JP7097305B2 - 組成物 - Google Patents
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Description
重合性ビニルモノマーAと、
光ラジカル重合開始剤B1を含有する重合開始剤Bと、
末端に重合性不飽和二重結合を有するエラストマーCと、
末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーDと
を含有してなる組成物であって、
エラストマーDの(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%である、組成物が提供される。
好ましくは、
モノマーAは、モノマーA1~A4のうち2種以上を含有し、
モノマーA1は、フェニル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA2は、ヒドロキシル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA3は、ビスフェノール構造を有する多官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA4は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートである、組成物が提供される。
好ましくは、
モノマーAは、モノマーA1~A4のうち3種以上を含有し、
モノマーA1は、フェニル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA2は、ヒドロキシル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA3は、ビスフェノール構造を有する多官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA4は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートである、組成物が提供される。
好ましくは、
モノマーAは、モノマーA1~A4を含有し、
モノマーA1は、フェニル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA2は、ヒドロキシル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA3は、ビスフェノール構造を有する多官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA4は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートである、組成物が提供される。
好ましくは、エラストマーCの(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%である組成物が提供される。
好ましくは、エラストマーDがジエン系共重合体である組成物が提供される。
好ましくは、エラストマーCとエラストマーDの含有割合が、CとDの合計100質量部中、質量比で、C:D=10~90:90~10である組成物が提供される。
好ましくは、モノマーA100質量部に対して、エラストマーC,Dの配合量が、それぞれ、1~50質量部、5~35質量部である組成物が提供される。
好ましくは、モノマーA100質量部中、モノマーA1,A2,A3,A4の配合量は、それぞれ、10~60質量部、10~70質量部、1~30質量部、5~40質量部であり、
エラストマーCの(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%であり、
モノマーA100質量部に対して、エラストマーC,Dの配合量が、それぞれ、1~50質量部、5~35質量部である組成物が提供される。
好ましくは、パラフィン類を更に含有してなる組成物が提供される。
好ましくは、重合開始剤Bが熱ラジカル重合開始剤B2を更に含有してなる組成物が提供される。
好ましくは、還元剤Eを更に含有してなる組成物が提供される。
好ましくは、第一剤に少なくとも熱ラジカル重合開始剤B2を含有してなり、第二剤に少なくとも還元剤Eを含有してなる二剤型の組成物が提供される。
好ましくは、モノマーA1が、一般式(1)の化合物である組成物が提供される。
一般式(1) Z-O-(R2O)p-R1
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1~3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕
好ましくは、モノマーA2が、一般式(2)の化合物である組成物が提供される。
一般式(2) Z-O-(R2O)p-H
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕
好ましくは、モノマーA3が、一般式(3)の化合物である組成物が提供される。
一般式(3)
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示す。R3は、水素又は炭素数1~4個のアルキル基を示し、qは0以上の数を表す。〕
好ましくは、モノマーA4が、一般式(4)の化合物である組成物が提供される。
一般式(4) Z-O-R4
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数1~16個のアルキル基を表す。〕
好ましくは、前記組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物が提供される。
好ましくは、前記硬化性樹脂組成物を含有してなる接着剤組成物が提供される。
好ましくは、前記接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接合体が提供される。
好ましくは、前記接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接着方法が提供される。
好ましくは、接着剤組成物を使用して被着体を接着する際、予め被着体の端部に存在する接着剤組成物に可視光線又は紫外線を照射する接着方法が提供される。
重合性ビニルモノマーAと、
光ラジカル重合開始剤B1を含有する重合開始剤Bと、
末端に重合性不飽和二重結合を有するエラストマーCと、
末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーDと
を含有してなる組成物であって、
エラストマーDの(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%である、組成物である。
モノマーAは、ラジカル重合可能であれば良い。中でも硬化速度等の点から、モノマーAが、重合性(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。モノマーA100質量部中、重合性(メタ)アクリル酸誘導体が70質量部以上であることが好ましく、モノマーAが全て重合性(メタ)アクリル酸誘導体(以下(メタ)アクリレートということもある)であることがより好ましい。(メタ)アクリレートは、単官能(メタ)アクリレートであっても、多官能(メタ)アクリレートであってもよい。単官能(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイルオキシ基を1個有する化合物をいう。多官能(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上有する化合物をいう。多官能(メタ)アクリレートの中では、(メタ)アクリロイルオキシ基を2個有する化合物が好ましい。
モノマーA1は、フェニル基を有する単官能(メタ)アクリレートである。フェニル基は、置換基を有しても良い。フェニル基は、ベンジル基を包含する。モノマーA1の中では、一般式(1)の化合物が好ましい。
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1~3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕
本実施形態で使用するモノマーA2は、ヒドロキシル基を有する単官能(メタ)アクリレートである。
本実施形態で使用するモノマーA2の中では一般式(2)の化合物が好ましい。
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕
本実施形態で使用するモノマーA3は、ビスフェノール構造を有する多官能(メタ)アクリレートである。ビスフェノール構造の中では、ビスフェノールA構造が好ましい。
本実施形態で使用するモノマーA3の中では、一般式(3)の化合物が好ましい。
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示す。R3は、水素又は炭素数1~4個のアルキル基を示し、qは0以上の数を表す。〕
本実施形態で使用するモノマーA4は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートである。アルキル基としては、非置換の飽和炭化水素基が好ましい。アルキル基の炭素数は1~20個が好ましい。
本実施形態で使用するモノマーA4の中では、一般式(4)の化合物が好ましい。
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数1~16個のアルキル基を表す。〕
本発明で使用する重合開始剤Bは、光ラジカル重合開始剤B1を含有する。
2-1.光ラジカル重合開始剤B1
光ラジカル重合開始剤B1としては、ベンゾフェノン及びその誘導体、ベンジル及びその誘導体、エントラキノン及びその誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン誘導体、ジエトキシアセトフェノン、4-t-ブチルトリクロロアセトフェノン等のアセトフェノン誘導体、2-ジメチルアミノエチルベンゾエート、p-ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジフェニルジスルフィド、チオキサントン及びその誘導体、カンファーキノン、7,7-ジメチル-2,3-ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、7,7-ジメチル-2,3-ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボキシ-2-ブロモエチルエステル、7,7-ジメチル-2,3-ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボキシ-2-メチルエステル、7,7-ジメチル-2,3-ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸クロライド等のカンファーキノン誘導体、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1等のα-アミノアルキルフェノン誘導体、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシポスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジエトキシフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド誘導体、オキシ-フェニル-アセチックアシッド2-[2-オキソ-2-フェニル-アセトキシ-エトキシ]-エチルエステル及びオキシ-フェニル-アセチックアシッド2-[2-ヒドロキシ-エトキシ]-エチルエステル等が挙げられる。これらの中では、硬化性に優れる点で、ベンゾイン誘導体が好ましい。ベンゾイン誘導体の中では、ベンジルジメチルケタールが好ましい。
