JP6974506B2 - 甘味料アルロースを製造する方法 - Google Patents
甘味料アルロースを製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6974506B2 JP6974506B2 JP2019569341A JP2019569341A JP6974506B2 JP 6974506 B2 JP6974506 B2 JP 6974506B2 JP 2019569341 A JP2019569341 A JP 2019569341A JP 2019569341 A JP2019569341 A JP 2019569341A JP 6974506 B2 JP6974506 B2 JP 6974506B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- allulose
- weight
- brix
- concentrate
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
本発明のさらなる目的は、アルロースから不純物に転換することを最小化してアルロース含有量を増加させ、高収率でアルロースを濃縮する方法を含むアルロースの製造方法およびそれに用いられる装置に関する。
これにより、本発明は、比較的低温でアルロース水溶液を濃縮時、含有量の変化なく製品を生産することができ、濃縮時、アルロースの含有量減少がなく、製品の品質が安定的に生産可能であることを確認した。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
韓国公開特許第2014−0054997号に記載の製造方法と実質的に同一の生物学的方法で果糖基質からアルロースシロップを製造した。
具体的には、クロストリジウムシンデンス(Clostridiuim scindens ATCC35704)に由来するアルロースエピマー化酵素の暗号化遺伝子(DPE gene;Gene bank:EDS06411.1)を組換えベクター(pCES_sodCDPE)に導入して、前記製造された組換えベクター(pCES_sodCDPE)プラスミドを、電気穿孔法(electroporation)を用いてコリネバクテリウムグルタミクムを形質転換させた。前記形質転換されたコリネバクテリウムグルタミクム細胞を含むビーズを製造し、固定化反応カラムに充填し、40ブリックスの88重量%果糖または95重量%果糖からアルロースシロップを製造した。つまり、88重量%果糖含有基質からブドウ糖:果糖:アルロース:オリゴ糖=41:39:15:5の21〜23(w/w)%アルロースシロップを得て(アルロースシロップA)、果糖含有量95重量%で含む原料からブドウ糖:果糖:アルロース:オリゴ糖=6:67:25:2の24〜27(w/w)%アルロースシロップを得た(アルロースシロップB)。
製造例1と同様に、果糖含有量88重量%または95重量%のアルロースシロップを用いて、アルロース含有量95重量%の固形分10トンを生産するために、流量3.8m3/hrでアルロース転換工程と分離工程を行った。
具体的には、果糖含有量88重量%または95重量%の原料基質溶液(アルロースシロップ)をアルロース転換工程を経て得たアルロースシロップのアルロース含有量は20〜27重量%であり、イオン精製および濃縮工程を行った後、45〜55重量%のアルロース濃度のシロップが得られた。Ca2+−類型の分離樹脂を用いて高純度クロマトグラフィーを行って5〜15重量%のアルロース分画を得た。
アルロース分画は、イオン精製工程を経て電気伝導度を20uS/cm以下に合わせた後、多重効用缶濃縮機を用いて濃縮をした。濃縮は時間あたり10m3/hrで進行させ、スチームの温度は125℃〜140℃であった。この時、液の温度は86℃〜100℃で濃縮が行われた。当該スチーム温度条件は、デンプン糖産業において通常使用される濃縮温度である。濃縮は、アルロース含有量を基準として、初期の5〜15重量%から70〜72重量%まで一度に濃縮をし、アルロース分画が多重効用缶設備で濃縮にかかる時間は8分から15分の間である。濃縮された製品は、熱交換器を経て10〜30℃の温度に冷却してPE容器に包装した。各工程ごとの含有量は、アルロースシロップAの濃縮工程の結果を表1に示し、アルロースシロップBの濃縮工程の結果を表2に示した。下記表1および表2にて、アルロース、グルコース、フルクトース、および還元糖の含有量はHPLCを用いて測定した。
表1および表2のように、高純度アルロースは、濃縮工程でアルロース含有量が減少することが確認された。
比較例1と同様に(アルロースシロップA)を得て、これを用いてアルロース転換工程と分離工程を行った。具体的には、果糖含有量88重量%の原料基質溶液(アルロースシロップ)からアルロース転換工程を経て得たアルロースシロップのアルロース含有量は20〜27重量%であり、イオン精製および濃縮工程を行った後、アルロース濃度45〜55重量%のアルロースシロップが得られた。Ca2+−類型の分離樹脂を用いて高純度クロマトグラフィーを行って5〜15重量%のアルロース分画を得た。
アルロース分画は、イオン精製工程を経て伝導度を20uS/cm以下に合わせた後、濃縮工程で多重効用缶濃縮機を用いて2段濃縮で濃縮を行った。濃縮は、初期の固形分含有量(brix)5〜15重量%から20〜29重量%まで1次濃縮し、さらに70〜72重量%まで2次濃縮した。
