JP7153018B2 - Ionic/ポリイミド膜の製造 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年8月5日出願の米国仮出願第62/371,622号の優先権を主張し、この出願はそのまま全体が本明細書中参照として援用される。
本発明は、航空宇宙局(NASA)により授与された委託書第NNX13AN15A号の下、国からの支援によりなされた。政府は、発明に一定の権利を有する。
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;式中、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立してアリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリ(アミド酸)とを混合すること、
それにより、ポリ(アミド酸)ブレンドを作製すること;ならびに(b)ポリ(アミド酸)ブレンドを環化させることを含む。
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリ(アミド酸)を含む。
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリイミドを含む。
本明細書中使用される場合、化合物の命名は、有機化合物も含めて、一般的名称、IUPAC、IUBMB、またはCASの推奨する命名法を用いて名付けることができる。1つまたは複数の立体化学特徴が存在する場合、立体化学に関するカーン・インゴルド・プレローグ則を用いて、立体化学的優先順位、E/Z特定などを指定することができる。当業者なら、名前がわかれば、命名の慣例を用いて体系的に簡略化された化合物構造により、またはCHEMDRAW(商標)(Cambridgesoft Corporation、U.S.A.)などの市販されているソフトウェアなどにより、化合物の構造を容易に確認することができる。
イオン導電性高分子(EAP)とは、電気刺激が加えられた場合に寸法または形状に変化を示す高分子である。これらEAPは、導電性表面上にある金属とともに複合体を形成し、電気刺激を受けたときに、巨大な力を維持しながら大きな屈曲変形を起こす。EAPの例として、イオン導電性高分子ゲル、誘電性エラストマー、カーボンナノチューブフィルム、及びイオン導電性高分子・金属複合体(IPMC)が挙げられるが、これらに限定されない。
1つの態様において、開示されるのはポリ(アミド酸)ブレンドであり、これは、以下:(a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択される、イオン導電性高分子;ならびに(b)以下から選択される式:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下:
の式で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
により表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリ(アミド酸)を含む。
1つの態様において、開示されるポリ(アミド酸)ブレンドは、全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択される、イオン導電性高分子を含む。
1つの態様において、開示されるポリ(アミド酸)ブレンドは、以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下:
の式で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;式中、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリ(アミド酸)を含む。
1つの態様において、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択される。
1つの態様において、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択される。
1つの態様において、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される。さらなる態様において、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、水素である。
1つの態様において、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される。さらなる態様において、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、水素である。
1つの態様において、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換される。さらなる態様において、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、または2つの基で置換される。なおさらなる態様において、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから選択される0または1つの基で置換される。なおさらなる態様において、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから選択される基で一置換されている。なおさらなる態様において、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつ無置換である。
1つの態様において、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換される。さらなる態様において、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、または2つの基で置換される。なおさらなる態様において、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから選択される0または1つの基で置換される。なおさらなる態様において、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから選択される基で一置換されている。なおさらなる態様において、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつ無置換である。
