JP7138764B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年7月25日付け韓国特許出願第10-2018-0086342号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
本出願は、接着剤組成物に関する。
前記構成(a)~(d)を全部含む場合、本出願の接着剤組成物に使用されるエポキシ樹脂の具体的な構造は、特に制限されない。例えば、前記エポキシ樹脂は、飽和または不飽和基を有するエポキシ樹脂であり得、環式構造または非環式構造を含むエポキシ樹脂でありうる。また、本出願に使用されるエポキシ樹脂の具体的な種類も、特に制限されない。例えば、前記エポキシ樹脂は、ビスフェノールA系やビスフェノールF系のようなビスフェノール系エポキシ樹脂;ノボラック系エポキシ樹脂;またはオキサゾリドン含有エポキシ樹脂などを含むことができる。
本出願で使用されるウレタン樹脂は、ポリテトラヒドロフラン由来の単位を有する変性ウレタン樹脂であって、以下に説明されるように、ウレタン樹脂の末端であるイソシアネート基のうち少なくとも一つが所定の化合物で終結した構造(キャッピング構造)を有することができる。
一例において、前記ポリテトラヒドロフランの重量平均分子量Mwは、500以上でありうる。本出願で「重量平均分子量Mw」は、GPCで測定したポリスチレン換算分子量でありうる。例えば、前記ポリテトラヒドロフランの重量平均分子量は、550以上、600以上、650以上、700以上、750以上、800以上または850以上でありうる。一例において、前記ポリテトラヒドロフランの重量平均分子量の上限は、4,000以下であり得る。具体的に、前記ポリテトラヒドロフランの重量平均分子量は、3,000以下または2,000以下であり得、より具体的には、1,500以下、1,400以下、1,300以下または1,200以下でありうる。
前記接着剤組成物は、1次粒子形態のコアシェルラバーが2以上凝集した2次粒子形態のコアシェルラバーを含む。
(D90-D10)/(D50)
前記接着剤組成物は、約80℃以上または約100℃以上の温度で硬化し得るように所定の硬化剤を含むことができる。前記温度範囲で硬化が起こることができると、硬化剤の種類は、特に制限されない。例えば、硬化剤としては、ジシアンジアミド、メラミン、ジアリルメラミン、グアナミン(例:アセトグアナミン、ベンゾグアナミン)、アミノトリアゾール(3-アミノ-1,2,4トリアゾール)、ヒドラジッド(アジピン酸ジヒドラジド、ステアリン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド)、シアノアセトアミドまたは芳香族ポリアミン(例:ジアミノジフェニルスルホン)等が使用され得る。
前記接着剤組成物は、硬化剤による硬化反応の速度および温度を調節するために触媒を含むことができる。触媒の種類は、特に制限されず、公知の多様な種類の触媒が適切に使用され得る。
*製造例1:コアシェルラバー集合体の製造
第1段階(Coreの製造):イオン交換水70重量部、単量体である1,3ブタジエン60重量部、乳化剤であるナトリウムドデシルベンゼンスルホネート1.0重量部、炭酸カルシウム0.85重量部、3級ドデシルメルカプタン0.28重量部、開始剤である過硫酸カリウム0.28重量部を窒素置換された重合反応器に投入し、75℃で重合転換率が30~40%である時点まで反応させた。以後、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート0.3重量部を投入し、1.3ブタジエン20重量部をさらに投入し、80℃まで昇温して重合転換率が95%である時点で反応を終了した。製造された重合体のラテックスゲルの含量は、73%であった。この際、ラテックスゲルの含量は、ゴムラテックスを薄い酸や金属塩を利用して凝固させた後に洗浄し、60℃の真空オーブンで24時間の間乾燥させ、得られたゴム1gをトルエン100gに入れて48時間の間室温の暗室で保管した後、ゾルとゲルを分離して測定した。
窒素置換された重合反応器にOH当量が500のポリテトラヒドロフラン109.76gとヘキサメチレンジイソシアネート36.92g、プロピレングリコール2.51g、t-ブチルフェノール22.75g、スズ触媒0.1gを投入して混合し、75℃で反応させて、ウレタン樹脂を製造した。
窒素置換された重合反応器にOH当量が2,250のポリテトラヒドロフラン493.92gとヘキサメチレンジイソシアネート36.92g、プロピレングリコール2.51g、t-ブチルフェノール22.75g、スズ触媒0.1gを投入して混合し、75℃で反応させて、ウレタン樹脂を製造した。
以下の表1のような成分を所定含量(重量比率:重量部)で含む実施例および比較例の組成物を接着剤材料として準備した。具体的に、コアシェルラバー集合体とエポキシ樹脂をプラネタリーミキサーに入れ、80℃で5時間混合した。コアシェルラバーがエポキシ樹脂内で分散した様子は、図2に示された通りである。以後、「ウレタン樹脂、硬化剤および触媒を除いた」残りの成分をプラネタリーミキサーに入れ、80℃で3時間撹拌した。最後に、温度を40℃に下げ、「ウレタン樹脂、硬化剤および触媒」をプラネタリーミキサーに入れ、1時間の間混合した後、常温(約23℃)に下げて、混練を終了した。
*衝撃剥離強度
実施例および比較例に対してそれぞれ5個の試験片を製作し、DIN ISO 11343に準じて重さ45kgの物体を高さ1.5mより2m/sの速度で自由落下させ、80℃、23℃、および-40℃それぞれで衝撃剥離強度(単位:N/mm)を測定し、その平均値を取った。
実施例および比較例と関連して製造された試験片に対して、DIN EN 1465に準じて5回のせん断強度の測定を行い、その平均値を取った。この際、せん断強度(単位:Mpa)の測定は、10mm/分および23℃の条件で行われた。
2.第2エポキシ樹脂2):エポキシ当量が約180未満のビスフェノールF系エポキシ樹脂
3.コアシェルラバー3):製造例1のコアシェルラバー
4.コアシェルラバー4):Dow paralloid EXL2600
5.液状ラバー5):Struktol Polydis6401
6.変性ウレタン樹脂6):製造例2のウレタン樹脂
7.変性ウレタン樹脂7):Huntzman DY965
8.変性ウレタン樹脂8):製造例3のウレタン樹脂
9.モノエポキシ樹脂9):CardoliteのNC513
10.着色剤10):Pigment violet 23
11:硬化剤11):Airproduct 1200G
12:触媒12):Evonik Amicure UR7/10
13:Fumed silica13):Cabo TS720
14:シランカップリング剤14):GE Advanced material A-187
Claims (20)
- (a)一つ以上のエポキシ樹脂;
(b)重量平均分子量Mwが30,000以下であり、ポリテトラヒドロフラン単位を有するウレタン樹脂;
(c)1次粒子形態のコアシェルラバーが2以上凝集した2次粒子形態のコアシェルラバー;および
(d)一つ以上のエポキシ硬化剤を含み、
前記ポリテトラヒドロフランは、400~2,200の範囲のOH当量を有し、
前記コアシェルラバー全体含量に対して1次粒子の重量比率は、1wt%以下である、接着剤組成物。 - ビスフェノールA系エポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記ビスフェノールA系エポキシ樹脂は、エポキシ当量が180~500の範囲である、請求項2に記載の接着剤組成物。
- ビスフェノールF系エポキシ樹脂をさらに含む、請求項2または3に記載の接着剤組成物。
- 前記ビスフェノールF系エポキシ樹脂は、エポキシ当量が180未満である、請求項4に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリテトラヒドロフランは、400~1,100の範囲のOH当量を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリテトラヒドロフランは、1,100以下のOH当量を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記ウレタン樹脂(b)は、非芳香族イソシアネート単位、ポリオール単位、ポリテトラヒドロフラン単位を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記ウレタン樹脂(b)は、イソシアネート末端のうち少なくとも一つがアミン系化合物、フェノール系化合物、オキシム系化合物、またはビスフェノール系化合物で終結した、請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記ウレタン樹脂(b)は、イソシアネート末端がポリテトラヒドロフランにより終結した単位を含む、請求項8または9に記載の接着剤組成物。
- 接着剤組成物の全体含量を基準として前記ウレタン樹脂(b)を5~25重量部含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記1次粒子形態のコアシェルラバーは、250nm~500nmの平均粒径を有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記1次粒子形態のコアシェルラバーのコアは、180~495nmの平均粒径を有する、請求項12に記載の接着剤組成物。
- 前記1次粒子形態のコアシェルラバーのコアは、280~490nmの平均粒径を有する、請求項12または13に記載の接着剤組成物。
- 前記1次粒子形態のコアシェルラバーは、コアシェルの全体粒径に対するコアの粒径比率が0.8~0.99を満たす、請求項12から14のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記コアシェルラバーは、ブタジエン系コアを有する、請求項1から15のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 接着剤組成物の全体含量を基準として前記コアシェルラバー(c)を5~35重量部を含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 液状ラバーをさらに含み、接着剤組成物の全体含量を基準として総ラバー含量が10重量部以上である、請求項16に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~18のいずれかに規定の接着剤組成物の硬化物;および前記硬化物と接触する基材を含む構造体。
- 請求項1~18のいずれかに規定の組成物を基材の表面に塗布する段階;および前記基材の表面に塗布された前記組成物を硬化する段階;を含む構造体の製造方法。
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