JP7058877B2 - 脂質抽出物の製造方法 - Google Patents
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関連出願の相互参照
本出願は、2016年12月28日出願の日本特願2016-254607号の優先権を主張し、その全記載は、ここに特に開示として援用される。
[1]植物および藻類から成る群から選ばれる一種または二種以上の原料から、親水性有機溶媒を用いて脂質抽出液を得る工程、
上記脂質抽出液に含まれるクロロフィルをフェオフィチンに変換する工程、および
フェオフィチンを含有する脂質抽出液からフェオフィチンを除去して、脂質含有抽出物を得る工程
を含む、実質的にクロロフィル類を含有しない脂質含有抽出物を製造する方法。
[2]上記親水性有機溶媒がメタノール、エタノール、ブタノール、プロパノール、ジエチルエーテル、1,3-ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、およびアセトン並びにそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の製造方法。
[3]上記親水性有機溶媒がエタノールおよび1,3-ブチレングリコール、並びにそれらの混合物からなる群から選択される、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]上記クロロフィルのフェオフィチンへの変換を、脂質抽出液の酸性化により行う、[1]から[3]のいずれか一に記載の製造方法。
[5]上記脂質抽出液の酸性化は、脂質抽出液をpH5.5以下に調整することで行う、[4]に記載の製造方法。
[6]上記フェオフィチンを含有する脂質抽出液からのフェオフィチン除去を、珪藻土を用いて行う、[1]から[5]のいずれか一に記載の製造方法。
[7]上記フェオフィチンを含有する脂質抽出液を、塩化カリウムおよび/または塩化ナトリウムの存在下で、珪藻土と接触させる、[6]に記載の製造方法。
[8]上記フェオフィチンを含有する脂質抽出液を、貝殻粉末および/または炭酸カルシウムの存在下で、珪藻土と接触させる、[6]に記載の製造方法。
[9]上記原料が、ケール、ホウレンソウ、およびスピルリナ並びにこれらの混合物から選択される、[1]から[8]のいずれか一に記載の製造方法。
[10]上記脂質含有抽出物は、2.0重量%以下のクロロフィル類を含有する、[1]から[9]のいずれか一に記載の製造方法。
(1)植物および藻類から成る群から選ばれる一種または二種以上の原料から、親水性有機溶媒を用いて脂質抽出液を得る工程、
(2)上記脂質抽出液に含まれるクロロフィルをフェオフィチンに変換する工程、および
(3)フェオフィチンを含有する脂質抽出液からフェオフィチンを除去して、脂質含有抽出物を得る工程。
「クロロフィル」は、光合成をおこなう植物や藻類が有する色素であり、葉緑素とも呼ばれる。代表的なクロロフィルには、クロロフィルa、クロロフィルb、クロロフィルc1、クロロフィルc2、クロロフィルd、クロロフィルfがあり、本発明ではこれらの総称としてクロロフィルを使用する。
本発明において「クロロフィル類」は、クロロフィルと、クロロフィル誘導体であるフェオフィチンの両方を指す場合に使用する。後述するように、本発明においては、クロロフィルをフェオフィチンに変換して除去するため、本発明ではフェオフィチンの除去とクロロフィルの除去は、実質的に同義である。
実質的にクロロフィル類を含有しないこととする場合、当業者に公知の一般に許容される検出方法で、クロロフィル類が検出されないか、検出されても脂質含有抽出物の2.0重量%以下であることが好ましく、特に1.0重量%以下であることがより好ましい。脂質含有抽出物中の脂肪酸の酸化を防ぐためである。
工程(1)では、植物および藻類から成る群から選ばれる一種または二種以上の原料から、親水性有機溶媒を用いて脂質抽出液を得る。原料と親水性有機溶媒を混合した後、この混合物をろ過して固形分を除去し、ろ液として脂質抽出液を得てもよい。脂質抽出液には、脂質成分とともにクロロフィルが含まれる。
本発明において原料として利用する植物および藻類は、食経験の豊富さ、入手の容易さの面より、ケール、ホウレンソウ、大麦若葉、スピルリナ、クロレラ、ユーグレナおよびドナリエラが好ましい。
本明細書中では、植物を陸上植物と記載する場合があるが、これは藻類が水中に生活することを考慮した記載であり、本発明で原料として使用できる植物から、陸上以外の場所(水中)に生育する被子植物、裸子植物、シダ植物、およびコケ植物を除くことを意図する記載ではない。
本発明のある実施形態において、親水性有機溶媒としてエタノールを使用する場合、工程(1)において、脂質成分を抽出する際のエタノール濃度は、特に限定されない。脂質成分の抽出の点からは、一定量、例えば脂質抽出液中に30容量%以上のエタノールが含まれていればよい。本発明は特定の理論に限定されるものではないが、脂質成分の抽出効率は、エタノール濃度よりも、原料中の脂質成分含有量や原料の粉砕状態に、影響をうける場合がある。脂質成分抽出の際のエタノール濃度、例えば、50容量%以上であることができ、好ましくは70容量%以上である。工程(1)の脂質抽出の際のエタノール濃度を40~70容量%とすれば、後の工程(2)および(3)においてエタノール濃度の調整が不要であるという利点がある。
工程(2)では、脂質抽出液に含まれるクロロフィルがフェオフィチンに変換される。
本発明において、脂質抽出液に含まれるクロロフィルをフェオフィチンに変換する方法は、特に限定されるものではないが、例えば上記脂質抽出液を酸性化する方法および脂質抽出液を加熱する方法からなる群から選択できる。脂質成分の安定性の面より、脂質抽出液を酸性に調整する方法が好ましい。脂質抽出液を酸性化する方法は、工程(1)で得た抽出液に塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸、酢酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸などの有機酸などから選択された一種あるいは二種以上を組み合わせて使用することにより実施できる。抽出液を酸性化することで、クロロフィルに含まれるMgが離脱し、Mgが2個の=NHに置換したフェオフィチンが生成される。クロロフィルをフェオフィチンに変換する場合、脂質抽出液のpHを5.5以下に調整すればよく、pH1~5の範囲が好ましく、pH2~4の範囲がより好ましい。このpH条件下では、クロロフィルに含まれるMgの=NHへの置換が容易に生じるためである。
工程(3)では、フェオフィチンを含有する脂質抽出液からフェオフィチンを除去して、脂質含有抽出物を得る。
本発明の製造方法において、脂質抽出液からのフェオフィチンの除去には、フェオフィチンを脂質抽出液から分離するための任意の方法を使用することができる。フェオフィチンをそのまま固液分離してもよいし、フェオフィチンを吸着剤に吸着させて分離してもよい。
本発明で使用できる吸着剤としては、活性炭、珪藻土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、ゼオライトなどがある。
本発明の好ましい実施形態において、脂質抽出液からのフェオフィチンの除去には珪藻土を用い、珪藻土にフェオフィチンを吸着させ、フェオフィチンを吸着した珪藻土を抽出液から固液分離により除去することで、脂質含有抽出物を得ることができる。本発明で利用できる珪藻土は、特に限定されるものではなく、焼成品、融剤焼成品、酸処理品など、各社より販売されている珪藻土を使用できる。固液分離方法としては、特に限定されるものではなく、減圧ろ過、加圧ろ過、遠心分離、フィルタープレスなど公知の方法を用いることができる。
上記食品としては、例えば、パン類、菓子類、麺類、米飯類、パスタ類、ドレッシング類、健康食品、病者用あるいは高齢者用食品などを挙げることができる。上記病者用あるいは高齢者用食品には、嚥下食あるいは咀嚼困難者用食などの半固形食や流動食が含まれる。
脂質抽出物を飲料用途で用いた場合、ジュース類、乳飲料、アルコール飲料、茶飲料などを挙げることができる。
脂質抽出物を飼料用途で用いた場合、例えばペット用飼料、家畜用飼料あるいは魚介類用飼料を挙げることができる。
脂質抽出物を医薬品用途で用いた場合、例えば抗肥満剤、血糖値上昇抑制剤、ガン細胞増殖抑制剤、抗炎症剤などを挙げることができ、それらの形態としては、錠剤、粉剤、カプセル剤等、必要に応じ種々選択することができる。
ケール青汁搾汁残渣は、搾汁後、-20℃で冷凍し、使用するまで-20℃で保存した。
ホウレンソウ粉末および乾燥スピルリナは、使用するまで室温、暗所で保存した。
各原料について105℃、24時間の乾燥を行い、乾燥前後の重量変化より、乾燥前の原料の水分含有量を算出した。
実施例1から11および比較例1から6で使用したケール青汁搾汁残渣、ホウレンソウ粉末、および乾燥スピルリナの水分含有量は、それぞれ、83.1%、22.6%および4.3%であった。
HPLCを使用してクロロフィルおよびフェオフィチンの測定を行った。クロロフィルa、クロロフィルb、フェオフィチンaおよびフェオフィチンbの各標準品(和光純薬工業株式会社製)で検量線を作り、クロロフィル含有量(クロロフィルa+クロロフィルb)およびフェオフィチン含有量(フェオフィチンa+フェオフィチンb)を算出した。
また、クロロフィル含有量およびフェオフィチン含有量を合計したものをクロロフィル類含有量とした。
ケール青汁搾汁残渣を原料とした場合、得られた脂質抽出物をアセトン30.5mlに溶解し、HPLC用試料とした。ホウレンソウ粉末または乾燥スピルリナを原料とした場合、得られた脂質抽出物をアセトン40mlに溶解し、HPLC用試料とした。サンプル調製後、速やかにHPLC分析に供した。
ポンプ:LC-20AD(株式会社 島津製作所)
検出器:フォトダイオードアレイ分光光度計SPD-M20A(株式会社 島津製作所)
カラム:Devesoil ODS-UG-5 (250mmL×4.6mm I.D.)+ガードカラム
ODS-UG-5 (10mmL×4.6mm I.D.)(野村化学株式会社)
カラムオーブン:CTO-20AC (株式会社 島津製作所)
オートサンプラー:SIL-20AC (株式会社 島津製作所)
移動相:A(アセトニトリル:メタノール:水=84:9:7、v/v/v)
B(メタノール:酢酸エチル=68:32、v/v)
B濃度:0%(8分保持)-100%(濃度勾配10%/分)-100%(10分保持)
サンプル注入量:ケール青汁搾汁残渣 40μl
ホウレンソウ粉末 5μl
乾燥スピルリナ 2μl
流速:1.2ml/min
カラム温度:25℃
検出波長:431nm(クロロフィルa)、465nm(クロロフィルb)
666nm(フェオフィチンa)、436nm(フェオフィチンb)
(脂質抽出液を得る工程)
解凍したケール青汁搾汁残渣100gに、エタノール(特級、和光純薬工業株式会社製)600mlを加え、6時間、室温、暗所に静置し、脂質成分の抽出を行った。抽出の際のエタノール濃度は88容量%であった。なお、静置中に、数回攪拌を行った。抽出後、ろ紙(No.2、東洋濾紙株式会社製)でろ過することにより固液分離を行い、ろ液を回収した。次に、得られたろ液を88%エタノール水溶液で1200mlにメスアップし、脂質抽出液を得た。
次に、脂質抽出液120mlに蒸留水を加え、エタノール濃度を60容量%に調整した。エタノール濃度調整後の抽出液のpHは6.2であった。エタノール濃度60容量%の脂質抽出液にクエン酸0.2gを添加した。クエン酸添加後の抽出液のpHは3.4であった。pH調整後、1時間、室温で撹拌し、クロロフィルをフェオフィチンに変換した。HPLCを使用した測定ではクロロフィルは検出されなかった。
次に、酸性化した脂質抽出液に珪藻土(#100F、中央シリカ株式会社製)を0.5g加え、1時間、室温で撹拌後、ろ紙を用いた減圧ろ過により固液分離を行った。得られたろ液はロータリーエバポレーターを用い、50℃で溶媒を留去し、脂質含有抽出物を得た。
(フェオフィチン含有量の分析)
分液ロートに、得られた脂質含有抽出物、クロロホルム50ml、メタノール25mlおよび蒸留水15mlを順に溶かし入れ、液液分配を行った。液液分配後、下層(クロロホルム層)を回収した。得られた下層はロータリーエバポレーターを用い、50℃で溶媒を留去した。さらに、窒素気流により完全に溶媒を留去し、脂質抽出物0.0696gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は1.5重量%であった。
脂質抽出液を得る工程を実施例1と同様の手順で行った。
脂質抽出液120mlに蒸留水を加え、エタノール濃度を60%に調整した。1時間、室温で撹拌し、ロータリーエバポレーターを用い、50℃で溶媒を留去し、脂質含有抽出物を得た。
クロロフィル類含有量の分析のため、分液ロートに、得られた脂質含有抽出物、クロロホルム50ml、メタノール25mlおよび蒸留水15mlを順に分液ロートに溶かし入れ、液液分配を行った。液液分配後、下層を回収した。得られた下層はロータリーエバポレーターを用い、50℃で溶媒を留去した。さらに、窒素気流により完全に溶媒を留去し、脂質抽出物0.0734gを得た。脂質抽出物のクロロフィル類含有量は9.2重量%であった。
クエン酸によるpH調整を行わない以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0640gを得た。脂質抽出物のクロロフィル類含有量は6.5重量%であった。
珪藻土を加えなかった以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0683gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は4.8重量%であった。
珪藻土に替えて活性炭(太閤Sタイプ、フタムラ化学株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0652gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は4.2重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換し、ホタテ貝殻粉末(北海道立工業技術センター製)0.3gを添加した後、珪藻土を添加した以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0582gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.8重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換し、炭酸カルシウム(特級、和光純薬工業株式会社製)0.3gを添加した後、珪藻土を添加した以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0638gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.5重量%であった。
クエン酸に替えて、50%リン酸(特級、和光純薬工業株式会社製)水溶液0.1ml添加によるpH調整を行った以外は、実施例1と同様に行い、脂質抽出物0.0572gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は1.3重量%であった。リン酸添加後の抽出液のpHは3.4であった。
実施例4より、リン酸を使用してpH5.5以下に調整し、クロロフィルをフェオフィチンに変換した後、珪藻土に接触させることにより、フェオフィチンを除去できることが明らかとなった。すなわち、リン酸を使用してpH調整を行った場合においても、実質的にはクロロフィル類の除去が可能であることが明らかとなった。
実施例1と同じ手順で、脂質抽出液を得る工程、クロロフィルをフェオフィチンに変換する工程、およびフェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を実施した。クロロフィルをフェオフィチンに変換する工程では、実施例1と同じく、エタノール濃度を60容量%に調整した。クエン酸添加後の抽出液のpHは3.4であり、HPLCを使用した測定ではクロロフィルは検出されなかった。
最終的に、脂質抽出物0.0588gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.8重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換する工程およびフェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を、エタノール濃度70容量%で実施した以外は、実施例5と同様に抽出と分離を行った。
最終的に、脂質抽出物0.0607gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は1.8重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換する工程およびフェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を、エタノール濃度50容量%で実施した以外は、実施例5と同様に抽出と分離を行った。
最終的に、脂質抽出物0.0507gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は1.0重量%であった。
(脂質抽出液を得る工程)
乾燥スピルリナ100gに、エタノール600mlを加え、6時間、室温、暗所に静置し、脂質成分の抽出を行った。抽出の際のエタノール濃度は99容量%であった。なお、静置中に、数回攪拌を行った。抽出後、ろ紙でろ過することにより固液分離を行い、ろ液を回収した。次に、得られたろ液を99容量%エタノール水溶液で1200mlにメスアップし、脂質抽出液を得た。
次に、脂質抽出液120mlに蒸留水を加え、エタノール濃度を60容量%に調整した。エタノール濃度調整後の抽出液のpHは6.3であった。エタノール濃度60容量%抽出液にクエン酸0.2gを添加した。クエン酸添加後の抽出液のpHは3.8であった。pH調整後、1時間、室温で撹拌し、クロロフィルをフェオフィチンに変換した。HPLCを使用した測定ではクロロフィルは検出されなかった。
(フェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程)
次に、珪藻土0.5gを加え、実施例1と同じ手順で、フェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を実施した。脂質抽出物0.1495gを得た。
分析の結果、脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.2重量%であった。
クエン酸添加によるpH調整を行わない以外は、実施例8と同様に抽出と分離を行い、脂質抽出物0.1543gを得た。脂質抽出物のクロロフィル類含有量は6.2重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換する工程およびフェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を、エタノール濃度70容量%で実施した以外は、実施例8と同様に抽出と分離を行い、脂質抽出物0.1785gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.5重量%であった。
(脂質抽出液を得る工程)
ホウレンソウ粉末100gに、エタノール600mlを加え、6時間、室温、暗所に静置し、脂質成分の抽出を行った。抽出の際のエタノール濃度は96容量%であった。なお、静置中に、数回攪拌を行った。抽出後、ろ紙でろ過することにより固液分離を行い、ろ液を回収した。次に、得られたろ液を96%エタノール水溶液で1200mlにメスアップし、抽出液を得た。
次に、抽出液120mlに蒸留水を加え、エタノール濃度を60容量%に調整した。エタノール濃度調整後の抽出液のpHは6.4であった。エタノール濃度60%抽出液にクエン酸0.2gを添加した。クエン酸添加後の抽出液のpHは3.4であった。pH調整後、1時間、室温で撹拌し、クロロフィルをフェオフィチンに変換した。HPLCを使用した測定ではクロロフィルは検出されなかった。
(フェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程)
次に、珪藻土0.5gを加え、実施例1と同様にフェオフィチンを除去して脂質含有抽出物を得る工程を実施した。脂質抽出物0.0928gを得た。分析の結果、脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.6重量%であった。
クエン酸添加によるpH調整を行わない以外は、実施例10と同様に抽出と分離を行い、脂質抽出物0.0863gを得た。脂質抽出物のクロロフィル類含有量は5.0重量%であった。
クロロフィルをフェオフィチンに変換し、塩化カリウム(特級、和光純薬工業株式会社製)2gを添加した後、珪藻土を添加した以外は、実施例10と同様に抽出と分離を行い、脂質抽出物0.0817gを得た。脂質抽出物のフェオフィチン含有量は0.2重量%であった。塩化カリウム添加後のpHは3.4であった。
ケール青汁搾汁残渣から、実施例1(クロロフィル類除去処理済みの脂質抽出物)および比較例1(未処理の脂質抽出物)と同じ方法で脂質抽出物を製造し、その脂肪酸組成および含有量、並びにカロテノイド類の含有量を、HPLCにより分析した。結果を表5および6に示す。
本実施例で使用したケール青汁搾汁残渣は、水分含有量が81.99重量%であり、脂質(α-リノレン酸)含有量が34.7mg/g乾燥重量、クロロフィル類含有量が3.27mg/g乾燥重量であった。これらの値は、ケール青汁搾汁残渣に10倍量のメタノールを加えて一晩放置する抽出操作を2回行い、クロロホルム/メタノール/水(10:5:3,v/v/v)を加えて得た脂質抽出液を分析して得たものである。
次に、残る1本の脂質抽出液Aに、クエン酸を0.05gと珪藻土(#100F、中央シリカ株式会社製)を2g加え、室温で5分間攪拌した。クエン酸添加後の脂質抽出液は、pH試験紙で酸性(pH5以下)であることを確認した。ろ紙を用いた減圧ろ過により固液分離を行い、脂質抽出液Bを得た。
クロロフィル類除去処理をしていないケール青汁搾汁残渣の脂質(α-リノレン酸)含有量およびクロロフィル類含有量をもとに、脂質抽出液AおよびB中の脂質抽出効率およびクロロフィル類除去率を算出した。結果を、表7に示す。
Claims (6)
- 植物および藻類から成る群から選ばれる一種または二種以上の原料から、親水性有機溶媒を用いて脂質抽出液を得る工程、
前記脂質抽出液に含まれるクロロフィルをフェオフィチンに変換する工程、および
フェオフィチンを含有する脂質抽出液からフェオフィチンを除去して、脂質含有抽出物を得る工程
を含み、前記クロロフィルのフェオフィチンへの変換を、脂質抽出液の酸性化により行い、
前記フェオフィチンを含有する脂質抽出液を、塩化カリウムおよび/もしくは塩化ナトリウムの存在下でまたは貝殻粉末および/もしくは炭酸カルシウムの存在下で、珪藻土と接触させることにより、フェオフィチンの除去を行う、実質的にクロロフィル類を含有しない脂質含有抽出物を製造する方法。 - 前記親水性有機溶媒がメタノール、エタノール、ブタノール、プロパノール、ジエチルエーテル、1,3-ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、およびアセトン並びにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の製造方法。
- 前記親水性有機溶媒がエタノールおよび1,3-ブチレングリコール、並びにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記脂質抽出液の酸性化は、脂質抽出液をpH5.5以下に調整することで行う、請求項1から3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記原料が、ケール、ホウレンソウ、およびスピルリナ並びにこれらの混合物から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記脂質含有抽出物は、2.0重量%以下のクロロフィル類を含有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法。
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