JP7182222B2 - 白金族元素の回収方法 - Google Patents
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Description
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記水溶性高分子が、アミノ基含有(メタ)アクリレート系重合体であることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記アミノ基含有(メタ)アクリレート系重合体が、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)の単独重合体、またはN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)を含む2種以上の単量体の共重合体であることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記白金族元素が、パラジウムであることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記白金族元素が、ニトリルゴムの水素化反応に用いた白金族元素含有触媒に由来の白金族元素であることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記混合工程が、前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液と、前記チオ尿素とを予め混合することで、チオ尿素を含有する塩酸水溶液を得た後に、該チオ尿素を含有する塩酸水溶液に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を添加して混合する工程であることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記チオ尿素を含有する塩酸水溶液中における、前記チオ尿素の含有割合が、1.0~35.0重量%であることが好ましい。
本発明の白金族元素の回収方法においては、前記混合工程において、前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を添加する際に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を固体の状態で添加することが好ましい。
白金族元素が吸着した水溶性高分子から白金族元素を回収する方法であって、
0.25~31.50重量%の塩酸を含有する塩酸水溶液を準備する準備工程と、
前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液と、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子とをチオ尿素の存在下で、1.5時間以上混合する混合工程とを備え、
前記混合工程における混合液中の、前記チオ尿素の含有割合を0.5~20.0重量%、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子の含有割合を16~72重量%として混合を行うものである。
まず、本発明の回収方法において、回収の対象となる白金族元素について説明する。
本発明の回収方法において、回収の対象となる白金族元素としては、特に限定されないが、ニトリルゴムなどの共役ジエン系ゴム中に含まれる炭素-炭素二重結合を水素化することで、水素化ニトリルゴムなどの水素化共役ジエン系ゴムを得る際に用いられる、白金族元素含有触媒に由来の白金族元素などが挙げられる。このような共役ジエン系ゴムの水素化反応の一例として、ニトリルゴムの水素化反応を例示して、以下、説明する。
次いで、本発明の回収方法において用いる、白金族元素が吸着した水溶性高分子について説明する。
本発明の回収方法において用いる、白金族元素が吸着した水溶性高分子としては、特に限定されないが、たとえば、上記のような白金族元素含有触媒を使用してニトリルゴムの水素化を行った際に得られる、水素化ニトリルゴムの水溶性有機溶媒溶液から、白金族元素含有触媒に由来の白金族元素を、その回収や再利用のために、水溶性高分子に吸着させたものが好適に挙げられる。
そして、本発明の白金族元素の回収方法は、上述した白金族元素が吸着した水溶性高分子から、白金族元素を回収する方法である。具体的には、本発明の白金族元素の回収方法においては、白金族元素が吸着した水溶性高分子と、塩酸水溶液とを、チオ尿素の存在下において、混合するものであり、これにより、白金族元素が吸着した水溶性高分子から、白金族元素を回収するものである。
(水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の製造)
反応器に、オレイン酸カリウム2部、イオン交換水180部、アクリロニトリル37部、およびt-ドデシルメルカプタン0.5部を、この順に仕込んだ。次いで、反応器内部を窒素で置換した後、ブタジエン63部を添加し、反応器を10℃に冷却して、クメンハイドロパーオキサイド0.01部、および硫酸第一鉄0.01部を添加した。次いで、反応器を10℃に保ったまま内容物を16時間攪拌した。その後、反応器内へ10重量%のハイドロキノン水溶液を添加して重合反応を停止させた後、重合反応液から未反応の単量体を除去することで、アクリロニトリル-ブタジエン共重合体のラテックスを得た。重合転化率は90%であった。
(水溶性高分子の製造)
反応器に、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)10部、イオン交換水37部を仕込み、次いで、反応器内部を窒素で置換した後、反応器を75℃に加温して、ペルオキソ二硫酸アンモニウム0.35部を添加した。次いで、反応器を75℃に保ったまま内容物を1時間攪拌した。得られた高分子水溶液をアセトン中へ滴下し、重合体を析出させた後、アセトン中から重合体を分取してアセトン洗浄を行った後、50℃で減圧乾燥することにより固体状の水溶性高分子(ポリ(N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート))を得た。得られた水溶性高分子について、GPC測定により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、重量平均分子量(Mw)は650,000であった。そして、得られた水溶性高分子1部をイオン交換水10部に溶かして水溶性高分子の水溶液(水溶性高分子の濃度:9.1重量%)を得た。
(水溶性高分子を用いた、水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離)
