JP7256213B2 - 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 - Google Patents
導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7256213B2 JP7256213B2 JP2020571853A JP2020571853A JP7256213B2 JP 7256213 B2 JP7256213 B2 JP 7256213B2 JP 2020571853 A JP2020571853 A JP 2020571853A JP 2020571853 A JP2020571853 A JP 2020571853A JP 7256213 B2 JP7256213 B2 JP 7256213B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid composition
- weight
- liquid
- organic solvent
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/033—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/794—Post-treatment doping with polymeric dopants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの複合体を含む粒子;
ii)液相、前記液相は、
iia)水と
iib)以下
- 1013mbarの圧力で測定して110~250℃の範囲、好ましくは120~225℃の範囲および最も好ましくは130~200℃の範囲の沸点、ならびに
- 25℃で測定して少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも25重量%、より好ましくは少なくとも50重量%、および最も好ましくは少なくとも90重量%の水に対する溶解性;
を有する少なくとも1種の有機溶媒
とを含む;
を含み、
前記液相は、共沸混合物であるか、または共沸混合物を形成することができる、
液体組成物。
iii)UV安定剤、表面活性物質、低沸点溶媒、pH調整剤、架橋剤、レオロジー調整剤、またはこれらの添加剤の少なくとも2つの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤
をさらに含む、実施形態|1|~|12|のいずれかに記載の液体組成物。
A)基材を提供するステップ;
B)実施形態|1|~|32|のいずれかに記載の液体組成物をこの基材上に適用するステップ;
C)液体組成物から液相ii)を少なくとも部分的に除去して、基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ
を含む、方法。
(α1)少なくとも1×106Ω/sq、好ましくは少なくとも5×106Ω/sq、より好ましくは少なくとも1×107Ω/sqのシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の内部透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの複合体を含む粒子;
ii)液相、液相は、
iia)水と
iib)以下
- 1013mbarの圧力で測定して110~250℃の範囲、好ましくは120~225℃の範囲および最も好ましくは130~200℃の範囲の沸点、ならびに
- 25℃で測定して少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも25重量%、より好ましくは少なくとも50重量%、および最も好ましくは少なくとも90重量%の水に対する溶解性;
を有する少なくとも1種の有機溶媒
とを含む;
を含み、
液相は、共沸混合物であるか、または共沸混合物を形成することができる。
Aは、置換されていてもよいC1~C5アルキレンラジカルを表し、
Rは、直鎖状または分岐状の、任意に置換されたC1~C18アルキルラジカル、任意に置換されたC5~C12シクロアルキルラジカル、任意に置換されたC6~C14アリールラジカル、任意に置換されたC7~C18アラルキルラジカル、任意に置換されたC1~C4ヒドロキシアルキルラジカルまたはヒドロキシルラジカルを表し、0~8のラジカルRは、Aに結合することができ、1つ以上のラジカルの場合、同一または異なっていてもよい。
iii)UV安定剤、界面活性物質、低沸点溶媒、pH調整剤、架橋剤、レオロジー調整剤、またはこれらの添加剤の少なくとも2つの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤。
iv)ポリチオフェンおよびポリアニオンとは異なる少なくとも1つのさらなるポリマー
を含んでもよく、
この少なくとも1つのさらなるポリマーiv)は、好ましくは、結合剤として作用する。適切な結合剤は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリメタクリル酸エステル、ポリメタクリルアミド、ポリアクリロニトリル、スチレン/アクリルエステル、酢酸ビニル/アクリルエステル、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、スルホン化ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、シラン樹脂、セルロースまたはこれらの結合剤の少なくとも2つの混合物からなる群から選択される。さらなる有用なポリマー結合剤は、好ましくはまた、架橋剤、例えばメラミン化合物、キャップドイソシアネートまたは官能性シラン、例えば3-グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、テトラエチルオルトシリケートおよびテトラエチルオルトシリケート加水分解物を、架橋可能なポリマー、例えばポリウレタン、ポリアクリレートまたはポリオレフィンに添加し、その後架橋させることによって得られるものである。スルホン化ポリエステルのような水溶性結合剤が、特に好ましい。
A)基材を提供するステップ;
B)本発明による液体組成物をこの基材上に適用するステップ;
