JP2018145263A - 硬化性組成物、硬化物、及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族基に結合するビニロキシ基を有する化合物を含むカチオン重合性の硬化性組成物において、硬化剤として特定の構造のスルホニウム塩を用いる。また、かかる硬化性組成物を所定の形状に成形する工程と、成形された硬化性組成物に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行い、硬化物を製造する。
【選択図】なし
Description
このような硬化性組成物としては、例えば、ビニルエーテル化合物と、オキシラン化合物及び/又はオキセタン化合物と、光カチオン重合開始剤と、着色剤とを含有する、紫外線の照射により硬化し得るインク組成物が提案されている(特許文献1を参照)。
特許文献1では、硬度に優れる硬化物を形成するためには、ビニロキシベンゼン、ハイドロキノンジビニルエーテル等の、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含むビニルエーテル化合物の使用が有効であることも開示されている(例えば、段落[0123]を参照)。
芳香族ビニルエーテル化合物(B)が、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含み、
カチオン重合開始剤(A)が、下記式(a1)で表されるスルホニウム塩を含む、硬化性組成物である。
成形された硬化性組成物に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行う工程と、
を含む硬化物の製造方法である。
硬化性組成物は、後述する特定の構造のスルホニウム塩を含むカチオン重合開始剤(A)と、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含む芳香族ビニルエーテル化合物(B)とを含む。
芳香族ビニルエーテル化合物(B)を用いると、硬度や機械的特性に優れる硬化物を形成しやすい一方で、硬化性成分として、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含む芳香族ビニルエーテル化合物(B)を含むため、加熱及び/又は露光により良好に硬化しにくい場合がある。
しかし、芳香族ビニルエーテル化合物(B)を、後述する特定の構造のスルホニウム塩を含むカチオン重合開始剤(A)を用いて硬化させる場合、硬化が良好に進行しやすい。
硬化性組成物は、後述するビニルエーテル化合物(B)を重合させるカチオン重合開始剤(A)を含む。かかるカチオン重合開始剤は、下記式(a1)で表されるスルホニウム塩(以下、「スルホニウム塩(Q)」を含む。
硬化性組成物がカチオン重合開始剤(A)としてスルホニウム塩(Q)を含むことによって、後述する芳香族ビニロキシ化合物(B)の硬化を良好に進行させやすい。
以下、スルホニウム塩(Q)について説明する。スルホニウム塩(Q)は、上記式(a1)中のベンゼン環において、A1が結合する炭素原子に対してオルト位の炭素原子にメチル基が結合していることを特徴とする。スルホニウム塩(Q)は、上記の位置にメチル基を有するため、従来のスルホニウム塩と比較して、プロトンを発生しやすく、紫外線等の活性エネルギー線に対する感度が高い。
上記式(a1)において、R1及びR2が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環は、硫黄原子を含めて3〜10員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましい。形成される環は多環でもよく、5〜7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(a1)において、R1及びR2が、ともにフェニル基であるのが好ましい。
上記式(a1)において、R3は上記式(a3)で表される基であることが好ましい。
上記式(a1)において、A1は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a2)において、m1は、環Z1の種類に応じて選択でき、例えば、0〜4の整数、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数であってもよい。
上記式(a3)において、R6は、アルキル基;ヒドロキシ基、置換されていてよいアミノ基、若しくはニトロ基で置換されたアルキル基;又は上記式(a6)で表される基であることが好ましく、上記式(a6)で表される基であることがより好ましい。
上記式(a3)において、A2はS又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a3)において、n1は0であることが好ましい。
上記式(a4)において、R9及びR10のいずれもが上記式(a2)で表される基であることが好ましい。R9及びR10は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(a4)において、R9及びR10が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環は、硫黄原子を含めて3〜10員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましい。形成される環は多環でもよく、5〜7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(a4)において、A3は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(a4)において、n2は0であることが好ましい。
上記式(a5)において、m2は、環Z2の種類に応じて選択でき、例えば、0〜4の整数、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数であってもよい。
上記式(a6)において、m3は、環Z3の種類に応じて選択でき、例えば、0〜4の整数、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数であってもよい。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、2価の官能基(例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等)を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4〜6の整数を表す。
