JP6979142B1 - 高分子分散剤及びその製造方法、水性顔料分散液、並びに水性インクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
これらの用途に適用される記録媒体としては、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、ポリエステル、ナイロン等のプラスチック材料で形成された記録媒体(プラスチックメディア)等を挙げることができる。また、布地への印刷方法は、従来のスクリーン捺染法等の手法から、インクジェット捺染法へと移行しつつあり、写真画像等を布地に捺染することが可能となっている。
[1]プラスチックメディア印刷用又は捺染用の水性インクジェットインクに用いる水性顔料分散液に配合される、顔料を分散させるための高分子分散剤であって、下記要件(1)及び(2)を満たすポリマーである高分子分散剤。
[要件(1)]:
スチレンに由来する構成単位(i)10〜30質量%、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸エチルの少なくともいずれかに由来する構成単位(ii)10〜30質量%、メタクリル酸2−エチルヘキシル及びメタクリル酸ドデシルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iii)10〜30質量%、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル及びメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iv)10〜20質量%、並びにメタクリル酸に由来する構成単位(v)10〜20質量%を含み、前記構成単位(i)〜(v)の合計の含有量が90質量%以上であり、6種以上のモノマーに由来する構成単位を含み、カルボキシ基の少なくとも一部が、アンモニア及びジメチルアミノエタノールからなる群より選択される少なくとも一種のアルカリで中和されている。
[要件(2)]:
数平均分子量が15,000〜25,000であり、ピークトップ分子量が25,000〜50,000であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.7〜2.4であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフの全ての分子量ピークの面積(T)に占める、50,000以上の分子量ピークの面積(H)の割合(H/T)が、15〜30%である。
[2]前記構成単位(iii)が、メタクリル酸ドデシルに由来する構成単位、又はメタクリル酸2−エチルヘキシル及びメタクリル酸ドデシルに由来する構成単位である前記[1]に記載の高分子分散剤。
[3]前記[1]又は[2]に記載の高分子分散剤の製造方法であって、ジエチレングリコールモノブチルエーテルを含む重合溶媒中でモノマーを溶液重合した後、アルカリを加えて水溶液化する工程を有する高分子分散剤の製造方法。
[4]製造しようとするポリマーである前記高分子分散剤の量を基準として、70質量%以上のジエチレングリコールモノブチルエーテルを含む重合溶媒中で溶液重合する前記[3]に記載の高分子分散剤の製造方法。
[5]プラスチックメディア印刷用又は捺染用の水性インクジェットインクに用いる水性顔料分散液であって、顔料、水、水溶性有機溶媒、及び前記顔料を分散させる高分子分散剤を含有し、前記高分子分散剤が、前記[1]又は[2]に記載の高分子分散剤である水性顔料分散液。
[6]前記水溶性有機溶媒が、ジエチレングリコールモノブチルエーテルである前記[5]に記載の水性顔料分散液。
[7]前記顔料の含有量が5〜60質量%であり、前記水の含有量が20〜80質量%であり、前記水溶性有機溶媒の含有量が30質量%以下であり、前記高分子分散剤の含有量が0.5〜20質量%である前記[5]又は[6]に記載の水性顔料分散液。
[8]前記[5]〜[7]のいずれか一項に記載の水性顔料分散液を含有するプラスチックメディア印刷用及び捺染用の水性インクジェットインク。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本明細書中の各種物性値は、特に断りのない限り、常温(25℃)における値である。以下、「水性顔料分散液」のことを単に「顔料分散液」とも記し、「水性インクジェットインク」のことを単に「インク」とも記す。
スチレンに由来する構成単位(i)10〜30質量%、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸エチルの少なくともいずれかに由来する構成単位(ii)10〜30質量%、メタクリル酸2−エチルヘキシル及びメタクリル酸ドデシルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iii)10〜30質量%、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル及びメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iv)10〜20質量%、並びにメタクリル酸に由来する構成単位(v)10〜20質量%を含み、