C)液体組成物から液相ii)を少なくとも部分的に除去して、基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ
を含む、層状体の製造方法によってなされる。
(α1)少なくとも1×106Ω/sq、好ましくは少なくとも5×106Ω/sq、より好ましくは少なくとも1×107Ω/sqのシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の内部透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
シート抵抗の決定
シート抵抗は、リングプローブURS RMH214を搭載したHigh Resistivity Meter Model Hiresta - UX(Model MCP-HT 800)で測定した。測定は、100Vで行った。
コーティングの鉛筆硬度は、ISO 15184に従ってガラス板上に堆積したコーティングを横断して種々の硬度のさまざまな鉛筆を滑らせることによって行われる。コーティング上の鉛筆跡の可能な影響は、眼によって評価される。
コーティングされた基材の内部透過を、2チャネル分光計(Lambda900,PerkinElmer)で決定する。ここで散乱光の干渉を除外するために、試料は、光度計球(Ulbricht球)で測定され、その結果、散乱光および透過光が、光検出器によって検出される。したがって、透過は、コーティングおよび基材の吸収を意味すると理解される。純粋な基材の透過を、最初に測定する。厚さ175μmのMelinex 506フィルムを、基材として使用する。その後、コーティングされた基材を測定する。透過スペクトルは、可視光の範囲、すなわちステップ幅5nmで320nm~780nmで記録される。
Clevios P VP CH 8000(Heraeus)(PEDOT/PSS重量比1:20;固形分:2.8重量%)を、表1に示すように種々の量の種々の溶媒と混合した(全て水に完全に可溶性)。例えば、試料2を得るために、95gのClevios P VP CH 8000を、5gのブチルグリコールと混合し、10分間撹拌した。分散体を、ノズル詰まりに関して試験した。試料をガラス基材上にスピンコートし、200℃で15分間乾燥した。シート抵抗を測定した。表1はその結果を要約したものである。本発明の試料2、3、4、5および6は、参照試料7および8と比較される。
タンニン酸0.1gを、エタノール84gに溶解する。12.6gのClevios P(Heraeus)を、250mlのガラスビーカーに入れる。タンニン酸のエタノール溶液を、撹拌下、Clevios P分散体に添加する。3.1gのテトラエチルオルトシリケートを、混合物に添加する。pHを、3.3に調整する。種々の量の追加の溶媒(表2に示される通り)を、分散体に添加した。混合物を、室温で30分間撹拌する。
Clevios P VP CH 8000を、3.24%固形分に濃縮した。種々の高沸点溶媒を、この「Clevios CH8000濃縮物」(PEDOT/PSS-重量比1:20;固形分:3.24重量%)に、種々の量で添加した。試料をガラス基材上にスピンコートし、200℃で15分間乾燥した。シート抵抗は、表3に示すように決定した。試料の層厚は、200nmであった。
Claims (10)
- 液体組成物であって;
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの複合体を含む粒子;
ii)液相、前記液相は、
iia)水と
iib)以下
- 1013mbarの圧力で測定して110~250℃の範囲の沸点
および
- 25℃で測定して少なくとも10重量%の水に対する溶解性;
を有する少なくとも1種の有機溶媒
とを含む;
を含み、
前記液相は、共沸混合物であるか、または共沸混合物を形成することができ、
前記ポリチオフェンがポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)であり、前記ポリアニオンがポリスチレンスルホン酸のアニオンであり、
前記少なくとも1種の有機溶媒iib)がジアセトンアルコールであり、
前記液体組成物が、前記液体組成物の総重量に基づいて、前記少なくとも1種の有機溶媒iib)を10重量%未満の量で含み、かつ
前記液体組成物が、ポリチオフェンとポリアニオンとの前記複合体i)を、前記液体組成物の総重量に基づいて、0.001~2.5重量%の範囲の量で含み、
前記液体組成物で調製された乾燥層は、少なくとも5×10 6 Ω/sqのシート抵抗を有する、
液体組成物。 - 前記液体組成物が、少なくとも1つのさらなる添加剤iii)として低沸点溶媒をさらに含み、前記低沸点溶媒がエタノールである、請求項1に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物が、少なくとも1つのさらなる添加剤iv)として架橋剤をさらに含み、前記架橋剤がオルトケイ酸テトラエチル(TEOS)である、請求項1または2に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物が、ポリチオフェンとポリアニオンとの前記複合体i)を、前記液体組成物の総重量に基づいて、0.005~1.0重量%の範囲の量で含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物が、前記液体組成物の総重量に基づいて、10~98重量%の範囲の量の水iia)を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物が、前記液体組成物の総重額に基づいて、前記少なくとも1つの有機溶媒iib)を7重量%未満の量で含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物で調製された乾燥層が、少なくとも1×10 7 Ω/sqのシート抵抗を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 層状体の製造方法であって、以下のプロセスステップ:
A)基材を提供するステップ;
B)請求項1~7のいずれか一項に記載の液体組成物をこの基材上に適用するステップ;
C)前記液体組成物から前記液相ii)を少なくとも部分的に除去して、前記基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ
を含む、方法。 - プロセスステップB)における液体組成物の適用が、スロットダイコーティング、スプレーまたはインクジェット印刷によって行われる、請求項8に記載の方法。
- 請求項1~7のいずれかに記載の液体組成物の、帯電防止コーティングもしくは電磁放射線シールドの形成のための、または有機発光ダイオード(OLED)もしくは有機光起電性(OPV)素子もしくは有機光検出器(OPD)における正孔輸送層の調製のための使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023006437A JP2023052510A (ja) | 2018-06-28 | 2023-01-19 | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18180537.5A EP3587506B1 (en) | 2018-06-28 | 2018-06-28 | Liquid compositions comprising particles of a conductive polymer and an organic solvent forming an azeotrope with water |
EP18180537.5 | 2018-06-28 | ||
PCT/EP2019/067097 WO2020002483A1 (en) | 2018-06-28 | 2019-06-26 | Liquid compositions comprising particles of a conductive polymer and an organic solvent forming an azeotrope with water |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023006437A Division JP2023052510A (ja) | 2018-06-28 | 2023-01-19 | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021529851A JP2021529851A (ja) | 2021-11-04 |
JP7256213B2 true JP7256213B2 (ja) | 2023-04-11 |
Family
ID=62845960
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020571853A Active JP7256213B2 (ja) | 2018-06-28 | 2019-06-26 | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 |
JP2023006437A Pending JP2023052510A (ja) | 2018-06-28 | 2023-01-19 | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023006437A Pending JP2023052510A (ja) | 2018-06-28 | 2023-01-19 | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210261797A1 (ja) |
EP (1) | EP3587506B1 (ja) |
JP (2) | JP7256213B2 (ja) |
KR (1) | KR102581426B1 (ja) |
CN (1) | CN112469787A (ja) |
TW (1) | TWI810328B (ja) |
WO (1) | WO2020002483A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001506797A (ja) | 1996-12-04 | 2001-05-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2008294349A (ja) | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 正孔注入層用溶液、有機el素子の製造方法および有機el素子 |
JP2012054244A (ja) | 2005-05-20 | 2012-03-15 | Cambridge Display Technol Ltd | 有機発光ディスプレイ製造方法 |
JP2015534213A (ja) | 2012-08-29 | 2015-11-26 | イーストマン ケミカル カンパニー | 導電性ポリマー組成物及びフィルム |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3843412A1 (de) | 1988-04-22 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
EP0440957B1 (de) | 1990-02-08 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
EP0686662B2 (de) | 1994-05-06 | 2006-05-24 | Bayer Ag | Leitfähige Beschichtungen |
DE10111790A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen |
TW201308360A (zh) * | 2011-07-08 | 2013-02-16 | Heraeus Precious Metals Gmbh | 製造層狀體之方法及可從彼獲得之無遮罩之層狀體 |
TWI525643B (zh) * | 2012-11-09 | 2016-03-11 | 財團法人工業技術研究院 | 導電油墨組成物及透明導電薄膜 |
-
2018
- 2018-06-28 EP EP18180537.5A patent/EP3587506B1/en active Active
-
2019
- 2019-06-26 CN CN201980048725.9A patent/CN112469787A/zh active Pending
- 2019-06-26 KR KR1020217001973A patent/KR102581426B1/ko active IP Right Grant
