JP7202574B2 - 修飾カーボンナノ材料、ナノクラスター、物質送達担体及び医薬組成物 - Google Patents
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Description
CND:carbon nano diamond
SNP:super nano particle
〔1〕 下記式(I)
-Y1-R (I)
(式中、Y1は2価の連結基を示す。Rは有機基を示す。)
で表される官能基で修飾されたカーボンナノ材料が自己組織化したナノクラスター。
〔2〕 Y1で表される2価の連結基が、-NH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-O-、及び、-NH-CO-NH-からなる群から選ばれるいずれかである、〔1〕に記載のナノクラスター。
〔3〕 Rで表される有機基が、フルオロ有機基、パーフルオロ有機基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基又は置換されていてもよい複素環基である、〔1〕又は〔2〕に記載のナノクラスター。
〔4〕 前記カーボンナノ材料がOH、COOH及びNH2からなる群から選ばれる少なくとも1種の表面基を有し、式(I)で表される官能基は前記表面基を介してカーボンナノ材料に導入されている、〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載のナノクラスター。
〔5〕 有効成分と複合化した、〔1〕~〔4〕のいずれか1項に記載のナノクラスター。
〔6〕 有効成分が生理活性物質、標識物質、香料、精油又は有機色素である、〔5〕に記載のナノクラスター。
〔7〕 カーボンナノ材料がカーボンナノダイヤモンド又はカーボンナノドットである、〔1〕~〔6〕のいずれか1項に記載のナノクラスター。
〔8〕 〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載のナノクラスターを含む、有効成分の送達担体。
〔9〕 下記式(I)
-Y1-R (I)
(式中、Y1は2価の連結基を示す。Rはフルオロ有機基又はパーフルオロ有機基を示す。)
で表される官能基で修飾されたカーボンナノ材料。
〔10〕 Y1で表される2価の連結基が、-NH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-O-、及び、-NH-CO-NH-からなる群から選ばれるいずれかである、〔9〕に記載のカーボンナノ材料。
〔11〕 カーボンナノ材料がカーボンナノダイヤモンドである、〔9〕又は〔10〕に記載のカーボンナノ材料。
〔12〕 医薬と複合化した〔1〕に記載の自己組織化したナノクラスターを含む医薬組成物。
本発明のカーボンナノ材料は、下記式(I)
-Y1-R (I)
(式中、Y1は2価の連結基を示す。Rは有機基を示す。)
で表される官能基で修飾されている。この官能基で修飾されたカーボンナノ材料を「修飾カーボンナノ材料」と記載することがある。
スキーム
上記スキーム(1)~(10)の反応は常法に従い行うことができ、OH、NH2又はCOOHの表面基を有するカーボンナノ材料1gに対し、R-COX、R-NH2、R-OH、R-Xのいずれかの化合物を1mg~過剰量使用し、0℃から溶媒の沸騰する温度において1~24時間反応させることで目的とする生成物を得ることができる。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどが挙げられる。
<実験方法>
表面化学修飾CND複合ナノクラスター(CND-SNP cluster)の合成
表面化学修飾CND複合ナノクラスターは以下の方法により合成した(図2(a))。
表面化学修飾前のCND(CND-ori)と表面化学修飾CND複合ナノクラスター(CND-SNP cluster)のナノ構造は、高分解能透過型電子顕微鏡(TEM)(EM-002B; Topcon, Tokyo, Japan)(120 kV)を用いて解析した(図2(d)、図3(b))。表面化学修飾CND複合ナノクラスターの流体力学的径は動的光散乱(DLS)(Photal FPAR-1000; Otsuka Electronics, Osaka, Japan)を用いて調査した(図2(c))。各種サンプルの光学特性や濃度は、紫外-可視-近赤外スペクトルメータ(V-730 BIO; Jasco, Tokyo, Japan)を用いて決定した(図2(b)、図4(b)、図5(a))。表面化学修飾CND複合ナノクラスター(CND-SNP cluster)ならびに未修飾CND粉末(CND-ori)(各2 mg)を熱重量測定装置(TGA Q 500; TA Instrument, New Castle, DE, USA)によって酸素ガス雰囲気下(10℃ min-1)で燃焼させ、表面化学修飾されたPFOA量を解析した(図3(a))。BODIPYの封入前後における表面化学修飾CND複合ナノクラスターの蛍光特性を蛍光スペクトルメータ(FP-6500; Jasco)により観察した(図4(b)、図5(a))。
