JP7187126B2 - 非水系電解液及びそれを用いた蓄電デバイス - Google Patents
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Description
X1及びX2はそれぞれ独立して、C、S又はPを表す。
n1、n2はそれぞれ独立して、X1 、X2がC又はPのときは1であり、Sのときは2である。
n1はX1がC又はPのときは1であり、Sのときは2である。
n2はX2がC又はPのときは1であり、Sのときは2である。
Y1及びY2はそれぞれ独立して、置換基を有してもよい炭化水素基又は-OW基(Wは置換基を有してもよい炭化水素を表す。)を表す。
m1はX1がC又はSのときは1、Pのときは2であり、m2はX2がC又はSのときは1、Pのときは2である
Zは、置換基を有してもよい炭化水素基、-SiV3基(Vは置換基を有してもよい炭化水素基を表す。)、有機オニウム、金属を表す。)
Wが水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基からなる群より選ばれる-OW基である、[1]又は[2]に記載の非水系電解液。
Vが水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基からなる群より選ばれる-SiV3基、水素若しくはアルカリ金属であるものを含む、[1]~[3]のいずれか1つに記載の非水系電解液。
本発明の非水系電界液は、電解質、非水溶媒及び以下の式(1)で表される化合物を含有する。
本発明の非水系電解液は、式(1)で表される化合物を含有する。なお、式(1)で表される化合物においては光学異性体の区別はつけないものとし、異性体単独又はこれらの混合として適用することもできる。
Y1及びY2、並びにWにおいて、置換基を有してもよい炭化水素基としては、好ましくは、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル基であり、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数1~4のアルキル基であり;
好ましくは置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル基であり、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数2~4のアルケニル基であり;
好ましくは置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル基であり、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数及び炭素数2~4のアルキニル基であり;
好ましくは置換基を有してもよい炭素数6~12のアリール基であり、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール基であり;
好ましくは置換基を有してもよい炭素数7~13のアリールアルキル基であり、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数7~11のアリール基である。
効果に寄与する化学構造に対する分子量や分子そのものの大きさが大きくなり過ぎると十分な効果を発現できなくなるおそれがある。
非特許文献1:Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1985), 530, 16
(非特許文献1に記載の化合物においてナトリウムを他のアルカリ金属に変えて実施することが可能である。)
非特許文献2:Heteroatom Chemistry (2012), 23, (4), 352
本発明の態様は、上記式(1)で表される化合物とともに、フッ素含有環状カーボネート、硫黄含有有機化合物、リン含有有機化合物、シアノ基を有する有機化合物、イソシアネート基を有する有機化合物、ケイ素含有化合物、芳香族化合物、炭素-炭素不飽和結合を有する環状カーボネート、フッ素非含有カルボン酸エステル、複数のエーテル結合を有する環状化合物及びイソシアヌル酸骨格を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩、ホウ酸塩、シュウ酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物((II)群の化合物)を含むことができる。これらを併用することで、式(1)で表される化合物が引き起こし得る正負極上での副反応を効率よく抑制できるためである。
フッ素含有環状カーボネートとしては、炭素数2以上6以下のアルキレン基を有する環状カーボネートのフッ素化物、及びその誘導体が挙げられ、例えばエチレンカーボネートのフッ素化物(以下、「フッ素化エチレンカーボネート」と記載する場合がある)、及びその誘導体が挙げられる。エチレンカーボネートのフッ素化物の誘導体としては、アルキル基(例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基)で置換されたエチレンカーボネートのフッ素化物が挙げられる。これらの中でもフッ素数1以上8以下のフッ素化エチレンカーボネート、及びその誘導体が好ましい。
これらの中でも、モノフルオロエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロエチレンカーボネートが、電解液に高イオン伝導性を与え、かつ安定な界面保護被膜を容易に形成しやすい点で好ましい。
本発明の電解液は、更に硫黄含有有機化合物を含むことができる。硫黄含有有機化合物は、分子内に硫黄原子を少なくとも1つ有している有機化合物であれば、特に制限されないが、好ましくは分子内にS=O基を有している有機化合物であり、鎖状スルホン酸エステル、環状スルホン酸エステル、鎖状硫酸エステル、環状硫酸エステル、鎖状亜硫酸エステル及び環状亜硫酸エステルが挙げられる。ただしフルオロスルホン酸塩に該当するものは、1-2-2.硫黄含有有機化合物ではなく、後述する電解質であるフルオロスルホン酸塩に包含されるものとする。 本発明の電解液において、式(1)で表される化合物と硫黄含有有機化合物とを併用することによって、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
鎖状スルホン酸エステルとしては、フルオロスルホン酸メチル及びフルオロスルホン酸エチル等のフルオロスルホン酸エステル;メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸2-プロピニル、メタンスルホン酸3-ブチニル、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸メチル、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸エチル、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸2-プロピニル等のメタンスルホン酸エステル;ビニルスルホン酸メチル、ビニルスルホン酸エチル、ビニルスルホン酸アリル、ビニルスルホン酸プロパルギル、アリルスルホン酸メチル、アリルスルホン酸エチル、アリルスルホン酸アリル、アリルスルホン酸プロパルギル等のアルケニルスルホン酸エステル;メタンジスルホン酸1-メトキシカルボニルエチル、メタンジスルホン酸1-エトキシカルボニルエチル1,2-エタンジスルホン酸1-メトキシカルボニルエチル、1,2-エタンジスルホン酸1-エトキシカルボニルエチル、1,3-プロパンジスルホン酸1-メトキシカルボニルエチル、1,3-プロパンジスルホン酸1-エトキシカルボニルエチル1,4-ブタンジスルホン酸1-メトキシカルボニルエチル、1,4-ブタンジスルホン酸1-エトキシカルボニルエチル等のアルキルジスルホン酸エステル等が挙げられる。
