JP7075109B2 - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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すなわち、第1の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、前記第1又は2の発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、前記第1~3のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、前記第1~4のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第6の発明は、前記第1~5のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第7の発明は、光学表示体又はタッチセンサーである、前記第6の発明に記載の積層体である。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。好ましくは、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含有する。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、可塑剤を含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、可塑剤を含むことにより、弾性率と収縮率を制御することができる。
可塑剤として、(メタ)アクリレートオリゴマーと相溶するポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油、キシレン樹脂、テルペン樹脂、ロジン等が挙げられる。オリゴマー又はポリマーとして、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー又はポリマーを例示できる。これらの柔軟化成分は、クラレからLIRシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして、フドーよりニカノールシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は1種類又は2種類以上を使用することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、光開始剤を含む。光開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、例えば、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン、ベンゾフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン-1、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-メチルチオ]フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、[4-(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4-ジエチルチオキサントン、2ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10-ブチル-2-クロロアクリドン、2,2’ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2-ベンゾイルナフタレン、4-ベンゾイルビフェニル、4-ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、o-メチルベンゾイルベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光開始剤の1種類又は2種類以上を使用できる。
第1の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、イオン液体を含有する。イオン液体は、液体状態で存在する塩であり、本発明においては、イオン液体を含有することで、光硬化型接着剤組成物が良好な導電性を発揮する。イオン液体の種類は、融点が150℃以下のもの、好ましくは融点が100℃以下のもの、特に好ましくは常温(25℃、1気圧)で液体であるものであれば、特に制限はされない。
(式中、R、R’、R”及びR’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン特にフッ素により置換されていてもよい、アルキル基、芳香族基又は複素環基であり、
X-は、各構造のカチオン部分のカウンターアニオンであり、好ましくは、BF4 -、PF6 -、SO4R-、N(SO2R)2 -、Cl-、Br-(ここで、Rは、上記定義のとおりである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
で示されるような化合物のうち、イオン液体としての性質を示すものが挙げられる。
第2の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、金属塩を含有する。金属塩は、前記(A)~(D)成分に対して均一に分散し、組成物全体の透明性を損なわないものであれば、その種類は特に制限されない。金属種の例としては、リチウム、ナトリウムのような1族元素(アルカリ金属)、カルシウム、ストロンチウムのような2族元素、チタン、ニッケル、パラジウム、オスミウムのような遷移金属など、金属元素を幅広く用いることができる。金属種のカウンターイオンの例としては、ハロゲン、スルホンアミド、酢酸イオンのような有機アニオン種などを用いることができる。カウンターアニオンの好ましい例は、RCOO-、BF4 -、PF6 -、SO4R-、NO3 -、N(SO2R)2 -、C(SO2R)3 -、N(SO2R)(COR)-、-O3S(R)3SO3 -、Cl-、ClO4 -、Br-、I-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、(CN)2N-(ここで、Rは、イオン液体の項において定義したものと同じである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、N(SO2C2F5)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
UA10000B:ポリエーテルウレタンアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
FA513AS:ジシクロペンタニルアクリレート
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
I-TPO:ルシリンTPO(2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)
I-184:イルガキュア184(1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン)
DINCH:ジイソノニルシクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレート
ニカノールH:以下の構造式で示される化合物
KE-311:水添ロジンエステル
IL-P14:ピリジニウムカチオン系イオン液体
IL-A12:アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-AP3:ホスホニウムカチオン系イオン液体
IL-IM1:イミダゾリニウムカチオン系イオン液体
IL-MA2:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-MA3:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
EF-N115:リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成(株)製)
表1に示した成分を表1に示した量(質量基準)で配合して実施例1~10及び比較例1~3の光硬化型接着剤組成物を得た。以下、実施例4、6~8については、各々「参考例4、6~8」と読み替える。得られた組成物に紫外線を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。硬化物を試験機に取り付け抵抗値を測定した。測定は日置産業社製超絶縁計SM-8220を使用し、100Vにて試験を行った。得られた抵抗値から以下の計算式:
ρv=(R×A)/L
(式中、ρvは体積抵抗率、Rは抵抗値、Aは断面積、Lは長さを表す)
に従い体積抵抗率を算出した。実施例、参考例及び比較例での各成分の配合及び体積抵抗率の測定結果を、以下の表1に示す。
実施例1~10及び比較例1~3の組成物の液及び硬化物の比重を比重カップにより測定し、その比から硬化収縮率を算出した。
Claims (5)
- (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)ピリジニウム塩誘導体及びホスホニウム塩誘導体からなる群より選択されるイオン液体を含む、
光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、光硬化型接着剤組成物。 - 前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、請求項1記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、請求項1又は2記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体又はタッチセンサーである、請求項4記載の積層体。
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