ヒト結腸腺癌(HT-29)、ヒト骨肉腫細胞(U2OS)、ヒト子宮頸癌(HeLa)、ヒト正常線維芽細胞(TIG3)は、JCRB Cell BankあるいはDS Pharma Biomedical (Tokyo, Japan)より購入し、fetal bovine serum(10%)、L-glutamine(2 mM)、sodium pyruvate(1 mM)、gentamycin、penicillin-streptomycin(100 IU mL-1)、Hank's balanced salt solution (Life Technologies, MD, USA)が入ったDMEM培地(Gibco BRL, Grand Island, NY, USA)を用いて37℃、5%二酸化炭素環境下で培養した。細胞の形態観察は位相差顕微鏡(Nikon Eclipse TE300, Japan)を用いて記録した(図5(b))。細胞毒性評価は、クリスタルバイオレット染色(Wako)とcell counting kit-8(CCK-8; Dojindo Laboratories, Kumamoto, Japan)を用いて行った。CCK-8 assayでは、細胞を96-wellプレート上に播種(7000 cells well-1)し、接着のために一晩インキュベートした。インキュベート後、細胞を薬物や各種ナノ材料に曝露した。新鮮な培地で洗浄後、CCK-8 assayキットの取扱説明書に従い、細胞はCCK-8溶液とインキュベートし、450 nmの吸光度をマイクロプレートリーダ(infinite M200 PRO; TECAN, Switzerland)により解析した。クリスタルバイオレットアッセイでは、細胞を12-wellプレート上に播種(1.5×105 cells well-1)後、一晩インキュベートした。細胞を冷却したPBS緩衝液で洗浄後、予備冷却しておいたmethanol/acetone(v/v, 1:1)混合液で10分間固定化した。固定化した細胞は0.1% crystal violet溶液で一晩染色した。細胞毒性評価に関わる全ての実験は少なくとも3回以上実施した(図1(e)、図6(b)、図6(c)、図7(a)-図7(c))。
細胞はイメージング用ガラスボトムディッシュに播種し、接着のために一晩インキュベートした。次いで、当該細胞にBODIPYを封入した表面化学修飾CND複合ナノクラスターを添加し、37℃あるいは4℃で2時間インキュベートした。インキュベート後、細胞核をHoechst 33342(1 μg mL-1, Thermo Scientific, Waltham, MA, USA)で10分間染色した。その3分後にPBS緩衝液で洗浄し、フェノールレッドフリーのRPMI 1640培地(Thermo Scientific)を加え、細胞のライブイメージングを実施した。BODIPYを封入した表面化学修飾CND複合ナノクラスターの細胞内分布を調べるためにLysoTracker Red(Thermo Scientific)を用い、マニュアルに従いながら下記の要領で同時染色した。まず、BODIPYを封入した表面化学修飾CND複合ナノクラスターで細胞を4時間処理した後、LysoTracker試薬(100 nM)を37℃、2時間インキュベートした。細胞を新鮮なPBS緩衝液で3回洗浄後、Hoechst 33342(1 μg mL-1)を共に10分間インキュベートした。染色した細胞はフェノールレッドフリーの培地中でミラーユニット(IX3-FGFPXL, Olympus)とEM-CCDカメラ(DP80; Olympus)を搭載した蛍光顕微鏡(IX73; Olympus)を用いて観察した(図4(c)、図4(e))。
細胞はprotease inhibitor cocktail (Roche Applied Science, Mannheim, Germany)を添加したRIPA緩衝液(Thermo Scientific)を用いて採取した。各種タンパク質濃度はPierce BCA Protein Assay Kit(Thermo Scientific)により決定した。ウエスタンブロッティングは既報(非特許文献:Yu et al. Cell Death and Disease (2017) 8, e2755; doi:10.1038/cddis.2017.33)に従い、rabbit anti-LAMP1(ab24170; Abcam, Cambridge, MA, USA)、anti-Bcl-xL(2762; Cell Signaling, MA, USA)、anti-Bcl-2(2876; Cell Signaling)、anti-caspase-8(06-775; Millipore, Billerica, MA, USA)、anti-caspase-3(H-277; Santa Cruz, CA, USA)、anti-PARP-1(H-250; Santa Cruz)、mouse anti-β-Tubulin(T5293; Sigma-Aldrich)、anti-p53(DO-1; Santa Cruz)、anti-β-actin(AC-15; Abcam)の各種抗体を用いて実施した(図4(d)、図6(f))。