製造例1で得られた、ろ過後の水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液を一部採取し、これをバイアルに移し、水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の濃度が8重量%となるように、アセトンを添加して濃度調整を行った後、水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体100部に対して、製造例2で得られた水溶性高分子の水溶液25部を添加した。次いで、振とう器(商品名「RECIPRO SHAKER SR-1」、タイテック社製)を使用して、25℃、100rpmの条件にて、24時間攪拌を行った。そして、24時間の撹拌により、水溶性高分子は固体となって沈降した。次いで、ろ過を行うことにより、パラジウムを吸着させた水溶性高分子を得た。そして、得られた固形状の水溶性高分子について、原子吸光測定により、水溶性高分子中のパラジウム量を測定したところ、パラジウム量は543重量ppmであった。
(パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収)
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度16.6重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。得られたチオ尿素含有塩酸水溶液100部に、参考例1において得られた、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子100部投入し、次いで、振とう器(商品名「RECIPRO SHAKER SR-1」、タイテック社製)を使用して、25℃、120rpmの条件にて4時間撹拌を行った。その後、攪拌後の混合液を、等量以上のアセトンに投入し、振とう器(商品名「RECIPRO SHAKER SR-1」、タイテック社製)を使用して撹拌し、ろ過をすることで、水溶性高分子の沈殿物を得た。得られた固形状の水溶性高分子について、原子吸光測定により、水溶性高分子中のパラジウム量を測定したところ、パラジウム量は16.4重量ppmまで減少していた。また、ろ過により、回収された水溶性高分子の沈殿物の量は、99.2部であり、水溶性高分子の回収率(水溶性高分子の回収率(重量%)=(回収された水溶性高分子の沈殿物の量÷チオ尿素含有塩酸水溶液中に投入した水溶性高分子の量)×100)は99.2重量%であった。
そして、回収された水溶性高分子の沈殿物1部を、再度、イオン交換水10部に溶かして水溶性高分子の水溶液(水溶性高分子の濃度:9.1重量%)とし、上述した参考例1と同様にして、水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離操作を行った。その結果、得られた固形状の水溶性高分子について、原子吸光測定により、水溶性高分子中のパラジウム量を測定したところ、パラジウム量は528.1重量ppmであり、上記にて回収操作を経た、水溶性高分子によれば、水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離操作に、好適に再利用できるものであった。
塩酸濃度16.6重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部に対する、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子の投入量を50部に変更したこと、および、振とう器を使用した攪拌時間を2時間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、およびチオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)を、イオン交換水にて希釈し、塩酸濃度30.9重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度30.9重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度0.4重量%、チオ尿素濃度7.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度0.4重量%、チオ尿素濃度7.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度15.4重量%、チオ尿素濃度32.0重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度15.4重量%、チオ尿素濃度32.0重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
塩酸濃度16.6重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部に対する、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子の投入量を25部に変更した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
塩酸濃度16.6重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部に対する、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子の投入量を185部に変更した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
参考例1において得られた、パラジウムを吸着させた水溶性高分子100部をイオン交換水77.65部に溶解し、水溶性高分子の水溶液を得た。得られた水溶性高分子の水溶液177.65部に、濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)18.9部、およびチオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)3.45部を添加した以外は、実施例1と同様にして、振とう器による混合等の操作を行うことで、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」を行った。そして、実施例1と同様に、このような「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