環状スルホン酸エステルとしては、1,3-プロパンスルトン、1-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、2-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、3-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、1-プロペン-1,3-スルトン、1-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、2-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、3-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、1-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、2-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、3-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、1,4-ブタンスルトン及び1,5-ペンタンスルトン等のスルトン化合物;メチレンメタンジスルホネート、エチレンメタンジスルホネート等のジスルホネート化合物等が挙げられる。
鎖状硫酸エステルとしては、ジメチルスルフェート、エチルメチルスルフェート及びジエチルスルフェート等のジアルキルスルフェート化合物等が挙げられる。
環状硫酸エステルとしては、1,2-エチレンスルフェート、1,2-プロピレンスルフェート、1,3-プロピレンスルフェート等のアルキレンスルフェート化合物が挙げられる。
鎖状亜硫酸エステルとしては、ジメチルスルファイト、エチルメチルスルファイト及びジエチルスルファイト等のジアルキルスルファイト化合物が挙げられる。
環状亜硫酸エステルとしては、1,2-エチレンスルファイト、1,2-プロピレンスルファイト、1,3-プロピレンスルファイト等のアルキレンスルファイト化合物が挙げられる。
硫黄含有有機化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併有してもよい。
本発明の電解液は、更にリン含有有機化合物(ただし、ここでいうリン含有有機化合物には式(1)で表される化合物を除く意味で用いるものとする。)を含むことができる。リン含有有機化合物は、分子内に少なくとも一つリン原子を有している有機化合物であれば、特に制限されない。リン含有有機化合物を含有する本発明の電解液を用いた電池は、耐久特性を改善することができる。
リン含有有機化合物としては、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステル、亜リン酸エステルが好ましく、より好ましくはリン酸エステル及びホスホン酸エステルであり、更に好ましくはホスホン酸エステルである。
本発明の電解液において、リン含有有機化合物を式(1)で表される化合物と併用することによって、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
リン酸エステルとしては、ジメチルビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、メチルジビニルホスフェート、エチルジビニルホスフェート及びトリビニルホスフェート等のビニル基を有する化合物;アリルジメチルホスフェート、アリルジエチルホスフェート、ジアリルメチルホスフェート、ジアリルエチルホスフェート及びトリアリルホスフェート等のアリル基を有する化合物;プロパルギルジメチルホスフェート、プロパルギルジエチルホスフェート、ジプロパルギルメチルホスフェート、ジプロパルギルエチルホスフェート及びトリプロパルギルホスフェート等のプロパルギル基を有する化合物;2-アクリロイルオキシメチルジメチルホスフェート、2-アクリロイルオキシメチルジエチルホスフェート、ビス(2-アクリロイルオキシメチル)メチルホスフェート、ビス(2-アクリロイルオキシメチル)エチルホスフェート及びトリス(2-アクリロイルオキシメチル)ホスフェート等の2-アクリロイルオキシメチル基を有する化合物;2-アクリロイルオキシエチルジメチルホスフェート、2-アクリロイルオキシエチルジエチルホスフェート、ビス(2-アクリロイルオキシエチル)メチルホスフェート、ビス(2-アクリロイルオキシエチル)エチルホスフェート及びトリス(2-アクリロイルオキシエチル)ホスフェート等の2-アクリロイルオキシエチル基を有する化合物等が挙げられる。
ホスホン酸エステルとしては、トリメチル ホスホノフォルメート、メチル ジエチルホスホノフォルメート、トリエチル ホスホノフォルメート、エチル ジメチルホスホノフォルメート、メチル ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)ホスホノフォルメート、エチル ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)ホスホノフォルメート、トリメチル ホスホノアセテート、メチル ジエチルホスホノアセテート、トリエチル ホスホノアセテート、エチル ジメチルホスホノアセテート、メチル ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)ホスホノアセテート、エチル ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)ホスホノアセテート、アリル ジメチルホスホノアセテート、アリル ジエチルホスホノアセテート、2-プロピニル ジメチルホスホノアセテート、2-プロピニル ジエチルホスホノアセテート、トリメチル 3-ホスホノプロピオネート、メチル 3-(ジエチルホスホノ)プロピオネート等が挙げられる。
本発明の電解液は、シアノ基を有する有機化合物を含むことができる。シアノ基を有する有機化合物としては、分子内にシアノ基を少なくとも1つ有している有機化合物であれば、特に制限されないが、好ましくは式(2-4-1)、式(2-4-2)で表される化合物であり、より好ましくは式(2-4-2)で表される化合物である。なお、シアノ基を有する有機化合物が、複数のエーテル結合を有する環状化合物でもある場合、複数のエーテル結合を有する環状化合物に属してもよいものとする。
A1-CN (2-4-1)
(式中、A1は炭素数2以上20以下の炭化水素基を示す。)
NC-A2-CN (2-4-2)
(式中、A2は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子で構成された炭素数1以上10以下の有機基である。)
本発明の電解液は、イソシアネート基を有する有機化合物を含むことができる。イソシアネート基を有する有機化合物は、分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有する有機化合物であれば、特に制限されないが、イソシアネート基の数は、一分子中、好ましくは1以上4以下、より好ましくは2以上3以下、更に好ましくは2である。
メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート等のイソシアネート基を1個有する有機化合物;モノメチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン-2,2’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-3,3’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,5-ジイルビス(メチルイソシアネート)、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,6-ジイルビス(メチルイソシアネート)、ジイソシアン酸イソホロン、カルボニルジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトブタン-1,4-ジオン、1,5-ジイソシアナトペンタン-1,5-ジオン、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート等のイソシアネート基を2個有する有機化合物等が挙げられる。
本発明の電解液は、ケイ素含有化合物を含むことができる。ケイ素含有化合物は、分子内に少なくとも1つのケイ素原子を有する化合物であれば、特に制限されない。本発明の電解液において、式(1)で表される化合物とケイ素含有化合物を併用することによって、耐久特性を改善することができる。
ホウ酸トリス(トリメチルシリル)、ホウ酸トリス(トリメトキシシリル)、ホウ酸トリス(トリエチルシリル)、ホウ酸トリス(トリエトキシシリル)、ホウ酸トリス(ジメチルビニルシリル)及びホウ酸トリス(ジエチルビニルシリル)等のホウ酸化合物; リン酸トリス(トリメチルシリル)、リン酸トリス(トリエチルシリル)、リン酸トリス(トリプロピルシリル)、リン酸トリス(トリフェニルシリル)、リン酸トリス(トリメトキシシリル)、リン酸トリス(トリエトキシシリル)、リン酸トリス(トリフエノキシシリル)、リン酸トリス(ジメチルビニルシリル)及びリン酸トリス(ジエチルビニルシリル)等のリン酸化合物;亜リン酸トリス(トリメチルシリル)、亜リン酸トリス(トリエチルシリル)、亜リン酸トリス(トリプロピルシリル)、亜リン酸トリス(トリフェニルシリル)、亜リン酸トリス(トリメトキシシリル)、亜リン酸トリス(トリエトキシシリル)、亜リン酸トリス(トリフエノキシシリル)、亜リン酸トリス(ジメチルビニルシリル)及び亜リン酸トリス(ジエチルビニルシリル)等の亜リン酸化合物;メタンスルホン酸トリメチルシリル、テトラフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等のスルホン酸化合物;ヘキサメチルジシラン、ヘキサエチルジシラン、1,1,2,2-テトラメチルジシラン、1,1,2,2-テトラエチルジシラン、1,2-ジフェニルテトラメチルジシラン及び1,1,2,2-テトラフェニルジシラン等のジシラン化合物等が挙げられる。
なお、これらケイ素含有化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明の電解液は、芳香族化合物を含むことができる。芳香族化合物としては、分子内に芳香環を少なくとも1つ有している有機化合物であれば、特に制限されないが、好ましくは式(2-7-1)及び式(2-7-2)で表される芳香族化合物である。
ハロゲン原子として、塩素、フッ素等が挙げられ、好ましくはフッ素である。
ヘテロ原子を有さない有機基として、炭素数3以上12以下の直鎖状、分岐状、環状の飽和炭化水素基が挙げられ、直鎖状、分岐状のものは環構造を持つものも含まれる。炭素数1以上12以下の直鎖状、分岐状、環状の飽和炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。炭素数は好ましくは3以上12以下、より好ましくは3以上10以下、更に好ましくは3以上8以下、更により好ましくは3以上6以下、最も好ましくは3以上5以下である。
X71がハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい有機基であるものとして、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼン、ペンタフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド等が挙げられ、好ましくはフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼンである。より好ましくはフルオロベンゼンが挙げられる。
(A)R11~R15のうち少なくとも1つは、ハロゲン又は非置換もしくはハロゲン置換の炭素数1以上20以下の炭化水素基である、
(B)R11~R17の炭素数の合計は、3以上20以下である、のうち少なくとも一方の条件を満たす)
で表される芳香族化合物である。R11~R17のうち少なくとも2つが一緒になって環を形成している場合、R11~R17のうち2つが一緒になって環を形成していることが好ましい。
(A)R11~R15のうち少なくとも1つは、ハロゲン又は非置換もしくはハロゲン置換の炭素数1以上20以下の炭化水素基である、
(B)R11~R17の炭素数の合計は、3以上20以下である、
のうち少なくとも一方の条件を満たす。
R16及びR17が、独立して、炭素数1以上20以下の炭化水素基であり(ただし、R16及びR17の合計は炭素数3以上20以下である)、R11~R15が水素である化合物((B)を満たす)。
炭素-炭素不飽和結合を有する環状カーボネート(以下、「不飽和環状カーボネート」と記載する場合がある)としては、炭素-炭素二重結合又は炭素-炭素三重結合を有する環状カーボネートであれば、特に制限はなく、任意の不飽和カーボネートを用いることができるが、好ましくは炭素-炭素二重結合を有する環状カーボネートである。なお、芳香環を有する環状カーボネートも、不飽和環状カーボネートに包含されることとする。
本発明の電解液は、フッ素非含有カルボン酸エステルを含むことができる。本発明の電解液において、式(1)で表される化合物とフッ素非含有カルボン酸エステルを併用することにより、耐久特性を改善することができる。フッ素非含有カルボン酸エステルは、分子内にフッ素原子を有さないカルボン酸エステルであれば、特に制限されないが、好ましくはフッ素非含有の鎖状カルボン酸エステルであり、より好ましくはフッ素非含有の飽和鎖状カルボン酸エステルである。フッ素非含有の鎖状カルボン酸エステルの総炭素数は、好ましくは3以上、より好ましくは4以上、更に好ましくは5以上であり、好ましくは7以下、より好ましくは6以下、更に好ましくは5以下である。
複数のエーテル結合を有する環状化合物としては、分子内に複数のエーテル結合を有する環状化合物であれば、特に限定されないが、好ましくは式(2-10)で表される化合物である。複数のエーテル結合を有する環状化合物は、電池の高温保存特性の向上に寄与するものであり、本発明の電解液においては、式(1)で表される化合物と併用することによって、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
本発明の電解液は、更にイソシアヌル酸骨格を有する化合物を含むことができる。イソシアヌル酸骨格を有する化合物は、分子内に少なくとも一つイソシアヌル酸骨格を有している有機化合物であれば、特に制限されない。イソシアヌル酸骨格を有する化合物を含有する本発明の電解液を用いた電池は、耐久特性を改善することができる。
本発明の電解液は、更にモノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩を含むことができる。モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩は、それぞれ、分子内に少なくとも1つのモノフルオロリン酸又はジフルオロリン酸構造を有する塩であれば、特に制限されない。本発明の電解液において、上記式(1)で表される化合物とモノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩から選ばれる1種以上とを併用することにより、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩から選ばれる1種以上の量(2種以上の場合は合計量)は、0.001質量%以上であることができ、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、更に好ましくは0.2質量%以上、特に好ましくは0.3質量%以上であり、また、5質量%以下であることができ、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下、更に好ましくは1.5質量%以下、特に好ましくは1質量%以下である。この範囲内であると、初期不可逆容量向上の効果が顕著に発現される。
本発明の電解液は、更にホウ酸塩を含むことができる。ホウ酸塩は、分子内にホウ素原子を少なくとも1つ有している塩であれば、特に制限されない。ただしシュウ酸塩に該当するものは、「1-2-13.ホウ酸塩」ではなく、後述する「1-2-14.シュウ酸塩」に包含されるものとする。本発明の電解液において、式(1)で表される化合物とホウ酸塩とを併用することによって、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
ホウ酸塩の量(2種以上の場合は合計量)は、0.05質量%以上であることができ、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.3質量%以上、特に好ましくは0.4質量%以上であり、また、10.0質量%以下であることができ、好ましくは5.0質量%以下、より好ましくは3.0質量%以下、更に好ましくは2.0質量%以下、特に好ましくは1.0質量%以下である。この範囲内であると、電池負極の副反応が抑制され抵抗を上昇させにくい。
本発明の電解液は、更にシュウ酸塩を含むことができる。シュウ酸塩は、分子内に少なくとも1つのシュウ酸構造を有する化合物であれば、特に制限されない。本発明の電解液において、式(1)で表される化合物とシュウ酸塩とを併用することによって、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
シュウ酸塩としては、式(2-14-1)で表される金属塩が好ましい。この塩は、オキサラト錯体をアニオンとする塩である。
M1は、本発明の電解液をリチウム二次電池に用いたときの電池特性の点から、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムが好ましく、リチウムが特に好ましい。
R91としては、フッ素、塩素、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられ、フッ素、トリフルオロメチル基が好ましい。
本発明の電解液は、更に硫酸誘導体塩を含むことができる。
硫酸誘導体塩としては、分子内に少なくとも1つの硫酸誘導体塩構造を有している塩であれば、特に制限されないが、電解液中での安定性・溶解性が確保されていることが好ましい。
効果を有する構造に対する分子量、分子の大きさが大きくなりすぎると十分な効果を発現できなくなる場合がある。
さらに、これら置換基はハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることが最も好ましい。ハロゲン原子、とりわけフッ素原子での置換は、不要な反応性の低さから無置換と同等の特性を発現することが想定される。
本発明の電解液において、上記式(1)で表される化合物と硫酸誘導体塩とを併用することにより、この電解液を用いた電池において、耐久特性を改善することができる。
硫酸モノエステル塩としては、メチル硫酸リチウム、エチル硫酸リチウム、2-プロペニル硫酸リチウム、2,2,2-トリフルオロエチル硫酸リチウムが好ましく、スルファミン酸塩としては、N,N-ジメチルスルファミン酸リチウムが好ましい。
硫酸誘導体塩の含有量(2種以上の場合は合計量)は、0.05質量%以上であることができ、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.3質量%以上、特に好ましくは0.4質量%以上であり、また、10質量%以下であることができ、好ましくは8質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは2質量%以下、特に好ましくは1質量%以下である。この範囲内であると、電池中での副反応が少なく、抵抗を上昇させにくい。
電解質は特に制限なく、電解質として公知のものを任意に用いることができる。
また、「1-2-12.モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩」、「1-2-13.ホウ酸塩」、「1-2-14.シュウ酸塩」、「1-2-15.フルオロスルホン酸塩」で説明した塩類も適用できる。
リチウムテトラフルオロオキサラトホスフェート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート等のリチウムオキサラトホスフェート塩類;等が挙げられる。
本発明における非水溶媒について特に制限はなく、公知の有機溶媒を用いることが可能である。具体的には、フッ素原子を有していない環状カーボネート、鎖状カーボネート、環状カルボン酸エステル及び「1-2-9.フッ素非含有カルボン酸エステル」において前述した鎖状カルボン酸エステル、エーテル系化合物、スルホン系化合物等が挙げられる。
フッ素原子を有していない環状カーボネートとしては、炭素数2~4のアルキレン基を有する環状カーボネートが挙げられる。
鎖状カーボネートとしては、炭素数3~7の鎖状カーボネートが好ましく、炭素数3~7のジアルキルカーボネートがより好ましい。
環状カルボン酸エステルとしては、炭素数が3~12のものが好ましい。具体的には、ガンマブチロラクトン、ガンマバレロラクトン、ガンマカプロラクトン、イプシロンカプロラクトン等が挙げられる。これらの中でも、ガンマブチロラクトンがリチウムイオン解離度の向上に由来する電池特性向上の点から特に好ましい。
エーテル系化合物としては、一部の水素がフッ素にて置換されていてもよい炭素数3~10の鎖状エーテル、及び炭素数3~6の環状エーテルが好ましい。
スルホン系化合物としては、炭素数3~6の環状スルホン、及び炭素数2~6の鎖状スルホンが好ましい。1分子中のスルホニル基の数は、1又は2であることが好ましい。
本発明の非水溶媒として、上記例示した非水溶媒1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明の非水系電解液を用いた蓄電デバイスは、リチウムイオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに電解質及び非水溶媒を含む非水系電解液を具備し、該非水系電解液が電解質及び非水溶媒とともに、前述の式(1)で表される化合物を含有する。
本発明の非水系電解液を用いたリチウム電池は、集電体及び該集電体上に設けられた正極活物質層を有する正極と、集電体及び該集電体上に設けられた負極活物質層を有しかつイオンを吸蔵及び放出し得る負極と、上述した本発明の非水系電解液とを備えるものである。尚、本発明におけるリチウム電池とは、リチウム一次電池とリチウム二次電池の総称である。
本発明のリチウム電池は、上述した本発明の非水系電解液以外の構成については、従来公知のリチウム電池と同様である。通常は、本発明の非水系電解液が含浸されている多孔膜(セパレータ)を介して正極と負極とが積層され、これらがケース(外装体)に収納された形態を有する。従って、本発明のリチウム電池の形状は特に制限されるものではなく、円筒型、角形、ラミネート型、コイン型、大型等の何れであってもよい。
非水系電解液としては、上述の本発明の非水系電解液を用いる。なお、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、本発明の非水系電解液に対し、その他の非水系電解液を配合して用いることも可能である。
負極は、集電体上に負極活物質層を有するものであり、負極活物質層は負極活物質を含有する。以下、負極活物質について述べる。
リチウム一次電池に用いられる負極活物質としては、電気化学的にリチウムイオンを放出可能なものであれば特に制限はない。その具体例としては金属リチウムが挙げられる。
リチウム二次電池に用いられる負極活物質としては、電気化学的に金属イオン(例えば、リチウムイオン)を吸蔵・放出可能なものであれば、特に制限はない。具体例としては、炭素質材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、また2種以上を任意に組み合わせて併用してもよい。
負極活物質としては、炭素質材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料等が挙げられる。
(1)天然黒鉛、
(2)人造炭素質物質及び人造黒鉛質物質を400~3200℃の範囲で1回以上熱処理した炭素質材料、
(3)負極活物質層が少なくとも2種以上の異なる結晶性を有する炭素質からなり、かつ/又はその異なる結晶性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、
(4)負極活物質層が少なくとも2種以上の異なる配向性を有する炭素質からなり、かつ/又はその異なる配向性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、
から選ばれるものが、初期不可逆容量、高電流密度充放電特性のバランスがよく好ましい。また、(1)~(4)の炭素質材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
[式(A)中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
(a)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(b)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(c)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
電極の製造は、本発明の効果を著しく損なわない限り、公知のいずれの方法を用いることができる。例えば、負極活物質に、バインダー、溶媒、必要に応じて、増粘剤、導電材、充填材等を加えてスラリーとし、これを集電体に塗布、乾燥した後にプレスすることによって形成することができる。
負極活物質を保持させる集電体としては、公知のものを任意に用いることができる。負極の集電体としては、アルミニウム、銅、ニッケル、ステンレス鋼、ニッケルメッキ鋼等の金属材料が挙げられるが、加工し易さとコストの点から特に銅が好ましい。
負極活物質を結着するバインダーとしては、非水系電解液や電極製造時に用いる溶媒に対して安定な材料であれば、特に制限されない。
増粘剤は、通常、スラリーの粘度を調製するために使用される。増粘剤としては、特に制限されないが、具体的には、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、酸化スターチ、リン酸化スターチ、カゼイン及びこれらの塩等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極活物質を電極化した際の電極構造は特に制限されないが、集電体上に存在している負極活物質の密度は、1g・cm-3以上が好ましく、1.2g・cm-3以上が更に好ましく、1.3g・cm-3以上が特に好ましく、また、2.2g・cm-3以下が好ましく、2.1g・cm-3以下がより好ましく、2.0g・cm-3以下が更に好ましく、1.9g・cm-3以下が特に好ましい。集電体上に存在している負極活物質の密度が、上記範囲であると、負極活物質粒子の破壊を防止して、初期不可逆容量の増加や、集電体/負極活物質界面付近への非水系電解液の浸透性低下による高電流密度充放電特性悪化を抑制することができる一方、電池容量の低下や抵抗の増大を抑制することができる。
負極板の厚さは用いられる正極板に合わせて設計されるものであり、特に制限されないが、芯材の金属箔厚さを差し引いた合材層の厚さは通常15μm以上、好ましくは20μm以上、より好ましくは30μm以上、また、通常300μm以下、好ましくは280μm以下、より好ましくは250μm以下が望ましい。
また、上記負極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
<正極活物質>
以下に正極に使用される正極活物質について述べる。
リチウム一次電池に用いられる負極活物質としては、電気化学的にリチウムイオンを吸蔵可能なものであれば特に制限はない。その具体例としてはフッ化黒鉛、二酸化マンガン、塩化チオニル、二硫化鉄、酸化銅が挙げられる。
ト複合酸化物、これらのリチウム遷移金属複合酸化物の主体となる遷移金属原子の一部をNa、K、B、F、Al、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Si、Nb、Mo、Sn、W等の他の元素で置換したもの等が挙げられる。置換されたものとしては、LiNi0.5Mn0.5O2、LiNi0.85Co0.10Al0.05O2、LiNi0.33Co0.33Mn0.33O2、LiNi0.45Co0.10Al0.45O2、LiMn1.8Al0.2O4、LiMn1.5Ni0.5O4等が挙げられる。
また、上記正極活物質の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
正極活物質の粒子の形状は、従来用いられるような、塊状、多面体状、球状、楕円球状、板状、針状、柱状等が挙げられる。また、一次粒子が凝集して、二次粒子を形成していてもよい。
正極活物質のタップ密度は、好ましくは0.5g/cm3以上、より好ましくは0.8g/cm3以上、更に好ましくは1.0g/cm3以上である。該正極活物質のタップ密度が上記範囲であると、正極活物質層形成時に必要な分散媒量及び導電材や結着剤の必要量を抑えることができ、結果正極活物質の充填率及び電池容量を確保することができる。タップ密度の高い複合酸化物粉体を用いることにより、高密度の正極活物質層を形成することができる。タップ密度は一般に大きいほど好ましく、特に上限はないが、好ましくは4.0g/cm3以下、より好ましくは3.7g/cm3以下、更に好ましくは3.5g/cm3以下である。上記範囲であると負荷特性の低下を抑制することができる。
正極活物質の製造法としては、無機化合物の製造法として一般的な方法が用いられる。特に球状ないし楕円球状の活物質を作製するには種々の方法が考えられるが、例えば、遷移金属の原料物質を水等の溶媒中に溶解ないし粉砕分散して、攪拌をしながらpHを調節して球状の前駆体を作製回収し、これを必要に応じて乾燥した後、LiOH、Li2CO3、LiNO3等のLi源を加えて高温で焼成して活物質を得る方法等が挙げられる。
