JP7187819B2 - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から15の直鎖のアルキルであり、これらのアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,2-シクロプロピレン、1,2-シクロプロペニレン、1,3-シクロプロペニレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロブテニレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、1,4-シクロペンテニレン、または3,5-シクロペンテニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、または-OCH2Fであり
;
X1およびX2は独立して、酸素または硫黄であり;
aは0または1であり、bは0または1であり、aとbの和は0、1、または2であり;
aが1であるときR1は水素であり、bが1であるときR2は水素である。そしてbが1であるとき、X1は単結合であってもよい。
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、1つまたは2つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から15の直鎖のアルキルであり、これらのアルキルにおいて、1つまたは2つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、または1,3-シクロペンチレンであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、または-OCH2Fであり
;
X1およびX2は独立して、酸素または硫黄であり;
aは0または1であり、bは0または1であり、aとbの和は0、1、または2であり;
aが1であるときR1は水素であり、bが1であるときR2は水素であり、そしてbが1であるとき、X1は単結合であってもよい、項1に記載の化合物。
式(1-1)から式(1-5)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から15の直鎖のアルキルであり、これらのアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、または1,3-シクロペンチレンであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、または-OCH2Fであり
;
X1およびX2は独立して、酸素または硫黄である。
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から10のアルキル、分岐鎖を有する炭素数3から9のアルコキシアルキル、分岐鎖を有する炭素数3から10のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から9のアルコキシアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルケニル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から9の直鎖のアルコキシアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;
A1およびA2は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、または1,3-シクロペンチレンであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレン、1つまたは2つの-CH2-が-O-で置き換えられた炭素数1から10のアルキレン、または1つまたは2つの-CH2CH2-が-CH=CH-で置き換えられた炭素数2から10のアルキレンであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3であり;
X1およびX2は独立して、酸素または硫黄である、項3に記載の化合物。
式(1-6)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニルであり;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から10のアルキル、分岐鎖を有する炭素数3から9のアルコキシアルキル、分岐鎖を有する炭素数3から10のアルケニル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から9の直鎖のアルコキシアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;
L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3である。
R1は、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数2から6のアルケニルであり;
R2は、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルコキシアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルケニルであり;
L1およびL2はフッ素である、項5に記載の化合物。
式(1-7)から式(1-12)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニルであり;
Z2は、単結合または炭素数1から6のアルキレン、1つの-CH2-が-O-で置き換えられた炭素数1から6のアルキレン、または1つまたは2つの-CH2CH2-が-CH=CH-で置き換えられた炭素数2から6のアルキレンであり;
L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3である。
R1は、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数2から6のアルケニルであり;
Z2は、単結合または炭素数1から6のアルキレン、または1つの-CH2CH2-が-CH=CH-で置き換えられた炭素数2から6のアルキレンであり;
L1およびL2はフッ素である、項7に記載の化合物。
式(1-12)から式(1-29)において、
Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から6のアルキレン、1つの-CH2-が-O-で置き換えられた炭素数1から10のアルキレン、または1つまたは2つの-CH2CH2-が-CH=CH-で置き換えられた炭素数2から10のアルキレンであり;L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3である。
Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から6のアルキレン、または1つの-CH2CH2-が-CH=CH-で置き換えられた炭素数2から6のアルキレンであり;L1およびL2は、フッ素である、項9に記載の化合物。
式(1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から15のアルキル、または1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から15の直鎖のアルキルであり、これらのアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく;
A1およびA2は独立して、1,2-シクロプロピレン、1,2-シクロプロペニレン、1,3-シクロプロペニレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロブテニレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、1,4-シクロペンテニレン、または3,5-シクロペンテニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から15のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、または-OCH2Fであり