前記構成単位(i)〜(v)の合計の含有量が90質量%以上であり、
6種以上のモノマーに由来する構成単位を含み、
カルボキシ基の少なくとも一部が、アンモニア、ジメチルアミノエタノール、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種のアルカリで中和されている。
[要件(2)]:
数平均分子量が15,000〜25,000であり、
ピークトップ分子量が25,000〜50,000であり、
分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.7〜2.4であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフの全ての分子量ピークの面積(T)に占める、50,000以上の分子量ピークの面積(H)の割合(H/T)が、15〜30%である。
高分子分散剤は、スチレンに由来する構成単位(i)を10〜30質量%、好ましくは15〜25質量%含むポリマーである。 なお、構成単位(i)〜(v)のそれぞれの割合(質量%)は、構成単位(i)〜(v)の合計(100質量%)に占める割合である。高分子分散剤はスチレンに由来する芳香族環を有するため、疎水性、π−πスタッキングによる顔料への吸着、及び塗膜の密着性等の効果が発揮される。構成単位(i)の割合が10質量%未満であると、上記の効果が発揮されない。一方、構成単位(i)の割合が30質量%超であると、ポリマーが固くなりすぎるとともに、重合性が低下するので、高分子量のポリマーを製造する際にモノマーが残存しやすくなる。
構成単位(ii)の割合が10質量%未満であると、重合性が不十分になる場合がある。一方、構成単位(ii)の割合が30質量%超であると、他の構成単位の割合が相対的に減少するので、所期の効果が得られなくなることがある。
高分子分散剤は、前述の要件(2)を満たすポリマーである。すなわち、高分子分散剤は、高分子量の成分をより多く含むポリマーであり、このようなポリマーを高分子分散剤として用いることで、基材との密着性や耐久性に優れた塗膜(画像)を形成することができる。顔料を液媒体中に分散させるための分散剤としては、従来、分子量が数百の界面活性剤や、分子量が数千〜10,000程度のポリマーが用いられていた。これに対し、高分子量の成分をより多く含むポリマーを分散剤とすることで、基材との密着性等を向上させることができる。また、高分子量でありながらも、前述の要件(1)を満たす組成とすることで、液媒体中に顔料をより安定して微分散させることができる。
本発明の高分子分散剤の製造方法は、前述の高分子分散剤を製造する方法であり、ジエチレングリコールモノブチルエーテルを含む重合溶媒中でモノマーを溶液重合、好ましくはラジカル溶液重合した後、アルカリを加えて水溶液化する工程を有する。
本発明の水性顔料分散液は、プラスチックメディア印刷用又は捺染用の水性インクジェットインクに用いる水性顔料分散液であり、顔料、水、水溶性有機溶媒、及び顔料を分散させる高分子分散剤を含有する。そして、この高分子分散剤が、前述の高分子分散剤である。
顔料としては、有機顔料や無機顔料を用いることができる。有機顔料としては、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等を挙げることができる。無機顔料としては、二酸化チタン、酸化鉄、五酸化アンチモン、酸化亜鉛、シリカ、硫化カドミウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、クレー、タルク、黄鉛、カーボンブラック等を挙げることができる。
水性顔料分散液は、顔料の分散媒体として、水及び水溶性有機溶媒を含む液媒体を含有する。水溶性有機溶媒としては、重合溶媒として用いることができる前述のアルコール系溶媒、グリコール系溶媒、及びアミド系溶媒等を用いることができる。なかでも、水溶性有機溶媒はジエチレングリコールモノブチルエーテルであることが好ましい。高分子分散剤(ポリマー)の製造時にジエチレングリコールモノブチルエーテルを重合溶媒として用いるので、重合して得られた高分子分散剤の溶液をそのまま用いて水性顔料分散液を調製することができるので、工程を簡略化することができるために好ましい。
水性顔料分散液中の顔料の含有量は、5〜60質量%であることが好ましい。顔料が有機顔料である場合、水性顔料分散液中の有機顔料の含有量は、5〜30質量%であることが好ましく、10〜25質量%であることがさらに好ましい。また、顔料が無機顔料である場合、無機顔料は比重が大きいので、水性顔料分散液中の無機顔料の含有量は、20〜60質量%であることが好ましく、30〜50質量%であることがさらに好ましい。
水性顔料分散液には、高分子分散剤を中和するため、又はpH調整のため、アルカリをさらに含有させてもよい。アルカリとしては、前述のアンモニア、ジメチルアミノエタノール、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種を用いることができる。水性顔料分散液中のアルカリの含有量は、0.5〜5質量%とすることが好ましい。
