JP7041662B2 - ポリアミック酸、ポリイミド樹脂及びポリイミドフィルム - Google Patents
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Description
以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は単に本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらの実施例によって制限されると解釈されないことは、当業界で通常の知識を有する者にとって自明であろう。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)273.321gを満たした後に、第1モノマー成分であるtCHD 11.419gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA 29.422gを入れて70℃に昇温させた後、1.5時間維持した。その結果、固形分の濃度が13重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用されたtCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)298.613gを満たした後に、第2モノマー成分であるpPDA 2.163gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD9.135gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA 29.422gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が12重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理して330℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用されたpPDA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)298.170gを満たした後に、第2モノマー成分であるpPDA3.244gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD7.993gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA 29.422gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が12重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用されたpPDA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)297.726gを満たした後に、第2モノマー成分であるpPDA4.326gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD6.851gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA 29.422gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が12重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用されたpPDA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)266.011gを満たした後に、第3モノマー成分である4ABA10.956gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD8.222gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA35.306gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用された4ABA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)269.352gを満たした後に、第3モノマー成分である4ABA12.326gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD7.537gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA35.306gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用された4ABA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)272.693gを満たした後に、第3モノマー成分である4ABA13.695gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD6.851gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA35.306gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用された4ABA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)297.282gを満たした後に、第2モノマー成分であるpPDA5.407gを溶解した。その後、第1モノマー成分であるtCHD5.710gを溶解した。その後、ジアンヒドリドモノマーであるBPDA 29.422gを入れて70℃に昇温させた後、1時間維持した。その結果、固形分の濃度が12重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。ここで、使用されたpPDA、tCHD及びBPDAは、分子モデリングプログラム ガウシアン09を用いてモノマーサイズを測定した結果、下表2の通りだった。
実施例2と同様の方法で、表1の含量によって、ジアミン成分とジアンヒドリド成分を用いてポリイミドフィルムを製造し、これを実施例9~17とした。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)295.064gを満たした後にpPDA10.814gを溶解した。その後、BPDA 29.422gを入れて15時間反応した。その結果、固形分の濃度が12重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理して380℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN-メチル-2-ピロリドン(NMP)280.597gを満たした後に4ABA25.108gを溶解した。その後、BPDA32.364gを入れて15時間反応した。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を得た。反応終了後、得られた溶液をガラス板に塗布し、80℃の熱風で20分処理し、310℃までで硬化させた。その後、徐々に冷却してガラス板から分離し、ポリイミドフィルムを得た。
UV分光計(コニカミノルタ、CM-3700d)を用いて550nmで透過度を3回測定し、平均値を表1に記載した。
UV分光計(コニカミノルタ、CM-3700d)を用いてASTM E313規格で黄色度を測定した。
TMA(TA Instrument社、Q400)を用いてTMA法によって2回にわたって50~250℃における線形熱膨張係数を測定した。試験片の大きさは4mm×24mm、荷重は0.02N、昇温速度は5℃/minとした。
複屈折分析機(Prism Coupler、Sairon SPA4000)を用いて532nmでTE(Transverse Electric)モードで測定した。
Claims (9)
- ジアミンモノマー及びジアンヒドリドモノマーの反応によって得られ、
前記ジアミンモノマーは、サイズが2.8~3.5Åである第1モノマー成分と、
サイズが1.5~1.8Åである第2モノマー成分、及び、サイズが2.3~2.6Åである第3モノマー成分のうちのいずれか一方のみとを含み、
前記ジアンヒドリドモノマーのサイズは1.5~4.0Åであり、
前記第2モノマー成分及び前記第3成分のうちで前記第2モノマー成分が用いられる場合、前記第2モノマー成分は、前記ジアミンモノマーの総重量に対して10~50モル%の含量で含まれ、
前記第2モノマー成分及び前記第3成分のうちで前記第3モノマー成分が用いられる場合、前記第3モノマー成分は、前記ジアミンモノマーの総重量に対して10~50モル%の含量で含まれ、
前記モノマーサイズは、分子モデリングプログラム ガウシアン(Gaussian)09を用いて測定したものであり、Z-マトリックスコーディネート(Z-matrix coordinate)化学計算法に基づいて、モノマーの最も広い面をx-y-z直交座標系におけるx-z面と平行に位置させた後、y軸方向への長さを測定した時に現れる最も長い値と定義される、ポリアミック酸のイミド化反応によって形成されたポリイミドフィルムを含む照明機器。 - 前記第1モノマー成分は、トランス-1,4-シクロヘキサンジアミン(trans-1,4-Cyclohexane diamine,tCHD)、1,4-シクロヘキサンジアミン(1,4-Cyclohexane diamine,14CHD)、1,3-シクロヘキサンジアミン(1,3-Cyclohexanediamine,13CHD)、1,2-シクロヘキサンジアミン(1,2-Cyclohexanediamine,12CHD)及び2-フルオロ-1,4-シクロヘキサンジアミン(2-Fluoro-1,4-Cyclohexane diamine)から選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の照明機器。
- 前記ジアンヒドリドモノマーは、ビフェニルテトラカルボン酸ジアンヒドリド(3,3,4,4-Biphenyltetracarboxylic dianhydride,BPDA)、ピロメリト酸ジアンヒドリド(1,2,4,5-benzene tetracarboxylic dianhydride,pyromellicticacid dianhydride,PMDA)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジアンヒドリド(3,3,4,4-Benzophenone tetracarboxylic dianhydride,BTDA)、オキシジフタル酸ジアンヒドリド(4,4-Oxydiphthalic dianhydride,ODPA)及びビスジカルボキシフェノキシジフェニルスルフィドジアンヒドリド(4,4-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenyl sulfide dianhydride,BDSDA)から選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の照明機器。
- 前記第2モノマー成分は、p-フェニレンジアミン(para-phenylene diamine,pPDA)、m-フェニレンジアミン(meta-phenylene diamine,mPDA)、2-クロロ-1,4-フェニレンジアミン(2-Chloro-1,4-phenylenediamine)、2,5-ジクロロ-1,4-フェニレンジアミン(2,5-Dichloro-1,4-phenylenediamine)、2-フルオロ-1,4-フェニレンジアミン(2-Fluoro-1,4-phenylenediamine)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-1,4-フェニレンジアミン(2,3,5,6-Tetrafluoro-1,4-phenylenediamine)から選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の照明機器。
- 前記第3モノマー成分は、4-アミノベンゾ酸4-アミノフェニルエステル(4-Aminobenzoic acid 4-aminophenyl ester,4ABA)、4,4’-ジアミノベンゾフェノン(4,4’-Diaminobenzophenone)、ベンジジン(Benzidine)及び4,4’-ジアミノジフェニルメタン(4,4’-Diaminodiphenylmethane)から選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の照明機器。
- 前記ポリイミドフィルムが1.67以上の屈折率を有する、請求項1に記載の照明機器。
- 前記ポリイミドフィルムが20以下の黄色度(YI)を有する、請求項1に記載の照明機器。
- 前記ポリイミドフィルムが50~250℃で20ppm/℃以下の熱膨張係数(CTE)を有する、請求項1に記載の照明機器。
- 前記ポリイミドフィルムが550nmで83%以上の透過度を有する、請求項1に記載の照明機器。
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