;
X1およびX2は独立して、酸素または硫黄であり;
aは0または1であり、bは0または1であり、aとbの和は0、1、または2であり;
aが1であるときR1は水素であり、bが1であるときR2は水素である。そしてbが1であるとき、X1は単結合であってもよく;そして
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、または-C≡C-である。
式(5)から式(13)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-OCF2CH2CH2-であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、-CHF-または-CF2-であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(21)から式(23)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、または-(CH2)4-であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(24)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;
環E1は、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z21は、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-C≡C-であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
化合物(1)において、末端基(R1およびR2)、脂肪族環(A1およびA2)、結合基(Z1およびZ2)、二価基(X1およびX2)、側方基(L1およびL2)、および添え字(aおよびb)の好ましい例は、以下のとおりである。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
(フルオロメトキシ)メチル、2-(フルオロメトキシ)エチル、3-(フルオロメトキシ)プロピル、4-(フルオロメトキシ)ブチル、5-(フルオロメトキシ)ペンチル、6-(フルオロメトキシ)ヘキシル、(ジフルオロメトキシ)メチル、2-(ジフルオロメトキシ)エチル、3-(ジフルオロメトキシ)プロピル、4-(ジフルオロメトキシ)ブチル、5-(ジフルオロメトキシ)ペンチル、6-(ジフルオロメトキシ)ヘキシル、(トリフルオロメトキシ)メチル、2-(トリフルオロメトキシ)エチル、3-(トリフルオロメトキシ)プロピル、4-(トリフルオロメトキシ)ブチル、5-(トリフルオロメトキシ)ペンチル、または6-(トリフルオロメトキシ)ヘキシルでもある。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基(Z1またはZ2)を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(31)とハロゲン化物(32)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(33)にn-ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(32)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(33)にn-ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(34)を得る。公知の方法で合成される化合物(35)とカルボン酸(34)とをDDC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4-ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(36)を得る。チオノエステル(36)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N-ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(36)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(32)をn-ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N-ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(38)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(37)をカリウムt-ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(38)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(37)の代わりにホスホニウム塩(39)を用い、方法(4)の方法に従って-(CH2)2-CH=CH-を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(37)の代わりにホスホニウム塩(40)を、アルデヒド(38)の代わりにアルデヒド(41)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(33)に2-メチル-3-ブチン-2-オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(42)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(42)をハロゲン化物(32)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(33)をn-ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(43)を得る。ハロゲン化物(32)をn-ブチルリチウムで処理したあと化合物(43)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(38)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(44)を得る。化合物(44)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(45)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(45)を化合物(46)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(-COCO-)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して-(CF2)2-を有する化合物を得る。
次に、2,3-二置換-1,4-フェニレンに関する生成法を説明する。1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(67)および(70)について説明する。
3-1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物、組成物、および素子の物性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