1つの態様において、開示されるのは、ポリイミドブレンドであり、これは、以下:(a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択されるイオン導電性高分子;ならびに(b)以下の式:
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;式中、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリイミドを含む。
1つの態様において、開示されるポリイミドブレンドは、以下の式:
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され、
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;式中、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリイミドを含む。
様々な態様において、開示されるイオン交換膜は、膜の優れた機能を提供する様々な特性を有することができ、そのような特性として、改善された貯蔵弾性率、優れた弾性率、低下した減衰性、及び優れた表面抵抗が挙げられる。同じく当然のことながら、膜は、他の特性も有する。
1つの態様において、本発明は、ポリイミドブレンドの作製方法に関し、本方法は、(a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択されるイオン導電性高分子と、以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を有し、
式中、nは、1より大きい整数であり;式中、mは、0または1であり;式中、Aは、-Ar1-及び以下の式:
で表される構造から選択され;
式中、Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;式中、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;式中、Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;式中、Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;ならびに、式中、R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ有するポリ(アミド酸)とを混合すること、
それにより、ポリ(アミド酸)ブレンドを作製すること;ならびに(b)ポリ(アミド酸)ブレンドを環化することを含む。
当業者に、本明細書中特許請求される化合物、組成物、物品、装置、及び/または方法がどのように作製及び評価されるかを完全に開示及び説明するために、以下の実施例を記載するが、それらは純粋に本発明の例示を意図しており、本発明者らが本発明であるとする範囲を限定することを意図しない。数字(例えば、量、温度など)に関して正確さを確保する努力がなされたものの、多少の誤差及び偏差は考慮しなければならない。特に記載がない限り、部は重量部であり、温度は、℃単位であるか周辺温度であり、圧は、大気圧であるか大気圧付近である。
ポリ(ピロメリット酸二無水物-コ-4,4’-オキシジアニリン)、アミド酸溶液(NMP/芳香族炭化水素(80%/20%溶媒比)中、11重量%±5重量%)は、Sigma-Aldrichから購入した。アルコール系ナフィオン分散液(5重量%)及びNMPは、それぞれ、DuPont(商標)及びTCIから購入し、ブレンド膜の調製に使用した。テトラアンミン白金(II)クロリド水和物(Pt(NH3)4Cl2・xH2O)、水酸化アンモニウム(NH4OH)、及び水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)は、Sigma-Aldrichから購入し、白金メッキに使用した。ヒドラジン一水和物(H2NNH2・H2O)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(H2NOH・HCl)は、Sigma-Aldrichから購入し、還元剤として使用した。塩化リチウム(LiCl)は、Sigma-Aldrichから購入した。脱イオン(D.I.)水は、膜の洗浄及びIPMCの調製に使用した。
ナフィオン膜は、ナフィオン分散液(5重量%、d:0.87g/mL)30mLを、ポリスチレン型(r=3.0cm、深さ1.9)中50℃で一晩、溶液流延することにより作製した。PI膜は、ポリ(ピロメリット酸二無水物-コ-4,4’-オキシジアニリン)、アミド酸溶液(NMP/芳香族炭化水素(80%/20%溶媒比)中11重量%±5重量%、d:1.066g/mL)12mLを、アルミニウム箔型(r=2.3cm、深さ1.27cm)中85℃で一晩、溶液流延することにより作製した。
表1.
表面積を増やすことにより、より多くの白金粒子を内側表面に堆積させることを目的として、膜に紙やすり(800/1000番)でやすりがけした。やすりがけは、高分子と電極の接触面積を増加させるのにも役立つ。やすりがけは、IPMCの屈曲方向に対して垂直な方向で行う必要がある。やすりがけ後、全ての膜を洗浄して不純物を除去してから、一次メッキ処理を行った。膜を、3重量%のH2O2溶液中70℃で40分間、1MのH2SO4水溶液中60℃で40分間、D.I.水中70℃で40分間、1MのH2SO4水溶液中60℃で40分間、洗浄し、続いてD.I.水中40℃で40分間洗浄した。
表2.
フーリエ変換赤外吸収スペクトルは、IRTracer-100(Shimadzu)に減衰全反射(ATR)用アクセサリ(MIRacleTM、PIKE Technologies)を装備したものを使用して測定し、膜の化学構造を特性決定した。