水性顔料分散液の粘度は、顔料の性質や、調製しようとする水性インクジェットインクの粘度等に応じて適宜設定することができる。有機顔料を用いた場合には、水性顔料分散液の25℃における粘度は3〜20mPa・sであることが好ましい。無機顔料を用いた場合には、水性顔料分散液の25℃における粘度は5〜30mPa・sであることが好ましい。
水性顔料分散液は、従来公知の方法にしたがって調製することができる。例えば、水、及び必要に応じて水溶性有機溶媒を添加して、顔料及び高分子分散剤等の混合物を調製する。そして、ペイントシェイカー、ボールミル、アトライター、サンドミル、横型メディアミル、コロイドミル、ロールミル等を使用し、顔料を微分散させて分散液を調製する。調製した分散液に、水及び水溶性有機溶媒を添加するとともに、必要に応じて、バインダー成分(エマルジョン)、その他の添加剤等を添加して所望の濃度に調整する。さらに、アルカリ等を添加してpHを調整してもよい。さらに、界面活性剤や防腐剤等の各種添加剤を必要に応じて添加することで、目的とする水性顔料分散液を得ることができる。なお、各成分の混合及び分散後には、遠心分離機やフィルターを用いて粗大粒子を除去することが好ましい。
本発明の水性インクジェットインクは、前述の水性顔料分散液を含有する、プラスチックメディア印刷用及び捺染用のインクである。前述の水性顔料分散液を用いること以外は、従来公知の方法にしたがって本発明のインクとすることができる。なお、インク中の顔料の含有量は、4〜20質量%であることが好ましい。
(実施合成例1)
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、窒素導入管、及び滴下装置を取り付けた反応容器にジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG)100部を入れ、窒素雰囲気下で70℃に加温した。別容器に、スチレン(St)20部、メタクリル酸メチル(MMA)15部、メタクリル酸エチル(EMA)15部、メタクリル酸ドデシル(LMA)20部、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル(HPMA)20部、メタクリル酸(MAA)10部、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5部を混合して均一化させ、モノマー混合液を得た。得られたモノマー混合液を滴下装置に入れた。内温を70℃に保ちつつ、反応容器内にモノマー混合液の1/3を添加した。モノマー混合液の残分を2時間かけて滴下した後、70℃で8時間重合してポリマーを合成し、ポリマーを含有する液体を得た。液体の一部をサンプリングし、テトラヒドロフランを展開溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にてポリマーの分子量を測定した。その結果、ポリマーの数平均分子量(Mn)は15,800であり、分子量分布(PDI=重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))は2.35であり、ピークトッ分子量(PT)は35,900であった。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPCチャート)の全ての分子量ピークの面積(T)に占める、50,000以上の分子量ピークの面積(H)の割合(H/T)は、21.0%であった。得られた液体の固形分は50.1%であり、重合率は約100%であった。固形分は、得られた液体の一部をアルミ皿に測りとり、150℃の送風乾燥機にて3時間乾燥させ、得られた残分から算出した。
表1に示す種類及び量(単位:部)のモノマー、水溶性有機溶媒、及びアルカリを用いたこと以外は、前述の実施合成例1と同様にして、高分子分散剤−2〜9の水溶液を得た。得られた高分子分散剤の物性等を表1に示す。また、表1中の略号の意味を以下に示す。
・EHMA:メタクリル酸2−エチルヘキシル
・HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
・MPG:プロピレングリコールモノメチルエーテル
・NaOH:水酸化ナトリウム
・DMAE:ジメチルアミノエタノール
BDGに代えて、MPG(比較合成例1)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(PPG、比較合成例2)、及びエタノール(比較合成例3)を水溶性有機溶媒としてそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施合成例1と同様にして、高分子分散剤の製造を試みた。MPG及びPPGを用いた場合(比較合成例1及び2)、重合して得られた液体はいずれも透明であった。比較合成例1で得た液体中のポリマーのMnは14,900であり、PDIは1.96であり、H/Tは16.6%であった。また、比較合成例2で得た液体中のポリマーのMnは15,100であり、PDIは2.13であり、H/Tは1.89%であった。しかし、アンモニア水溶液を添加したところ、いずれの液体も白濁して固形分が析出してしまい、高分子分散剤の透明な溶液を得ることができなかった。また、エタノールを用いた場合(比較合成例3)には、重合中に濁りが生じて固形分が析出した。