前記1次濃縮の場合、スチームの温度は80℃〜90℃で与え、この時、液の温度は45℃〜50℃に加温されて濃縮が進行した。2次濃縮の場合、スチームの温度は110℃〜120℃に加温し、アルロース溶液の濃縮温度70℃〜80℃で進行させた。アルロース分画が多重効用缶設備で濃縮にかかる時間は1次、2次濃縮とも8分から15分の間に進行させた。
濃縮された製品は、熱交換器を経て10〜30℃の温度に冷却してPE容器に包装した。各工程ごとの含有量は下記表3に示した。
実施例1と同様の方法で進行させるが、濃縮工程で多重効用缶濃縮機を用いて2段濃縮で濃縮を行った。濃縮は、初期の5〜15重量%から30〜39重量%まで1次濃縮をし、さらに70〜72重量%まで2次濃縮をした。
アルロース1次濃縮の場合、スチームの温度は90℃〜100℃で与え、この時、液の温度は50℃〜60℃に加温されて濃縮が進行した。2次濃縮の場合、スチームの温度は100℃〜110℃に加温し、溶液の濃縮温度60℃〜70℃で進行させた。アルロース分画が多重効用缶設備で濃縮にかかる時間は1次、2次濃縮とも8分から15分の間に進行させた。濃縮された製品は、熱交換器を経て10℃〜30℃の温度に冷却してPE容器に包装した。各工程ごとの含有量は下記表4に示した。
実施例1と同様の方法で進行させるが、濃縮工程で薄膜真空濃縮機を用いて2段濃縮で濃縮を行った。
アルロース分画は、イオン精製工程を経て伝導度を20uS/cm以下に合わせた後、遠心式薄膜真空濃縮機を用いて濃縮した。遠心式薄膜真空濃縮機を用いて400〜600の濃縮rpmで、スチームの温度70℃〜80℃で与え、この時、溶液の温度は40℃〜50℃に加温して、初期アルロース溶液のアルロース含有量5〜15重量%から50〜60重量%まで1次濃縮をした。次に、2次濃縮の場合、スチームの温度は80〜90℃に加温し、濃縮対象溶液の温度50〜60℃で行って、アルロース含有量70〜72重量%まで2次濃縮した。アルロース分画が遠心薄膜真空濃縮機設備で濃縮にかかる時間は1次濃縮および2次濃縮はそれぞれ30分〜90分の範囲で進行させた。濃縮液は、熱交換器を経て10℃〜30℃に冷却してポリエチレン容器に包装した。各工程ごとの含有量は下記表5に示した。
比較例、実施例2および実施例3で得られたアルロースシロップを用いて、SUS304材質の保管容器にそれぞれ500gずつ入れて25℃、35℃、45℃保管し、1週間に1回ずつアルロース含有量の変化を測定した。実験は5週間進行させた。各週ごとのアルロース含有量は下記表6に示した。
Claims (12)
- 全体固形分含有量100%を基準としてアルロースを90重量%以上含むアルロース水溶液を得る段階;および
前記アルロース水溶液を溶液の温度が40〜85℃の範囲で蒸留して濃縮する段階を含み、
前記蒸留して濃縮する段階は、
アルロース水溶液を蒸留して全体固形分含有量10ブリックス以上〜60ブリックス以下の低濃縮液を製造する工程;および
前記低濃縮液を蒸留して全体固形分含有量60ブリックス超過〜85ブリックス以下の高濃縮液を製造する工程を含む、少なくとも2以上の蒸留工程で行われるアルロース濃縮液の製造方法であり、
前記アルロース濃縮液におけるフルクトースおよび還元糖の合計含有量が4.5重量%以下である製造方法。 - 前記蒸留して濃縮する段階は、2回以上繰り返し行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記蒸留して濃縮する段階は、薄膜真空濃縮機または多重効用缶濃縮機を用いて行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース濃縮液は、アルロース純度90wt/wt%以上であり、フルクトースおよび還元糖の合計含有量が4.5重量%以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース濃縮液は、フルクトース含有量が3.0重量%以下であり、還元糖の含有量が2.5重量%以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース濃縮液は、濃縮前のアルロース溶液のアルロース固形分含有量100重量%を基準として、35℃で5週間保管の条件で、アルロース含有量の減少幅が3.5重量%以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記高濃縮液を製造する工程の溶液温度と低濃縮液を製造する工程の溶液温度との差は、0℃〜35℃である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記蒸留して濃縮する段階は、高濃縮液を製造する工程の溶液温度が40℃〜75℃の範囲であり、低濃縮液を製造する工程の溶液温度が50℃〜85℃の範囲で行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記蒸留して濃縮する段階は、圧力条件0.0001〜10mmHgで行われるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース水溶液は、温度45℃で2cps〜40cpsの粘度である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース水溶液は、電気伝導度0.01〜100uS/cmである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルロース水溶液は、カルシウム活性基が付着した陽イオン交換樹脂が充填されたカラムクロマトグラフを用いて擬似移動層(simulated moving bed、SMB)クロマトグラフィー分離工程を行って得られるアルロース分画である、請求項1に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0083907 | 2017-06-30 | ||