振とう器を使用した攪拌時間を1時間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度32.3重量%、チオ尿素濃度6.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度32.3重量%、チオ尿素濃度6.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からのパラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からのパラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度33.6重量%、チオ尿素濃度6.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度33.6重量%、チオ尿素濃度6.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度0.2重量%、チオ尿素濃度7.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度0.2重量%、チオ尿素濃度7.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度0.7重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度0.7重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
濃度12mol/Lの市販の塩酸水溶液(和光純薬社製、試薬特級)、チオ尿素(和光純薬社製、試薬特級)、およびイオン交換水を用いて、塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度0.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液を得た。そして、上記にて調製した塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度0.4重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部に対する、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子の投入量を17部に変更した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
塩酸濃度16.9重量%、チオ尿素濃度6.9重量%のチオ尿素含有塩酸水溶液100部に対する、パラジウムを吸着させた固体状の水溶性高分子の投入量を300部に変更した以外は、実施例1と同様にして、「パラジウムを吸着させた水溶性高分子からの、パラジウムの回収」および「水素化アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の溶液からの、パラジウムの分離」の各操作を合計3回繰り返し行った。1回目、2回目、3回目における、各結果を表1に示す。
また、塩酸水溶液と、白金族元素が吸着した水溶性高分子とをチオ尿素の存在下で混合する際における、混合時間が短すぎる場合や、予め調製する塩酸水溶液中における塩酸濃度が低すぎる場合、さらには、チオ尿素の濃度が低すぎる場合には、水溶性高分子中のパラジウム残留量が高くなり、水溶性高分子からのパラジウムの回収効率に劣る結果となった(比較例2,5,6,7)。
さらに、塩酸水溶液と、白金族元素が吸着した水溶性高分子とを、チオ尿素の存在下で混合する際における、白金族元素が吸着した水溶性高分子の含有割合が低すぎる場合には、水溶性高分子の回収率が低くなる結果となった(比較例8)。
また、塩酸水溶液と、白金族元素が吸着した水溶性高分子とを、チオ尿素の存在下で混合する際における、白金族元素が吸着した水溶性高分子の含有割合が高すぎる場合には、水溶性高分子中のパラジウム残留量が高くなり、水溶性高分子からのパラジウムの回収効率に劣る結果となった(比較例9)。
Claims (9)
- 白金族元素が吸着した水溶性高分子から白金族元素を回収する方法であって、
0.25~31.50重量%の塩酸を含有する塩酸水溶液を準備する準備工程と、
前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液と、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子とをチオ尿素の存在下で、1.5時間以上混合する混合工程とを備え、
前記混合工程における混合液中の、前記チオ尿素の含有割合を0.5~20.0重量%、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子の含有割合を16~72重量%として混合を行う白金族元素の回収方法。 - 前記混合工程における混合液中の、前記塩酸の含有割合を1.0~16.0重量%とする請求項1に記載の白金族元素の回収方法。
- 前記水溶性高分子が、アミノ基含有(メタ)アクリレート系重合体である請求項1または2に記載の白金族元素の回収方法。
- 前記アミノ基含有(メタ)アクリレート系重合体が、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)の単独重合体、またはN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)を含む2種以上の単量体の共重合体である請求項3に記載の白金族元素の回収方法。
- 前記白金族元素が、パラジウムである請求項1~4のいずれかに記載の白金族元素の回収方法。
- 前記白金族元素が、ニトリルゴムの水素化反応に用いた白金族元素含有触媒に由来の白金族元素である、請求項1~5のいずれかに記載の白金族元素の回収方法。
- 前記混合工程が、前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液と、前記チオ尿素とを予め混合することで、チオ尿素を含有する塩酸水溶液を得た後に、該チオ尿素を含有する塩酸水溶液に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を添加して混合する工程である請求項1~6のいずれかに記載の白金族元素の回収方法。
- 前記チオ尿素を含有する塩酸水溶液中における、前記チオ尿素の含有割合が、1.0~35.0重量%である請求項7に記載の白金族元素の回収方法。
- 前記混合工程において、前記準備工程において準備した前記塩酸水溶液に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を添加する際に、前記白金族元素が吸着した水溶性高分子を固体の状態で添加する請求項1~8のいずれかに記載の白金族元素の回収方法。
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