JP7013396B2 - スルホニルアジド無水物の製造 - Google Patents
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Description
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、Si(RC)3、ORC、RCC(O)O-、RCOC(O)-、RCC(O)N(R)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1-C30のヒドロカルボニル基であるが、
ただし、R1、R2、およびR3のうちの少なくとも1つは、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基または非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基から選択される。
元素周期表への参照は、CRC Press,Inc.,1990-1991によって出版されたものへの参照である。この周期表の元素の族への参照は、族の番号付与の新しい表記法による。
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、Si(RC)3、ORC、RCC(O)O-、RCOC(O)-、RCC(O)N(R)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1-C30のヒドロカルボニル基であるが、
ただし、R1、R2、およびR3のうちの少なくとも1つは、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基または非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基から選択される、組成物を提供する。
本開示は、脂肪族スルホニルアジド無水物を製造する方法を提供する。この方法は、(i)アルケニルカルボン酸無水物をチオアセトキシル化してチオアセテート無水物中間体を形成することと、(ii)チオアセテート無水物中間体をオキシ塩素化してスルホニルクロライド無水物中間体を形成することと、(iii)スルホニルクロライド無水物中間体をアジド化して脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することと、を含む。
本発明の方法は、アルケニルカルボン酸無水物をチオアセトキシル化してチオアセテート無水物中間体を形成する工程を含む。
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、Si(RC)3、ORC、RCC(O)O-、RCOC(O)-、RCC(O)N(R)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1-C30のヒドロカルボニル基であるが、
ただし、R1、R2、およびR3のうちの少なくとも1つは、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基または非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基から選択される。
本発明の方法は、チオアセテート無水物中間体をオキシ塩素化してスルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む。
本発明の方法は、スルホニルクロライド無水物中間体をアジド化して脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することを含む。
本開示は、本明細書に開示される方法によって製造される脂肪族スルホニルアジド無水物を含む組成物を提供する。一実施形態では、脂肪族スルホニルアジド無水物は、任意の脂肪族スルホニルアジド無水物、さらには本明細書に開示される構造式(4)の任意の脂肪族スルホニルアジド無水物である。
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基、Si(RC)3、ORC、RCC(O)O-、RCOC(O)-、RCC(O)N(R)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1-C30のヒドロカルボニル基であるが、
ただし、R1、R2、およびR3のうちの少なくとも1つは、置換のC1-C40のヒドロカルボニル基または非置換のC1-C40のヒドロカルボニル基から選択される。
特定の理論に拘束されることを望まないが、本出願人らは、本明細書に開示される脂肪族スルホニルアジド無水物が、食品包装や特殊包装などの包装用途に使用される多層フィルムを含む、多層フィルム用の脂肪族スルホニルアジド無水物グラフト化ポリオレフィンタイ層の調製に有用であり得ると考える。
密度は、ASTM D792、方法Bに従って測定する。結果は、1立方センチメートル当たりのグラム数(g/ccまたはg/cm3)で記録する。
5~30mgの試料を秤量し、室温(23℃)で適切な重水素化核磁気共鳴(NMR)溶媒に溶解することによって、試料を調製する。以下に詳述する実験結果に示すように、使用した重水素化NMR溶媒は、クロロホルム(CDCl3)、アセトン(アセトン-d6)およびジメチルスルホキシド(DMSO-d6)である。利用されたNMR管はNorell(No.502)からのものである。データは、Varian 400 MR分光計またはVNMRS-500分光計を使用して、両方ともパルス磁場勾配プローブ(PFB)を用いて収集する。以下に詳述する実験結果に示すように、1H NMRスペクトルを25℃または30℃の温度で収集する。データは8回~32回のスキャンで収集される。
以下に詳述する実験結果に示すように、データは、25℃または30℃の温度で、101MHzの13C共鳴周波数に対応するVarian UNITY Plus 400MHz NMR分光計を用いて、または126MHzの13C共鳴周波数に対応するVNMR-500分光計を用いて収集される。
フーリエ変換赤外分光法(FTIR)測定は、Perkin-Elmer Spectrum One分光計を使用して透過モードで行われる。カバーされるスペクトル範囲は400~4500cm-1である。各測定について、4回のスキャンを行い、4cm-1のスペクトル分解能で同時添加される。少量のそのままの試料を、使い捨てPTFE(ポリ(テトラフルオロエチレン))赤外線(IR)カードに入れて分析する。
A.高分解能ガスクロマトグラフィー質量分析(HR GC/MS)
試料を塩化メチレンに希釈し、電子衝撃(IE)および陽イオン化学(PCI)イオン化モードで動作するAgilent 7200 Accurate Mass Q-TOF GC/MSシステムでの高分解能ガスクロマトグラフィー質量分析(HR GC/MS)によって、これらの溶液の1マイクロリットルアリコートを分析する。代表的な分析条件を以下の表3Aに示す。
試料を塩化メチレンに溶解し、Agilent G6520B Q-TOF四重極/飛行時間型MS/MSシステムに接続されたAgilent Model G1312Bグラジエント液体クロマトグラフィーシステムで、正イオンと負イオン(PI/NI)モードで動作する精密な質量大気圧化学イオン化/質量分析/質量分析(APCI/MS/MS)を使用して、これらの溶液の1~4マイクロリットルアリコートをフローインジェクション分析(FIA)により分析する。フローインジェクション分析ではクロマトグラフ分離が行われない。試料溶液は、質量分析計のイオン源に流れる溶離液流に直接注入される。代表的な分析条件を以下の表3Bに示す。
1.エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物のチオアセトキシル化
エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物のチオアセトキシル化は、化学反応式(1a)に示される。
i.N-クロロスクシンイミドによるオキシ塩素化
N-クロロスクシンイミドによる5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物のオキシ塩素化を化学反応式(2a)に示す。
5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物の塩素ガスによるオキシ塩素化を化学反応式(2a’)に示す。
5-(クロロスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物のアジド化は、化学反応式(3a)に示される。
1.2-メチル-2-プロペン-1-イルコハク酸無水物のチオアセトキシル化
2-メチル-2-プロペン-1-イルコハク酸無水物のチオアセトキシル化は、化学反応式(1b)に示される。
S-(3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロピル)エタンチオエートの塩素ガスによるオキシ塩素化は、化学反応式(2b)に示される。
3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルクロライドのアジド化は、化学反応式(3b)に示される。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
(i)アルケニルカルボン酸無水物をチオアセトキシル化してチオアセテート無水物中間体を形成することと、
(ii)前記チオアセテート無水物中間体をオキシ塩素化してスルホニルクロライド無水物中間体を形成することと、
(iii)前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジド化(azidizing)して脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することと、を含む方法。
項2.
前記チオアセトキシル化は、ラジカル開始剤の存在下で前記アルケニルカルボン酸無水物をチオ酢酸と反応させて、前記チオアセテート無水物中間体を形成することを含む、項1に記載の方法。
項3.
前記チオアセトキシル化は、アゾ含有ラジカル開始剤の存在下、50℃~90℃の温度で前記アルケニルカルボン酸無水物をチオ酢酸と反応させて、前記チオアセテート無水物中間体を形成することを含む、項1または2に記載の方法。
項4.
前記オキシ塩素化は、前記チオアセテート無水物中間体を塩素源と反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、項1~3のいずれかに記載の方法。
項5.
前記オキシ塩素化は、塩酸水溶液の存在下、0.1~22℃の温度で前記チオアセテート無水物中間体をN-クロロスクシンイミドと反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、項1~4のいずれかに記載の方法。
項6.
前記オキシ塩素化は、水の存在下、0.1℃~22℃の温度で前記チオアセテート無水物中間体を塩素ガスと反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、項1~4のいずれかに記載の方法。
項7.
前記アジド化は、アセトンの存在下で、前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジ化ナトリウムと反応させて前記脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することを含む、項1~6のいずれかに記載の方法。
項8.
前記アジド化は、アセトンの存在下、20℃~25℃の温度で前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジ化ナトリウムと反応させて前記脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することを含む、項1~7のいずれかに記載の方法。
項9.
(i)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をチオ-アセトキシル化して、5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、
(ii)前記5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をオキシ塩素化して、5-(クロロスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、
(iii)前記5-(クロロスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物をアジド化して5-(アジドスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、を含む、項1に記載の方法。
項10.
(i)2-メチル-2-プロペン-1-イルコハク酸無水物をチオ-アセトキシル化して、S-(3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロピル)エタンチオエートを形成することと、
(ii)前記S-(3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロピル)エタンチオエートをオキシ塩素化して3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルクロライドを形成することと、
(iii)前記3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルクロライドをアジド化して、3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルアジドを形成することと、を含む、項1に記載の方法。
項11.
構造式(4)を有する脂肪族スルホニルアジド無水物を含む組成物。
R1、R2、およびR3はそれぞれ独立して、置換のC1~C40のヒドロカルボニル基、非置換のC1~C40のヒドロカルボニル基、Si(RC)3、ORC、RCC(O)O-、RCOC(O)-、RCC(O)N(R)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1~C30のヒドロカルボニル基であるが、
ただし、R1、R2、およびR3のうちの少なくとも1つは、置換のC1~C40のヒドロカルボニル基または非置換のC1~C40のヒドロカルボニル基から選択される。
項12.