bは、1〜5の整数が好ましく、さらに好ましくは2〜4の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1〜4の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
Rx1 cBY4−c −
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1〜4の整数を示す。)
であり、例えば、(C6F5)4B−、((CF3)2C6H3)4B−、(CF3C6H4)4B−、(C6F5)2BF2 −、C6F5BF3 −又は(C6H3F2)4B−で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B−又は((CF3)2C6H3)4B−で表されるアニオンが好ましい。
る。
カチオン重合開始剤(A)におけるスルホニウム塩(Q)の含有量は特に限定されないが、典型的には、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
スルホニウム塩(Q)以外のその他のカチオン重合開始剤としては、従来からビニルエーテル化合物のカチオン重合用に使用されている種々のカチオン重合開始剤を特に制限なく使用することができる。
その他のカチオン重合開始剤としては、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩が好ましく、スルホニウム塩(Q)以外のその他のスルホニウム塩がより好ましい。
その他のスルホニウム塩(Q’)は、スルホニウム塩(Q)と同じく、1価アニオンX−として上述のRx1 cBY4−c −を含むのが好ましい。
硬化性組成物は、芳香族ビニルエーテル化合物(B)を含む。芳香族ビニルエーテル化合物(B)は、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含む。
なお、芳香族ビニルエーテル化合物(B)は、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含んでいれば、脂肪族基に結合するビニロキシ基を有していてもよい。
硬化性組成物は、2種以上の異なる芳香族ビニルエーテル化合物(B)を組み合わせて含んでいてもよい。
つまり、芳香族ビニルエーテル化合物(B)は、2以上のビニロキシ基を有する芳香族ポリビニルエーテル化合物が好ましく、2つのビニロキシ基を有する芳香族ジビニルエーテル化合物がより好ましい。
また、硬化物の透明性や高度が良好であること等から、芳香族ビニルエーテル化合物(B)は、芳香族環としてフルオレン環を含むのが好ましい。
このような上記式(1)で表される化合物は、重合することができるため、重合性モノマーとして機能する。特に、W1及びW2がいずれも上記式(2)で表される基である場合、上記式(1)で表される化合物は、カチオン重合することができるため、カチオン重合性モノマーとして機能する。
さらに、上記式(1)で表される化合物は、高い硬度を有する硬化物を与える点で好ましい。
硬化性組成物は、増感剤(C)を含んでいてもよい。増感剤としては、従来より種々のカチオン重合開始剤と併用されている公知の増感剤を特に制限なく用いることができる。
増感剤の具体例としては、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、及び9,10−ジプロポキシアントラセン等のアントラセン化合物;ピレン;1,2−ベンズアントラセン;ペリレン;テトラセン;コロネン;チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン及び2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物;フェノチアジン、N−メチルフェノチアジン、N−エチルフェノチアジン、及びN−フェニルフェノチアジン等のフェノチアジン化合物;キサントン;1−ナフトール、2−ナフトール、1−メトキシナフタレン、2−メトキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、及び4−メトキシ−1−ナフトール等のナフタレン化合物;ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等のケトン;N−フェニルカルバゾール、N−エチルカルバゾール、ポリ−N−ビニルカルバゾール、及びN−グリシジルカルバゾール等のカルバゾール化合物;1,4−ジメトキシクリセン及び1,4−ジ−α−メチルベンジルオキシクリセン等のクリセン化合物;9−ヒドロキシフェナントレン、9−メトキシフェナントレン、9−ヒドロキシ−10−メトキシフェナントレン、及び9−ヒドロキシ−10−エトキシフェナントレン等のフェナントレン化合物が挙げられる。
これらの増感剤は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
硬化性組成物には、必要に応じて、界面活性剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤、着色剤(顔料、染料)、樹脂(エポキシ樹脂等の公知の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂等)、無機フィラー、有機フィラー等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
また、硬化性組成部は、本発明の目的を阻害しない範囲で、芳香族基上にビニロキシ基を有さないビニルエーテル化合物やエポキシ化合物等の、芳香族ビニルエーテル化合物(B)以外のカチオン重合性の化合物を含んでいてもよい。
式(P2)において、RP1、RP2、ZP1、k1、k2、及びk3は、式(P1)と同様である。
硬化性組成物は、塗布性や粘度の調整の目的で、溶剤(S)を含むのが好ましい。溶剤(S)としては、典型的には有機溶剤が用いられる。有機溶剤の種類は、硬化性組成物に含まれる成分を、均一に溶解又は分散させることができれば特に限定されない。
以上説明した各成分を所定の比率で均一に混合することにより、硬化性組成物を製造することができる。硬化性組成物の製造に用いることができる混合装置としては、二本ロールや三本ロール等が挙げられる。硬化性組成物の粘度が十分に低い場合、必要に応じて、不溶性の異物を除去するために、所望のサイズの開口を有するフィルターを用いて硬化性組成物をろ過してもよい。
硬化物の製造方法は、所望する形状に成形された硬化性組成物を硬化させることができる方法であれば特に限定されない。
硬化方法は、特に限定されず、加熱であっても、露光であってもよく、特に硬化性組成物を良好に硬化させやすい点から、加熱と露光とを組み合わせて行うのが好ましい。
まず、ガラス基板等の基板上に、硬化性組成物を塗布して塗布膜を形成する。塗布方法としては、ロールコータ、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー(回転式塗布装置)、スリットコーター、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いる方法が挙げられる。
また、硬化性組成物の粘度を適切な範囲に調整したうえで、インクジェット法、スクリーン印刷法等の印刷法によって硬化性組成物の塗布を行って、所望の形状にパターニングされた塗布膜を形成してもよい。
このようにして塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光及び加熱の少なくとも一方を施す。
露光は、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して行う。照射するエネルギー線量は、硬化性組成物の組成によっても異なるが、例えば30〜2000mJ/cm2が好ましく、50〜500mJ/cm2がより好ましい。
加熱を行う際の温度は特に限定されず、180〜280℃が好ましく、200〜260℃がより好ましく、220〜250℃が特に好ましい。加熱時間は、典型的には、1〜60分が好ましく、10〜50分がより好ましく、20〜40分が特に好ましい。
実施例1の組成において、さらに、以下で示されるジエポキシ化合物を、芳香族ビニルエーテル化合物を100質量部に対して60質量部加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が20質量となるように調整するように加えることで、実施例2の硬化性組成物を得た。この組成物についても、同様に硬化性の評価を行った。評価結果を表1に記す。
実施例1の組成において、さらに、以下で示されるジオール化合物を、芳香族ビニルエーテル化合物を100質量部に対して60質量部加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度が20質量となるように調整するように加えることで、実施例3の硬化性組成物を得た。この組成物についても、同様に硬化性の評価を行った。評価結果を表1に記す。
以下の方法に従った、硬化性組成物を用いて形成される硬化膜の耐薬品性(耐NMP性)の評価に基づいて、硬化性組成物の硬化性を評価した。
まず、硬化性組成物を、基板上に膜厚1μmで塗布した。形成された塗布膜に、Prebake(100℃−120sec)と、露光(100mJ/cm2)と、Postbake(230℃−20min)での焼成とをこの順で施し、硬化膜を得た。得られた硬化膜をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に、室温にて5分間浸漬させて、耐薬品性試験を行った。NMP浸漬後の硬化膜の膜厚の減少量又は膜厚の増加量が、NMP浸漬前の硬化膜の膜厚の10%以内であれば○と判定し、10%超であれば×とした。
これらの評価結果を表1に記す。
Claims (12)
- カチオン重合開始剤(A)と、芳香族ビニルエーテル化合物(B)とを含み、
前記芳香族ビニルエーテル化合物(B)が、ビニロキシ基で置換された芳香族基を含み、
前記カチオン重合開始剤(A)が、下記式(a1)で表されるスルホニウム塩を含む、硬化性組成物。
- 前記芳香族ビニルエーテル化合物(B)が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記W1及び前記W2が、前記式(2)で表される基であり、前記環Zがナフタレン環である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記芳香族ビニルエーテル化合物(B)が、フルオレン環を含む化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記式(a1)中の前記R1及び前記R2がともにフェニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記式(a1)中の前記A1がSである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記式(a1)中の前記X−が、SbF6 −、PF6 −、(CF3CF2)3PF3 −、(C6F5)4B−、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、及び(CF3SO2)3C−からなる群より選択されるアニオンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記芳香族ビニルエーテル化合物(B)100質量部に対して、前記カチオン重合開始剤(A)を0.01〜30質量部含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の前記硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の前記硬化性組成物を所定の形状に成形する工程と、
成形された前記硬化性組成物に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行う工程と、
を含む硬化物の製造方法。 - 前記硬化性組成物の成形が塗布膜の形成であって、前記塗布膜に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行う、請求項10に記載の硬化物の製造方法。
- 成形された前記硬化性組成物に対して露光及び加熱を行う、請求項10又は11に記載の硬化物の製造方法。
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