フローサイトメトリーはアポトーシスを検出可能なAnnexin-Vと7-AADによる二重染色により実施した。細胞を3×105cells well-1の密度になるように6-wellプレート上に播種後、接着のために一晩インキュベートした。24時間後、細胞を採取し、アポトーシスアッセイをマニュアルに従い、Guava Nexin Reagent(Millipore)、Annexin V-PEならびに 7-AADを含むカクテル溶液を用いてGuava PCA flow cytometer(Millipore)により解析した。アポトーシス細胞の割合はFlowJo software(Version 7.6, FlowJo LLC, Oregon, USA)により算出した(図6(d)、図6(e))。
5週齢のメスのヌードマウス(n = 5; average weight = 18 g; C57BL/6NCrSlc)をJapan SLC, Inc (Shizuoka, Japan)より購入し、specific pathogen-free(SPF)環境下で一週間馴化させた。全ての動物実験は、産業技術総合研究所ならびにJapan SLC, Incの動物実験委員会の承認を得て実施した。HT-29細胞分散液(1 × 106 cells)(100 μL)とculture medium/matrigel(Corning, NY, USA)から成る混合溶液(v/v, 1:1)をマウス腹部皮下に投与し、癌モデルマウスを作成した。8日後、固形癌を形成させたマウスの腹腔内に表面化学修飾CND複合ナノクラスター(3.56 mg kg-1)、CPT(2.78 mg kg-1)、CPTを内包した表面化学修飾CND複合ナノクラスター(CPT, 2.78 mg kg-1; CND-SNP, 3.56 mg kg-1)、PBS緩衝液を各200 μL投与した。マウスの行動や性状、固形癌サイズ測定、マウス体重の推移は、二日に一度実施した(図8(a)-(d))。なお、固形癌のサイズは下式により算出した。
V = L × W2/2
このとき、Vは固形癌体積、Lは固形癌の長さ、Wは固形癌の幅をそれぞれ示している。
データ中の±は標準偏差、nは使用したサンプル数を示している。データの統計解析は、Student's t-testを用いた。*、**、***は、それぞれ< 0.05、< 0.005、< 0.001のp値を示している。
Claims (11)
- 下記式(I)
-Y1-R (I)
(式中、Y1は2価の連結基を示す。Rはパーフルオロ有機基を示す。)
で表される官能基で修飾されたカーボンナノ材料が自己組織化したナノクラスター。 - Y1で表される2価の連結基が、-NH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-O-、及び、-NH-CO-NH-からなる群から選ばれるいずれかである、請求項1に記載のナノクラスター。
- 前記カーボンナノ材料がOH、COOH及びNH2からなる群から選ばれる少なくとも1種の表面基を有し、式(I)で表される官能基は前記表面基を介してカーボンナノ材料に導入されている、請求項1又は2に記載のナノクラスター。
- 有効成分と複合化した、請求項1~3のいずれか1項に記載のナノクラスター。
- 有効成分が生理活性物質、標識物質、香料、精油又は有機色素である、請求項4に記載のナノクラスター。
- カーボンナノ材料がカーボンナノダイヤモンド又はカーボンナノドットである、請求項1~5のいずれか1項に記載のナノクラスター。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のナノクラスターを含む、有効成分の送達担体。
- 下記式(I)
-Y1-R (I)
(式中、Y1は2価の連結基を示す。Rは置換されていてもよいパーフルオロシクロアルキル基、置換されていてもよいパーフルオロアリール基、置換されていてもよいパーフルオロアラルキル基、置換されていてもよいパーフルオロ複素環基からなる群より選択されるいずれかを示す。)
で表される官能基で修飾されたカーボンナノ材料。 - Y1で表される2価の連結基が、-NH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-O-、及び、-NH-CO-NH-からなる群から選ばれるいずれかである、請求項8に記載のカーボンナノ材料。
- カーボンナノ材料がカーボンナノダイヤモンドである、請求項8又は9に記載のカーボンナノ材料。
- 医薬と複合化した請求項1に記載の自己組織化したナノクラスターを含む医薬組成物。
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