公知の方法で合成した化合物(T-1)(36g、277mmol)とシクロプロパンメタノール(20g、277mmol)とトリフェニルホスフィン(109g、416mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶解させた。この溶液を0℃から15℃に保ちながら、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD、72g、413mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、メチルt-ブチルエーテルで抽出した。抽出液を10%水酸化ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、化合物(T-2)(36g、195mmol;70%)を無色液体として得た。
化合物(T-2)(36g、195mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶解させた。-70℃まで冷やし、-70℃でs-BuLi(1.05M;n-ヘキサン溶液、188ml、197mmol)を滴下した後、-70℃で2時間攪拌した。-70℃でほう酸トリメチル(33g、318mmol)を滴下した後、-70℃で1時間攪拌した。反応混合物を10%塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。ヘキサンで2回洗浄することにより、化合物(T-3)(27g、118mmol;61%)を無色固体として得た。
化合物(T-3)(27g、118mmol)をジクロロメタン(100mL)に溶解させ、30℃で27%過酸化水素水溶液(45g、357mmol)を加えた。35℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を亜硫酸ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。化合物(T-4)(19g、94.9mmol;80%)を無色固体として得た。
化合物(T-4)(14g、69.9mmol)とシクロプロパンメタノール(6g、83.2mmol)とトリフェニルホスフィン(28g、107mmol)をテトラヒドロフラン(150mL)に溶解させた。溶液を0℃から15℃に保ちながら、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD、18g、103mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、メチルt-ブチルエーテルで抽出した。抽出液を10%水酸化ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)と再結晶(エタノール)で精製することにより、化合物(No.139)(9g、35.4mmol;51%)を無色液体として得た。
化合物(T-5)(50g、217mmol)をジクロロメタン(200mL)に溶解させ、30℃で27%過酸化水素水溶液(55g、437mmol)を加えた。35℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を亜硫酸ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。化合物(T-6)(34g、168mmol;77%)を無色固体として得た。
化合物(T-6)(20g、98.9mmol)とシクロプロパンメタノール(7g、97.1mmol)とトリフェニルホスフィン(35g、133mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に溶解させた。この溶液を0℃から15℃に保ちながら、アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD、24g、138mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、メチルt-ブチルエーテルで抽出した。抽出液を10%水酸化ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)と再結晶(エタノール)で精製することにより、化合物(No.224)(6g、23.4mmol;24%)を無色液体として得た。
化合物(No.994)の合成
第1工程:化合物(No.994)の合成
公知の方法で合成した化合物(T-6)(35g、173mmol)と1-ブロモ-4-フルオロブタン(30g、194mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(100mL)に溶解させ、138℃で5時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を10%水酸化ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)および蒸留で精製することにより、化合物(No.994)(13g、47.1mmol;27%)を無色液体として得た。
化合物(No.993)の合成
第1工程:化合物(No.993)の合成
公知の方法で合成した化合物(T-6)(30g、148mmol)と1-フルオロ-3-ヨードプロパン(29g、154mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(100mL)に溶解させ、138℃で5時間攪拌した。その後室温まで冷まし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を10%水酸化ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)および蒸留で精製することにより、化合物(No.993)(15g、57.2mmol;39%)を無色液体として得た。
化合物(T-7)(30g、300mmol)をメタノール(90mL)に溶解させ、0℃まで冷やした。0-10℃で臭素(49g、307mmol)を加えた。室温で1時間攪拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を蒸留で精製することにより、化合物(T-8)(52g、290mmol;97%)を無色液体として得た。
公知の方法で合成した化合物(T-9)(100g、463mmol)をジクロロメタン(500mL)に溶解させ、30℃で27%過酸化水素水溶液(126g、1.00mol)を加えた。35℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を亜硫酸ナトリウム水溶液および水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。化合物(T-10)(80g、425mmol;92%)を無色固体として得た。
化合物(T-10)(80g、425mmol)をジクロロメタン(300mL)に溶解させた。室温で三臭化ホウ素(128g、511mmol)を加え、60℃で2時間攪拌した。その後室温まで冷まし、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物(T-11)(59g、404mmol;95%)を無色液体として得た。
化合物(T-11)(23g、157mmol)と炭酸カリウム(38g、275mmol)をアセトン(150mL)に溶解させた。第1工程で合成した化合物(T-8)(45g、251mmol)を室温で加え、4時間還流した。室温まで冷まし、炭酸カリウムをろ過にて取り除き、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)および再結晶(エタノール/ヘキサン)で精製することにより、化合物(T-12)(22g、64.3mmol;41%)を無色固体として得た。
化合物(T-12)(20g、58.4mmol)をジクロロメタン(100mL)に溶解させ、室温でビス(2-メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリド(BAST、54g、244mmol)を加え、室温で50時間攪拌した。反応混合物を15%水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)および再結晶(エタノール/ヘキサン)で精製することにより、化合物(No.1114)(3g、7.76mmol;13%)を無色固体として得た。