- 2019-06-26 JP JP2020571853A patent/JP7256213B2/ja active Active
- 2019-06-26 US US17/256,196 patent/US20210261797A1/en active Pending
- 2019-06-26 WO PCT/EP2019/067097 patent/WO2020002483A1/en active Application Filing
- 2019-06-27 TW TW108122535A patent/TWI810328B/zh active
-
2023
- 2023-01-19 JP JP2023006437A patent/JP2023052510A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001506797A (ja) | 1996-12-04 | 2001-05-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2012054244A (ja) | 2005-05-20 | 2012-03-15 | Cambridge Display Technol Ltd | 有機発光ディスプレイ製造方法 |
JP2008294349A (ja) | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 正孔注入層用溶液、有機el素子の製造方法および有機el素子 |
JP2015534213A (ja) | 2012-08-29 | 2015-11-26 | イーストマン ケミカル カンパニー | 導電性ポリマー組成物及びフィルム |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Seung Hun Eom, et al.,Polymer solar cells based on inkjet-printedPEDOT:PSS layer,Organic Electronics,2009年,vol.10,p.536-542,https://doi.org/10.1016/j.orgel.2009.01.015 |
Yoon Kyung Seo, et al.,Efficient ITO-free organic light-emittingdiodes comprising PEDOT:PSS transparent electrodes optimized with2-ethoxyethanol and post treatment,Organic Electronics,2017年,vol.42,p.348-354,https://doi.org/10.1016/j.orgel.2016.12.059 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202006051A (zh) | 2020-02-01 |
EP3587506A1 (en) | 2020-01-01 |
EP3587506B1 (en) | 2023-04-05 |
CN112469787A (zh) | 2021-03-09 |
US20210261797A1 (en) | 2021-08-26 |
WO2020002483A1 (en) | 2020-01-02 |
JP2021529851A (ja) | 2021-11-04 |
TWI810328B (zh) | 2023-08-01 |
JP2023052510A (ja) | 2023-04-11 |
KR20210024052A (ko) | 2021-03-04 |
KR102581426B1 (ko) | 2023-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8663505B2 (en) | Process for producing conducting polymers | |
US8721928B2 (en) | Method for the production of conductive polymers | |
US20190292311A1 (en) | Pedot/pss with coarse particle size and high pedot-content | |
US8936735B2 (en) | Polymer coatings with improved heat stability | |
KR101776363B1 (ko) | 한정된 함량의 티오펜 모노머를 갖는 폴리티오펜을 포함하는 분산체 | |
TW201437300A (zh) | 包含經洗滌銀奈米線與pedot之調配物 | |
US20170198155A1 (en) | Formulations comprising metal nanowires and pedot | |
KR102243020B1 (ko) | 대전 방지 층 또는 전자기 방사선 차폐물의 형성에 유용한 조성물 | |
US20120175565A1 (en) | Polymer coatings containing conductive polymers | |
JP7256213B2 (ja) | 導電性ポリマーの粒子および水と共沸混合物を形成する有機溶媒を含む液体組成物 | |
EP4279524A1 (en) | Novel polythiophene/polyanion compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220602 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230119 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20230119 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230126 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20230131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7256213 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |