JP7227890B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法及び発光素子 - Google Patents
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Description
(A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂、
(B)光酸発生剤、及び
(C)量子ドット粒子
を含むものであることを特徴とする感光性樹脂組成物を提供する。
(i)上記感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法を提供する。
(i’)上記感光性ドライフィルムを用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法を提供する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂、(B)光酸発生剤、及び(C)量子ドット粒子を含むものである。必要に応じて、更に、(D)架橋剤、
(E)酸化防止剤、(F)溶剤などのその他の成分を含んでもよい。以下、感光性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
(A)成分の酸架橋性基含有シリコーン樹脂は、シロキサン構造及び酸架橋性基を有する樹脂である。ここで、酸架橋性基とは、酸の作用によって化学的結合を結ぶことができる基を意味する。シロキサン構造及び酸架橋性基は特に限定されないが、本発明において前記酸架橋性基としては、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基等が好ましく、特にエポキシ基が好ましい。
(B)成分の光酸発生剤は、光照射によって分解し、酸を発生するものであれば特に限定されないが、波長190~500nmの光を照射することによって酸を発生するものが好ましい。(B)光酸発生剤は、硬化触媒として用いられる。前記光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β-ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミド-イル-スルホネート誘導体、オキシムスルホネート誘導体、イミノスルホネート誘導体、トリアジン誘導体等が挙げられる。
量子ドットとは、ナノサイズの半導体物質である。原子が分子を成して、分子は、クラスタという小さい分子の集合体を構成してナノ粒子を形成する。このようなナノ粒子が特に半導体特性を示しているとき、これを量子ドット(量子ドット粒子)と言う。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に、(D)成分として架橋剤を含んでもよい。架橋剤は、(A)成分のエポキシ基等と反応を起こし、パターンの形成を容易になし得るための成分であるとともに、光硬化後の樹脂皮膜の強度を更に上げるものである。
本発明の感光性樹脂組成物は、添加剤として酸化防止剤を含んでもよい。酸化防止剤を含むことで、耐熱性を向上させることができる。前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、その塗布性を向上させるために、(F)成分として溶剤を含んでもよい。(F)溶剤としては、前述した(A)~(E)成分やその他の各種添加剤を溶解、分散することができるものであれば、特に限定されない。
本発明の感光性樹脂組成物は、前述した各成分以外に、その他の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いるパターン形成方法は、
(i)前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を、現像液を用いて現像する工程
を含むものである。
本発明の感光性ドライフィルムは、支持フィルムと、該支持フィルム上に感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜とを備えるものである。
本発明の感光性ドライフィルムを用いるパターン形成方法は、
(i’)前記感光性ドライフィルムを用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むものである。
[合成例1]樹脂A-1の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-5)265.0g(1.00モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)164.9g(0.85モル)及び化合物(S-2)(y1=40、信越化学工業(株)製)453.0g(0.15モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-1を得た。樹脂A-1は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-1のMwは65,000、シリコーン含有率は51.3質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=b=c=d=0、e=0.85、f=0.15、z=1、m=41であった。
なお、シリコーン含有率は、29Si-NMR(Bruker社製)により求めた。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-3)111.6g(0.60モル)、化合物(S-4)156.8g(0.40モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)135.8g(0.70モル)及び化合物(S-2)(y1=40、信越化学工業(株)製)906.0g(0.30モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-2を得た。樹脂A-2は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-2のMwは55,000、シリコーン含有率は77.7質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=0.42、b=0.18、c=0.28、d=0.12、e=f=0、p=1、x=0、y=1、g=h=0、m=41であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-3)111.6g(0.60モル)、化合物(S-5)106.0g(0.40モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)174.6g(0.90モル)及び化合物(S-2)(y1=40、信越化学工業(株)製)302.0g(0.10モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-3を得た。樹脂A-3は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-3のMwは50,000、シリコーン含有率は59.6質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=0.54、b=0.06、c=d=0、e=0.36、f=0.04、p=1、x=0、z=1、m=41であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-4)392.0g(1.00モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)155.2g(0.80モル)及び化合物(S-2)(y1=20、信越化学工業(株)製)317.0g(0.20モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-4を得た。樹脂A-4は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-4のMwは23,000、シリコーン含有率は36.7質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=b=0、c=0.8、d=0.2、e=f=0、y=1、g=h=0、m=21であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-4)274.4g(0.70モル)、化合物(S-5)79.5g(0.30モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)58.2g(0.30モル)及び化合物(S-2)(y1=20、信越化学工業(株)製)1,109.5g(0.70モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-5を得た。樹脂A-5は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-5のMwは42,000、シリコーン含有率は72.9質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=b=0、c=0.21、d=0.49、e=0.09、f=0.21、y=1、g=h=0、z=1、m=21であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S-3)55.8g(0.30モル)、化合物(S-4)117.6g(0.30モル)、化合物(S-5)106.0g(0.40モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S-1)135.8g(0.70モル)及び化合物(S-2)(y1=20、信越化学工業(株)製)475.5g(0.30モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂A-6を得た。樹脂A-6は、1H-NMR及び29Si-NMR(Bruker社製)並びにGPC測定により、構造を確認した。樹脂A-6のMwは31,000、シリコーン含有率は59.6質量%であった。また、式(A1)~(A6)中、a=0.21、b=0.09、c=0.21、d=0.09、e=0.28、f=0.12、p=1、x=0、y=1、g=h=0、z=1、m=21であった。
攪拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル70g、トルエン70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で80℃に昇温し、反応温度を80℃±2℃に保ちながら、メタクリル酸メチル90g、メタクリル酸10g及び2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)を4時間かけて均一に滴下した。滴下後、80℃±2℃で6時間攪拌を続け、アクリル樹脂1(樹脂7)の溶液を得た。アクリル樹脂1のMwは、50,000であった。
[実施例1~12及び比較例1~17]
表1~3に記載の配合量に従って各成分を配合し、その後常温にて攪拌、混合、溶解し、実施例1~12及び比較例1~17の感光性樹脂組成物を得た。
Red-1は昭栄化学(株)製S-BE030(粒子サイズ5~10nm、材質InP:ZnS:SeZn=25:50:25コロイド/PGMEA)、
Red-2はAldrich社製900514-1ML(粒子サイズ5~10nm、材質CdSe(コア)/CdS(シェル)コアシェルタイプコロイド/ヘキサン)、
Green-1は昭栄化学(株)製S-BE029(粒子サイズ3~5nm、材質InP:ZnS:SeZn=25:50:25コロイド/PGMEA)、
Green-2はAldrich社製900511-1ML(粒子サイズ3~5nm、材質CdSe(コア)/CdS(シェル)コアシェルタイプコロイド/ヘキサン)である。
また、テトラエトキシシラン及び(3,3,3-トリフルオロプロピル)トリエトキシシランは信越化学工業(株)製である。
フィルムコーターとしてダイコーター、支持フィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)を用いて、表1~3に記載した感光性樹脂組成物をそれぞれ前記支持フィルム上に塗布した。次いで、100℃に設定された熱風循環オーブン(長さ4m)を5分間で通過させることにより乾燥し、支持フィルム上に感光性樹脂皮膜を形成し、感光性ドライフィルムを得た。前記感光性樹脂皮膜の上から、保護フィルムとしてポリエチレンフィルム(厚さ100μm)をラミネートロールで圧力1MPaにて貼り合わせ、保護フィルム付き感光性ドライフィルム50μmを作製した。その後、保護フィルムを剥離した際に泣き別れ等のエラーモードなく剥離できたものを〇、エラーモードのあったものを×とし、表4~6に記載した。
ガラス基板上に、スピンコーターを使用して、20μmの膜厚で各感光性樹脂組成物をコートした。組成物から溶剤を除去するため、基板をホットプレートにのせ、110℃で3分間、加熱乾燥させた。得られた感光性樹脂皮膜に対してマスクを介して20mm×20mmのパターン及びコンタクトホールパターンを形成するために、365nmの露光条件でコンタクトアライナ型露光装置を使用して露光した。光照射後、ホットプレートにより120℃で3分間PEBを行った後冷却し、前記基板をPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)にて60秒間スプレー現像を行い、パターンを形成した。
前記方法によりパターンを形成した基板上の感光性樹脂皮膜をオーブンを用いて150℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。その後、走査型電子顕微鏡(SEM)により、形成した50μm、30μm、20μm、10μmのコンタクトホールパターン断面を観察し、フィルム底部までホールが貫通している最小のホールパターンの大きさを限界解像性(解像性 限界F)とした。なお、解像力(限界解像性)が50μmに達しなかったものを×とした。結果を表4~6に示す。また、上記の20mm×20mmのパターン部を空気下150℃で100時間放置した(耐熱性評価)後に剥離箇所が生じているものには剥離、割れが発生しているものにはクラックとし、これらが生じなかったものを良好(〇)とし、下記表4~6に示した。
(2)で形成した20mm×20mmのパターン部に365nmTube型4W UV照射機(VL-4LC、VILBERLOURMAT)で光を照射し、フォトルミネッセンスによる放出される波長(赤色量子ドットRed-1、Red-2を含むものは、640nm、緑色量子ドットGreen-1、Green-2を含むものは、545nm)領域の発光強度をスペクトラムメートル(Ocean Optics社)で測定した。下記表4~6に示した値は、赤色量子ドットを含有するものに関しては実施例1の発光強度を1.0と規格化した際のそれぞれの発光強度比の値を記載しており、緑色量子ドットを含有するものに関しては実施例7の発光強度を1.0と規格化した際のそれぞれの発光強度比の値を記載している。また、上記のパターン部を空気下150℃で100時間放置した(耐熱性評価)後の発光強度比の値についても同様にして下記表4~6に示した。
Claims (14)
- (A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂、
(B)光酸発生剤、及び
(C)量子ドット粒子
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分が、下記式(A1)~(A6)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂を含むものであることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記式(A1)、(A3)、(A5)中のa、c及びeが、0.2≦a+c+e≦0.95を満たす数であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)量子ドット粒子は、赤量子ドット粒子または緑量子ドット粒子であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)量子ドット粒子は、II-VI族半導体化合物;III-V族半導体化合物;IV-VI族半導体化合物;IV族元素またはこれを含む化合物;またはこれらの組合せで構成されていることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)量子ドット粒子を全固形分中3~80質量%含むことを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(D)架橋剤を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(E)酸化防止剤を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(F)溶剤を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の乾燥体であることを特徴とする感光性樹脂皮膜。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に請求項9に記載の感光性樹脂皮膜を備えるものであることを特徴とする感光性ドライフィルム。
- (i)請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - (i’)請求項10に記載の感光性ドライフィルムを用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 更に、(iv)現像によりパターン形成された樹脂皮膜を、100~250℃の温度で後硬化する工程を含む請求項11又は請求項12に記載のパターン形成方法。
- 請求項9に記載の感光性樹脂皮膜を備えるものであることを特徴とする発光素子。
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