化合物(T-13)(43g、499mmol)をメタノール(90mL)に溶解させ0℃まで冷やした。0-10℃で臭素(80g、501mmol)を加えた。10℃で1時間攪拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を蒸留で精製することにより、化合物(T-14)(50g、303mmol;61%)を無色液体として得た。
化合物(T-11)(25g、171mmol)と炭酸カリウム(52g、376mmol)をアセトン(150mL)に溶解させた。化合物(T-14)(50g、303mmol)を室温で加え、4時間還流した。室温まで冷まし、炭酸カリウムをろ過にて取り除き、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)および再結晶(エタノール/ヘキサン)で精製することにより、化合物(T-15)(15g、47.7mmol;28%)を無色固体として得た。
公知の方法で合成した化合物(T-15)(15g、47.7mmol)をジクロロメタン(90mL)に溶解させ、室温でビス(2-メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリド(BAST、43g、194mmol)を加え、室温で50時間攪拌した。反応混合物を15%水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)および再結晶(エタノール/ヘキサン)で精製することにより、化合物(No.1104)(5g、14.0mmol;29%)を無色固体として得た。
窒素雰囲気下、フッ化水素ピリジン(フッ化水素含量70%、41.5g)およびジクロロメタン(200ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。1,2-エポキシヘキサン(20.8g、207mmol)を滴下し、12時間攪拌を行なった。反応混合物を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、さらに減圧蒸留(5.3kPa、115℃)で精製することにより、化合物(T-16)(9.80g、81.6mmol;39%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-17)(7.65g、36.6mmol)、化合物(T-16)(4.00g、33.3mmol)、トリフェニルホスフィン(9.60g、36.6mmol)、およびテトラヒドロフラン(70mL)を反応器に入れ氷浴上で冷却した。アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD、2.2M;トルエン溶液;16.6ml、36.5mmol)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、酢酸エチル:ヘキサン=1:9)で精製することにより、化合物(T-18)(6.28g、20.2mmol;57%)を得た。
窒素雰囲気下、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体(1.3M、THF溶液、18.6ml、24.2mmol)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ化合物(T-18)(6.28g、20.2mmol)のTHF(60ml)溶液をゆっくりと滴下し、化合物(T-18)が消失するまで攪拌した。次に、ホウ酸トリメチル(2.73g、26.3mmol)を加え、室温に戻し12時間攪拌した。室温で酢酸(1.82g、30.3)を加え、30分攪拌した後、過酸化水素水(30wt%;4.6g、40.6mmol)を加え1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液水および食塩水にて洗浄した後、1N-水酸化ナトリウム水溶液にて逆抽出を行なった。この水溶液を1N塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより化合物(T-19)(4.39g、17.7mmol;84%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-19)(4.39g、17.7mmol)、化合物(T-16)(2.34g、19.5mmol)、トリフェニルホスフィン(5.10g、19.4mmol)、およびテトラヒドロフラン(40mL)を反応器に入れ、氷浴上で冷却した。アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD、2.2M;トルエン溶液;8.8ml、19.4mmol)を滴下し、室温で8時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、水層をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、酢酸エチル:ヘキサン=1:9)で精製し、さらにソルミックス(登録商標)A-11とメタノールとの混合溶媒(体積比、2:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1105)(2.05g、5.85mmol;33%)を得た。
化合物(No.1092)、比較化合物(Ex-1)、および比較化合物(1-1-3)を比較するために、測定(4)に従って上限温度(NI)を測定した。試料は、15重量%の化合物と85重量%の母液晶(B)とを混合して調製した。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4-シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(-)の記号は、成分(a)から(e)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
6(2F)O-B(2F,3F)-O6(2F) (1105) 10%
1-BB-3 (2-8) 5%
1-BB-5 (2-8) 7%
2-BTB-1 (2-10) 3%
3-HHB-1 (3-1) 7%
3-HHB-O1 (3-1) 5%
3-HHB-3 (3-1) 12%
3-HHB-F (22-1) 4%
2-HHB(F)-F (22-2) 6%
3-HHB(F)-F (22-2) 6%
5-HHB(F)-F (22-2) 6%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 5%
3-HHEB-F (22-10) 4%
5-HHEB-F (22-10) 4%
2-HB-C (24-1) 4%
3-HB-C (24-1) 12%
NI=79.8℃;η=23.5mPa・s;Δn=0.100;Δε=3.4.
4(2F)O-B(2F,3F)-O4(2F) (1092) 10%
3-HH-4 (2-1) 11%
7-HB-1 (2-5) 3%
5-HB-O2 (2-5) 4%
5-HBB(F)B-2 (4-5) 10%
5-HBB(F)B-3 (4-5) 8%
3-HB-CL (21-2) 10%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 3%
3-HBB(F,F)-F (22-24) 21%
5-HBB(F,F)-F (22-24) 20%
NI=70.4℃;η=25.9mPa・s;Δn=0.115;Δε=3.5.
4O-B(2F,3F)-O5(4Me) (966) 10%
1V2-HH-1 (2-1) 2%
1V2-HH-3 (2-1) 3%
7-HB(F,F)-F (21-4) 1%
2-HHB(F)-F (22-2) 10%
3-HHB(F)-F (22-2) 12%
5-HHB(F)-F (22-2) 12%
2-HBB-F (22-22) 4%
3-HBB-F (22-22) 5%
5-HBB-F (22-22) 3%
2-HBB(F)-F (22-23) 6%
3-HBB(F)-F (22-23) 9%
5-HBB(F)-F (22-23) 15%
3-HBB(F,F)-F (22-24) 2%
5-HBB(F,F)-F (22-24) 6%
NI=71.0℃;η=25.0mPa・s;Δn=0.100;Δε=4.6.