KR1020170083907A KR102004940B1 (ko) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | 감미료 알룰로스를 제조하는 방법 |
PCT/KR2018/004440 WO2019004579A1 (ko) | 2017-06-30 | 2018-04-17 | 감미료 알룰로스를 제조하는 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020524140A JP2020524140A (ja) | 2020-08-13 |
JP6974506B2 true JP6974506B2 (ja) | 2021-12-01 |
Family
ID=64742434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019569341A Active JP6974506B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-04-17 | 甘味料アルロースを製造する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11820788B2 (ja) |
EP (1) | EP3647316A4 (ja) |
JP (1) | JP6974506B2 (ja) |
KR (1) | KR102004940B1 (ja) |
CN (1) | CN110831952B (ja) |
MX (1) | MX2019015932A (ja) |
WO (1) | WO2019004579A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220154671A (ko) * | 2020-01-13 | 2022-11-22 | 아처 다니엘 미드랜드 캄파니 | 크로마토그래피를 사용하여 옥수수 시럽으로부터 알룰로스의 터셔리 분리 |
MX2022015263A (es) | 2020-06-05 | 2023-01-11 | Savanna Ingredients Gmbh | Jarabe de alulosa. |
KR20220096209A (ko) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | 주식회사 삼양사 | 안정성이 증가된 알룰로스 |
WO2022239027A1 (en) * | 2021-05-08 | 2022-11-17 | Petiva Private Limited | A method and system for purifying d-allulose and/or fructose |
CN113980928A (zh) * | 2021-12-01 | 2022-01-28 | 德州汇洋生物科技有限公司 | 一种提高海藻糖收率的生产方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2985589A (en) | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
EP0613954B1 (en) | 1991-08-20 | 1998-10-07 | A.E. Staley Manufacturing Company | Fructose crystallization |
KR100744479B1 (ko) * | 2005-06-01 | 2007-08-01 | 씨제이 주식회사 | 사이코스 에피머화 효소에 의한 사이코스의 생산 방법 |
KR101189640B1 (ko) * | 2010-03-26 | 2012-10-12 | 씨제이제일제당 (주) | D-사이코스 결정을 제조하는 방법 |
KR101539096B1 (ko) | 2012-08-10 | 2015-07-24 | 주식회사 삼양제넥스 | 사이코스 에피머화 효소 및 이를 이용한 사이코스로 전환용 조성물 |
KR20140054997A (ko) | 2012-10-30 | 2014-05-09 | 현대모비스 주식회사 | 차량용 수납박스의 잠금장치 |
KR20140080282A (ko) | 2012-12-20 | 2014-06-30 | 주식회사 삼양제넥스 | D-사이코스 3-에피머화 효소를 이용한 과당으로부터 사이코스의 제조방법 |
KR101318422B1 (ko) | 2013-04-09 | 2013-10-15 | 주식회사 삼양제넥스 | D-사이코스 에피머화 효소, 및 이를 이용하는 사이코스 생산방법 |
KR101749527B1 (ko) * | 2014-10-20 | 2017-06-21 | 씨제이제일제당(주) | D-사이코스 결정을 제조하는 방법 |