光ラジカル重合開始剤B1の使用量は、モノマーA100質量部に対して、0.5~10質量部が好ましく、1~7質量部がより好ましい。0.5質量部未満だと硬化速度が遅いおそれがあり、10質量部を越えると貯蔵安定性が悪くなるおそれがある。
更に、重合開始剤Bは、光ラジカル重合開始剤B1と熱ラジカル重合開始剤B2を含有することが好ましい。
熱ラジカル重合開始剤B2の中では、有機過酸化物が好ましい。有機過酸化物としては、クメンハイドロパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ターシャリーブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンジハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及びターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げられる。これらの1種又は2種以上が使用できる。これらの中では反応性の点で、クメンハイドロパーオキサイドが好ましい。
熱ラジカル重合開始剤B2を使用する場合、還元剤Eを併用することが好ましい。
本実施形態で使用する還元剤Eは、前記重合開始剤と反応し、ラジカルを発生する公知の還元剤であれば使用できる。代表的な還元剤としては例えば、第3級アミン、チオ尿素誘導体及び遷移金属塩等が挙げられる。
本実施形態で使用する末端に重合性不飽和二重結合を有するエラストマーCは、好ましくは(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%であるゴムであり、ゴム成分の末端に重合性不飽和二重結合を有する化合物である。エラストマーCの中では、ゴム成分の両末端に重合性不飽和二重結合を有する化合物が好ましい。
例えば、ゴム成分として(メタ)アクリロニトリルゴムを用い、ゴム成分の両末端にカルボキシル基を導入したあと、該カルボキシル基にグリシジルメタクリレートを反応させることにより得られるゴムとしては、An Emerald Performance material社製「Hypro 1300X33LC VTBNX」等が挙げられる。
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK-GELMULTIPOREHXL-M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
本実施形態では、末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーDを使用する。
光ラジカル重合開始剤B1を使用する場合には例えば、可視光線又は紫外線を照射して、組成物を硬化させることが挙げられる。このような可視光線又は紫外線を照射するためのエネルギー照射源としては、重水素ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、キセノンランプ、キセノン-水銀混成ランプ、ハロゲンランプ、エキシマランプ、インジュームランプ、タリウムランプ、LEDランプ、無電極放電ランプ等のエネルギー照射源が挙げられる。
熱ラジカル重合開始剤B2を使用する場合には例えば、二剤型の接着剤組成物として使用することが挙げられる。二剤型については、成分全てを貯蔵中は混合せず、接着剤組成物を第一剤及び第二剤に分け、第一剤に少なくとも熱ラジカル重合開始剤B2を、第二剤に少なくとも還元剤Eを含有させ、別々に貯蔵する。この場合、両剤を同時に又は別々に塗布して接触、硬化することによって、二剤型の接着剤組成物として使用できる。
本実施形態が光ラジカル重合開始剤B1と熱ラジカル重合開始剤B2を含有する場合、以下の効果を有する。
可視光線又は紫外線が進入できない部分が存在しても、熱ラジカル重合により、接着剤組成物を硬化できる。
接着剤組成物を使用して被着体を接着する際、予め被着体の端部に存在する接着剤組成物に可視光線又は紫外線を照射して仮固定し、その後静置して被着体を本硬化することができる。可視光線又は紫外線を照射して仮固定することにより、高精度な寸法にて被着体を接着できる。
表1に示す組成からなる接着剤組成物を調製し、各種物性を測定した。第一剤と第二剤は等量混合した。結果を表1に示す。
各物質の使用量の単位は質量部で示す。各物質について2,2-ビス(4-メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパンはq=5のものを用い、パラフィン類としては、融点40~100℃のパラフィンを用い、各種物性については、下記記載の方法にて測定した。
液状NBR:末端に重合性不飽和二重結合(メタクリロイル基)を有する液状アクリロニトリルゴム(An Emerald Performance material社製、Hypro 1300X33LC VTBNX、液状、数平均分子量3900)
NBR:アクリロニトリル-ブタジエン共重合体、末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマー(市販品)
AN量:末端に反応性不飽和二重結合を有する液状NBRやアクリロニトリル-ブタジエン共重合体に含まれるアクリロニトリル含有量(モル%)
剥離の破断距離は、以下の方法により測定した。T剥離強度測定用試料を用い、チャック間を1cmに設定し、上記の試験片の上端部と下端部を固定し、-20℃の温度で引張速度50mm/分の速度で試験片を上下に引張り、破断に至る引張り距離を測定した。破断距離が大きいほど、剥離強度が大きい。なお、比較例1は剥離強度が小さく、測定できなかったため、「測定不可」と判断した。
下記式により補強材の剥離率を算出した。
補強材の剥離率(%)=(補強材が剥がれた面積)/(接着剤を塗布した接着剤塗布面の面積)×100(%)
接着剤を内径4mmの黒色ウレタンチューブ(長さ10mm)へ充填し、開口部から紫外線を照射する。照射条件としては以下の通りである。紫外線照射装置としてはHOYA社のLED照射機を用い、365nmの積算照射量が9000mJ/cm2となる条件にて60秒間照射し、硬化させた。照射後、未硬化部を取り除いた接着剤硬化物の厚みをノギスにより計測した。
樹脂組成物を使用して直径10mm×厚さ1mmの硬化体を作製し、ガラス瓶に硬化体を入れて密栓し、1時間放置後、臭いセンサー(カルモア社製)を使用して臭気を測定した。尚、試験をした室内の測定値360であった。数値が大きいほど、臭気が強いことを表している。臭気の数値は、600以下が好ましく、500以下がより好ましい。
接着剤硬化物は氷点下の環境に晒されるため、低温環境下での特性が求められている。低温条件では、接着剤硬化物が脆くなり、接着強度が低下し、剥離が生じることがある。
本発明の接着剤組成物により、低臭気かつ低温における剥離強度が高い二剤型(メタ)アクリル系接着剤組成物が得られる。本発明の接着剤組成物はメタクリル酸メチルを含有しないことにより、低臭気、低揮発性の組成物が得られる。そのため、換気が不十分な場所でも作業が可能であり、接着剤硬化物が寒冷地域においても剥離しない、適応環境が広がった接着剤が得られる。
更に、強い衝撃にも耐えられる二剤型(メタ)アクリル系接着剤を提供することができるので、作業環境の改善だけでなく、様々な産業分野に適用することができ、有益である。
Claims (16)
- 重合性ビニルモノマーAと、
光ラジカル重合開始剤B1を含有する重合開始剤Bと、
末端に重合性不飽和二重結合を有するエラストマーCと、
末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーDと
を含有してなる硬化性組成物であって、
エラストマーDの(メタ)アクリロニトリル含有量が1~30モル%であり、
モノマーAは、モノマーA1~A4を含有し、
モノマーA1は、フェニル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA2は、ヒドロキシル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA3は、ビスフェノール構造を有する多官能(メタ)アクリレートであり、
モノマーA4は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートであり、
エラストマーC及びエラストマーDがジエン系共重合体であり、
モノマーA100質量部中、モノマーA1,A2,A3,A4の配合量は、それぞれ、10~60質量部、10~70質量部、1~30質量部、5~40質量部であり、
エラストマーCの(メタ)アクリロニトリル含有量が10~30モル%であり、
モノマーA100質量部に対して、エラストマーC,Dの配合量が、それぞれ、1~50質量部、5~35質量部である組成物。 - エラストマーCとエラストマーDの含有割合が、CとDの合計100質量部中、質量比で、C:D=10~90:90~10である請求項1に記載の組成物。
- モノマーA100質量部に対して、エラストマーC,Dの配合量が、それぞれ、5~30質量部、7~33質量部である請求項1に記載の組成物。
- パラフィン類を更に含有してなる請求項1に記載の組成物。
- 重合開始剤Bが熱ラジカル重合開始剤B2を更に含有してなる請求項1に記載の組成物。
- 還元剤Eを更に含有してなる請求項5に記載の組成物。
- 第一剤に少なくとも熱ラジカル重合開始剤B2を含有してなり、第二剤に少なくとも還元剤Eを含有してなる二剤型の請求項6に記載の組成物。
- モノマーA1が、一般式(1)の化合物である請求項1に記載の組成物。
一般式(1) Z-O-(R2O)p-R1
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1~3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕 - モノマーA2が、一般式(2)の化合物である請求項1に記載の組成物。
一般式(2) Z-O-(R2O)p-H
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R2は-C2H4-、-C3H6-、-CH2CH(CH3)-、-C4H8-又は-C6H12-を示し、pは1~10の整数を表す。〕 - モノマーA4が、一般式(4)の化合物である請求項1に記載の組成物。
一般式(4) Z-O-R4
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数1~16個のアルキル基を表す。〕 - 請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物。
- 請求項12記載の硬化性樹脂組成物を含有してなる接着剤組成物。
- 請求項13記載の接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接合体。
- 請求項13記載の接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接着方法。
- 請求項13記載の接着剤組成物を使用して被着体を接着する際、予め被着体の端部に存在する接着剤組成物に可視光線又は紫外線を照射する接着方法。
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