以下に、正極の構成について述べる。本発明において、正極は、正極活物質と結着剤とを含有する正極活物質層を、集電体上に形成して作製することができる。正極活物質を用いる正極の製造は、常法により行うことができる。即ち、正極活物質と結着剤、ならびに必要に応じて導電材及び増粘剤等を乾式で混合してシート状にしたものを正極集電体に圧着するか、又はこれらの材料を液体媒体に溶解又は分散させてスラリーとして、これを正極集電体に塗布し、乾燥することにより、正極活物質層を集電体上に形成されることにより正極を得ることができる。
導電材としては、公知の導電材を任意に用いることができる。具体例としては、銅、ニッケル等の金属材料;天然黒鉛、人造黒鉛等の黒鉛(グラファイト);アセチレンブラック等のカーボンブラック;ニードルコークス等の無定形炭素等の炭素材料等が挙げられる。なお、これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。導電材は、正極活物質層中に、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であり、また上限は、通常50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下含有するように用いられる。上記範囲であると、十分な導電性と電池容量を確保することができる。
正極活物質層の製造に用いる結着剤としては、特に限定されず、塗布法の場合は、電極製造時に用いる液体媒体に対して溶解又は分散される材料であればよいが、具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、芳香族ポリアミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン-ブタジエンゴム)、NBR(アクリロニトリル-ブタジエンゴム)、フッ素ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、エチレン-プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・エチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン(PVdF)、ポリテトラフルオロエチレン、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。なお、これらの物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
正極集電体の材質としては特に制限されず、公知のものを任意に用いることができる。具体例としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルメッキ、チタン、タンタル等の金属材料;カーボンクロス、カーボンペーパー等の炭素材料が挙げられる。これらの中でも金属材料、特にアルミニウムが好ましい。
本発明の電解液を用いる場合、高出力かつ高温時の安定性を高める観点から、正極活物質層の面積は、電池外装ケースの外表面積に対して大きくすることが好ましい。具体的には、二次電池の外装の表面積に対する正極の電極面積の総和が面積比で15倍以上とすることが好ましく、更に40倍以上とすることがより好ましい。外装ケースの外表面積とは、有底角型形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分の縦と横と厚さの寸法から計算で求める総面積をいう。有底円筒形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分を円筒として近似する幾何表面積である。正極の電極面積の総和とは、負極活物質を含む合材層に対向する正極合材層の幾何表面積であり、集電体箔を介して両面に正極合材層を形成してなる構造では、それぞれの面を別々に算出する面積の総和をいう。
正極板の厚さは特に限定されないが、高容量かつ高出力の観点から、芯材の金属箔厚さを差し引いた合材層の厚さは、集電体の片面に対して下限として、好ましくは10μm以上、より好ましくは20μm以上で、上限としては、好ましくは500μm以下、より好ましくは450μm以下である。
また、上記正極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
正極と負極との間には、短絡を防止するために、通常はセパレータを介在させる。この場合、本発明の電解液は、通常はこのセパレータに含浸させて用いる。
<電極群>
電極群は、上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の質量が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。電極群占有率が、上記範囲であると、電池容量を確保できるとともに内部圧力の上昇に伴う充放電繰り返し性能や高温保存等の特性低下を抑制し、更にはガス放出弁の作動を防止することができる。
集電構造は、特に制限されないが、配線部分や接合部分の抵抗を低減する構造にすることが好ましい。電極群が上記の積層構造のものでは、各電極層の金属芯部分を束ねて端子に溶接して形成される構造が好適に用いられる。一枚の電極面積が大きくなる場合には、内部抵抗が大きくなるので、電極内に複数の端子を設けて抵抗を低減することも好適に用いられる。電極群が上記の捲回構造のものでは、正極及び負極にそれぞれ複数のリード構造を設け、端子に束ねることにより、内部抵抗を低くすることができる。
外装ケースの材質は用いられる非水系電解液に対して安定な物質であれば特に制限されない。具体的には、ニッケルめっき鋼板、ステンレス、アルミニウム又はアルミニウム合金、マグネシウム合金等の金属類、又は、樹脂とアルミ箔との積層フィルム(ラミネートフィルム)が用いられる。軽量化の観点から、アルミニウム又はアルミニウム合金の金属、ラミネートフィルムが好適に用いられる。
保護素子として、異常発熱や過大電流が流れた時に抵抗が増大するPTC(PositiveTemperature Coefficient)、温度ヒューズ、サーミスター、異常発熱時に電池内部圧力や内部温度の急激な上昇により回路に流れる電流を遮断する弁(電流遮断弁)等を使用することができる。上記保護素子は高電流の通常使用で作動しない条件のものを選択することが好ましく、保護素子がなくても異常発熱や熱暴走に至らない設計にすることがより好ましい。
正極に酸化物材料等を用い、負極にマグネシウム、カルシウム、アルミニウム等の金属や、これらの金属を含む化合物等を用いる。電解質には、負極の反応活物質種と同じ元素、すなわちマグネシウムイオンやカルシウムイオン、アルミニウムイオンを与えるように、マグネシウム塩やカルシウム塩、アルミニウム塩等を非水溶媒に溶解させた非水系電解液を用い、そこに式(1)で表される化合物を溶解させることにより、多価カチオン電池用非水系電解液を調製することができる。
負極に亜鉛、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウムなどの金属や、これらの金属を含む化合物等を用いる。正極活物質は酸素であるため、正極は多孔質のガス拡散電極を用いる。多孔質材料は炭素が好ましい。電解質には、負極活物質種と同じ元素、すなわちリチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウムなどを与えるように、リチウム塩やナトリウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、カルシウム塩等を非水溶媒に溶解させた非水系電解液を用い、そこに(1)で表される化合物を溶解させることにより、金属空気電池用非水系電解液を調製することができる。
