JP7203045B2 - 含フッ素有機化合物の製造方法 - Google Patents
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例えば特許文献1には、多孔質の管状反応容器を使用して直接フッ素化反応を行うことにより、副反応を抑制して高い収率で目的物を得る方法が開示されている。また、特許文献2には、直接フッ素化反応を利用しながらも、分離困難な不純物の生成を抑制しつつ高純度のオクタフルオロプロパンを得る方法が開示されている。
本発明は、フッ素ガスを用いる直接フッ素化反応において副反応の発生を即時に検出することが可能であり、高純度の含フッ素有機化合物を高収率で製造することができる含フッ素有機化合物の製造方法を提供することを課題とする。
[1] 水素原子を有する炭素数2以上の原料有機化合物を含有する原料液とフッ素ガスとを反応容器内で反応させ、前記原料有機化合物の前記水素原子をフッ素原子に置換して含フッ素有機化合物を生成させるに際して、前記反応容器内の気相部分に含まれるテトラフルオロメタンを連続的に測定し、前記テトラフルオロメタンの測定値に応じて前記フッ素ガスの前記反応容器への供給量を制御することを含む含フッ素有機化合物の製造方法。
[3] 前記赤外分光光度計で、波数798cm-1、1240cm-1、1290cm-1、1540cm-1、及び2200cm-1の近傍のピークを測定する[2]に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
[5] 前記含フッ素有機化合物は、前記原料有機化合物が有する水素原子の全てがフッ素原子に置換された化学構造を有する[1]~[4]のいずれか一項に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
[7] 水素原子を有する炭素数2以上の原料有機化合物を含有する原料液とフッ素ガスとを反応させ、前記原料有機化合物の前記水素原子をフッ素原子に置換して含フッ素有機化合物を生成させる反応容器と、前記反応容器内の気相部分を赤外分光光度計に導入する配管と、を備える含フッ素有機化合物の製造装置。
[9] 前記原料有機化合物が1,2,3,4-テトラクロロブタンであり、前記含フッ素有機化合物が1,2,3,4-テトラクロロ-1,1,2,3,4,4-ヘキサフルオロブタンである[7]に記載の含フッ素有機化合物の製造装置。
また、排ガス用配管25の上流側端部は、反応容器11の上方側部分に接続され、下流側端部は赤外分光光度計13のガスセルに接続されており、反応容器11内の気相部分2を赤外分光光度計13のガスセルに導入できるようになっている。
また、原料有機化合物は、炭素数2以上の有機化合物である。炭素数が1である場合は、フッ素ガスとの反応により生成する目的の生成物と、本実施形態における直接フッ素化反応で監視対象とするテトラフルオロメタンとの区別がつかなくなるため、炭素数は2以上である必要がある。
原料有機化合物のフッ素化により得られる含フッ素有機化合物の種類は、特に限定されるものではなく、例えば、原料有機化合物が有する水素原子のうち一部がフッ素原子に置換された化学構造を有する含フッ素有機化合物でもよいし、原料有機化合物が有する水素原子の全てがフッ素原子に置換された化学構造を有する含フッ素有機化合物でもよい。
本実施形態に係る含フッ素有機化合物の製造方法において用いられる反応容器11の材質としては、フッ素ガスと激しい反応を起こさないものが用いられる。例えば、SUS316L等のステンレス鋼や、モネル(登録商標)等のニッケル銅合金があげられる。
これらの分析装置のうち赤外分光光度計は、配管等を介して反応容器11内の気相部分2をガスセルに導入して常時流通するようにしておけば、テトラフルオロメタンを連続的に測定することが可能であるため、より好ましい。例えば、テトラフルオロメタンを0.1秒間隔、1秒間隔、あるいは数秒間隔で測定することも可能である。
〔実施例1〕
まず、含フッ素有機化合物の製造装置の構成について説明する。含フッ素有機化合物の製造装置は、図1に示す含フッ素有機化合物の製造装置と同様の構成を有しており、容量1Lのステンレス鋼製の反応容器を備えており、反応容器には、6枚のフラットタービンを有する撹拌機(図1の製造装置においては、符号31を付したものが撹拌機である)と、フッ素ガス導入用の配管と、排ガス用の配管と、が設置されている。
原料液中に混合ガスを吹き込み始めてから5分程度の間は、赤外分光分析の結果に異常は見られなかった。すなわち、赤外分光分析の結果、図2の(a)に示すチャートが得られ、波数1290cm-1のピークが確認されることはなかった(すなわち、テトラフルオロメタンは検出されなかった)。
そこで、反応をすぐさま停止するために、混合ガスの供給を停止した。反応を停止した状態で赤外分光分析を続け、赤外分光分析の結果が、図2の(a)に示す異常のないチャートに戻ったことを確認した後に、再び混合ガスを供給して反応を再開した。
HFTCBの収率の算出式は、以下の通りである。
収率=(HFTCBの増加モル量)/(TCBの初期投入モル量)=(64.2g/304)/(60.0g/196)=0.69
含フッ素有機化合物の製造装置が赤外分光光度計を備えておらず、気相部分の赤外分光分析を行わない点を除いては、実施例1と同様にして反応を行った。混合ガスの供給を停止させることなく反応を5時間続けた後に、反応を停止するために混合ガスの供給を停止した。窒素ガスを用いて反応液をしばらくパージして、反応液に溶存しているガスを追い出した後に、反応液の質量を測定したところ、反応前よりも80g減少していた。これは、原料有機化合物であるTCBや溶媒として使用したHFTCBがフッ素ガスと異常反応(例えば炭素-炭素結合の切断)を起こし、テトラフルオロメタンなどの低沸点物質が生成したと推定される。
反応容器内の圧力が0.15MPaである点と、混合ガス中のフッ素ガス濃度が20体積%である点とを除いては、実施例1と同様にして反応を行った。反応を10時間行い、混合ガスを合計48L(0℃、0.1MPa換算)流したところで反応を停止した。反応中は、TCBとフッ素ガスとの反応により目的物であるHFTCBが生成する反応が正常に進行した。すなわち、反応中は、反応容器内の気相部分を赤外分光光度計のガスセルに導入して、気相部分の赤外分光分析を連続的に行ったが、供給するフッ素ガスの流量が小さいため、波数1290cm-1のピークが確認されることはなかった(すなわち、テトラフルオロメタンは検出されなかった)。そして、得られたHFTCBの収率は、TCBを基準として70%であった。
実施例1と同様の含フッ素有機化合物の製造装置を用いて含フッ素有機化合物を製造する方法について、ヘキサエチレングリコールエステルにフッ素ガスを反応させてフッ素化する方法を例にして説明する。
反応容器に、ヘキサエチレングリコールの両末端をエステルで保護したヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステル5gと、HFTCB1200gとを加えて混合し、原料液とした。ここで、ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルは原料有機化合物に相当し、HFTCBは溶媒に相当する。なお、ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルの構造式は、以下に示す通りである。
反応中の原料液の温度は10℃、反応容器内の圧力は0.2MPaとした。また、反応容器内に導入するフッ素ガスは、窒素ガスとフッ素ガスの混合ガスであり、混合ガス中のフッ素ガス濃度は20体積%とした。さらに、混合ガスの流量は、500NmL/min(0℃、0.1MPa換算)とした。
反応を停止した状態で赤外分光分析を続け、赤外分光分析の結果が、図2の(a)に示したものと同様の異常のないチャートに戻ったことを確認した後に、再び混合ガスを供給して反応を再開した。その後は、赤外分光分析の結果が異常のないチャートを示し続けたので、合計3時間反応を行った。窒素ガスを用いて反応液をしばらくパージして、反応液に溶存しているガスを追い出した後に、反応液の質量を測定したところ、4gの増加が見られ反応液の損失がないことが分かった。
得られた前記フッ化物の収率の算出式は、以下の通りである。
収率=(ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルのフッ素化物の増加モル量)/(ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルの初期投入モル量)=(6.8g/1214.19)/(5.0g/626.40)=0.70
なお、ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルのフッ素化物(ヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロシクロヘキサンエステル)の構造式は、以下に示す通りである。
含フッ素有機化合物の製造装置が赤外分光光度計を備えておらず、気相部分の赤外分光分析を行わない点を除いては、実施例2と同様にして反応を行った。混合ガスの供給を停止させることなく反応を1時間続けた後に、反応を停止するために混合ガスの供給を停止した。窒素ガスを用いて反応液をしばらくパージして、反応液に溶存しているガスを追い出した後に、反応液の質量を測定したところ、反応前よりも17g減少していた。これは、原料有機化合物であるヘキサエチレングリコール-ジパーフルオロベンゼンエステルや溶媒として使用したHFTCBがフッ素ガスと異常反応(例えば炭素-炭素結合の切断)を起こし、テトラフルオロメタンなどの低沸点物質が生成したと推定される。
実施例1と同様の含フッ素有機化合物の製造装置を用いて含フッ素有機化合物を製造する方法について、1,5-ペンタン二酸ジメチルエステルにフッ素ガスを反応させてフッ素化する方法を例にして説明する。
反応容器に、1,5-ペンタン二酸ジメチルエステル10.30gと、HFTCB900gとを加えて混合し、原料液とした。ここで、1,5-ペンタン二酸ジメチルエステルは原料有機化合物に相当し、HFTCBは溶媒に相当する。
反応中の原料液の温度は0℃、反応容器内の圧力は0.15MPaとした。また、反応容器内に導入するフッ素ガスは、窒素ガスとフッ素ガスの混合ガスであり、混合ガス中のフッ素ガス濃度は20体積%とした。さらに、混合ガスの流量は、300NmL/min(0℃、0.1MPa換算)とした。
反応を停止した状態で赤外分光分析を続け、赤外分光分析の結果が、図2の(a)に示す異常のないチャートに戻ったことを確認した後に、再び混合ガスを供給して反応を再開した。その後は、赤外分光分析の結果が異常のないチャートを示し続けたので、合計6時間反応を行った。窒素ガスを用いて反応液をしばらくパージして、反応液に溶存しているガスを追い出した後に、反応液の質量を測定したところ、10gの増加が見られ反応液の損失がないことが分かった。
得られた前記フッ化物の収率の算出式は、以下の通りである。
収率=(1,5-ペンタン二酸ジメチルエステルのフッ素化物の増加モル量)/(1,5-ペンタン二酸ジメチルエステルの初期投入モル量)=(18.14g/376.05)/(10.30g/160.17)=0.75
含フッ素有機化合物の製造装置が赤外分光光度計を備えておらず、気相部分の赤外分光分析を行わない点を除いては、実施例3と同様にして反応を行った。混合ガスの供給を停止させることなく反応を30分続けた後に、反応を停止するために混合ガスの供給を停止した。窒素ガスを用いて反応液をしばらくパージして、反応液に溶存しているガスを追い出した後に、反応液の質量を測定したところ、反応前よりも10g減少していた。これは、原料有機化合物である1,5-ペンタン二酸ジメチルエステルや溶媒として使用したHFTCBがフッ素ガスと異常反応(例えば炭素-炭素結合の切断)を起こし、テトラフルオロメタンなどの低沸点物質が生成したと推定される。
2 気相部分
11 反応容器
13 赤外分光光度計
31 攪拌機
Claims (6)
- 水素原子を有する炭素数2以上の原料有機化合物を含有する原料液とフッ素ガスとを反応容器内で反応させ、前記原料有機化合物の前記水素原子をフッ素原子に置換して含フッ素有機化合物を生成させるに際して、前記反応容器内の気相部分に含まれるテトラフルオロメタンを連続的に測定し、前記テトラフルオロメタンの測定値に応じて前記フッ素ガスの前記反応容器への供給量を制御することを含む含フッ素有機化合物の製造方法。
- 前記反応容器内の気相部分を赤外分光光度計に導入して前記テトラフルオロメタンを測定する請求項1に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
- 前記赤外分光光度計で、波数798cm-1、1240cm-1、1290cm-1、1540cm-1、及び2200cm-1の近傍のピークを測定する請求項2に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
- 前記赤外分光光度計で測定した波数1290cm-1の近傍のピークの強度が、予め定めた強度を超えた場合に、前記フッ素ガスの供給量を低下させるか、又は、前記フッ素ガスの供給を停止する請求項2に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
- 前記含フッ素有機化合物は、前記原料有機化合物が有する水素原子の全てがフッ素原子に置換された化学構造を有する請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
- 前記原料有機化合物が1,2,3,4-テトラクロロブタンであり、前記含フッ素有機化合物が1,2,3,4-テトラクロロ-1,1,2,3,4,4-ヘキサフルオロブタンである請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。
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