熱特性を、TGA(Q500、TA instruments)により調べた。特性決定は、室温で、窒素雰囲気下、10℃/分の加熱速度で行った。図5A及び図5Bに示すとおり、PI膜は、最高550℃まで安定である。PI膜は、550~600℃付近で、識別可能な熱分解を示す。また、TGA微分曲線は、315℃に幅広い転移ピーク及び572℃に鋭い転移ピークを示し、分解後の重量減少合計は38%である。ナフィオン膜は、325~380℃及び420~570℃付近に大きな重量減少段階を示す。TGA微分曲線は、360℃及び462℃に2つの鋭い転移ピークを示し、分解後の重量減少合計は92%である。
ナフィオン117、NPI-6、NPI-12、及びPI膜で、Pyris Diamond DMAを用いた動的機械分析を行った。NPI-18及びNPI-30は、膜の硬さを理由に、DMAを測定しなかった。DMAは、材料の粘弾性特性を理解するのに重要である。試料を、0.5cm×2.5cmに切断した。DMAのテンションを設定し、試料を、異なる周波数で振動させた(0.01、0.02、0.05、0.1、0.2、0.5、1、2、5、10、20Hz)。測定された貯蔵弾性率、損失弾性率、及びタンジェントデルタを、それぞれ図6A~Cに示す。上昇及び減少傾向をはっきり示させるため、試料の10Hzでの貯蔵弾性率、損失弾性率、及びtanδを、図6Dに示す。10Hzでは、膜中のPI含有量が増加するにつれて、貯蔵弾性率(E’)は、0.1563(ナフィオン)から、0.5723(NPI-6)へ、1.619(NPI-12)へ、そして2.430GPa(PI)へと上昇した(図6A)。損失弾性率(E’’)の場合、わずかな変化しかなかった:0.0432(ナフィオン)、0.1252(NPI-6)、0.2343(NPI-12)、及び0.1366GPa(PI)(図6B)。したがって、減衰特性(tanδ=E’’/E’)(Chen et al. (2005) Journal of Biomechanics 38: 959-963;Bashaiwoldu et al. (2004) International Journal of Pharmaceutics 269: 329-342;Xie et al. (2004) Journal of Macromolecular Science B 43:805-817)は、PI含有量が増加するにつれて、0.2799(ナフィオン)から、0.2191(NPI-6)へ、0.1448(NPI-12)へ、そして0.0562(PI)へと低下した(図6C)。PI含有量の関数としての、E’、E’’、及びtanδの傾向は、図6Dではっきり示された。理論に固執するつもりはないが、材料の弾性特性を表す貯蔵弾性率は、PI含有量を増加させることにより、上昇させることができる。一方で、粘性特性を表す損失弾性率は、PIが12%になるまで目立った影響を受けず、PIが12%になると、減衰特性の低下がもたらされた。限定的であるものの、機械的特性の選択的調整を、このように単純な物理的ブレンドにより達成することが可能である。なお、PI含有量がさらに高いブレンドのDMA分析は、試料の硬さを理由に行わなかった。
図7A~Dに示すとおり、IPMCの断面形態及び膜厚を、SEM(TM3030、Hitachi)を用いて15kVで測定した。試料を、エポキシで成形し、慎重に研磨し、そしてPtでスパッタコーティングした。溶液流延によるナフィオン、NPI-6、NPI-12、NPI-18、及びNPI-30を基にIPMCを製造した後、表面電極抵抗を、2点プローブ法で測定した。表2に示すとおり、溶液流延によるナフィオン、NPI-6、及びNPI-12は、高い表面電極抵抗(4.7~20.2Ω/cm)を示した。表面電極抵抗が高くなるほどIPMCの作動能力が低くなることが、実験的に実証されているため(Shahinpoor and Kim (2000) Smart Mater. Struct. 9: 543-551)、作動試験は、二次無電解メッキ後に2.0Ω/cm未満の表面抵抗(1.1~1.5Ω/cm)となったNPI-18及びNPI-30 IPMCアクチュエータでのみ行った。この表面抵抗は、本発明者らの先行研究と比べて適切な値である。溶液流延によるナフィオンを用いたIPMCの表面抵抗は高すぎたため、本発明者らは、表面抵抗が2.0Ω/cm未満(1.3~1.7Ω/cm)となったナフィオン-117系IPMCを調製し、ナフィオン117系IPMCとNPI-18系IPMCの作動性能を比較した。
調製したIPMCの変位及び発生力を含む電気機械的応答を、シグナル発生装置(FG-7002C、EZ digital)、電力増幅器(LVC-608、AE Techron)、DC電源(CPS250、Tektronix)、及びDAQ(SCB-68、National Instruments)で構成される試験装置で、0.5×2.5cmの試料を用いて、レーザー変位センサー(optoNCDT-1401、Micro-Epsilon)及びロードセル(GSO-30、Transducer Techniques)により測定した。IPMCを、水中で、片持ち配置で把持し自由長は2.2cmとした。変位を、クランプ接点から2.0cm離れた位置でモニタリングした。電圧、電流、及び変位(または発生力)応答を、データ取得システム(LabView 8、National Instruments)を用いて記録した。
という関係を用いて、変位(δ)から変換した。式中、tは、IPMCの厚さであり、Lは、自由長である。
発生力は、変位0でIPMCの先端で形成される電気機械的力を表すが、この力を、駆動電圧3V、DC下で測定した。図10は、ナフィオン117及びNPI-18アクチュエータについて経時的に測定された典型的な発生力応答を示す。ナフィオン117及びNPI-18の発生力の最大値は、1.84秒で6.86mNa及び1.47秒で5.93mNと測定された。NPI-18の発生力の低下は、PIがナフィオンに組み込まれて剛性が上昇したことによると思われる。発生力は、15%未満だけ減少し、応答時間も20%減少する。PIをブレンドすることによりアクチュエータの応答時間をより速くすることは重要であるものの、それに伴って発生力が低下することもIPMCアクチュエータの製造において考慮しなければならない。
Kim S J, Pugal D, Wong J, Kim K J and Yim W 2014 A bio-inspired multi degree of freedom actuator based on a novel cylindrical ionic polymer-metal composite material Robotics and Autonomous Systems 62 53-60.
