al.,"Deoxygenation of Polyhydroxybenzenes: An Alternative Strategy for the Benzene-Free Synthesis of Aromatic Chemicals.",Journal of the American Chemical Society,2002年,Vol.124,pp.5926-5927,doi: 10.1021/ja0176346 |
KAKINUMA, K. et al.,"An expeditious chemo-enzymatic route from glucose to catechol by the use of 2-deoxy-scyllo-inosose synthase.",Tetrahedron Letters,2000年,Vol.41,pp.1935-1938 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020065494A (ja) | 2020-04-30 |
WO2020085436A1 (ja) | 2020-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6800908B2 (ja) | 発酵ブロスの成分を分離する方法 | |
US20090246838A1 (en) | Process For The Production Of Cadaverine | |
WO2011003962A2 (en) | Improved gas stripping process for the recovery of solvents from fermentation broths | |
Soler et al. | Sequential biocatalytic aldol reactions in multistep asymmetric synthesis: pipecolic acid, piperidine and pyrrolidine (homo) iminocyclitol derivatives from achiral building blocks | |
US9150885B2 (en) | Method for producing isopropyl alcohol by continuous culture | |
EP2511376B1 (en) | Method for industrially producing (s)-1,1,1-trifluoro-2-propanol | |
JP7173538B2 (ja) | トリヒドロキシベンゼンの製造方法 | |
JP2004524852A (ja) | バイオ発酵システムで使用するための生成物除去方法 | |
EP3296287B1 (en) | Method for purifying 1,4-diaminobutane | |
JP7260872B2 (ja) | トリヒドロキシベンゼンを製造するためのシステム | |
Buque‐Taboada et al. | In situ product removal using a crystallization loop in asymmetric reduction of 4‐oxoisophorone by Saccharomyces cerevisiae | |
EP2890800B1 (en) | Continuous biotransformation of substituted aromatic carboxylic acids to their corresponding aldehydes and alcohols | |
CN111454918B (zh) | 一种烯醇还原酶突变体及其在制备(r)-香茅醛中的应用 | |
CN113151378B (zh) | 制备烟酸或其衍生物的核苷、烟酸腺嘌呤二核苷酸、烟酸单核苷酸的方法、酶组合物及应用 | |
CN110791483B (zh) | 一种短链还原酶及其制备方法和应用 | |
KR20120048606A (ko) | L-호모페닐알라닌의 제조를 위한 시스템 및 l-호모페닐알라닌의 제조 방법 | |
US20030224495A1 (en) | Method for the improved production and isolation of trans-dihydroxycyclohexadiene carboxylic acids and/or derivatives thereof and genetically modified organism suitable therefor | |
CN114213276B (zh) | 一种从酶催化反应中提取纯化茶氨酸的方法 | |
CN116554995A (zh) | mRNA连续体外转录反应系统和连续转录方法 | |
CN112266892A (zh) | AroG的突变体及其在产氨基酸基因工程菌中的应用 | |
JPS6332492A (ja) | 酵素法によるマンデル酸の左旋性光学活性体の製造方法 | |
CN109628527A (zh) | 一种梯度pH法制备胸苷的方法 | |
JP2006521102A (ja) | 組合わされた補因子依存型酵素反応系 | |
JP2020117443A (ja) | イソプロパノール水溶液の製造方法、イソプロパノールの製造方法、及び前記方法により得られたイソプロパノール水溶液又はイソプロパノールの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20190823 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20201014 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20201015 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230307 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7260872 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |