JP7130672B2 - 硫化水素を選択的に除去するための吸収剤および方法 - Google Patents
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Description
a)一般式(I)
のアミンまたはアミンの混合物と、
b)一般式(II)
R4は、C1~C5アルキルであり、yは、2~10の整数であり、
R1とR4は、同一であり、
a)に対するb)の質量比は、0.08~0.5である]のエーテルまたはエーテルの混合物とを含む水溶液を含有する。
鉱酸、たとえば塩酸、硫酸、アミド硫酸、リン酸、リン酸の部分エステル、たとえば、モノアルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルならびにモノアリールリン酸エステルおよびジアリールリン酸エステル、たとえばトリデシルリン酸エステル、ジブチルリン酸エステル、ジフェニルリン酸エステルおよびビス(2-エチルヘキシル)リン酸エステル;ホウ酸;
カルボン酸、たとえば、飽和脂肪族モノカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、n-ヘプタン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプロン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸;飽和脂肪族ポリカルボン酸、たとえばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸;脂環式モノカルボン酸および脂環式ポリカルボン酸、たとえばシクロヘキサンカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、樹脂酸、ナフテン酸;脂肪族ヒドロキシカルボン酸、たとえばグリコール酸、乳酸、マンデル酸、ヒドロキシ酪酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸;ハロゲン化脂肪族カルボン酸、たとえばトリクロロ酢酸または2-クロロプロピオン酸;芳香族モノカルボン酸および芳香族ポリカルボン酸、たとえば安息香酸、サリチル酸、没食子酸、位置異性体のトルイル酸、メトキシ安息香酸、クロロ安息香酸、ニトロ安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸;工業用カルボン酸混合物、たとえば、バーサチック酸;
スルホン酸、たとえばメチルスルホン酸、ブチルスルホン酸、3-ヒドロキシプロピルスルホン酸、スルホ酢酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、p-キシレンスルホン酸、4-ドデシルベンゼンスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸およびジノニルナフタレンジスルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸またはノナフルオロ-n-ブチルスルホン酸、カンファースルホン酸、2-(4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジニル)-エタンスルホン酸(HEPES);
有機ホスホン酸、たとえば、式(IV)
R5-PO3H (IV)
[式中、R5は、カルボキシル、カルボキサミド、ヒドロキシルおよびアミノから独立して選択される最大4つの置換基で任意に置換されたC1~18アルキルである]のホスホン酸である。
アルキルホスホン酸、たとえばメチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、2-メチルプロピルホスホン酸、t-ブチルホスホン酸、n-ブチルホスホン酸、2,3-ジメチルブチルホスホン酸、オクチルホスホン酸;ヒドロキシアルキルホスホン酸、たとえばヒドロキシメチルホスホン酸、1-ヒドロキシエチルホスホン酸、2-ヒドロキシエチルホスホン酸;アリールホスホン酸、たとえばフェニルホスホン酸、トリルホスホン酸、キシリルホスホン酸、アミノアルキルホスホン酸、たとえばアミノメチルホスホン酸、1-アミノエチルホスホン酸、1-ジメチルアミノエチルホスホン酸、2-アミノエチルホスホン酸、2-(N-メチルアミノ)エチルホスホン酸、3-アミノプロピルホスホン酸、2-アミノプロピルホスホン酸、1-アミノプロピルホスホン酸、1-アミノプロピル-2-クロロプロピルホスホン酸、2-アミノブチルホスホン酸、3-アミノブチルホスホン酸、1-アミノブチルホスホン酸、4-アミノブチルホスホン酸、2-アミノペンチルホスホン酸、5-アミノペンチルホスホン酸、2-アミノヘキシルホスホン酸、5-アミノヘキシルホスホン酸、2-アミノオクチルホスホン酸、1-アミノオクチルホスホン酸、1-アミノブチルホスホン酸;アミドアルキルホスホン酸、たとえば3-ヒドロキシメチルアミノ-3-オキソプロピルホスホン酸;ならびにホスホノカルボン酸、たとえば2-ヒドロキシホスホノ酢酸および2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸;
式(V)
式(VI)
式(VII)
R8-NY2 (VII)
[式中、R8は、C1~6アルキル、C2~6ヒドロキシアルキルまたはR9であり、R9は、CH2PO3H2である]のホスホン酸、たとえばニトリロトリス(メチレンホスホン酸)および2-ヒドロキシエチルイミノビス(メチレンホスホン酸);
第三級アミノ基、または少なくとも1つの第二級炭素原子もしくは第三級炭素原子がアミノ基に直接隣接したアミノ基を有するアミノカルボン酸、たとえば