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕ポリイミドブレンドの作製方法であって、
a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択されるイオン性高分子と、以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を含み、
nは、1より大きい整数であり;
mは、0または1であり;
Aは、-Ar 1 -及び以下の式で:
表される構造から選択され;
Zは、存在する場合、O、NR 3 、CR 4a R 4b 、CO、及びSO 2 から選択され;
ここで、R 3 、R 4a 、及びR 4b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;
Ar 1 は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Ar 2 及びAr 3 はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Qは、存在する場合、O、NR 1 、SO、SO 2 、C(O)、及びCR 2a R 2b から選択され;
R 1 、R 2a 、及びR 2b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリ(アミド酸)とを混合し、それにより、ポリ(アミド酸)ブレンドを作製する工程;ならびに
b)前記ポリ(アミド酸)ブレンドを環化する工程
を含む、方法。
〔2〕前記イオン性高分子が、ナフィオンである、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕nが、10,000より大きい、前記〔1〕に記載の方法。
〔4〕前記ポリ(アミド酸)が、以下の式:
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔5〕前記ポリ(アミド酸)が、以下:
の式で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔6〕前記ポリ(アミド酸)が、以下:
の構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔7〕前記ポリ(アミド酸)が、以下:
の構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔8〕前記ポリ(アミド酸)が、溶液で存在する、前記〔1〕に記載の方法。
〔9〕前記ポリ(アミド酸)溶液が、約20重量%~約50重量%の量で存在する、前記〔7〕に記載の方法。
〔10〕前記ポリ(アミド酸)溶液が、非プロトン極性溶媒を含む、前記〔7〕に記載の方法。
〔11〕前記非プロトン極性溶媒が、N,N-ジメチルホルムアミド及びN-メチル-2-ピロリドンから選択される、前記〔10〕に記載の方法。
〔12〕前記非プロトン極性溶媒が、前記ポリ(アミド酸)溶液の約95重量%~約99重量%の量で存在する、前記〔10〕に記載の方法。
〔13〕前記非プロトン極性溶媒が、前記ポリ(アミド酸)溶液の約95重量%の量で存在する、前記〔10〕に記載の方法。
〔14〕前記イオン性高分子が、溶液で存在し、かつ前記ポリ(アミド酸)が、溶液で存在し、かつ前記イオン性高分子及び前記ポリ(アミド酸)が、合わせて、約0.01g/mL~約6g/mLの濃度である、前記〔1〕に記載の方法。
〔15〕前記イオン性高分子が、溶液で存在し、かつ前記ポリ(アミド酸)が、溶液で存在し、かつ前記イオン性高分子及び前記ポリ(アミド酸)が、合わせて、約0.03g/mL~約6g/mLの濃度である、前記〔1〕に記載の方法。
〔16〕混合工程が、ブレンド法である、前記〔1〕に記載の方法。
〔17〕混合工程が、溶液流延法である、前記〔1〕に記載の方法。
〔18〕溶液流延法が、約50℃~約100℃の温度で行われる、前記〔17〕に記載の方法。
〔19〕溶液流延法が、約40℃~約90℃の温度で行われる、前記〔17〕に記載の方法。
〔20〕環化工程が、熱を介するものである、前記〔1〕に記載の方法。
〔21〕前記熱が、約180℃~約250℃の温度で加えられる、前記〔20〕に記載の方法。
〔22〕前記熱が、約12時間~約36時間加えられる、前記〔20〕に記載の方法。
〔23〕前記熱が、真空、窒素、またはヘリウム下で加えられる、前記〔20〕に記載の方法。
〔24〕前記ポリイミドブレンドが、以下の式:
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリイミドを含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔25〕前記ポリイミドが、以下の式:
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔24〕に記載の方法。
〔26〕前記ポリイミドが、以下の式:
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔24〕に記載の方法。
〔27〕前記ポリイミドが、以下の構造:
を有する残基を少なくとも1つ含む、前記〔24〕に記載の方法。
〔28〕前記ポリイミドが、約6重量%~約30重量%の量で存在する、前記〔24〕に記載の方法。
〔29〕前記ポリイミドが、約18重量%~約20重量%の量で存在する、前記〔24〕に記載の方法。
〔30〕前記ポリイミドブレンド上に金属電極をメッキする工程をさらに含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔31〕前記金属が、Ptである、前記〔30〕に記載の方法。
〔32〕前記ポリイミドブレンドで高分子膜の少なくとも1表面を修飾する工程をさらに含む、前記〔30〕に記載の方法。
〔33〕修飾工程が、接着剤によるものである、前記〔32〕に記載の方法。
〔34〕修飾工程が、前記表面を前記ポリイミドブレンドでコーティングする工程を含む、前記〔32〕に記載の方法。
〔35〕修飾工程が、前記表面を光源に曝す工程を含む、前記〔32〕に記載の方法。
〔36〕前記ポリイミドブレンドで高分子膜の少なくとも1表面を修飾する工程をさらにを含む、前記〔1〕に記載の方法。
〔37〕修飾工程が、共有結合によるものである、前記〔36〕に記載の方法。
〔38〕修飾工程が、前記表面を前記ポリイミドブレンドでコーティングする工程を含む、前記〔36〕に記載の方法。
〔39〕修飾工程が、前記表面を光源に曝す工程を含む、前記〔36〕に記載の方法。
〔40〕ポリ(アミド酸)ブレンドであって、
a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択されるイオン性高分子;ならびに
b)以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を含み、
nは、1より大きい整数であり;
mは、0または1であり;
Aは、-Ar 1 -及び以下の式:
で表される構造から選択され;
Zは、存在する場合、O、NR 3 、CR 4a R 4b 、CO、及びSO 2 から選択され;
ここで、R 3 、R 4a 、及びR 4b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;
Ar 1 は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Ar 2 及びAr 3 はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Qは、存在する場合、O、NR 1 、SO、SO 2 、C(O)、及びCR 2a R 2b から選択され;
R 1 、R 2a 、及びR 2b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリ(アミド酸)を含む、ポリ(アミド酸)ブレンド。
〔41〕ポリイミドブレンドであって、
a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びナフィオンから選択されるイオン性高分子;ならびに
b)以下の式:
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を含み、
nは、1より大きい整数であり;
mは、0または1であり;
Aは、-Ar 1 -及び以下の式:
で表される構造から選択され;
Zは、存在する場合、O、NR 3 、CR 4a R 4b 、CO、及びSO 2 から選択され;
ここで、R 3 、R 4a 、及びR 4b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;
Ar 1 は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Ar 2 及びAr 3 はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH 2 、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Qは、存在する場合、O、NR 1 、SO、SO 2 、C(O)、及びCR 2a R 2b から選択され;
R 1 、R 2a 、及びR 2b はそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
で表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリイミドを含む、ポリイミドブレンド。
Claims (10)
- ポリイミドブレンドを含む膜の作製方法であって、
a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びテトラフルオロエチレン-ペルフルオロ-3,6-ジオキサ-4-メチル-7-オクテンスルホン酸コポリマーから選択される高分子と、以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を含み、
nは、1より大きい整数であり;
mは、0または1であり;
Aは、-Ar1-及び以下の式で:
表される構造から選択され;
Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;
ここで、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;
Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;
R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリ(アミド酸)とを混合し、それにより、ポリ(アミド酸)ブレンドを作製する工程;
b)前記ポリ(アミド酸)ブレンドを環化する工程;ならびに
c)前記ポリイミドブレンド上に金属電極をメッキする工程を含む、方法。 - 前記金属が、Ptである、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリイミドブレンドで高分子膜の少なくとも1表面を修飾する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 修飾工程が、接着剤によるものである、請求項3に記載の方法。
- 修飾工程が、前記表面を前記ポリイミドブレンドでコーティングする工程を含む、請求項3に記載の方法。
- 修飾工程が、前記表面を光源に曝す工程を含む、請求項3に記載の方法。
- ポリイミドブレンドを含む膜の作製方法であって、
a)全フッ素置換アイオノマー膜、ポリ(アクリル酸)塩、スルホン化ポリスチレン、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンチオエーテルスルホン)、架橋ポリ(スチレン-ran-エチレン)、スルホン化ポリ(スチレン-b-エチレン-コ-ブチレン-b-スチレン)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-アクリル酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-2-アシルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸)、ポリ(フルオロアルキルメタクリラート-コ-スルホン酸-コ-2-ヒドロキシエチルメタクリラート)、ポリ(ビニリデン-g-スルホン化N-エチレンカルバゾール)、ポリ(ビニリデンフルオリド-コ-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(エチレン-コ-テトラフルオロエチレン)、及びテトラフルオロエチレン-ペルフルオロ-3,6-ジオキサ-4-メチル-7-オクテンスルホン酸コポリマーから選択される高分子と、以下:
及び
(式中、
は、以下:
から選択される式により表される構造を含み、
nは、1より大きい整数であり;
mは、0または1であり;
Aは、-Ar1-及び以下の式で:
表される構造から選択され;
Zは、存在する場合、O、NR3、CR4aR4b、CO、及びSO2から選択され;
ここで、R3、R4a、及びR4bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択され;
Ar1は、存在する場合、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Ar2及びAr3はそれぞれ、存在する場合、独立して、アリール、五員ヘテロアリール、及び六員ヘテロアリールから選択され、かつハロゲン、-OH、-CN、-NH2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、及びC1-C4アルコキシから独立して選択される0、1、2、または3つの基で置換され;
Qは、存在する場合、O、NR1、SO、SO2、C(O)、及びCR2aR2bから選択され;
R1、R2a、及びR2bはそれぞれ、存在する場合、独立して、水素、C1-C4アルキル、及びC1-C4ハロアルキルから選択される)
から選択される式により表される構造を有する残基を少なくとも1つ含むポリ(アミド酸)とを混合し、それにより、ポリ(アミド酸)ブレンドを作製する工程;
b)前記ポリ(アミド酸)ブレンドを環化する工程;ならびに
c)前記ポリイミドブレンドで高分子膜の少なくとも1表面を修飾する工程
を含む、方法。 - 修飾工程が、共有結合によるものである、請求項7に記載の方法。
- 修飾工程が、前記表面を前記ポリイミドブレンドでコーティングする工程を含む、請求項7に記載の方法。
- 修飾工程が、前記表面を光源に曝す工程を含む、請求項7に記載の方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005336475A (ja) | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 複合プロトン交換膜 |
JP2005350658A (ja) | 2004-05-10 | 2005-12-22 | Toray Ind Inc | 高分子電解質材、ならびにそれを用いた高分子電解質膜、膜電極複合体および高分子電解質型燃料電池 |
JP2007035315A (ja) | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Toyobo Co Ltd | 複合高分子電解質、複合高分子電解質膜の製造方法および燃料電池 |
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---|---|---|---|---|
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US7550216B2 (en) * | 1999-03-03 | 2009-06-23 | Foster-Miller, Inc. | Composite solid polymer electrolyte membranes |
US20070231588A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Karthikeyan Kanakarajan | Capacitive polyimide laminate |
KR101537638B1 (ko) * | 2010-05-18 | 2015-07-17 | 삼성전자 주식회사 | 그라펜 박막을 이용한 수지의 도금 방법 |
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---|---|---|---|---|
JP2005336475A (ja) | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 複合プロトン交換膜 |
JP2005350658A (ja) | 2004-05-10 | 2005-12-22 | Toray Ind Inc | 高分子電解質材、ならびにそれを用いた高分子電解質膜、膜電極複合体および高分子電解質型燃料電池 |
JP2007035315A (ja) | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Toyobo Co Ltd | 複合高分子電解質、複合高分子電解質膜の製造方法および燃料電池 |
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