JP7011134B2 - キノイド型共役ポリマー及びその製造方法と使用 - Google Patents
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Description
[式中、Rは、H、C1~C24のアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のアルキルチオ基、C1~C10のアルキルセレニル基、C1~C10のアルキルシリル基、C1~C10のアルキルアミノ基、アリール基又はヘテロ原子がN、O、Sのヘテロアリール基から選択される。Xは、互いに連結して5員又は6員芳香環を形成するN、O、S又はCであってもよい。]
[式中、Rは、H、C1~C24のアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のアルキルチオ基、C1~C10のアルキルセレニル基、C1~C10のアルキルシリル基、C1~C10のアルキルアミノ基、アリール基又はヘテロ原子がN、O、Sのヘテロアリール基から選択される。Xは、互いに連結して5員又は6員芳香環を形成するN、O、S又はCであってもよい。]
窒素ガスによる保護下、反応容器に高沸点の溶媒を注入する工程S2と、
溶液を還流となるまで昇温して十分に撹拌する工程S3と、
反応溶液を冷却し、固体を析出させる工程S4と、
を含むキノイド型共役ポリマーの製造方法を提供する。
本発明が提供する新規なキノイド型共役ポリマーは、C=C二重結合によって互いに連結する新規なキノイド型構造ポリマーであり、良好な導電性能を有し、その製造方法が簡単であり、酸化処理もドープも必要とせずに導電性能を示すことができ、直接に重合反応により取得可能であり、製造過程が迅速で、光電デバイスに適用可能であり、例えば、それを透明又は半透明電極として、有機光電デバイス(例えば、有機太陽電池)に適用可能であり、このようなデバイスは、現在市販の導電性高分子、つまりポリチオフェン類高分子よりも性能が優れており、高い応用価値を有する。
フタルイミド(IIa,1g,6.89mmol)、ローソン試薬(2.79g,6.89mmol)及び磁力撹拌子を500ml二つ口フラスコ内に放置して凝縮管を取り付けた。シュレンクラインによりフラスコを真空引きし、窒素ガス充填操作を行い、この操作を3回繰り返した。窒素ガスによる保護下、フラスコ内にトリクロロベンゼン(200ml)を注入した。溶液を還流となるまで昇温して72時間撹拌した。反応溶液を冷却し、固体を析出させた。吸引ろ過して固体を収集し、30mlプロパノンで固体を3回洗浄した。吸引ろ過して得られた固体を真空オーブンにおいて100℃で10時間乾燥させた。瑪瑙乳鉢を用いて固体を細かく粉砕した後にソックスレー抽出器で48時間抽出し、円筒ろ紙内の固体を収集して乾燥させ、抽出用の溶媒がトルエンである。乾燥後の固体を粉末に粉砕した後に真空昇華装置において5時間昇華し、昇華圧力が1×10-3Pa、昇華温度が250℃であり、実験において昇華装置における不揮発固体を収集し、最終秤量が0.91gであった(収率が91%)であった。固体のMaldi-Tof質量スペクトル結果は、測定値が837.00、計算値が837.94(n=7,X=O)であった。固体の核磁気共鳴スペクトルの結果は、1H NMR(400MHz) δ [ppm]=7.5, 14.13C NMR(100MHz) δ [ppm]=131であった。
2,3-ピリジンジカルボキシミド(IIb,1g,6.75mmol)、ローソン試薬の誘導体(2.73g,6.75mmol)及び磁力撹拌子を500ml二つ口フラスコ内に放置して凝縮管を取り付けた。シュレンクラインによりフラスコを真空引きし、窒素ガス充填操作を行い、この操作を3回繰り返した。窒素ガスによる保護下、フラスコ中にトリメチルベンゼン(200ml)を注入した。溶液を還流となるまで昇温して72時間撹拌した。反応溶液を冷却し、固体を析出させた。吸引ろ過して固体を収集し、30mlプロパノンで固体を3回洗浄した。吸引ろ過して得られた固体を真空オーブンにおいて100℃で10時間乾燥させた。瑪瑙乳鉢を用いて固体を細かく粉砕した後にソックスレー抽出器で48時間抽出し、円筒ろ紙内の固体を収集して乾燥させ、抽出用の溶媒がトルエンである。乾燥後の固体を粉末に粉砕した後に真空昇華装置において5時間昇華し、昇華圧力が1×10-3Pa、昇華温度が250℃であり、実験において昇華装置における不揮発固体を収集し、最終秤量が0.85g(収率が85%)であった。固体のMaldi-Tof質量スペクトル結果は、測定値が727.07,842.09,958.11、計算値が728.74(n=6,X=O),844.85(n=7,X=O),766.78(n=6,X=S),960.98(n=8,X=O)であった。