s-ブロック元素とは、第1族元素(水素、アルカリ金属)、第2族元素(ベリリウム、マグネシウム及びアルカリ土類金属)及びヘリウムのことで、s-ブロック金属二次電池とは、前記s-ブロック金属を負極及び又は電解質に用いた二次電池をあらわす。上記以外のs-ブロック金属二次電池は、具体的には、正極に硫黄を用いたリチウム硫黄電池やナトリウム硫黄電池、またナトリウムイオン電池等が挙げられる、
正極に電気二重層を形成できる材料を用い、負極にリチウムイオンを吸蔵・放出可能な材料を用いる。正極材料としては活性炭が好ましい。また負極材料としては、炭素質材料が好ましい。非水系電解液には、(1)で表される化合物を含有した非水系電解液を用いる。
正極及び負極に電気二重層を形成できる材料を用いる。正極材料及び負極材料としては活性炭が好ましい。非水系電解液には、(1)で表される化合物を含有した非水系電解液を用いる。
以下具体的な評価手法について、説明する。
正極活物質としてニッケルマンガンコバルト酸リチウム(LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2)85質量部を用い、カーボンブラック10質量部とポリフッ化ビニリデン5質量部を混合し、N-メチル-2-ピロリドンを加えスラリー化した。これを厚さ15μmのアルミニウム箔の両面に均一に塗布、乾燥した後、プレスして正極とした。
負極活物質として天然黒鉛粉末、増粘剤としてカルボキシメチルセルロースナトリウムの水性ディスパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1質量%)、結着材としてスチレンブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレンブタジエンゴムの濃度50質量%)を加え、ディスパーザーで混合してスラリー化した。このスラリーを厚さ10μmの銅箔の片面に均一に塗布、乾燥した後、プレスして負極とした。なお、乾燥後の負極において、天然黒鉛:カルボキシメチルセルロースナトリウム:スチレンブタジエンゴム=98:1:1の質量比となるように作製した。
基本電解液:1.0M LiPF6/EC:DMC:EMC=3:3:4
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート(EC)、ジメチルカーボネート(DMC)及びエチルメチルカーボネート(EMC)からなる混合溶媒(混合体積比EC:DMC:EMC=3:3:4)に、電解質であるLiPF6を1.0mol/Lの割合で溶解させ基本電解液とした。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート(EC)、ジエチルカーボネート(DEC)からなる混合溶媒(混合体積比EC:DEC=2:8)に、電解質であるLiPF6及びLiBF4をそれぞれ1.2mol/L、0.1mol/Lの割合で溶解させ基本電解液2とした。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びプロピオン酸エチル(EP)からなる混合溶媒(混合体積比EC:EMC:EP=3:4:3)に、電解質であるLiPF6を1.0mol/Lの割合で溶解させ基本電解液3とした。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及び酢酸メチル(MA)からなる混合溶媒(混合体積比EC:EMC:MA=3:4:3)に、電解質であるLiPF6を1.0mol/Lの割合で溶解させ基本電解液4とした。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及び酢酸メチル(MA)からなる混合溶媒(混合体積比EC:EMC:MA=3:4:3)に、電解質であるLiFSIを1.0mol/Lの割合で溶解させ基本電解液5とした。
上記の正極、負極、及びポリプロピレン製のセパレータを、負極、セパレータ、正極、セパレータ、負極の順に積層して電池要素を作製した。この電池要素をアルミニウム(厚さ40μm)の両面を樹脂層で被覆したラミネートフィルムからなる袋内に正・負極の端子を突設させながら挿入した後、非水系電解液を袋内に注入し、真空封止を行ない、シート状のリチウム二次電池を作製した。
リチウム二次電池をガラス板で挟んで加圧した状態で、25℃において、1/6Cに相当する電流で4.2Vまで定電流充電した後引き続き電流が0.01Cまで絞り込まれるまで定電圧充電を行った(定電流-定電圧充電・CC-CV充電ともいう。)。
比較には0.5Hzにおける虚数成分の抵抗値を用いた。
初期特性評価後の電池を、25℃において、1/6Cに相当する電流で上限4.2V、0.01Cに絞り込まれるまで定電流―定電圧充電した後、60℃の恒温槽にて2週間保存を行った。
高温保存耐久試験後の電池を25℃に戻した。
1/6Cに相当する電流の定電流で2.5Vまで放電し、この容量を保存後放電容量とした。また、再度、25℃にて1/6Cに相当する電流で上限4.2V、0.01Cに絞り込まれるまで定電流-定電圧充電した後、1/6Cに相当する電流の定電流で2.5Vまで放電し、この容量を保存後の回復容量とした。
比較には0.5Hzにおける虚数成分の抵抗値を用いた。
初期特性評価後の電池を、60℃の恒温槽中にて、1Cに相当する電流で上限4.2V、0.01Cに絞り込まれるまで定電流-定電圧充電した後、1Cに相当する電流の定電流で2.5Vまで放電し、これを1サイクルとした。
高温耐久試験後の電池を25℃に戻した。
25℃にて、1/6Cに相当する電流の定電流で2.5Vまで放電し、再度、25℃にて1/6Cに相当する電流で上限4.2V、0.01Cに絞り込まれるまで定電流―定電圧充電した後、1/6Cに相当する電流の定電流で2.5Vまで放電し、この容量をサイクル後容量とした。
比較には0.5Hzにおける虚数成分の抵抗値を用いた。
実施例に使用した電解液に加えた化合物(式(1)に該当する化合物)、及び比較例に使用した電解液に加えた化合物(式(1)に該当しない化合物)の構造を以下に示す。式(1)で表される化合物は文献1を、比較例で用いられた化合物は前記特許文献1~5に記載されている化合物であり、それぞれの特許文献に記載の方法を用いて合成して用いた。
化合物1,2を基本電解液1kgあたり0.03mol(それぞれ約0.5質量%、0.8質量%)溶解し、それぞれ電解液1,2とした。また、比較化合物1~3を基本電解液1kgあたり0.03mol溶解し、それぞれ比較電解液1~3とした。
実施例1-1,1-2は比較例1-1に劣らない一方、初期インピーダンスは大きく低減されていることがわかった。この時点で、比較例1-2は初期効率に劣り、インピーダンスを抑制する効果は見られない。
評価1で用いた電解液を使用して、別途再度同様の構成の別の電池を作成した。電池の初期特性の評価を行った後、高温サイクル耐久試験を行い、高温サイクル耐久試験後評価を実施した。これらのそれぞれを実施例2-1,2-2及び比較例2-1~2-3とし、結果を表2にまとめた。
初期評価の傾向は、<評価1>と同様の傾向であった。
化合物3,4を基本電解液1kgあたり0.03mol(それぞれ約0.5質量%、約0.7質量%)溶解し、それぞれ電解液3,4とした。比較例3-1には基本電解液を用いた。別途再度<評価1>及び<評価2>と同様の構成の別の電池を作成した。これらの電池の初期特性評価した後、高温サイクル耐久試験を行い、高温サイクル耐久試験後評価を実施した。これらをそれぞれ実施例3-1,3-2及び比較例3-1とし、結果を表3にまとめた。