第三級アミノ基、または少なくとも1つの第二級炭素原子もしくは第三級炭素原子がアミノ基に直接隣接したアミノ基を有するα-アミノ酸、たとえばN,N-ジメチルグリシン(ジメチルアミノ酢酸)、N,N-ジエチルグリシン、アラニン(2-アミノプロピオン酸)、N-メチルアラニン(2-(メチルアミノ)プロピオン酸)、N,N-ジメチルアラニン、N-エチルアラニン、2-メチルアラニン(2-アミノイソ酪酸)、ロイシン(2-アミノ-4-メチルペンタン-1-オイック酸)、N-メチルロイシン、N,N-ジメチルロイシン、イソロイシン(1-アミノ-2-メチルペンタン酸)、N-メチルイソロイシン、N,N-ジメチルイソロイシン、バリン(2-アミノイソ吉草酸)、α-メチルバリン(2-アミノ-2-メチルイソ吉草酸)、N-メチルバリン(2-メチルアミノイソ吉草酸)、N,N-ジメチルバリン、プロリン(ピロリジン-2-カルボン酸)、N-メチルプロリン、N-メチルセリン、N,N-ジメチルセリン、2-(メチルアミノ)イソ酪酸、ピペリジン-2-カルボン酸、N-メチルピペリジン-2-カルボン酸、
第三級アミノ基、または少なくとも1つの第二級炭素原子もしくは第三級炭素原子がアミノ基に直接隣接したアミノ基を有するβ-アミノ酸、たとえば3-ジメチルアミノプロピオン酸、N-メチルイミノジプロピオン酸、N-メチルピペリジン-3-カルボン酸、
第三級アミノ基、または少なくとも1つの第二級炭素原子もしくは第三級炭素原子がアミノ基に直接隣接したアミノ基を有するγ-アミノ酸、たとえば4-ジメチルアミノ酪酸、または
第三級アミノ基、または少なくとも1つの第二級炭素原子もしくは第三級炭素原子がアミノ基に直接隣接したアミノ基を有するアミノカルボン酸、たとえばN-メチルピペリジン-4-カルボン酸
が含まれる。
1.第三級アルカノールアミン、たとえば
ビス(2-ヒドロキシエチル)メチルアミン(メチルジエタノールアミン、MDEA)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アミン(トリエタノールアミン、TEA)、トリブタノ-ルアミン、2-ジエチルアミノエタノール(ジエチルエタノールアミン、DEEA)、2-ジメチルアミノエタノール(ジメチルエタノールアミン、DMEA)、3-ジメチルアミノ-1-プロパノール(N,N-ジメチルプロパノールアミン)、3-ジエチルアミノ-1-プロパノール、2-ジイソプロピルアミノエタノール(DIEA)、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)メチルアミン(メチルジイソプロパノールアミン、MDIPA);
2.第三級アミノエーテル、たとえば
3-メトキシプロピルジメチルアミン;
3.第三級ポリアミン、たとえば、ビス第三級ジアミン、たとえば
N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、N,N-ジエチル-N’,N’-ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン(TMPDA)、N,N,N’,N’-テトラエチル-1,3-プロパンジアミン(TEPDA)、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン、N,N-ジメチル-N’,N’-ジエチルエチレンジアミン(DMDEEDA)、1-ジメチルアミノ-2-ジメチルアミノエトキシエタン(ビス[2-(ジメチルアミノ)エチル]エーテル)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(TEDA)、テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン;
およびそれらの混合物。
1.立体障害が非常に大きい第二級アルカノールアミン、たとえば
2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エタノール(TBAEE)、2-(2-tert-ブチルアミノ)プロポキシエタノール、2-(2-tert-アミルアミノエトキシ)エタノール、2-(2-(1-メチル-1-エチルプロピルアミノ)エトキシ)エタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、2-tert-ブチルアミノ-1-プロパノール、3-tert-ブチルアミノ-1-プロパノール、3-tert-ブチルアミノ-1-ブタノール、および3-アザ-2,2-ジメチルヘキサン-1,6-ジオール、2-N-メチルアミノプロパン-1-オール、2-N-メチルアミノ-2-メチルプロパン-1-オール;
2.立体障害が非常に大きい第一級アルカノールアミン、たとえば
2-アミノ-2-メチルプロパノール(2-AMP);2-アミノ-2-エチルプロパノール;および2-アミノ-2-プロピルプロパノール;
3.立体障害が非常に大きいアミノエーテル、たとえば
1,2-ビス(tert-ブチルアミノエトキシ)エタン、ビス(tert-ブチルアミノエチル)エーテル;
およびそれらの混合物。
一般式(III)
M3ETB:(2-(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテル
MTEG:2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エタノール
TBA:tert-ブチルアミン
H2とN2用の高圧入口、ならびに高圧ポンプ、高圧および低圧相分離器ならびに反応器の下流のサンプリングステーションを備えた液体MTEGおよびTBA供給ラインに接続されたオイル加熱式ジャケット付きの1.4L高圧管状反応器(長さ2,000mm、直径30mm、軸方向に配置された直径5mmの温度プローブを装備)に、500mLのセラミックボール、500mLのアミノ化触媒(国際公開第2011/067199号、実施例5に従って得られた、Al2O3上にNi、Co、Cu、Snを含む触媒)および400mLのセラミックボールを段階的に充填した。反応器を閉じ、空気をN2と置き換えた。続けて、H2400標準L/hを280℃および周囲圧力で24時間通すことによって、触媒を活性化した。24時間後、反応器を50℃に冷却し、H2100標準L/hの流量でH2圧力を200barに増加した。次いで、温度を100℃に上昇させ、TBAの計量供給を開始した。TBA流量は600g/hまで段階的に増加した。TBA負荷量が安定したら、MTEGを最初に51g/Lの流量で反応器にポンプ供給した。数日間かけて徐々に、触媒負荷量をMTEG0.3kg/(L・h)に増加し、TBA負荷量を0.4kg/(L・h)に調整した。これはTBA:MTEG 6:1のモル比に相当する。温度は225℃に設定した。反応生成物を、ガスクロマトグラフィー(塔:Restekの30m Rtx-5アミン、内径:0.32mm、df:1.5μm、5℃/分のステップにおける温度プログラム60℃~280℃)によって分析した。以下の分析値がGC面積パーセントで報告される(保持時間tR、表を参照)。変換率は99.2%で、サンプルには96.3%のM3ETB(TBA不含として計算)が含まれており、これは97%の選択率に相当する。収集された反応混合物のアリコートを蒸留のために収集した。
ガス供給組成:CO2 10モル%、H2S 1モル%、N2 89モル%
ガス流量:154SCCM
温度:40.8℃
圧力:1bar
容量:15mL(τ=0.1分)
撹拌速度:200rpm
M3ETB(30重量%)の水溶液を、M3ETB(30重量%)およびMTEG(10重量%)を含む水溶液と比較した。経時的な酸性ガス負荷量を、酸性ガス負荷量の関数としてのCO2に対するH2Sの選択性と同様に決定した。結果を図2および3に示す。
M3ETB(30重量%)の水溶液を、M3ETB(30重量%)およびH2SO4(2重量%)の水溶液、ならびにM3ETB(30重量%)、MTEG(10重量%)およびH2SO4(2重量%)の水溶液と比較した。経時的な酸性ガス負荷量を、酸性ガス負荷量の関数としてのCO2に対するH2Sの選択性と同様に決定した。結果を図4および5に示す。
M3ETB(30重量%)およびMTEG(10重量%)の水溶液を、M3ETB(30重量%)およびスルホラン(10重量%)の水溶液と比較した。経時的な酸性ガス負荷量を、酸性ガス負荷量の関数としてのCO2に対するH2Sの選択性と同様に決定した。結果を図6および7に示す。
臨界溶液温度を決定するために、混和性ユニットを適用した。このユニットでは、相分離が発生する温度(「臨界溶液温度」)を測定することが可能である。
Claims (13)
- xの数平均とyの数平均とが互いに1.0を超えて異ならない、請求項1記載の吸収剤。
- xとyが同一である、請求項2記載の吸収剤。
- xとyが3である、請求項3記載の吸収剤。
- 前記アミンa)が、(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エチル)メチルエーテル、(2-(2-イソプロピルアミノエトキシ)エチル)メチルエーテル、(2-(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテル、(2-(2-(2-イソプロピルアミノエトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテル、(2-(2-(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテルおよび(2-(2-(2-(2-イソプロピルアミノエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテルから選択され、かつ
前記エーテルb)が、2-(2-メトキシエトキシ)エタノール、2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エタノールおよび2-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エタノールから選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の吸収剤。 - 前記アミンa)が(2-(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテルであり、かつエーテルb)が2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エタノールである、請求項5記載の吸収剤。
- a)に対するb)の質量比が0.15~0.35である、請求項1から6までのいずれか1項記載の吸収剤。
- 前記吸収剤が酸c)を含む、請求項1から7までのいずれか1項記載の吸収剤。
- 前記式(III)の第一級アミンのモル量が、前記反応中に前記式(II)のエーテルのモル量を超える、請求項9記載の方法。
- 前記反応を、水素化/脱水素化触媒の存在下で行う、請求項9または10記載の方法。
- 二酸化炭素と硫化水素を含む流体流から硫化水素を選択的に除去するための方法であって、前記流体流を、請求項1から8までのいずれか1項記載の吸収剤と接触させ、ここで、負荷された吸収剤と処理された流体流とが得られる、方法。
- 前記負荷された吸収剤を、加熱、減圧および不活性流体によるストリッピングのうちの少なくとも1つの手段によって再生する、請求項12記載の方法。
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