KR20160062349A (ko) | 2014-11-25 | 2016-06-02 | 씨제이제일제당 (주) | 고순도 d-사이코스를 제조하는 방법 |
CN104447888B (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 青岛蜜福堂健康科技有限公司 | 一种阿洛酮糖的制备方法及其应用 |
WO2016160573A1 (en) | 2015-03-27 | 2016-10-06 | Archer Daniels Midland Co. | Fructose to allulose conversion |
EP3854217A1 (en) * | 2015-10-02 | 2021-07-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Confections containing allulose |
KR102087396B1 (ko) * | 2015-11-16 | 2020-03-10 | 주식회사 삼양사 | 과당-함유 기질로부터 사이코스를 생산하는 방법 |
KR101723007B1 (ko) | 2016-02-29 | 2017-04-04 | 씨제이제일제당(주) | 고순도 d-사이코스를 제조하는 방법 |
CN106520863A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-03-22 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种生物酶转化d‑果糖制备d‑阿洛酮糖的生产工艺 |
KR101981388B1 (ko) * | 2017-06-14 | 2019-05-22 | 씨제이제일제당 (주) | D-사이코스 결정을 제조하는 방법 |
-
2017
- 2017-06-30 KR KR1020170083907A patent/KR102004940B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-17 EP EP18823847.1A patent/EP3647316A4/en active Pending
- 2018-04-17 CN CN201880043688.8A patent/CN110831952B/zh active Active
- 2018-04-17 WO PCT/KR2018/004440 patent/WO2019004579A1/ko active Application Filing
- 2018-04-17 MX MX2019015932A patent/MX2019015932A/es unknown
- 2018-04-17 US US16/621,350 patent/US11820788B2/en active Active
- 2018-04-17 JP JP2019569341A patent/JP6974506B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019004579A1 (ko) | 2019-01-03 |
CN110831952B (zh) | 2023-09-08 |
KR102004940B1 (ko) | 2019-07-29 |
JP2020524140A (ja) | 2020-08-13 |
KR20190003262A (ko) | 2019-01-09 |
EP3647316A4 (en) | 2021-04-14 |
MX2019015932A (es) | 2020-08-06 |
CN110831952A (zh) | 2020-02-21 |
EP3647316A1 (en) | 2020-05-06 |
US11820788B2 (en) | 2023-11-21 |
US20200157131A1 (en) | 2020-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6974506B2 (ja) | 甘味料アルロースを製造する方法 | |
JP7148656B2 (ja) | 再循環を用いたプシコースの製造方法 | |
JP6413024B2 (ja) | D−プシコース結晶の製造方法 | |
TWI659108B (zh) | 製備阿洛酮糖之有效方法 | |
JP6668483B2 (ja) | 高純度d−プシコースの製造方法 | |
TWI659109B (zh) | 製造阿洛酮糖的方法 | |
KR102590473B1 (ko) | 개선된 알룰로스의 제조 방법 | |
EP4053288A1 (en) | Improved method for manufacturing allulose |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210415 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211005 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6974506 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |