JP7224367B2 - 酸化防止剤を使用するuva光保護を強化するための方法 - Google Patents
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Description
(a)以下:
i.少なくとも10,000μmol TE/gの酸素ラジカル吸収能(ORAC);及び
ii.少なくとも2,600μmol GAE/gの水素ラジカル吸収能(HORAC);
を有するUVA光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤:
(b)少なくとも一つの有機UVフィルター;及び
(c)美容的に許容される担体;
を含む化粧品組成物を皮膚に局所的に塗布することによる広域スペクトルの光保護を皮膚に提供し、ここで、化粧品組成物は、(a)の酸化防止剤を含まないが他の点では同一の化粧品組成物に比べて少なくとも30%のUVAPPD PFの増加を提供する。場合によっては、(a)の少なくとも一つの酸化防止剤は、200U/mg未満のスーパーオキシドラジカル吸収能(SORAC)を有し得る。
「PA++」と表される化粧品組成物は、化粧品組成物が4超から8のUVPPD PFを有することを意味し;
「PA+++」と表される化粧品組成物は、化粧品組成物が8超から16のUVPPD PFを有することを意味し;
「PA++++」と表される化粧品組成物は、化粧品組成物が16超のUVPPD PFを有することを意味する。
UVフィルターは、UVフィルター照射を止める際に使用するために、当該技術分野でよく知られている。例えば、UVフィルターは、一又は複数の有機UVフィルター及び/又は一又は複数の無機UVフィルターであってもよい。UVフィルターの非限定的な例としては、以下が挙げられる:
i.難溶性UVフィルター(水にも油にもあまり溶けない)、例えば、メチレン ビス-ベンゾトリアゾリル テトラメチルブチルフェノール、トリス-ビフェニル トリアジン、メタノン、1,1’-(1,4-ピペラジンジイル(piperazinediyl))ビス[1-[2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]フェン-イル]-及びそれらの混合物。
ii.油溶性有機UVフィルター(油又は有機溶媒に少なくとも部分的に溶ける)、例えば、ビス-エチルヘキシルオキシフェノール メトキシフェニル トリアジン、ブチル メトキシジベンゾイルメタン(BMBM)、オキシベンゾン、スルイソベンゾン、ジエチルヘキシル ブタミド トリアゾン(DBT)、ドロメトリゾール トリシロキサン、エチルヘキシル メトキシシンナメート(EHMC)、エチルヘキシル サリチレート(EHS)、エチルヘキシル トリアゾン(EHT)、ホモサレート、イソアミル p-メトキシシンナメート、4-メチルベンジリデン カンファー、オクトクリレン(OCR)、ポリシリコーン-15、及びジエチルアミノ ヒドロキシ ベンゾイル ヘキシルベンゾエート(DHHB);
iii.無機UVフィルター、例えば、酸化チタン及び酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム及び酸化セリウム;並びに
iv.水溶性UVフィルター、例えば、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(PBSA)、スルイソベンゾン-ナトリウム塩、ベンジジレン カンファー スルホン酸、カンファー ベンズアルコニウム メトスルフェート、シノキセート、フェニルジベンジルミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム(Disodium Phenyl Dibenzylmidazole Tetrasulfonate)、テレフタリリデン ジカンファー スルホン酸、PABA、及びPEG-25PABA。
乳化剤は当該技術分野でよく知られており、単独で又は混合物として使用され、共乳化剤と共に使用されてもよい、両性、アニオン性、カチオン性又は非イオン性の乳化剤を含む。乳化剤は、得られるエマルションによる適切な方法で選択される。
一般式
[式中、pは0~40(この範囲は2、3、4、13、14、15、16、17、18等の間のすべての数及び部分的範囲を含む)であり、PEは、(-C2H4O)a-(-C3H6O)b-H(式中、a及びbが同時に0ではないことを条件として、aは0~25、bは0~25であり、x及びyが同時に0ではないことを条件として、x、y及びzは、それぞれ独立して0から100万の範囲である。]を有するオキシアルキレン化オルガノシロキサン乳化剤を含む。場合によっては、x、y、z、a及びbは、ポリマーの分子量が約5000から約500000の範囲、約10000から100000の範囲、又は約50000であるようなものであり、ポリマーは、一般的にジメチコンコポリオールと称される。場合によっては、pは、長鎖アルキルがセチル又はラウリルであるようなものであり、その化合物は、一般的に、それぞれチルジメチコンコポリオール又はラウリルジメチコンコポリオールと称される。いくつかの場合、ポリマー中の繰り返し酸化エチレン又は酸化プロピレン単位の数も特定され、例えば、PEG-15/PPG-10ジメチコンとも称されるジメチコンコポリオールは、シロキサン骨格上に15のエチレングリコール単位とプロピレングリコール単位とを含有する置換基を有するジメチコンを指す。上の一般構造におけるメチル基の一又は複数が、長鎖アルキル(例えばエチル、プロピル、ブチル等)又はエーテル(例えばメチルエーテル、エチルエーテル、プロピルエーテル、ブチルエーテル等)で置換されることも可能である。
一般式
[式中、各nは、少なくとも一のPE基が存在することを条件として、独立して0~100である。]を有するオキシアルキレン化オルガノシロキサン乳化剤も含む。場合によっては、ここで各nは独立して約2から30の範囲であり、PEは(-C2H4O)a-(-C3H6O)b-H(式中、a及びbが同時に0ではないことを条件として、aは0~25、bは0~25であり、少なくとも一のPEが存在することを条件として、w、x、y及びzはそれぞれ独立して0から1,000,000である)である。いくつかの実施態様では、オルガノシロキサン乳化剤は、ラウリル PEG-9ポリジメチルシロキシエチルジメチコンである。米国特許第9095543号で開示されるオキシアルキレン化オルガノシロキサン乳化剤は、本発明の組成物に有用である。米国特許第9095543号は、本明細書中に参照として援用される。
ヘアコンディショニング組成物も少なくとも一つの脂肪族化合物を含み得る。「脂肪族化合物」は、通常の温度(25℃)及び大気圧(750mmHg)で水に溶けない(溶解度10%未満)有機化合物である。場合によっては、水への溶解度は、5%未満、1%未満、又は0.1%未満であり得る。さらに、脂肪族化合物は、一般的に、温度及び圧力の同じ条件下で、例えば、クロロフォルム、エタノール、ベンゼン又はデカメチルシクロペンタシロキサンなどの、一又は複数の有機溶媒に溶ける。
[式中、nの平均値は約3であり、R1、R2及びR3はそれぞれ、独立して、脂肪酸部分又は水素であり、ただし、R1、R2、及びR3の少なくとも一つは脂肪酸部分である。]のものが含まれる。例えば、R1、R2及びR3は、飽和又は不飽和であっても、直鎖状又は分岐状であってもよく、C1-C40、C1-C30、C1-C25、又はC1-C20、C1-C16、又はC1-C10の長さを有する。例えば、脂肪酸の非イオン性ポリグリセロールエステルには、ポリグリセリル-5 ラウレートが含まれる。
(In Vivo PPD)
いかなる酸化防止剤も含まない日焼け止め製剤A(実施例1のもの)を、酸化防止剤バイカリン及びポリダチンをそれぞれ0.5重量%含む日焼け止め製剤B及びCと比較した。各製剤によって提供されるUVA保護の程度は、UVPPD PFに関して決定された。これらの結果に基づいて、製剤はUVAの保護グレードを表す「PA」値を割り当てられた。PA値は、UVPPD PFテストの結果を単純化するために一般的に使用される。それはPA+からPA++++の範囲であり:
PA+は、2から4のUVPPD PFを有する日焼け止めであり;
PA++は、4超から8のUVPPD PFを有する日焼け止めであり;
PA+++は、8超から16のUVPPD PFを有する日焼け止めであり;
PA++++は、16超のUVPPD PFを有する日焼け止めである。
このデータは、バイカリンを含有する日焼け止め製剤BがUVPPD PFとPA値の両方においてわずかな改善を示したことを示す(約10%のUVPPD PFの改善)。ポリダチンを含有する製剤Cは、UVPPD PF及びPA値においてはるかに顕著な改善を示した(200%超のUVPPD PFの改善)。特定の酸化防止剤が日焼け止めのUVA保護を強化することができるかは知られていなかった。したがって、ポリダチンのUVPPD PF及びPA値の有意な改善は、予期せぬことであり驚くべきことであった。明らかに、それは酸化防止剤それ自体によるものではなく(UVフィルターを含まない製剤中の0.5%ポリダチンのPPD値はわずか1.7)、UVフィルターとの相乗的相互作用によるものである。
(In Vivo PPD)
UVA保護を強化する他の酸化防止剤の能力を、実施例2で上述したのと同じやり方で調査した。いかなる酸化防止剤も含まない日焼け止め製剤A(実施例1のもの)を、酸化防止剤フェルラ酸、レスベラトロール、及びフロレチンをそれぞれ0.5重量%含む日焼け止め製剤D、E及びFと比較した。各製剤によって提供されるUVA保護の程度は、実施例2で上述するように決定された。結果は以下にまとめ、図2に図示する。
このデータは、フェルラ酸を含有する日焼け止め製剤DがUVPPD PFとPA値の両方において改善を示したことを示す(37%超のUVPPD PFの改善)。レスベラトロールを含有する製剤Eは、UVPPD PFにおいてより大きな改善を示した(52%超のUVPPD PFの改善)。フロレチンを含有する製剤Fは、UVPPD PFの最大の改善度を示した(75%のUVPPD PFの改善)。酸化防止剤がUVA保護を提供することができるかは知られていいなかった。したがって、フェルラ酸、レスベラトロール、及びフロレチンのUVPPD PF及びPA値の改善は、予期せぬことであり驚くべきことであった。さらに、これらの酸化防止剤がUVPPD PF及びPA値を改善した程度は、特に有意であり、驚くべきものであった。
(酸化防止剤活性)
UVA光保護を強化する酸化防止剤の抗酸化プロファイルを決定するために、in tubo抗酸化試験を行った。
酸素ラジカル吸収能(ORAC)アッセイは、ヒト皮膚環境に存在する最も重要なフリーラジカルの1つであるペルオキシルに特異的なROS(活性酸素種)に対する酸化防止剤の能力を評価するのに最も一般的に使用される方法である。ORACアッセイは、アゾ開始剤化合物(2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、AAPH)などのフリーラジカル発生剤と混合した後の蛍光プローブ(フルオレセイン)の酸化分解を測定する。アゾ開始剤は加熱によりペルオキシルラジカルを生成し、これが蛍光分子を損傷し、その結果、蛍光が失われる。酸化防止剤は、酸化分解から蛍光分子を保護する。蛍光光度計を用いて蛍光の減衰を定量することにより、保護の程度を標準対照の酸化防止剤Troloxと比較して決定する。結果は、サンプル1g当たりのTroloxのμmol当量(すなわち、μmol TE/g)で表される。Thermo Scientific社のVarioSkanフラッシュマイクロプレートリーダーなどの自動的に容量を測定及び計算できる機器が市販されている。ORACの試験サンプルを試験するために、化合物を水ベースのNaH2PO4バッファーに溶解する。
HORACアッセイは、酸化防止剤活性を調べるための別の一般的な方法である。それはヒドロキシルラジカルに特異的である。Varioskan Flashは、ヒドロキシルラジカルを回避するための酸化防止剤の能力の定量化に使用される。過酸化水素及びフッ化コバルト(II)から生成したヒドロキシルラジカルは、水素原子移動反応によって蛍光プローブを消光することになる。しかしながら、酸化防止剤の存在下では、分子はCo(II)をキレート化し、ヒドロキシルラジカルの生成を妨げ、最初にプローブの消光を遮断又は妨害し、蛍光減衰プロファイルの遅延を引き起こすことになる。酸化防止剤分子の存在の有無によるサンプルの蛍光減衰曲線下面積を標準参照物質のそれと比較し、ヒドロキシルラジカル回避能を決定する。蛍光光度計を用いて蛍光の減衰を定量することにより、標準対照の酸化防止剤没食子酸(標準参照物質)との比較により保護度を決定する。結果は、サンプル1g当たりの没食子酸のμmol当量(すなわち、μmol GAE/g)で表される。Thermo Scientific社のVarioSkanフラッシュマイクロプレートリーダーなどの自動的に容量を測定及び計算できる機器が市販されている。HORACを使用してサンプルを試験するために、化合物を水ベースのNaH2PO4バッファーに溶解する。
スーパーオキシドラジカル吸収能(SORAC)アッセイは、スーパーオキシドアニオンを不変化する酸化防止剤の相対的能力を決定するためのin tubo法である。Varioskan Flashを用いて、吸光度プローブ、水溶性テトラゾリウム塩(WST-1)の存在下でのスーパーオキシドアニオンのスーパーオキシドジスムターゼ触媒化不変性を測定する。WST-ホルマザンは、キサンチンとキサンチンオキシダーゼの混合物によって生成されるスーパーオキシドアニオンによってWST-1が酸化されると生成される。SOD活性の1単位は、WST-1の還元速度の50%阻害を得るための酸化防止剤の量と定義される。最終SORAC値は、50%阻害(単位/mg)での酸化防止剤物質の乾燥重量ミリグラム当たりのSOD活性の1単位として表される。
実施例2及び3のPPDデータと比較したとき、上記のin tubo酸化防止剤データは、強力なORAC(μmol TE/g超)を有する酸化防止剤が化粧品組成物のUVA光保護の強化に効果的であることを示唆している。同様に、より強力なHORAC(2600-10000μmol GAE/g)は、より良好な強化能力と関連していた。しかしながら、SORACの役割は、逆の傾向を示した。SORACが少ない(200U/mg未満)酸化防止剤は、UVA光保護にブースト効果を示した。SORACが最も高いバイカリンは、UVA光保護を強化しなかった。特定の酸化防止剤がUVA光保護に何らかのブースト効果を有するという事実は、それ自体驚くべきことであり、予想外である。酸化防止剤のORAC、HORAC、及びSORACが、UVA光保護に対する酸化防止剤剤のブースト効果に関係しているように思われることは、さらに驚くべきことであり、予想外である。
Claims (16)
- (a)以下:
i.少なくとも10,000μmol TE/gの酸素ラジカル吸収能(ORAC);及び
ii.少なくとも2,600μmol GAE/gの水素ラジカル吸収能(HORAC)
を有する、UVA放射からの光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤;
(b)少なくとも一つの有機UVフィルター;及び
(c)美容的に許容される担体;
を含む、広域スペクトルの光保護を皮膚に提供するための化粧品組成物であって、
UVA放射からの光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤が、ポリダチン、フロレチン、及びそれらの混合物からなる群より選択され、
少なくとも一つの有機UVフィルターが、アボベンゾン、ジオキシベンゾン、オキシベンゾン、スルイソベンゾン、エカムスル(メキソリルSX)、メラジメート、メチレン ビス-ベンゾトリアゾリル テトラメチルフェノール(チノソーブM)、エチルヘキシル サリチレート(EHS)、イソアミル メトキシシンナメート、ポリシリコーン-15、メンチル アントラニレート、エチルヘキシル ジメチルPABA、アミノ安息香酸(PABA)、シノキサート、エンスリゾール(フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)、ホモサレート、メラジメート(メンチル アントラニレート)、オクチサレート(オクチルサリチレート)、パジメートO、トロラミンサリチレート、トリス-ビフェニル トリアジン、メタノン、1,1’-(1,4-ピペラジンジイル)ビス[1-[2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]フェン-イル]-、ジエチルヘキシル ブタミド トリアゾン(DBT)、ドロメトリゾール トリシロキサン、エチルヘキシル トリアゾン(EHT)、イソアミル p-メトキシシンナメート、4-メチルベンジリデン カンファー、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(PBSA)、スルイソベンゾン-ナトリウム塩、ベンジジレン カンファー スルホン酸、カンファー ベンズアルコニウム メトスルフェート、シノキセート、フェニルジベンジルイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、テレフタリリデン ジカンファー スルホン酸、PEG-25PABA、ホモサレート エチル ヘキシル サリチレート、及びそれらの混合物からなる群より選択され、
化粧品組成物が、(a)の酸化防止剤を含まないが他の点では同一の化粧品組成物に比べて少なくとも30%のUVAPPD PFの増加を提供する、
化粧品組成物。 - UVA放射からの光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤が、200U/mg未満のスーパーオキシドラジカル吸収能(SORAC)を有する、請求項1に記載の化粧品組成物。
- UVA放射からの光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤がポリダチンであり、化粧品組成物が、(a)の酸化防止剤を含まないが他の点では同一の化粧品組成物に対して、少なくとも150%のUVAPPD PFの増加を提供する、請求項1又は2に記載の化粧品組成物。
- UVA放射からの光保護を強化する少なくとも一つの酸化防止剤がフロレチンであり、化粧品組成物が、(a)の酸化防止剤を含まないが他の点では同一の化粧品組成物に対して、少なくとも50%のUVAPPD PFの増加を提供する、請求項1又は2のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 化粧品組成物が、化粧品組成物の全重量に基づき、1から35重量%の少なくとも一つの有機UVフィルターを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- (a)の酸化防止剤の総量が、化粧品組成物の全重量に基づき、0.01から5重量%である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 化粧品組成物が少なくとも二つの有機UVBフィルターを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 化粧品組成物が無機UVフィルターを含まない、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- (b)の有機UVフィルターの総量が、化粧品組成物の全重量に基づき、1から40重量%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 美容的に許容される担体が水を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 美容的に許容される担体が、少なくとも一つの水溶性溶媒をさらに含む、請求項10に記載の化粧品組成物。
- 化粧品組成物が、化粧品組成物の全重量に基づき、40から90重量%の美容的に許容される担体を含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
- 化粧品組成物が:
- 少なくとも一つの可溶化剤
をさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の化粧品組成物。 - 化粧品組成物が:
- 少なくとも一つの乳化剤
をさらに含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の化粧品組成物。 - 化粧品組成物が:
- 少なくとも一つのシリコーン化合物
をさらに含む、請求項1から14のいずれか一項に記載の化粧品組成物。 - (a)化粧品組成物の全重量に基づき、ポリダチン、フロレチン、及びそれらの混合物からなる群より選択される、UVA放射からの光保護を強化する0.01%から5重量%の少なくとも一つの酸化防止剤:
(b)化粧品組成物の全重量に基づき、1から40重量%の少なくとも一つの有機UVフィルター;及び
(c)水及び少なくとも一つの水溶性溶媒又は可溶化剤を含む美容的に許容される担体;
を含む、広域スペクトルの光保護を皮膚に提供するための化粧品組成物であって、
少なくとも一つの有機UVフィルターが、アボベンゾン、ジオキシベンゾン、オキシベンゾン、スルイソベンゾン、エカムスル(メキソリルSX)、メラジメート、メチレン ビス-ベンゾトリアゾリル テトラメチルフェノール(チノソーブM)、エチルヘキシル サリチレート(EHS)、イソアミル メトキシシンナメート、ポリシリコーン-15、メンチル アントラニレート、エチルヘキシル ジメチルPABA、アミノ安息香酸(PABA)、シノキサート、エンスリゾール(フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)、ホモサレート、メラジメート(メンチル アントラニレート)、オクチサレート(オクチルサリチレート)、パジメートO、トロラミンサリチレート、トリス-ビフェニル トリアジン、メタノン、1,1’-(1,4-ピペラジンジイル)ビス[1-[2-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾイル]フェン-イル]-、ジエチルヘキシル ブタミド トリアゾン(DBT)、ドロメトリゾール トリシロキサン、エチルヘキシル トリアゾン(EHT)、イソアミル p-メトキシシンナメート、4-メチルベンジリデン カンファー、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(PBSA)、スルイソベンゾン-ナトリウム塩、ベンジジレン カンファー スルホン酸、カンファー ベンズアルコニウム メトスルフェート、シノキセート、フェニルジベンジルイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、テレフタリリデン ジカンファー スルホン酸、PEG-25PABA、ホモサレート エチル ヘキシル サリチレート、及びそれらの混合物からなる群より選択され、
化粧品組成物が、(a)の酸化防止剤を含まないが他の点では同一の化粧品組成物に比べて少なくとも30%のUVAPPD PFの増加を提供する、
化粧品組成物。
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