JP7014546B2 - 縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子 - Google Patents
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Description
L1ないしL3は、互いに独立して、下記化学式3-1ないし化学式3-49で表される基のうちから選択され、
a1は、0ないし3の整数のうちから選択され、a1が0である場合、(Ar1)b1はN原子に直接結合し、a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a2は、0ないし3の整数のうちから選択され、a2が0である場合、(Ar2)b2はN原子に直接結合し、a2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a3は、0ないし3の整数のうちから選択され、a3が0である場合、隣接原子に前記化学式2のN原子が直接結合し、a3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式5-1ないし化学式5-30で表される基のうちから選択され、
b1は、1ないし3の整数のうちから選択され、b1が2以上である場合、2以上のAr1は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、b2は、1ないし3の整数のうちから選択され、b2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
R1ないしR20は、互いに独立して、前記化学式2で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、及び-P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R1ないしR10は、互いに独立して、前記化学式2で表される基ではなく、
R11ないしR20のうちの一つは、前記化学式2で表される基であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択されたそれぞれの置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、Q11ないしQ13、Q21ないしQ23、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから少なくとも一つ選択され、
Y1は、O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z5)またはSi(Z5)(Z6)であり、
Z1ないしZ6は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、1または2であり、
d3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
d4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
d5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
d6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
d8は、1ないし8の整数のうちから選択され、
Y31は、O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)またはSi(Z35)(Z36)であり、
Z31ないしZ36は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
e4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
e5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
e6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
e7は、1ないし7の整数のうちから選択され、
e9は、1ないし9の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合部位である。
L1ないしL3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C60 炭素環基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環基である。
ベンゼン基、ペンタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、シロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシルロール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシルロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基及びイミダゾピリジン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ペンタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、シロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基及びイミダゾピリジン基;のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合部位でもある。
Y1は、O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z5)またはSi(Z5)(Z6)であり、
Z1ないしZ6は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、1または2であり、
d3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
d4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
d5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
d6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
d8は、1ないし8の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合部位である。
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
ベンゼン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
a1は、0ないし3の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a2は、0ないし3の整数のうちから選択され、a2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a3は、0ないし3の整数のうちから選択され、a3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。
Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
Y31は、O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)またはSi(Z35)(Z36)であり、
Z31ないしZ36は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
e4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
e5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
e6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
e7は、1ないし7の整数のうちから選択され、
e9は、1ないし9の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合部位である。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
R1ないしR20は、互いに独立して、前記化学式2で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、及び-P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R1ないしR10は、互いに独立して、前記化学式2で表される基ではなく、
R11ないしR20のうち一つは、前記化学式2で表される基である。
前記化学式2で表される基;
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式2で表される基;
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1及び2で、
前記L1ないしL3は、互いに独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;のうちから選択され、
前記a1ないしa3は、互いに独立して、0または1であり、
前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;のうちから選択され、
前記b1及びb2は、互いに独立して、1であり、
前記R1ないしR20は、互いに独立して、
前記化学式2で表される基;
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1及び2で、
前記L1ないしL3は、互いに独立して、
ベンゼン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基;のうちから選択され、
前記a1ないしa3は、互いに独立して、0または1であり、
前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
前記b1及びb2は、互いに独立して、1であり、
前記R1ないしR20は、互いに独立して、
前記化学式2で表される基;
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
L1ないしL3、a1ないしa3、Ar1、Ar2、b1、b2、及びR1ないしR20についての説明は、前述のところと同一である。
前記L1ないしL3は、互いに独立して、
ベンゼン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基;のうちから選択され、
前記a1ないしa3は、互いに独立して、0または1であり、
前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
前記b1及びb2は、互いに独立して、1であり、
前記R1ないしR20は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
一具現例によれば、前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記縮合環化合物を1種以上含んでもよいが、それに限定されるものではない。
前記第1電極と第2電極との間に、i)少なくとも1層の第2色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはii)少なくとも1層の第2色光放出発光層、及び少なくとも1層の第3色光放出発光層が追加して含まれており、
前記第1色光の最大発光波長、前記第2色光の最大発光波長、及び前記第3色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記第1色光と前記第2色光とが互いに混合した混色光、または前記第1色光、前記第2色光及び前記第3色光が互いに混合した混色光が放出されてもよい。
図1は、本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。前記有機発光素子10は、第1電極110、有機層150、及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照しながら、本発明の一具現例による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。前記基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれる、ガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
前記第1電極110上部には、有機層150が配置されている。前記有機層150は、発光層を含む。
前記正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
L201ないしL204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは非置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1ないしxa4は、互いに独立して、0ないし3の整数のうちから選択され、
xa5は、1ないし10の整数のうちから選択され、
R201ないしR204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
L201ないしL205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドルイル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
前記Q31ないしQ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
L201ないしL203、xa1ないしxa3、xa5、及びR202ないしR204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213ないしR217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散されている。
前記電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでもある。
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及びF4-TCNQ(2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
HAT-CN(1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル);及び
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
R221ないしR223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前記R221ないしR223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
前記有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
Ar301は、置換もしくは非置換のC5-C60 炭素環基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0ないし5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)及び-P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1ないし5の整数のうちから選択され、
Q301ないしQ303は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
A301ないしA304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
X301は、O、SまたはN-[(L304)xb4-R304]であり、
R311ないしR314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31ないしQ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302ないしL304についての説明は、互いに独立して、前記L301についての説明を参照し、
Xb2ないしxb4についての説明は、互いに独立して、前記xb1についての説明を参照し、
R302ないしR304についての説明は、互いに独立して、前記R301についての説明を参照する。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
L401は、前記化学式402で表されるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0ないし4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
X401ないしX404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して連結され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して連結され、
A401及びA402は、互いに独立して、C5-C60 炭素環基またはC1-C60ヘテロ環基であり、
X405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、前記Q411及びQ412は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基、置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、前記Q401ないしQ403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C6-C20アリール基及びC1-C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0ないし10の整数のうちから選択され、
前記化学式402で、*及び*’は、前記化学式401においてMとの結合部位である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
前記Q401ないしQ403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
Ar501は、置換もしくは非置換のC5-C60 炭素環基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環基であり、
L501ないしL503は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd1ないしxd3は、互いに独立して、0ないし3の整数のうちから選択され、
R501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd4は、1ないし6の整数のうちから選択される。
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
前記電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
Ar601は、置換もしくは非置換のC5-C60 炭素環基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0ないし5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前記Q601ないしQ603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1ないし5の整数のうちから選択される。
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;のうちから選択されてもよく、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614ないしX616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611ないしL613は、互いに独立して、前記L601についての説明を参照し、
xe611ないしxe613は、互いに独立して、前記xe1についての説明を参照し、
R611ないしR613は、互いに独立して、前記R601についての説明を参照し、
R614ないしR616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前記Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150の上部には、第2電極190が配置されている。前記第2電極190は、電子注入電極であるカソード(cathode)でもあるが、このとき、前記第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせ(combination)を使用することができる。
図2ないし図4は、それぞれ本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1ないし60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60アルキレン基は、前記C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q11ないしQ13、Q21ないしQ23、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
Ar雰囲気下、500mLの3口フラスコで、1,8-ジブロモナフタレン8.65g、フェニルボロン酸3.69g、Pd(PPh3)4 1.75g及びK2CO3 3.55gを水90mL及びテトラヒドロフラン(THF)300mLの混合溶媒の中に溶かした後、6時間還流撹拌した。そこから得た有機層を、MgSO4で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、中間体A 5.23g(収率61%)を得た。生成された中間体Aの分子量を、MS(mass spectrometry)/FAB(fast atom bombardment)を介して測定した結果、283であった。
200mLの3口フラスコで、中間体A 1.00gを、脱水THF溶液45mLに溶かした後、-78℃で撹拌した。ここに、1.6Mのn-BuLi(ヘキサン溶媒中)2.65mLを滴下し、2時間撹拌した後、3-ブロモベンゾフェノン1.10gの脱水THF溶液35mLを滴下し、その後、室温で3時間さらに撹拌した。該混合溶液に、1N-塩酸水溶液を加え、1時間撹拌した後、水で洗浄した。そこから得た有機層の溶媒を蒸発させて白色固体を得た。生成された白色固体、AcOH 50mL及び塩酸0.6mLを、200mLの3口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、130℃で2時間加熱撹拌した。得られた混合溶液を、冷たい100mLの水に滴下させ、白色結晶を得た。得られた白色結晶をMeOHで洗浄した後で乾燥させ、中間体B 1.26g(収率80%)を得た。生成された中間体Bの分子量を、MS/FABを介して測定した結果、447であった。
Ar雰囲気下、300mLの3口フラスコで、中間体B 1.50g、N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-1-ナフタレンアミン1.14g、Pd(dba)2 0.079g、NaOtBu 0.53g及びtBu3P 0.021gをトルエン55mLに溶かした後、6時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、得られた有機層をMgSO4で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化合物4 2.13g(収率91%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMR(nuclear magnetic resonance)とによって確認した。
Ar雰囲気下、300mLの3口フラスコで、化合物B 4.47g、4-クロロフェニルボロン酸1.56g、Pd(PPh3)4 0.610g及びK2CO3 4.48gを、水15mL、EtOH 20mL、トルエン100mLの混合溶液内で、6時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、水を添加し、有機層を分離して溶媒を蒸発させた。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンとの混合溶媒使用)で分離精製し、薄黄色固体化合物C 4.31g(収率90%)を得た。生成された中間体Cの分子量を、MS/FABによって測定した結果、479であった。
Ar雰囲気下、500mLの3口フラスコで、中間体C 4.79g、ビス(4-ビフェニリル)アミン3.47g、Pd(dba)2 0.440g、NaOtBu 7.21g及びtBu3P 0.21gをトルエン110mLに溶かした後、6時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、得られた有機層を、MgSO4で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、薄黄色固体である化合物10 6.70g(収率85%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRとによって確認した。
前述の化合物10の合成方法において、ビス(4-ビフェニリル)アミンの代わりに、N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-1-ナフタレンアミンを使用した点を除いては、化合物10の合成と同一方法で、化合物12 6.66g(収率83%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRとによって確認した。
前述の化合物4の合成方法において、3-ブロモベンゼンの代わりに、4-ブロモベンゼンを使用し、N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-1-ナフタレンアミンの代わりに、ビス(4-ビフェニリル)アミンを使用した点を除いては、化合物4の合成と同一方法で、化合物18 6.31g(収率77%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRとによって確認した。
前述の化合物4の合成方法において、3-ブロモベンゼンの代わりに、4-ブロモベンゼンを使用し、N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-1-ナフタレンアミンの代わりに、4-(1-ナフタレニル)-N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-ベンゼンアミンを使用した点を除いては、化合物4の合成と同一方法で、化合物19 6.46g(収率83%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRとによって確認した。
前述の化合物12の合成方法において、3-ブロモベンゼンの代わりに、4-ブロモベンゼンを使用し、N-[4-(1-ナフタレニル)フェニル]-1-ナフタレンアミンの代わりに、ビス(4-ビフェニリル)アミンを使用した点を除いては、化合物12の合成と同一方法で、化合物26 6.42g(収率85%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRとによって確認した。
表1に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当業者であるならば、その合成方法を容易く認識することができるであろう。
アノードとして、ITOが形成された15Ω/cm2(1,500Å)ITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
前記ITOアノード上部に、2-TNATAを600Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層上に、化合物4を300Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
前記正孔輸送領域上に、ADN(ホスト)及びTBP(ドーパント)を、重量比97:3で共蒸着し、250Å厚の発光層を形成した。
前記発光層上部に、Alq3を蒸着し、250Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上に、LiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上に、Alを真空蒸着し、1,000Å(カソード電極)厚のカソードを形成し、有機発光素子を製作した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (17)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする縮合環化合物。
L1ないしL3は、互いに独立して、下記化学式3-1ないし化学式3-49で表される基のうちから選択され、
a1は、0ないし3の整数のうちから選択され、a1が0である場合、(Ar1)b1はN原子に直接結合し、a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a2は、0ないし3の整数のうちから選択され、a2が0である場合、(Ar2)b2はN原子に直接結合し、a2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、a3は、0ないし3の整数のうちから選択され、a3が0である場合、隣接原子に前記化学式2のN原子が直接結合し、a3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式5-1ないし化学式5-30で表される基のうちから選択され、
b1は、1ないし3の整数のうちから選択され、b1が2以上である場合、2以上のAr1は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、b2は、1ないし3の整数のうちから選択され、b2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
R1ないしR20は、互いに独立して、前記化学式2で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、及び-P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R1ないしR10は、互いに独立して、前記化学式2で表される基ではなく、
R11ないしR20のうちの一つは、前記化学式2で表される基であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択されたそれぞれの置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、Q11ないしQ13、Q21ないしQ23、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから少なくとも一つ選択され、
Y1は、O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z5)またはSi(Z5)(Z6)であり、
Z1ないしZ6は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、1または2であり、
d3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
d4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
d5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
d6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
d8は、1ないし8の整数のうちから選択され、
Y31は、O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)またはSi(Z35)(Z36)であり、
Z31ないしZ36は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルケニル基、C1-C20アルキニル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
e4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
e5は、1ないし5の整数のうちから選択され、
e6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
e7は、1ないし7の整数のうちから選択され、
e9は、1ないし9の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合部位である。 - 前記L1ないしL3は、互いに独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及び-B(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基;のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記a1ないしa3は、互いに独立して、0または1であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基;のうちから選択され、
前記Q31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記b1及びb2は、互いに独立して、1であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記R1ないしR20は、互いに独立して、
前記化学式2で表される基;
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C 1 -C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記L1ないしL3は、互いに独立して、
ベンゼン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基;のうちから選択され、
前記a1ないしa3は、互いに独立して、0または1であり、
前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
前記b1及びb2は、互いに独立して、1であり、
前記R1ないしR20は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C 1 -C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及び-P(=O)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項1又は7に記載の縮合環化合物。 - 第1電極と、
前記第1電極に対向する第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の縮合環化合物を1種以上含んだ有機発光素子。 - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送領域は、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の縮合環化合物を1種以上含んだことを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の縮合環化合物を1種以上含んだことを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送領域は、p-ドーパントを含み、
前記p-ドーパントのLUMO(最低空軌道)は、-3.5eV以下であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、またはそれらの任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送領域は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ドーパント及びホストを含み、
前記ホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ-ビフルオレン系化合物のうちの少なくとも一つを含んだことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、第1色光放出発光層であり、
前記第1電極と第2電極との間に、i)少なくとも1層の第2色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはii)少なくとも1層の第2色光放出発光層、及び少なくとも1層の第3色光放出発光層が追加して含まれており、
前記第1色光の最大発光波長、前記第2色光の最大発光波長、及び前記第3色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記第1色光と前記第2色光とが互いに混合した混色光、または前記第1色光、前記第2色光及び前記第3色光が互いに混合した混色光が放出されることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
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