AIBNの量を変更したこと以外は、前述の実施合成例1と同様にして、比較高分子分散剤−1〜3の溶液を得た。比較合成例4ではAIBNの量を3部とし、比較合成例5ではAIBNの量を0.8部とした。また、比較合成例6では、実施合成例1で用いた水溶性有機溶媒と同じ水溶性有機溶媒を用いるとともに、同じ種類及び量のモノマーを全量仕込み、AIBN0.1部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタン1.5部を添加して4時間重合した後、AIBN0.1部をさらに添加して重合した。得られた比較高分子分散剤の物性等を表2に示す。
表3に示す種類及び量(単位:部)のモノマーを用いたこと以外は、前述の実施合成例1と同様にして、比較高分子分散剤−4〜6の水溶液を得た。得られた比較高分子分散剤の物性等を表3に示す。
(実施例1)
高分子分散剤−1の溶液261.7部、プロピレングリコール70部、及び水106.4部を混合して透明の溶液を得た。得られた溶液にC.I.ピグメントブルー15:3(商品名「A−220JC」、大日精化工業社製)350部を添加し、ディスパーを使用して30分撹拌してミルベースを調製した。横型媒体分散機(商品名「ダイノミル0.6リットルECM型」、シンマルエンタープライゼス社製、ジルコニア製ビーズの径:0.5mm)を使用し、周速10m/sで分散処理してミルベース中に顔料を十分に分散させた。水316部を添加して顔料濃度が18%となるように調整した。ミルベースを遠心分離処理(7,500回転、20分間)した後、ポアサイズ10μmのメンブレンフィルターでろ過した。水で希釈して、顔料濃度14%であるインクジェットインク用の顔料分散液−1(IJD−1)を得た。
表4及び5に示す種類の高分子分散剤及び比較高分子分散剤をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、インクジェットインク用の顔料分散液−2〜9(IJD−2〜9)及び比較顔料分散液−1〜6(CIJD−1〜6)を調製した。各顔料分散液の特性(分散直後及び70℃で1週間保存後の顔料の数平均粒子径及び粘度)を表4及び5に示す。
調製した水性顔料インクをカートリッジにそれぞれ充填し、プレートヒーター付きインクジェット印刷機(商品名「MMP825H」、マスターマインド社製)に装着した。そして、表面温度が50℃となるようにプレートヒーターで加熱したPETフィルム(商品名「FE22001♯50」、フタムラ化学社製)にベタ画像を印刷して印刷物を得た。
以下に示す評価基準にしたがって、調製した顔料分散液の分散性を評価した。結果を表4及び5に示す。
〇:微分散でき、保存安定性が良好であった。
△:微分散できているが、保存安定性が不良であった。
×:微分散できず、保存安定性も不良であった。
印刷時のインクの吐出状態を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがってインクの吐出性を評価した。結果を表4及び5に示す。
〇:問題なく吐出できた。
△:微小液滴の飛び散りが認められた。
×:吐出の際、液滴がスプラッシュして飛び散り、画像が乱れた。
印刷した画像を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって画質を評価した。結果を表4及び5に示す。
〇:良好な画像を記録することができた。
×:筋が入る等して画像が乱れた。
印刷物を100℃で10分間乾燥させた後、画像にセロファンテープを十分に押し当ててから剥離した。PETフィルムからの画像の剥がれ具合を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがってPETフィルムに対する画像の密着性を評価した。結果を表4及び5に示す。
◎:まったく剥がれなかった。
○:僅かに剥がれた。
△:剥がれなかった面積よりも、剥がれた面積の方が小さかった。
×:剥がれなかった面積よりも、剥がれた面積の方が大きかった。
印刷物を100℃で10分間乾燥させた後、学振型摩擦堅牢度試験機(商品名「RT−300」、大栄科学社製)を使用し、乾燥した白布及び水で湿らせた白布により、それぞれ100gの加重で10往復する摩擦試験を行った。
摩擦試験後の画像の剥がれ具合を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって
画像の耐摩擦性(乾摩擦性及び湿摩擦性)を評価した結果を表4及び5に示す。
◎:まったく剥がれなかった。
○:僅かに剥がれた。
△:剥がれなかった面積よりも、剥がれた面積の方が小さかった。
×:剥がれなかった面積よりも、剥がれた面積の方が大きかった。
(実施例10〜12)
C.I.ピグメントブルー15:3に代えて、C.I.ピグメントレッド122(大日精化工業社製)、C.I.ピグメントエロー155(クラリアントジャパン社製)、及びC.I.ピグメントブラック7(デグサ社製)をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例5と同様にして、顔料分散液−10〜12(IJD−10〜12)及びインク(IJI−10〜12)を得た。
得られた顔料分散液及びインクにつき、前述の評価(1)と同様の評価を行った。結果を、実施例5の結果とともに表6に示す。
(実施応用例1〜4及び比較応用例1)
IJD−5、10、11、及び12、並びにCIJD−4をそれぞれ用いてインクを調製した。具体的には、各顔料分散液20部、ウレタン樹脂の水分散体(光散乱法により測定した平均粒子径:42.2nm、固形分:25.0%)20部、水33部、プロピレングリコール26部、及び界面活性剤(商品名「サーフィノール465」、エアープロダクト社製)1部の混合物を十分撹拌した後、ポアサイズ10μmのメンブランフィルターでろ過して、インクジェット用のインクを調製した。ウレタン樹脂としては、イソホロンジイソシアネート/ポリヘキサメチレンカーボネートジオール/ジメチロールブタン酸/ヒドラジンで形成され、トリエチルアミンで中和された樹脂(酸価:34.2mgKOH/g)を用いた。
このプリンタを使用し、黒色染料で着色されたコットン製(リングスパンコットン100%)の布帛にベタ印刷して印刷物を得た。自動アイロンプレス機(商品名「SATANAS PS−4634」、ユーロポート社製)を使用し、得られた印刷物を60秒間加圧してインクを布帛に定着させて、捺染物を得た。
A:4−5級〜5級
B:3−4級〜4級
C:2−3級〜3級
D:2級以下
Claims (8)
- プラスチックメディア印刷用又は捺染用の水性インクジェットインクに用いる水性顔料分散液に配合される、顔料を分散させるための高分子分散剤であって、
下記要件(1)及び(2)を満たすポリマーである高分子分散剤。
[要件(1)]:
スチレンに由来する構成単位(i)10〜30質量%、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸エチルの少なくともいずれかに由来する構成単位(ii)10〜30質量%、メタクリル酸2−エチルヘキシル及びメタクリル酸ドデシルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iii)10〜30質量%、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル及びメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルの少なくともいずれかに由来する構成単位(iv)10〜20質量%、並びにメタクリル酸に由来する構成単位(v)10〜20質量%を含み、
前記構成単位(i)〜(v)の合計の含有量が90質量%以上であり、
6種以上のモノマーに由来する構成単位を含み、
カルボキシ基の少なくとも一部が、アンモニア及びジメチルアミノエタノールからなる群より選択される少なくとも一種のアルカリで中和されている。
[要件(2)]:
数平均分子量が15,000〜25,000であり、
ピークトップ分子量が25,000〜50,000であり、
分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.7〜2.4であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフの全ての分子量ピークの面積(T)に占める、50,000以上の分子量ピークの面積(H)の割合(H/T)が、15〜30%である。 - 前記構成単位(iii)が、メタクリル酸ドデシルに由来する構成単位、又はメタクリル酸2−エチルヘキシル及びメタクリル酸ドデシルに由来する構成単位である請求項1に記載の高分子分散剤。
- 請求項1又は2に記載の高分子分散剤の製造方法であって、
ジエチレングリコールモノブチルエーテルを含む重合溶媒中でモノマーを溶液重合した後、アルカリを加えて水溶液化する工程を有する高分子分散剤の製造方法。 - 製造しようとするポリマーである前記高分子分散剤の量を基準として、70質量%以上のジエチレングリコールモノブチルエーテルを含む重合溶媒中で溶液重合する請求項3に記載の高分子分散剤の製造方法。
- プラスチックメディア印刷用又は捺染用の水性インクジェットインクに用いる水性顔料分散液であって、
顔料、水、水溶性有機溶媒、及び前記顔料を分散させる高分子分散剤を含有し、
前記高分子分散剤が、請求項1又は2に記載の高分子分散剤である水性顔料分散液。 - 前記水溶性有機溶媒が、ジエチレングリコールモノブチルエーテルである請求項5に記載の水性顔料分散液。
- 前記顔料の含有量が5〜60質量%であり、
前記水の含有量が20〜80質量%であり、
前記水溶性有機溶媒の含有量が30質量%以下であり、
前記高分子分散剤の含有量が0.5〜20質量%である請求項5又は6に記載の水性顔料分散液。 - 請求項5〜7のいずれか一項に記載の水性顔料分散液を含有するプラスチックメディア印刷用及び捺染用の水性インクジェットインク。
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