JP6983247B2 - サリチル酸とペプチドとの結合体 - Google Patents
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Description
ただし、下記実施例は、本発明を例示するためのものであるのみ、本発明の内容は、下記実施例によって限定されるものではない。
<1−1>ペプチドの合成
<1−1−1>配列番号1のペプチドの合成
クロロトリチルクロリド樹脂(CTL(chloro trityl chloride) resin;Nova biochem[0064]Cat No.01−64−0021)700mgを反応容器に入れ、塩化メチレン(MC)10mlを加え、3分間撹拌した。溶液を除去し、ジメチルホルムアミド(DMF)10mlを入れて3分間撹拌した後、更に溶媒を除去した。反応器に10mlのジクロロメタン溶液を入れ、Fmoc−His(Trt)−OH(Bachem、スイス)200mmole及びジイソプロピルエチルアミン(DIEA)400mmoleを入れた後、撹拌してよく溶かし、1時間撹拌しながら反応させた。反応後に洗浄し、メタノールとDIEA(2:1)とをジクロロメタン(DCM)に溶かし、10分間反応させ、過量のDCM/DMF(1:1)で洗浄した。溶液を除去し、ジメチルホルムアミド(DMF)を10ml入れ、3分間撹拌した後、更に溶媒を除去した。脱保護溶液(20%のピペリジン/DMF)10mlを反応容器に入れ、10分間常温で撹拌した後、溶液を除去した。同量の脱保護溶液を入れ、更に10分間反応を維持した後、溶液を除去し、それぞれ3分ずつDMFで2回、MCで1回、DMFで1回洗浄し、His(Trt)−CTL樹脂を製造した。
前記実施例<1−1−1>と同一方法を利用し、配列番号2のペプチド(Tyr−Ile−Ser−Lys−Lys−His−Ala−Gly−Lys−Asn−Trp−Phe:YISKKHAGKNWF)、配列番号3のペプチド(Lys−Leu−Lys−Lys−Thr−Glu−Thr−Gln:KLKKTETQ)、及び配列番号4のペプチド(Glu−Leu−Ile−Glu−His−Gly−Gly−Gly−Arg−Pro−Ala−Asp:ELIEHGGGRPAD)を合成した。
ペブチド反応器に、ペプチジルレジン(1mmol)と1−メチル−2−ピロリドン(NMP)10mlとを入れ、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)270mg(2.0当量)、N,N,N’,N’−テトラメチル−O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート又はO−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート759mg(2.0当量)と、サリチル酸277mg(2.0当量)とを添加し、30分間反応させた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)388mg(3当量)を添加し、常温で24時間〜72時間反応させ、濾過して反応されたペプチジル樹脂を得た。得られた樹脂を、切断溶液(cleavage solution)を使用し、常温で2時間反応させ、レジン及び保護基を除去し、ジエチルエーテル10ml(10mmol)を使用して再結晶を行い、ハイブリッドペプチドを得た。
前記実施例<1−2>で製造されたサリチル酸−ペプチド1化合物(化合物1)、サリチル酸−ペプチド2化合物(化合物2)、サリチル酸−ペプチド3化合物(化合物3)、サリチル酸−ペプチド4化合物(化合物4)、及びサリチル酸を、それぞれ10mg/mlの濃度で蒸溜水に溶解させた。
実施例<1−2>で合成された化合物に対する成長因子の類似効能及び抑制効能を分析するために、リジノらの方法(Rizzino, et al. Cancer Res. 48: 4266 (1988))を参照し、HaCaT角質細胞株(韓国細胞株バンク)を利用したSRB(スルホドーダミンB,Sigma)比色法を利用して測定した。
実施例<1−2>で合成された化合物の抗菌効果を、にきび菌(Propionibacterium acnes)を利用して確認した。そのために、まず、にきび菌を寒天培地で培養した。紙ディスクを、実施例<1−2>で合成された化合物1乃至化合物4とサリチル酸とをそれぞれ200mMの濃度で浸した後、にきび菌が育った前記寒天培地に、試料が浸された紙ディスクを載せた後、培養した。3日間後、微生物が育たず、透明になった区域の大きさを測定することにより、各化合物の抗菌効果を確認した。
HHDPC、NIH3T3線維芽細胞、及びHaCaT角質細胞を利用し、本発明の化合物の抗酸化効果を確認した。そのために、前記3種の細胞株を、実験例2と同一方式で96ウェルプレートにそれぞれ培養した後、紫外線処理1時間前、それぞれ50μMの濃度で、本発明の化合物1、化合物3、及びサリチル酸を処理した。HHDPC、NIH3T3線維芽細胞、及びHaCaT角質細胞に、それぞれ50mJのUVB、5JのUVA、及び16mJのUVBを照射した後、DCFH−DAを処理し、30分間培養後、細胞を回収した。該細胞をPBSに分散させた後、FACSを利用し、FL1値を測定し、それを利用し、細胞内活性酸素種の変化を確認した。
NIH3T3線維芽細胞を利用し、本発明の化合物が、細胞外基質発現に及ぼす影響を測定した。そのために、6ウェルプレートの各ウェルに、NIH3T3線維芽細胞を300,000細胞ずつ接種した後、10% FBSを含むDMEM培養液(Gibco、米国)で、37℃、5% CO2の条件下で24時間培養した。培養された細胞株を、1%トリプシン溶液で、培養容器底から引き離した後、遠心分離し、細胞沈殿物のみを集めた。それを、FBSが含有されていないDMEM培養液に更に懸濁した後、37℃、5% CO2の条件下で24時間培養した。24時間後、血清を完全に除去した同一培養液に培地を交換した後、標準化のための10% DMSOに滅菌状態で溶かした供試料、本発明の化合物1及び化合物3、及び陽性対照群として使用されたサリチル酸を50μMの濃度で処理し、前述と同一条件で、72時間培養した。その後、細胞免疫染色を介したコラーゲン、エラスチン、フィブロネクスチンの発現程度を確認するために、4%パラホルムアルデヒドで細胞を固定させ、0.5% Triton X−100で浸透させた後、3% BSAを利用し、ブロッキング(blocking)した。コラーゲン、エラスチン、フィブロネクスチンに対する一次抗体を1:100処理した後、4℃で一晩反応させた。二次抗体を1:500処理し、常温で2時間反応させた後、DAPIを利用した核染色及びマウンティング(mounting)し、蛍光顕微鏡で観察した。
にきび菌を利用し、本発明の化合物の抗炎症効果を確認した。そのために、6ウェルプレートの各ウェルに、角質細胞を300,000細胞ずつ接種した後、10% FBSを含むDMEM培養液(Gibco、米国)で、37℃、5% CO2の条件下で24時間培養した。新鮮な培地に交換した後、50μg/mlの濃度で、にきび菌を処理し、処理されたにきび菌に、本発明の化合物1及び化合物3と、陽性対照群として使用されたサリチル酸とを50μMの濃度で処理した後、前述と同一条件で、24時間培養した。細胞のRNAを分離した後、cDNA合成キット(Intron、韓国)を利用し、cDNAを合成し、PCRプレミックス(Intron、韓国)、及びTNF−a、IL−6、IL−1b、COX−2それぞれの下記表3に示したプライマーを利用し、PCRを行った。5%アガロースゲル電気泳動を介して、TNF−a、IL−6、IL−1b、及びCOX−2のmRNAレベルを確認した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなる柔軟化粧水を、一般的な化粧水の製造方法によって製造した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなる栄養クリームを、一般的な栄養クリームの製造方法によって製造した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなる栄養化粧水を、一般的な化粧水の製造方法によって製造した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなるエッセンスを、一般的なエッセンスの製造方法によって製造した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなるへアセラムを、一般的なへアセラムの製造方法によって製造した。
前記実施例<1−2>で製造された本発明の化合物を含み、下記組成からなるへアセラムを、一般的なへアセラムの製造方法によって製造した。
Claims (4)
- サリチル酸とペプチドとが共有結合で連結された構造を有し、
前記サリチル酸のカルボキシル基は、共有結合を介して前記ペプチドのN末端に結合し、
前記ペプチドは、配列番号1乃至配列番号4のアミノ酸配列によって構成されるペプチドからなる群から選択される化合物。 - 請求項1に記載の化合物を含む抗菌用、抗炎症用、又は抗酸化用の薬学的組成物。
- 請求項1に記載の化合物を含む抗菌用、抗炎症用、又は抗酸化用の化粧料組成物。
- 柔軟化粧水、栄養化粧水、栄養クリーム、マッサージクリーム、エッセンス、アイクリーム、クレンジングクリーム、クレンジングフォーム、クレンジングウォーター、パック、スプレー、パウダー、ヘアトニック、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、ヘアエアゾール、ポマード、ゾルゲル、エマルジョン、オイル、ワックス、及びエアゾールからなる群から選択される剤形を有することを特徴とする請求項3に記載の化粧料組成物。
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