化合物1を基本電解液1kgあたりそれぞれ0.06,0.12mol(それぞれ約1.0質量%、2.0質量%)溶解し、それぞれ電解液5,6とした。これに加え電解液1を再度使用した。比較例4-1には基本電解液を用いた。
基本電解液2に対し、化合物1、2をそれぞれ0.6質量%、0.8質量%配合し、それぞれ電解液7,8とした。また、基本電解液2に対し、比較化合物1を0.45質量%配合し、比較電解液4とした。
基本電解液に対し、化合物1を0.6質量%配合し、電解液9とした。さらに、電解液9に対しビニレンカーボネート(VC)、モノフルオロエチレンカーボネート(FEC)をそれぞれ1.0質量%配合し、それぞれ電解液10、11とした。また、基本電解液に対し、化合物2を0.8質量%配合し、電解液12とした。さらに、電解液12に対しVC、FECをそれぞれ1.0質量%配合し、それぞれ電解液13、14とした。また、基本電解液に対し、VC、FECをそれぞれ1.0質量%配合し、それぞれ比較電解液5、6とした。
同様に、基本電解液に対し化合物2のみを加えた実施例6-4においても、比較例6-1に対する特性向上効果は確認されるが、さらにVC、FECを加えた実施例6-5、6-6では、200サイクル時点でインピーダンスの増加を抑制しつつ、サイクル後容量がさらに向上した。
基本電解液3に対し、化合物1、2をそれぞれ0.6質量%、0.8質量%配合し、それぞれ電解液15,16とした。また、基本電解液3に対し、比較化合物1を0.45質量%配合し、比較電解液7とした。
基本電解液4に対し、化合物1を0.6質量%配合し、電解液17とした。さらに、電解液17にVCを1.0質量%配合し、電解液18とした。
基本電解液5に対し、化合物1を0.6質量%配合し、電解液9-1とした。
初期充放電効率、初期容量、及び初期・100サイクル後のインピーダンスはそれぞれ、その時の比較例9-1の値を100とした相対値とした。また、100サイクル後の容量は、比較例9-1の初期の値を100とした相対値とした。インピーダンスのみ相対値が小さいほど優れたものと評価され、その他は大きいほど優れたものと評価される。
実施例9-1の100サイクル後の容量は、比較例9-1に対して向上し、100サイクル後時点のインピーダンスも比較例9-1に対して低く、100サイクル後も抵抗増加を抑制し続けていることが確認された。
以上の結果から、主塩にLiFSIを用いた基本電解液5に対しても、式(1)で表される化合物を添加することにより、非水系電解液の分解が抑制され、分解物の電極上での電気化学的副反応が抑制されていることが示唆された。さらに、インピーダンスが低い状態を維持することから、主塩にLiFSIを用いた電解液組成であっても、初期的に吸着した式(1)で表される化合物の安定化機構が維持されるものと考えられる。
Claims (10)
- 非水系電解液二次電池用の非水系電解液であって、 非水溶媒及び下記式(1)で表される化合物を含有する非水系電解液。
X1及びX2はそれぞれ独立して、C、S又はPを表す。
n1、n2はそれぞれ独立して、X1 、X2がCまたはPのときは1であり、Sのときは2である。
n1はX1がCまたはPのときは1であり、Sのときは2である。
n2はX2がCまたはPのときは1であり、Sのときは2である。
Y1及びY2はそれぞれ独立して、置換基を有してもよい炭化水素基又は-OW基(Wは置換基を有してもよい炭化水素を表す。)を表す。
m1はX1がCまたはSのときは1、Pのときは2であり、m2はX2がCまたはSのときは1、Pのときは2である。
Zは、置換基を有してもよい炭化水素基、-SiV3基(Vは置換基を有してもよい炭化水素基を表す。)、有機オニウム、金属を表す。) - 前記式(1)において、X1及びX2がCであり、n1及びn2が1であり、かつm1及びm2が1であるものを含む、請求項1に記載の非水系電解液。
- 前記式(1)において、Y1及びY2がそれぞれ独立して、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基からなる群より選ばれる基であるか、又は
Wが水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基からなる群より選ばれる-OW基である、請求項1または2に記載の非水系電解液。 - 前記式(1)において、Zが水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基、からなる群より選ばれる基であるか、又は
Vが水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルケニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~6のアルキニル基、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基及び水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7~13のアリールアルキル基からなる群より選ばれる-SiV3基、水素若しくはアルカリ金属であるものを含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の非水系電解液。 - 前記式(1)で表される化合物を、0.001質量%以上10質量%以下で含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の非水系電解液。
- 電解質を含有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の非水系電解液。
- 前記非水系電解液が、更に、フッ素含有環状カーボネート、硫黄含有有機化合物、リン含有有機化合物、シアノ基を有する有機化合物、イソシアネート基を有する有機化合物、ケイ素含有化合物、芳香族化合物、炭素-炭素不飽和結合を有する環状カーボネート、フッ素非含有カルボン酸エステル、複数のエーテル結合を有する環状化合物、イソシアヌル酸骨格を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩、ホウ酸塩、シュウ酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の非水系電解液。
- 前記フッ素含有環状カーボネート、硫黄含有有機化合物、リン含有有機化合物、シアノ基を有する有機化合物、イソシアネート基を有する有機化合物、ケイ素含有化合物、芳香族化合物、炭素-炭素不飽和結合を有する環状カーボネート、フッ素非含有カルボン酸エステル、複数のエーテル結合を有する環状化合物、イソシアヌル酸骨格を有する化合物、モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩、ホウ酸塩、シュウ酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物の非水系電解液全量に対する合計含有量が、0.001質量%以上50質量%以下である、請求項7に記載の非水系電解液。
- リチウムイオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに電解質及び非水溶媒を含む非水系電解液を具備する蓄電デバイスであって、該非水系電解液が請求項1~8のいずれか1項に記載の非水系電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
- 蓄電デバイスが非水系電解液二次電池である請求項9に記載の蓄電デバイス。
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