JP7057240B2 - スルホニウム塩の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表させるスルホニウム塩(A)をルイス酸(B)と反応させた後、有機酸または無機酸のアルカリ金属塩(C)と反応させることを特徴とする、下記一般式(2)で表されるスルホニウム塩(D)の製造方法である。
本発明において、スルホニウム塩(A)は上記一般式(1)で表される。
特に好ましくは、Ar1、Ar2およびAr3の置換基の一つが、アリールチオ基である。
ルイス酸(B)としては、例えば、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化鉄(II)、塩化鉄(III)等が挙げられ、反応性、生成物の抽出の容易さの観点から塩化アルミニウムが好ましい。
有機酸または無機酸のアルカリ金属塩(C)の有機酸としては、メタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸等のフッ素化アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、メチルエチル酢酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、イソカプロン酸、ジエチル酢酸、2,2-ジメチル酪酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、2-エチルヘキサン酸、n-ウンデシレン酸、ラウリン酸、n-トリデシレン酸、ミリスチン酸、n-ペンタデシレン酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、n-ノナデシレン酸、アラキジン酸、n-ヘンアイコ酸等の飽和脂肪族カルボン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ヘプタフルオロ酪酸等のフッ素化飽和脂肪族カルボン酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、2-ペンテン酸、3-ペンテン酸、アリル酢酸、アンゲリカ酸、チグリン酸、3-メチルクロトン酸、2-ヘキセン酸、3-ヘキセン酸、4-ヘキセン酸、5-ヘキセン酸、2-メチル-2-ペンテン酸、3-メチル-2-ペンテン酸、4-メチル-2-ペンテン酸、4-メチル-2-ペンテン酸、4-メチル-3-ペンテン酸、2-エチルクロトン酸、2-へプテン酸、2-オクテン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレステアリン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪族カルボン酸、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロブテンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロペンテンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキセンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、シクロヘプテンカルボン酸等の脂環式カルボン酸、安息香酸、3-メチル安息香酸、4-メチル安息香酸、3-エチル安息香酸、4-エチル安息香酸、サリチル酸、4-ヒドロキシ安息香酸、2-メトキシ安息香酸、3-メトキシ安息香酸、4-メトキシ安息香酸等の芳香族カルボン酸が挙げられる。
<(4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート[中間体(1)]の製造方法>
ヘキサフルオロリン酸カリウム4.3部、アセトニトリル10部、ジフェニルスルフィド3.6部、ジフェニルスルホキシド4.1部及び無水酢酸5.9部を均一に混合した後、濃硫酸2.3部を室温で滴下した。40℃で1時間撹拌後、室温まで冷却し、水20部を加えて10分撹拌したところに、酢酸エチル20部を加えて有機層を抽出した。この有機層を20%水酸化ナトリウム水溶液、さらに水で3回洗浄した後、エバポレーターで溶剤を留去することにより、(4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート[中間体(1)]を9.7部得た。
<[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート[中間体(2)]の製造方法>
4-(フェニルチオ)ビフェニル2.0部、アセトニトリル8.0部、硫酸0.37部及び30%過酸化水素水0.43部を均一混合し、65℃で3時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、水に投入して固体を析出させ、ろ過により回収することで、白色固体の4-(フェニルスルフィニル)ビフェニルを55%と4-(フェニルチオ)ビフェニルを45%含む混合物を得た。
得られた4-(フェニルスルフィニル)ビフェニルを55%と4-(フェニルチオ)ビフェニルを45%含む混合物2.0部、4-(フェニルチオ)ビフェニル0.24部、無水酢酸1.2部、トリフルオロメタンスルホン酸0.72部、アセトニトリル6.5部を均一混合し、60℃で2時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、水30部中に投入し、ジクロロメタン30部で抽出し、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をトルエン30部次いでヘキサン30部で洗浄した後、10%ヘキサフルオロリン酸カリウム水溶液8.4部を投入して1時間撹拌し、水で3回洗浄した。エバポレーターで溶剤を留去することにより、[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート[中間体(2)]2.6部を得た。
<サリチル酸(4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウム(1)]の製造方法>
<ヘプタフルオロブタン酸(4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウム(2)の製造方法>
<ヘキサンスルホン酸酸(4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウム(3)の製造方法>
<サリチル酸[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム(4)の製造方法>
<ヘプタフルオロブタン酸[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム(5)の製造方法>
<ヘキサンスルホン酸[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム(6)の製造方法>
Claims (4)
- スルホニウム塩(A)およびスルホニウム塩(D)のAr1、Ar2およびAr3の置換基の一つが、アリールチオ基である、請求項1に記載の製造方法。
- ルイス酸(B)が塩化アルミニウムである、請求項1または2に記載の製造方法。
- スルホニウム塩(A)をルイス酸(B)と反応させた後、水を投入した反応混合物から有機溶剤に可溶な成分を抽出する工程を含む、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
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