h-Cpr1OB(2F,3F)-O4 (224) 10%
2-HH-3 (2-1) 3%
3-HH-4 (2-1) 10%
1O1-HBBH-5 (4-1) 2%
5-HB-CL (21-2) 15%
3-HHB-F (22-1) 3%
3-HHB-CL (22-1) 2%
4-HHB-CL (22-1) 4%
3-HHB(F)-F (22-2) 9%
4-HHB(F)-F (22-2) 8%
5-HHB(F)-F (22-2) 8%
7-HHB(F)-F (22-2) 7%
5-HBB(F)-F (22-23) 5%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 2%
4-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
5-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
3-HH2BB(F,F)-F (23-15) 3%
4-HH2BB(F,F)-F (23-15) 3%
NI=88.1℃;η=20.9mPa・s;Δn=0.077;Δε=3.0.
4O-B(2F,3F)-O3(3F) (993) 10%
V-HBB-2 (3-4) 9%
1O1-HBBH-4 (4-1) 4%
1O1-HBBH-5 (4-1) 4%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 7%
3-H2HB(F,F)-F (22-15) 8%
4-H2HB(F,F)-F (22-15) 8%
5-H2HB(F,F)-F (22-15) 8%
3-HBB(F,F)-F (22-24) 7%
5-HBB(F,F)-F (22-24) 17%
3-H2BB(F,F)-F (22-27) 10%
5-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
3-HH2BB(F,F)-F (23-15) 3%
5-HHEBB-F (23-17) 2%
NI=85.8℃;η=32.2mPa・s;Δn=0.109;Δε=6.8.
h-Cp(1,3)1OB(2F,3F)O1Cp(1,3)-h (151)10%
5-HBBH-3 (4-1) 2%
3-HB(F)BH-3 (4-2) 3%
5-HB-F (21-2) 12%
6-HB-F (21-2) 9%
7-HB-F (21-2) 7%
2-HHB-OCF3 (22-1) 5%
3-HHB-OCF3 (22-1) 6%
4-HHB-OCF3 (22-1) 7%
5-HHB-OCF3 (22-1) 4%
3-HHB(F,F)-OCF2H (22-3) 3%
3-HHB(F,F)-OCF3 (22-3) 3%
3-HH2B-OCF3 (22-4) 4%
5-HH2B-OCF3 (22-4) 4%
3-HH2B(F)-F (22-5) 3%
3-HBB(F)-F (22-23) 9%
5-HBB(F)-F (22-23) 9%
6(2F)O-B(2F,3F)-O6(2F) (1105) 7%
2-HH-5 (2-1) 4%
3-HH-4 (2-1) 3%
5-B(F)BB-2 (3-8) 5%
5-HB-CL (21-2) 8%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 8%
3-HHEB(F,F)-F (22-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (22-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (22-12) 4%
3-HBB(F,F)-F (22-24) 17%
5-HBB(F,F)-F (22-24) 14%
2-HBEB(F,F)-F (22-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (22-39) 4%
5-HBEB(F,F)-F (22-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 7%
NI=70.6℃;η=27.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=7.3.
4(2F)O-B(2F,3F)-O4(2F) (1092) 5%
V2-HHB-1 (3-1) 8%
3-HB-CL (21-2) 3%
5-HB-CL (21-2) 2%
3-HHB-OCF3 (22-1) 6%
5-HHB(F)-F (22-2) 6%
V-HHB(F)-F (22-2) 4%
3-H2HB-OCF3 (22-13) 5%
5-H2HB(F,F)-F (22-15) 4%
5-H4HB-OCF3 (22-19) 15%
5-H4HB(F,F)-F (22-21) 7%
3-H4HB(F,F)-CF3 (22-21) 8%
5-H4HB(F,F)-CF3 (22-21) 10%
2-H2BB(F)-F (22-26) 5%
3-H2BB(F)-F (22-26) 8%
3-HBEB(F,F)-F (22-39) 4%
NI=70.6℃;η=27.6mPa・s;Δn=0.095;Δε=7.1.