R2が水素であり、R1およびR3が、非置換のC3~C8のヒドロカルボニル基環構造を形成する、項11に記載の組成物。
項13.
前記脂肪族スルホニルアジド無水物が、構造式(4a)を有する5-(アジドスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物である、項11~12のいずれかに記載の組成物。
R1およびR2が水素であり、R3が非置換のC1~C12のヒドロカルボニル基である、項11に記載の組成物。
項15.
前記脂肪族スルホニルアジド無水物が、構造式(4b)を有する3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルアジドである、項14に記載の組成物。
Claims (15)
- 脂肪族スルホニルアジド無水物を製造する方法であって、
(i)アルケニルカルボン酸無水物をチオアセトキシル化してチオアセテート無水物中間体を形成することと、
(ii)前記チオアセテート無水物中間体をオキシ塩素化してスルホニルクロライド無水物中間体を形成することと、
(iii)前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジド化(azidizing)して、構造式(4)を有する脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することと、を含む方法。
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立して、置換のC 1 ~C 40 の炭化水素基、非置換のC 1 ~C 40 の炭化水素基、-Si(R C ) 3 、-OR C 、R C C(O)O-、R C OC(O)-、(R C ) 2 NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、R C は、C 1 ~C 30 の炭化水素基であり、
R 3 は、置換のC 1 ~C 40 の二価の炭化水素基、および非置換のC 1 ~C 40 の二価の炭化水素基から選択され、そして、
R 1 、R 2 、およびR 3 のうちの少なくとも2つが結合して、C 3 ~C 50 の炭化水素環構造を形成していてもよい。) - 前記チオアセトキシル化は、ラジカル開始剤の存在下で前記アルケニルカルボン酸無水物をチオ酢酸と反応させて、前記チオアセテート無水物中間体を形成することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記チオアセトキシル化は、アゾ含有ラジカル開始剤の存在下、50℃~90℃の温度で前記アルケニルカルボン酸無水物をチオ酢酸と反応させて、前記チオアセテート無水物中間体を形成することを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記オキシ塩素化は、前記チオアセテート無水物中間体を塩素源と反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 前記オキシ塩素化は、塩酸水溶液の存在下、0.1~22℃の温度で前記チオアセテート無水物中間体をN-クロロスクシンイミドと反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、請求項1~4のいずれかに記載の方法。
- 前記オキシ塩素化は、水の存在下、0.1℃~22℃の温度で前記チオアセテート無水物中間体を塩素ガスと反応させて前記スルホニルクロライド無水物中間体を形成することを含む、請求項1~4のいずれかに記載の方法。
- 前記アジド化は、アセトンの存在下で、前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジ化ナトリウムと反応させて前記脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することを含む、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 前記アジド化は、アセトンの存在下、20℃~25℃の温度で前記スルホニルクロライド無水物中間体をアジ化ナトリウムと反応させて前記脂肪族スルホニルアジド無水物を形成することを含む、請求項1~7のいずれかに記載の方法。
- (i)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をチオ-アセトキシル化して、5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、
(ii)前記5-(チオアセトキシ)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物をオキシ塩素化して、5-(クロロスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、
(iii)前記5-(クロロスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物をアジド化して5-(アジドスルホニル)エンド-シス-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物を形成することと、を含む、請求項1に記載の方法。 - (i)2-メチル-2-プロペン-1-イルコハク酸無水物をチオ-アセトキシル化して、S-(3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロピル)エタンチオエートを形成することと、
(ii)前記S-(3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロピル)エタンチオエートをオキシ塩素化して3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルクロライドを形成することと、
(iii)前記3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルクロライドをアジド化して、3-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-2-メチルプロパン-1-スルホニルアジドを形成することと、を含む、請求項1に記載の方法。 - 構造式(4)を有する脂肪族スルホニルアジド無水物を含む組成物。
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立して、置換のC1~C40の炭化水素基、非置換のC1~C40の炭化水素基、-Si(R C ) 3 、-OR C 、RCC(O)O-、RCOC(O)-、(RC)2NC(O)-、ハロゲン原子、および水素原子から選択され、式中、RCは、C1~C30の炭化水素基であり、
R 3 は、置換のC1~C40の二価の炭化水素基、および非置換のC1~C40の二価の炭化水素基から選択され、そして、
R 1 、R 2 、およびR 3 のうちの少なくとも2つが結合して、C 3 ~C 50 の炭化水素環構造を形成していてもよい。 - R2 が水素であり、R 1 およびR 3 が結合して、非置換のC3~C8の炭化水素環構造を形成する、請求項11に記載の組成物。
- R1およびR2 が水素であり、R3 が非置換のC1~C12の二価の炭化水素基である、請求項11に記載の組成物。
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