2,3-ピラジンジカルボン酸イミド(IIc,1g,6.71mmol)、十硫化四リン(2.71g,6.71mmol)及び磁力撹拌子を500ml二つ口フラスコ内に放置して凝縮管を取り付けた。シュレンクラインによりフラスコを真空引きし、窒素ガス充填操作を行い、この操作を3回繰り返した。窒素ガスによる保護下、フラスコ中にジフェニルエーテル(200ml)を注入した。溶液を還流となるまで昇温して72時間撹拌した。反応溶液を冷却し、固体を析出させた。吸引ろ過して固体を収集し、30mlプロパノンで固体を3回洗浄した。吸引ろ過して得られた固体を真空オーブンにおいて100℃で10時間乾燥させた。瑪瑙乳鉢を用いて固体を細かく粉砕した後にソックスレー抽出器で48時間抽出し、円筒ろ紙内の固体を収集して乾燥させ、抽出用の溶媒がトルエンである。乾燥後の固体を粉末に粉砕した後に真空昇華装置において5時間昇華し、昇華圧力が1×10-3Pa、昇華温度が250℃であり、実験において昇華装置における不揮発固体を収集し、最終秤量が0.93g(収率が93%)であった。固体のMaldi-Tof質量スペクトル結果は、測定値が532.32,649.26,765.31,882.35,999.35,1116.36,1232.39,1349.42であり、計算値が532.07(n=4,X=S),649.68(n=5,X=S),766.78(n=6,X=S),883.89(n=7,X=S),1001.00(n=8,X=S),1118.11(n=9,X=S),1235.23(n=10,X=S),1352.34(n=11,X=S),1469.45(n=12,X=S)であった。固体の核磁気共鳴スペクトル結果は、1H NMR(400MHz) δ [ppm]=9.4.13C NMR(100MHz) δ [ppm]=143, 119であった。
Claims (2)
- 下記Iの構造単位を有し、両末端の二重結合の先にYが付与された構造式で示されるキノイド型共役ポリマーの製造方法であって、
式中、n=4、5、6、7、8、9、10、11又は12、
Rは、Hであり、
Xは、互いに連結して下記IIのいずれかに示す5員又は6員芳香環を形成するN又はCであり、
Yは、S又はOであり、
前記製造方法は、
モノマー化合物II及び触媒を反応容器に放置し、真空引きし、窒素ガス充填操作を行う工程S1と、
窒素ガスによる保護下、反応容器に溶媒を注入する工程S2と、
溶液を還流となるまで昇温して十分に撹拌する工程S3と、
反応溶液を冷却し、固体を析出させる工程S4と、
を含み、
工程S1におけるモノマー化合物IIは、下記構造式のうちのいずれかで示される化合物であり、
II
工程S2における溶媒は、トリクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、DMSO、NMP、DMF、DMAC、DMPU、DMI又はジフェニルエーテルのうちのいずれか1種又は2種以上の混合物であり、
工程S3において、溶液を還流となるまで昇温して6~100時間、撹拌し、
工程S4において、前記固体をろ過し、乾燥させてから、ソックスレー抽出器で抽出し、抽出後の固体を乾燥させ、乾燥後の固体を真空昇華装置において5時間昇華し、昇華圧力が1×10-3Pa、昇華温度が250℃であり、収集された不揮発固体が前記キノイド型共役ポリマーである、ことを特徴とするキノイド型共役ポリマーの製造方法。 - 工程S1における触媒はローソン試薬、ローソン試薬の誘導体、十硫化四リン、硫化水素と塩化水素の混合物、又はその他の多硫化物のうちのいずれか1種又は2種以上の混合物であることを特徴とする請求項1に記載のキノイド型共役ポリマーの製造方法。
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