4O-B(2F,3F)-O5(4Me) (966) 5%
3-HH-4 (2-1) 8%
3-HH-5 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-5) 14%
3-HHB-1 (3-1) 10%
3-HHB-O1 (3-1) 8%
5-HB-CL (21-2) 13%
7-HB(F,F)-F (21-4) 2%
2-HHB(F)-F (22-2) 7%
3-HHB(F)-F (22-2) 7%
5-HHB(F)-F (22-2) 7%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 6%
3-H2HB(F,F)-F (22-15) 4%
4-H2HB(F,F)-F (22-15) 4%
NI=70.8℃;η=16.1mPa・s;Δn=0.073;Δε=2.2.
h-Cpr1OB(2F,3F)-O4 (224) 5%
3-HH-4 (2-1) 8%
3-HH-5 (2-1) 10%
4-HH-V (2-1) 13%
5-HB-CL (21-2) 1%
7-HB(F)-F (21-3) 5%
2-HHB(F,F)-F (22-3) 4%
3-HHB(F,F)-F (22-3) 5%
3-HHEB-F (22-10) 10%
5-HHEB-F (22-10) 9%
3-HHEB(F,F)-F (22-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (22-12) 5%
3-GHB(F,F)-F (22-109) 4%
4-GHB(F,F)-F (22-109) 5%
5-GHB(F,F)-F (22-109) 6%
NI=70.4℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.057;Δε=4.5.
4O-B(2F,3F)-O3(3F) (993) 5%
3-HH-VFF (2-1) 4%
5-HH-VFF (2-1) 25%
2-BTB-1 (2-10) 8%
3-HHB-1 (3-1) 4%
VFF-HHB-1 (3-1) 7%
VFF2-HHB-1 (3-1) 11%
3-H2BTB-2 (3-17) 5%
3-H2BTB-3 (3-17) 4%
3-H2BTB-4 (3-17) 4%
3-HB-C (24-1) 18%
1V2-BEB(F,F)-C (24-15) 5%
NI=71.8℃;η=12.5mPa・s;Δn=0.121;Δε=5.5.
h-Cp(1,3)1OB(2F,3F)O1Cp(1,3)-h (151) 5%
3-HH-V (2-1) 33%
3-HH-V1 (2-1) 4%
5-HH-V (2-1) 5%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 5%
2-BB(F)B-3 (3-6) 5%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (21-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (22-97) 8%
3-BB(2F,3F)XB(F,F)-F (22-114) 3%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
3-HBBXB(F,F)-F (23-32) 3%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-41) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
6(2F)O-B(2F,3F)-O6(2F) (1105) 9%
3-HH-V (2-1) 28%
3-HH-V1 (2-1) 7%
V-HH-V1 (2-1) 5%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 5%
1-BB(F)B-2V (3-6) 4%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (21-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (22-97) 2%
3-HHXB(F,F)-CF3 (22-100) 3%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (22-113) 3%
3-GB(F)B(F,F)-F (22-116) 3%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 7%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-57) 5%
NI=70.7℃;η=18.9mPa・s;Δn=0.098;Δε=4.9.
4(2F)O-B(2F,3F)-O4(2F) (1092) 8%
3-HH-V (2-1) 32%
3-HH-V1 (2-1) 4%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 5%
3-HBB-2 (3-4) 5%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 5%
3-HHEH-3 (3-13) 3%
3-HHEH-5 (3-13) 4%
1V2-BB―F (21-1) 2%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (22-97) 2%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (22-113) 1%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (23-38) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F)-F (23-46) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-57) 5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-57) 3%
5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-57) 2%
NI=70.8℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.085;Δε=3.9.
4O-B(2F,3F)-O5(4Me) (966) 8%
3-HH-V (2-1) 31%
3-HH-V1 (2-1) 4%
3-HHB-1 (3-1) 5%
V-HHB-1 (3-1) 4%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 4%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
3-HHEBH-3 (4-6) 4%
1V2-BB―F (21-1) 3%
3-BB(F)B(F,F)-F (22-69) 2%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (22-97) 3%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 3%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-41) 4%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-47) 3%
2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F (23-50) 2%
3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F (23-50) 3%
3-GBB(F)B(F,F)-F (23-55) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (23-55) 3%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (23-56) 3%
NI=70.9℃;η=19.5mPa・s;Δn=0.091;Δε=4.1.
h-Cpr1OB(2F,3F)-O4 (224) 7%
3-HH-V (2-1) 33%
3-HH-V1 (2-1) 5%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 5%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 5%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (21-1) 1%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (22-69) 2%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (22-97) 4%
3-HHXB(F,F)-F (22-100) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (22-113) 1%
3-GB(F)B(F)-F (22-115) 3%
3-HHBB(F,F)-F (23-6) 4%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-41) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (23-57) 3%
3-GBB(F,F)XB(F,F)-F (23-58) 3%
4-GBB(F,F)XB(F,F)-F (23-58) 3%
5-GBB(F,F)XB(F,F)-F (23-58) 3%
3-GB(F)B(F)B(F)-F (23-59) 3%
NI=71.4℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.083;Δε=4.2.
4O-B(2F,3F)-O3(3F) (993) 8%
3-HH-4 (2-1) 4%
3-HB-O1 (2-5) 12%
3-HHB-1 (3-1) 6%
3-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 10%
5-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 10%
2-HHB(2F,3F)-1 (6-1) 12%
3-HHB(2F,3F)-1 (6-1) 12%
3-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 13%
5-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 13%
NI=73.9℃;η=36.8mPa・s;Δn=0.083;Δε=-3.5.
h-Cp(1,3)1OB(2F,3F)O1Cp(1,3)-h (151) 8%
2-HH-5 (2-1) 2%
3-HH-4 (2-1) 13%
3-HH-5 (2-1) 4%
3-HB-O2 (2-5) 10%
3-HHB-1 (3-1) 3%
3-HHB-3 (3-1) 4%
3-HHB-O1 (3-1) 3%
3-H2B(2F,3F)-O2 (5-4) 12%
5-H2B(2F,3F)-O2 (5-4) 15%
2-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 9%
5-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 9%
3-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 5%
6(2F)O-B(2F,3F)-O6(2F) (1105) 5%
2-HH-3 (2-1) 19%
3-HH-4 (2-1) 9%
3-HB-O2 (2-5) 2%
1-BB-3 (2-8) 7%
3-HHB-1 (3-1) 5%
3-HHB-O1 (3-1) 4%
5-B(F)BB-2 (3-8) 2%
3-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 5%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 21%
NI=71.5℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.092;Δε=-3.6.
4(2F)O-B(2F,3F)-O4(2F) (1092) 6%
2-HH-3 (2-1) 16%
7-HB-1 (2-5) 8%
5-HB-O2 (2-5) 8%
5-HBB(F)B-2 (4-5) 11%
5-HBB(F)B-3 (4-5) 10%
3-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 15%
5-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 13%
3-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 3%
4-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 3%
5-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 2%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 5%
NI=71.4℃;η=26.0mPa・s;Δn=0.102;Δε=-2.8.
4O-B(2F,3F)-O5(4Me) (966) 6%
3-HH-V (2-1) 25%
1-BB-3 (2-8) 7%
3-HHB-1 (3-1) 10%
5-B(F)BB-2 (3-8) 6%
3-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 10%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 21%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 15%
NI=71.0℃;η=17.7mPa・s;Δn=0.098;Δε=-3.3.
h-Cpr1OB(2F,3F)-O4 (224) 9%
2-HH-3 (2-1) 5%
3-HH-V1 (2-1) 9%
1V2-HH-1 (2-1) 7%
1V2-HH-3 (2-1) 6%
4-HH-V (2-1) 2%
3-HHB-1 (3-1) 4%
3-HHB-3 (3-1) 2%
3-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 4%
5-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 2%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (5-5) 5%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 8%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 19%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (6-3) 7%
2-BB(2F,3F)B-3 (7-1) 11%
NI=70.9℃;η=22.0mPa・s;Δn=0.093;Δε=-4.2.
4O-B(2F,3F)-O3(3F) (993) 9%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HH-VFF (2-1) 3%
3-HB-O1 (2-5) 13%
1-BB-5 (2-8) 3%
3-HHB-1 (3-1) 6%
5-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 10%
V-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 2%
2-HHB(2F,3F)-1 (6-1) 11%
3-HHB(2F,3F)-1 (6-1) 12%
3-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 13%
5-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 13%
NI=72.4℃;η=33.9mPa・s;Δn=0.083;Δε=-3.1.
h-Cp(1,3)1OB(2F,3F)O1Cp(1,3)-h (151) 7%
2-HH-3 (2-1) 16%
7-HB-1 (2-5) 5%
5-HB-O2 (2-5) 7%
5-HBB(F)B-2 (4-5) 9%
5-HBB(F)B-3 (4-5) 10%
3-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 11%
5-HB(2F,3F)-O2 (5-1) 12%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (5-5) 2%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (5-5) 3%
2O-B(2F,3F)B(F)-O2 (5-9) 3%
4O-B(2F,3F)B(F)-O2 (5-9) 3%
V-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 3%
V2-HHB(2F,3F)-O2 (6-1) 3%
5-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 2%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 4%
6(2F)O-B(2F,3F)-O6(2F) (1105) 9%
2-HH-5 (2-1) 3%
3-HH-4 (2-1) 13%
3-HH-5 (2-1) 4%
3-HB-O2 (2-5) 10%
3-HHB-1 (3-1) 3%
3-HHB-3 (3-1) 4%
3-HHB-O1 (3-1) 3%
3-DhB(2F,3F)-O2 (5-2) 2%
2-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 7%
5-H2B(2F,3F)-O2 (5-4) 10%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (6-4) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 9%
V-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 3%
5-HBB(2F,3F)-O2 (6-7) 9%
3-HHB(2F,3CL)-O2 (6-12) 5%
2O-B(2F,3F)B(F)H-3 (6-19) 3%
NI=71.3℃;η=28.3mPa・s;Δn=0.099;Δε=-4.8.
4(2F)O-B(2F,3F)-O4(2F) (1092) 12%
2-HH-3 (2-1) 5%
3-HH-V1 (2-1) 7%
1V2-HH-1 (2-1) 8%
1V2-HH-3 (2-1) 6%
V-HHB-1 (3-1) 3%
V2-HHB-1 (3-1) 3%
3-HHB-1 (3-1) 3%
3-HHB-3 (3-1) 2%
5-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 3%
V2-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 3%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (5-5) 3%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (6-3) 7%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 19%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (6-9) 3%
3-HchB(2F,3F)-O2 (6-18) 3%
2-BB(2F,3F)B-3 (7-1) 10%
NI=75.6℃;η=25.3mPa・s;Δn=0.100;Δε=-4.4.
4O-B(2F,3F)-O5(4Me) (966) 7%
2-HH-3 (2-1) 18%
3-HH-4 (2-1) 9%
3-HB-O2 (2-5) 2%
1-BB-3 (2-8) 3%
3-HHB-1 (3-1) 3%
3-HHB-O1 (3-1) 4%
V-HBB-2 (3-4) 3%
5-B(F)BB-2 (3-8) 4%
3-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 5%
5-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 5%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 15%
3-HB(2F,3F)B-2 (7-2) 4%
V-HH2BB(2F,3F)-O2 (8-3) 5%
NI=73.1℃;η=17.1mPa・s;Δn=0.091;Δε=-3.1.
h-Cpr1OB(2F,3F)-O4 (224) 11%
3-HH-V (2-1) 24%
1-BB-3 (2-8) 3%
3-HHB-1 (3-1) 10%
5-B(F)BB-2 (3-8) 6%
3-BB(2F,3F)-O2 (5-3) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 19%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (6-5) 15%
5-HFLF4-3 (13-1) 2%
3-H2BBB(2F,3F)-O2 (8-1) 4%
NI=71.9℃;η=22.1mPa・s;Δn=0.093;Δε=-3.5.
Claims (8)
- 式(1-1)で表される化合物。
式(1-1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から9のアルコキシアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルケニル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から9の直鎖のアルコキシアルキル、または1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;
L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3であり;
X1およびX2は独立して、酸素である。 - 式(1-6)において、
R1は、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数2から6のアルケニルであり;
R2は、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルコキシアルキル、または1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から6の直鎖のアルケニルであり;
L1およびL2はフッ素である、請求項2に記載の化合物。 - 式(1-1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物および式(2)から式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1-1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から9のアルコキシアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた分岐鎖を有する炭素数3から10のアルケニル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルキル、1つから4つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から9の直鎖のアルコキシアルキル、または1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;
L1およびL2は独立して、フッ素または-OCF3であり;
X1およびX2は独立して、酸素であり;そして
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、または-C≡C-である。 - 式(5)から式(13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項4に記載の液晶組成物。
式(5)から式(13)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-OCF2CH2CH2-であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、-CHF-または-CF2-であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(21)から式(23)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項4または5に記載の液晶組成物。
式(21)から式(23)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、または-(CH2)4-であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(24)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項4から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(24)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;
環E1は、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z21は、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-C≡C-であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項4から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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